LAPORAN RESMI

PRATIKUM KIMIA ORGANIK 

PERCOBAAN II
PENGUBAHAN ASAM MALEAT MENJADI ASAM FUMARAT

Disusun Oleh
1. Niken Cn!" H#s"i $%&'&11'1$&&'(
$. )uln!"i Kusu* $%&'&11'1$&&'+
'. Fi! Hi!,-ul Ri/h $%&'&11'1$&&'0
%. Ni Sisk-i $%&'&11'1$&&'2
(. E#-,ni A"in T"
T"isn-i
isn-i $%&'&11'1$&&'3
+. Me4 F-i*h $%&'&11'1$&&%&
0. Tu-i )i!,-un $%&'&11'1$&&%1
2. A*, Su4i-i $%&'&11'1$&&%$

Asis-en
Gl" D5ni Deni $%&'&1111'&&+0

KELAS B
JURUSAN KIMIA
FAKULTAS SAINS DAN MATEMATIKA
UNI6ERSITAS DIPONEGORO
 SEMARANG
$&1(

ABSTRAK 
Sintesis adalah proses reaksi kimia untuk menghasilkan produk kimia. Asam
Asam maleat
adalah
adalah senyaw
senyawaa organi
organik
k yang
yang asam dikarb
dikarboks
oksilat
ilat yang
yang terdiri
terdiri dari
dari gugus
gugus etilena
etilena yang
yang
 berikatan dengan dua gugus asam karboksilat. Asam maleat adalah isomer cis dari asam
 butenadioat. Asam fumarat adalah isomer asam dikarboksilat tak jenuh asam maleat dan
merupakan isomer trans dari asam butenadioat. Percobaan pengubahan asam maleat menjadi
asam fumarat ini bertujuan untuk memahami prinsip dasar isomer ruang khususnya isomer 
geometri serta memahami perbedaan sifat fisik antara senyawa yang berisomer cis dan trans.
Prinsip dari percobaan ini adalah reaksi adisi-eliminsi, yaitu memutuskan ikatan phi dengan
reaksi
reaksi adisi
adisi dan kemudi
kemudian
an memben
membentuk
tuk kembal
kembalii dengan
dengan menggu
menggunak
nakan
an reaksi
reaksi elimina
eliminasi.
si.
Metode yang digunakan
digunakan yaitu metode
metode refluks serta metode kristalisasi. Refluks mempunyai
mempunyai
 prinsip pelarut olatil yang digunakan akan menguap pada suhu tinggi, namun akan
diding
didingink
inkan
an dengan
dengan konden
kondensor
sor sehing
sehingga
ga pelarut
pelarut yang
yang tadiny
tadinyaa dalam
dalam bentuk
bentuk uap akan
akan
mengembun pada kondensor dan turun lagi ke dalam wadah reaksi sehingga pelarut akan
tetap ada selama reaksi berlangsung. Sedangkan kristalisasi prinsipnya pemurnian dengan
 pembentukan kristal yang didasarkan pada perbedaan kelarutan antara !at yang dimurnikan
dengan pelarutnya.. Rendemen asam fumarat sebesar "#,$" 7 % &',""
&',"" ( sedangkan asam
maleat sebesar )*,#"( % "+, ( . Asam maleat dan asam fumarat dapat dibedakan sifat
fisiknya berdasarkan perbedaan titik lelehnya itik leleh asam maleat lebih rendah dari pada
& &
asam fumarat. itik leleh asam maleat adalah 1%'  C 8 1%2  C , sedangkan titik leleh asam
& &
fumarat
fumarat adalah
adalah $&(  C 8 $1( C. ari hasil penelitian kami, dihasilkan asam maleat yang
murni, hal ini dapat dilihat dari titik leleh asam maleat yang sesuai dengan literatur. Selain itu
 juga diperoleh asam fumarat tapi bukan asam fumarat yang murni. an dapat disimpulkan
dari sifat fisiknya, asam maleat merupakan senyawa berisomer cis dari asam butenadioat dan
asam fumarat merupakan senyawa berisomer trans dari asam butenadioat.

P/R012AA3 44
 SEMARANG
$&1(

ABSTRAK 
Sintesis adalah proses reaksi kimia untuk menghasilkan produk kimia. Asam
Asam maleat
adalah
adalah senyaw
senyawaa organi
organik
k yang
yang asam dikarb
dikarboks
oksilat
ilat yang
yang terdiri
terdiri dari
dari gugus
gugus etilena
etilena yang
yang
 berikatan dengan dua gugus asam karboksilat. Asam maleat adalah isomer cis dari asam
 butenadioat. Asam fumarat adalah isomer asam dikarboksilat tak jenuh asam maleat dan
merupakan isomer trans dari asam butenadioat. Percobaan pengubahan asam maleat menjadi
asam fumarat ini bertujuan untuk memahami prinsip dasar isomer ruang khususnya isomer 
geometri serta memahami perbedaan sifat fisik antara senyawa yang berisomer cis dan trans.
Prinsip dari percobaan ini adalah reaksi adisi-eliminsi, yaitu memutuskan ikatan phi dengan
reaksi
reaksi adisi
adisi dan kemudi
kemudian
an memben
membentuk
tuk kembal
kembalii dengan
dengan menggu
menggunak
nakan
an reaksi
reaksi elimina
eliminasi.
si.
Metode yang digunakan
digunakan yaitu metode
metode refluks serta metode kristalisasi. Refluks mempunyai
mempunyai
 prinsip pelarut olatil yang digunakan akan menguap pada suhu tinggi, namun akan
diding
didingink
inkan
an dengan
dengan konden
kondensor
sor sehing
sehingga
ga pelarut
pelarut yang
yang tadiny
tadinyaa dalam
dalam bentuk
bentuk uap akan
akan
mengembun pada kondensor dan turun lagi ke dalam wadah reaksi sehingga pelarut akan
tetap ada selama reaksi berlangsung. Sedangkan kristalisasi prinsipnya pemurnian dengan
 pembentukan kristal yang didasarkan pada perbedaan kelarutan antara !at yang dimurnikan
dengan pelarutnya.. Rendemen asam fumarat sebesar "#,$" 7 % &',""
&',"" ( sedangkan asam
maleat sebesar )*,#"( % "+, ( . Asam maleat dan asam fumarat dapat dibedakan sifat
fisiknya berdasarkan perbedaan titik lelehnya itik leleh asam maleat lebih rendah dari pada
& &
asam fumarat. itik leleh asam maleat adalah 1%'  C 8 1%2  C , sedangkan titik leleh asam
& &
fumarat
fumarat adalah
adalah $&(  C 8 $1( C. ari hasil penelitian kami, dihasilkan asam maleat yang
murni, hal ini dapat dilihat dari titik leleh asam maleat yang sesuai dengan literatur. Selain itu
 juga diperoleh asam fumarat tapi bukan asam fumarat yang murni. an dapat disimpulkan
dari sifat fisiknya, asam maleat merupakan senyawa berisomer cis dari asam butenadioat dan
asam fumarat merupakan senyawa berisomer trans dari asam butenadioat.

P/R012AA3 44
 P/3562A7A3 ASAM MA8/A M/39A4 ASAM :6MARA

; 696A3 P/
P/R012AA3
; Memaham
Memahamii prinsip
prinsip dasar
dasar isomer
isomer ruan
ruang
g khusus
khususny
nyaa isomer
isomer geomet
geometri
ri
; Menget
Mengetahu
ahuii perbeda
perbedaan
an sifat
sifat fisik
fisik antara
antara senya
senyawa
wa yang
yang beriso
berisomer
mer cis
cis dan trans
trans
; 439A6A3 P6SA<A
44.' A8</3A
Alkena
Alkena merupakan
merupakan senyawa hidrokarbon
hidrokarbon tak jenuh yang ditandai oleh adanya
adanya ikatan
rangkap dua pada ikatan karbonnya. Rumus umum alkena adalah 0 n7)n. 2eberapa sifat fisis
alkena diantaranya
diantaranya adalah titik didihnya
didihnya semakin tinggi
tinggi dengan
dengan bertambahny
bertambahnyaa jumlah atom
0. iga suku pertama, yakni etena, propena dan butena berwujud gas, suku-suku berikutnya
 berwujud cair dan 0 ≥ '+ berupa padatan, serta bersifat non polar. Sedangkan sifat kimianya
adalah dapat terbakar dengan nyala yang berjelaga, adanya ikatan rangkap dua menyebabkan
alkena dapat mengalami beberapa reaksi kimia, yaitu=

; apat diad
iadisi oleh 7) dengan katalis Pt atau 3i halus.

; apat diad
iadisi oleh 0l
0l) dan 2r ) tanpa katalis.

><omarudin, )?'?@

Alkena disebut juga olefin >pembentuk minyak@ dengan sifat-sifat gas tek 
 berwarna, mudah terbakar, bau yang khas, dibandingkan alkana-alkena lebih mudah larut
dala
dalam
m air.
air. Alkena
lkena dapa
dapatt digu
diguna
naka
kan
n sebag
sebagii obat
obat bius
bius >dic
>dicam
ampu
purr deng
dengan
an 1 )@, untu
untuk 
k 
memasakkan buah-buahan, bahan baku industri plastik, karet sintetik, dan alkohol.>Adip,
dkk, )?'*@

; R/A<
R/A<S4
S4-R
-R/A
/A<S
<S44 PA
PAA A8</3
8</3A
A
 Alkena lebih reaktif daripada alkana. Reaksi-reaksi penting alkena adalah
sebagai berikut.

; Pembakaran

Alkena terbakar sempurna menjadi 01 ) dan 7)1

0ontoh=

; Reaksi Adisi

Perbedaan utama antara alkana dan alkena adalah alkanan mengalami substitusi,
sedangkan alkena mengalami adisi. Reaksi adisi adalah pengubahan ikatan tidak 
 jenuh >rangkap@ menjadi jenuh >tunggal@ dengan cara menangkap atom lain.

0ontoh=

; alam reaksi diatas, etena menangkap 7) sehingga etena >tidak jenuh@ menjadi
etana >jenuh@.

; Adisi hidrogen halida >70l, 72r, 74@

Alkena dibagi menjadi dua jenis, yaitu alkena simetris dan alkena tidak simetris.
Pada alkena simetris ikatan rangkapnya membagi molekul menjadi dua potongan
yang sama, sedangkan pada alkena tidak simetris ikatan rangkapnya membagi
molekul menjadi dua potongan tidak sama. 0ontoh=

Alkena simetris=

Alkena tidak simetris=

 Reaksi alkena simetris dengan 70l

Pada reaksi alkena tidak simetris dengan hidrogen halida >70l dan 72r@ berlaku
hukum markonico.

7ukum Markoniko menyatakan atom 7 dari hidrogen halida masuk ke atom 0

rangkap yang mengikat 7 lebih banyak.

; Polimerisasi

Polimerisasi adalah penggabungan molekul-molekul kecil menjadi molekul besar.

Molekul kecil itu disebut monomer dan molekul besar hasil penggabungan disebut
 polimer. >Parning, dkk, )??@

; 4S1M/R PAA A8</3A

Pada alkena kita pelajari tiga jenis isomer, yaitu isomer posisi, isomer 
kerangka dan isomer geometris.

; 4somer Posisi

4somer posisi disebabkan posisi ikatan rangkapnya yang berbeda. 0ontohnya,

yaitu

; 4somer rantai >kerangka@

4somer rantai >kerangka@ disebabkan nomor ikatan rangkap sama, tetapi

kerangka karbon berbeda. 0ontohnya, yaitu
 ; 4somer 5eometri atau cis-trans

4katan rangkap yang mempunyai isomer geometris. Alkena dengan dua

gugus terletak pada sisi yang sama dari suatu ikatan rangkap disebut cis isomer.
Alkena dengan dua gugus terletak pada sisi yang berlawanan disebut trans isomer.
>Parning, dkk, )??@

44.'." 4S1M/R 5/1M/R4 >04S A3 RA3S@

4somer geometrik ialah isomer yang diakibatkan oleh ketegangan dalam

molekul dan hanya dijumpai dalam dua kelas senyawa, alkena dan senyawa siklik.
Persyaratan isomer geometrik dalam alkena ialah bahwa tiap atom karbon yang
terlibat dalam ikatan pi mengikat dua gugus yang berlainan. >:essenden, '#+@.
Trans: dari bahasa latin yang berarti seluruh - seperti dalam transatlantik.
Cis: dari makna latin pada sisi ini >0larck, )??+@

44.) Reaksi Adisi

Reaksi adisi adalah reaksi pemutusan ikatan rangkap dua ataupun tiga. Suatu
 pereaksi mengalami reaksi adisi pada alkena tanpa terlepasnya atom-atom lain.
<arakteristik utama senyawa tak jenuh adalah adisi pereaksi kepada ikatan phi. alam
suatu reaksi adisi suatu alkena ,ikatan phi terputus dan pasngan elektronnya di gunakan
untuk membentuk dua ikatan sigma baru. Senyawa yang mengandung ikatan phi
 biasanya berenergi lebih tinggi daripada senyawa yang mengandung hanya ikatan sigma,
sehingga suatu reaksi adisi biasanya eksoterm.
 Sp) sp"
5b. ) 7ibridisasi
>:essenden,'#+)@
; Reaksi Adisi Makroniko
9ika suatu alkena tak simetris >gugus yang terikat pada kedua karbon SP ) tidak 
sama@, akan terdapat kemungkinan diperoleh dua produk yang berlainan. alam suatu
adisi elektrofilik yang dapat menghasilkan dua produk,niasanya satu produk lebih
melimpah dari pada produk yang lain. alam '+#, seorang ahli kimia
Russia,Bladimir Markoniko,merumuskan aturan empiris berikut= dalam adisi HX 
kepada alkena tak simetris,H + dari HX menuju ke karbon berikatan rangkap yang 
telah lebih banyak memiliki hydrogen.Menurut aturan Markoniko ,reaksi antara
708 dan propena akan menghasilkan )-kloropropana>dan bukan isomer '-kloro@.
>:essenden, '#+)@

; Reaksi Anti Makroniko

Adisi 72r terhadap alkena kadang-kadang berjalan mematuhi aturan
markoniko, tetapi kadang-kadang tidak.
Adisi 2r kepada Alkena =
07"07 C 07) D 2r 07"0707) bukan 07"0707)
2r 2r 
5b. " 0ontoh reaksi Adisi antimarkoniko
>:essenden, '#+)@
44." Reaksi eliminasi
Reaksi eliminasi kebalikan dari reaksi adisi. Pada reaksi ini molekul senyawa
yang berikatan tunggal >ikatan jenuh@ berubah menjadi senyawa berikatan rangkap
>ikatan tak jenuh@ dengan melepaskan molekul yang kecil. Reaksi /liminasi adalah suatu
 jenis reaksi organic dimana dua substitusi dilepaskan dari sebuah molekul baik dalam
satu atau dua langakah mekanisme. Reaksi satu langkah disebut dengan reaksi /).
Sedangkan reaksi dua langkah disebut dengan reaksi /'. /) dan /' tidak melambangkan
  jumlah langkah namun menyatakn kinetika reaksi, yaitu berturut-turut bimolekuler dan
unmolekuler. Pada sebagian besar reaksi eliminasi organik, minimal satu hidrogen
dilepaskan membentuk ikatan rangkap dua. engan kata lain akan membentuk tak jenuh.
7al tersebut memungkinkan sebuah molekul melangsungkan reaksi eliminasi reduktif,
dimana alensi atom pada molekul menurun dua. 9enis reaksi eliminasi yang penting
melibatkan alkil halida, dengan gugus pergi >leaing group@ yang baik, bereaksi dengan
 basa lewis membentuk alkena.
0ontoh reaksi eliminasi ><eenan, '#+@
07"0707" D 3a17 07)C0707" D 3a2r D 7)1
2r 
; Reaksi /'
/' merupakan reaksi eliminasi unimolekuler. /' terdiri dari dua langkah
mekanisme yaitu ionisasi dan deprotonasi. 4onisasi adalah putusnya ikatan karbon-
halogen membentuk intermediet karbokation. Reaksi /' biasanya terjadi pada alkil
halida tersier. Reaksi ini berlangsung tanpa kuat, melainkan dengan basa lemah
>dalam suasana asam dan suhu tinggi@. Reaksi /' mirip dengan reaksi S3' karena
sama-sama menggunakan intermediet karbokation.

8angkah ' >ionisasi@

8angkah )
>deprotonasi@
 Mekanisme Reaksi /'
Mekanisme reaksi /' merupakan alternatie dari mekanisme reaksi S3'.
<arbokation dapat memberikan sebuah proton kepada suatu basa dalam reaksi
eliminasi . Mekanisme reaksi /' terdiri dari dua tahap.

ahap '

Reaksi
/' berjalan lambat

ahap )

Reaksi /' berjalan cepat

; Reaksi /)
 /) merupakan reaksi
eliminasi bimolekuler. Reaksi /)c hanya terdiri dari satu langkah mekanisme dimana
ikatan karbon-hidrogen dan karbon-halogen terputus membentuk ikatan rangkap 0C0.
Reaksi /) dilangsungkan oleh alkil halide primer dan sekunder. Reaksi ini hampir 
sama dengan reaksi S3). Reaksi /) secara khusus menggunakan basa kuat untuk 
menarik hidrogen asam dengan kuat.

>Suatu basa kuat digunakan untuk menarik hidrogen asam@

Mekanisme Reaksi /)

Reaksi /) menggunakan
 basa kuat seperti  E 17, -1R dan juga membutuhkan kalor. engan memanaskan alkil
halide dalam <17, 07 "07)13a

><eenan, '#+@

44.* Pengertian <ristalisasi

<ristalisasi adalah suatu pembentukan partikel padatan didalam sebuah fasa
homogen. pembentukan partikel padatan dapat terjadi dari fasa uap, seperti pada proses
 pembentukan kristal salju atau sebagai pemadatan suatu cairan pada titik lelehnya atau
sebagai kristalisasi dalam suatu larutan >cair@. <ristalisasi dari suatu larutan merupakan
 proses yang sangat penting karena ada berbagai macam bahan yang dipasarkan dalam
 bentuk kristalin, secara umum tujuan kristalisasi adalah untuk memperoleh produk 
dengan kemurnian tinggi dan dengan tinggkat pemunggutan >yield@ yang tinggi pula. '?
9urnal eknik <imia, 3o. ), Bol. '&, April )??+ Salah satu sifat penting kristal yang
  perlu diperhatikan adalah ukuran kristal indiidual dan keseragaman ukuranya >Sebagai
kristal bulk@ 6ntuk alas an inilah distribusi ukuran kristal >0rystal Si!e istribution,
0S@ harus selalu dikontrol >Mc 0abe et al, '#+& dalam Rasyidi,)??+@. <ristalisasi
dikatagorikan sebagai salah satu proses pemisahan yang efisien. Pada umumnya tujuan
dari proses kristalisasi adalah untuk pemisahan dan pemurnian. Adapun sasaran dari
 proses kristalisasi adalah menghasilkan produk kristal yang mempunyai kualitas seperti
yang diinginkan. <ualitas kristal antara lain dapat ditentukan dari tiga parameter 
 berikut yaitu = distribusi ukuran kristal >0rystal Si!e istribution, 0S@, kemurnia
kristal >crystal purity@ dan bentuk kristal >crystal habitFshape@. Pada proses kristalisasi
kristal dapat diperoleh dari lelehan >melt crystalli!ation@ atau larutan >crystalli!ation
from solution@. ari kedua proses ini yang paling banyak dijumpai di industri adalah
kristalisasi dari larutan >Setyopratomo,)??"@.

; Proses-proses dalam kristalisasi

; <ristalisasi dengan penguapan
<elarutan sutu bahan yang berkurang sedikit demi sedikit dengan
menurunnya suhu. <ondisi lewat jenuhnya dapat dipakai dengan penguapan
sebagian pelarut >yang artinya pemikatan larutan@. >0ahyono, '##'@
44.*.'.) <ristalisasi dengan pendinginan
6ntuk bahan-bahan yang kelarutannya berkurang drastis dengan
menurunnya temperature, kondisi lewat jenuh dicapai dengan pendinginan
larutan panas yang jenuh. 6ntuk mengkristalisasi dari lelehan, dapat juga
dilkukan.>0ahyono, '##'@
44.*.'." <ristalisasi dengan salting out
Pemisahan bahan organic dari larutan akuatik dapat dilakukan dengan
 penambahan suatu garam yang harganya murah. 5aram ini larut lebih baik 
dari pada bahan yang diinginkan. Sehingga terjadi penambahan bahan padat
terkristalisasi. 7al ini merupakan proses fisika.>0ahyono, '##'@
44.*.'.* <ristalisasi secara adiabatic
Metode ini sering disebut metode akum, merupakan gabungn antara
kristalisasi dengan pendinginan dan penguapan. Pendinginan bertujuan untuk 
memperkecil daya larut, sedangkan maksud dari penguapan adalah untuk 
membuat tekanan total dengan permukaan lebih kecil dari tekanan uap pada
 suhu tersebut. Sehingga perubahan ini secara adiabatic karena pendinginan
yang terjadi pada system penguapan itu sendiri. >0ahyono, '##'@.
44.*.) ahapan <ristalisasi
<ristalisasi dari larutan terdiri dari dua phenomena yang berbeda=
 pembentukan inti kristalFnukleasi >nucleation@ dan pertumbuhan kristal >crystal
growth@. 2aik nukleasi maupun pertumbuhan kristal memerlukan kondisi
supersaturasi dari larutannya. Supersaturasi didefinisikan sebagai perbedaan antara
konsentrasi aktual dalam larutan dan konsentrasi dimana fasa cair secara
termodinamik berkesetimbangan dengan fasa padat >kelarutan@. <eadaan
supersaturasi dapat diperoleh dengan beberapa cara yaitu= dengan perubahan suhu
>pendinginan untuk sistem yang gradien kura kelarutannya positif atau pemanasan
untuk sistem yang gradien kura kelarutannya negatif@, dengan pemisahan pelarut
>biasanya dengan penguapan@ atau dengan penambahan bahan tertentu >drowning-out
agent@. Pada diagram konsentrasi terhadap suhu , kelarutan suatu bahan digambarkan
sebagai kura kelarutan >solubility@. <elarutan suatu bahan ada yang naik terhadap
kenaikan suhu >gradien positif@, tetapi ada juga yang turun terhadap kenaikan suhu
>gradien negatif@. Ada bahan yang gradien kura kelarutannya sangan besar, tetapi
 juga ada yang gradien kura kelarutannya kecil. Semua sifat-sifat tadi ikut
menentukan pemilihan metode kristalisasi yang akan digunakan. aerah di bawah
kura solubility adalah daerah undersaturated, sehingga daerah ini dikatagorikan
daerah stabil karena pada daerah ini tidak akan terjadi peristiwa pembentukan inti
kristal >nukleasi@. <ura supersolubility adalah batas dimana nukleasi spontan mulai
terjadi. aerah antara kura solubility dan supersolubility disebut metastable !one.
<edudukan kura supersolubility dapat bergeser tergantung beberapa ariabel proses,
sehingga lebar daerah metastabil >metastable !one width@ juga bisa berubah-ubah.
Pada daerah metastabil ini bisa terjadi nukleasi sekunder. aerah diatas kura
supersolubility disebut daerah labil karena pada daerah ini nukleasi spontan pasti
terjadi yang mengakibatkan konsentrasi turun dan membawa kondisi keluar dari
daerah ini. >Setyopratomo, )??"@
; <eadaan supersaturasi
<eadaan supersaturasi dapat diperoleh dengan beberapa cara yaitu
dengan perubahan suhu >pendinginan untuk sistem yang gradien kura
kelarutannya positif atau pemanasan untuk sistem yang gradien kura
kelarutannya negatif@, dengan pemisahan pelarut >biasanya dengan penguapan@
 atau dengan penambahan bahan tertentu >drowning-out agent@. Pada diagram
konsentrasi terhadap suhu , kelarutan suatu bahan digambarkan sebagai kura
kelarutan >solubility@. <elarutan suatu bahan ada yang naik terhadap kenaikan
suhu >gradien positif@, tetapi ada juga yang turun terhadap kenaikan suhu
>gradien negatif@. Ada bahan yang gradien kura kelarutannya sangan besar,
tetapi juga ada yang gradien kura kelarutannya kecil. Semua sifat-sifat tadi
ikut menentukan pemilihan metode kristalisasi yang akan digunakan. aerah
di bawah kura solubility adalah daerah undersaturated, sehingga daerah ini
dikatagorikan daerah stabil karena pada daerah ini tidak akan terjadi peristiwa
 pembentukan inti kristal >nukleasi@. <ura supersolubility adalah batas dimana
nukleasi spontan mulai terjadi. aerah antara kura solubility dan
supersolubility disebut metastable !one. <edudukan kura supersolubility
dapat bergeser tergantung beberapa ariabel proses, sehingga lebar daerah
metastabil >metastable !one width@ juga bisa berubah-ubah. Pada daerah
metastabil ini bisa terjadi nukleasi sekunder. aerah diatas kura
supersolubility disebut daerah labil karena pada daerah ini nukleasi spontan
 pasti terjadi yang mengakibatkan konsentrasi turun dan membawa kondisi
keluar dari daerah ini. >Setyopratomo, )??"@
; 3ukleasi >nucleation@
 3ukleasi adalah terbentuknya inti kristal yang muncul dari larutan.
eori nukleasi menyatakan bahwa ketika kelarutan dari larutan telah dilewati
>supersaturated@, molekul-molekul mulai mengumpul dan membentuk cluster.
0luster tersebut akhirnya akan mencapai ukuran tertentu yang disebut critical
cluster. Penambahan molekul lebih lanjut ke critical cluster akan melahirkan
inti kristal >nucleus@. 6ntuk menjadi inti kristal yang stabil maka cluster harus
mempunyai ketahanan terhadap kecenderungan unutk melarut kembali dan
terorientasi pada lattice tertentu. <lasifikasi nukleasi digambarkan dengan
skema sebagai berikut = 5ambar ' = Skema <lasifikasi 3ukleasi 3ukleasi
 primer adalah nukleasi pada sistem yang tidak mengandung kristal. 3ukleasi
spontan adalah nukleasi dalam larutan lewat jenuh yang terbebas dari padatan
kristal adatu padatan lainnya. Sedangkan nukleasi heterogen adalah nukleasi
dalam larutan lewat jenuh di mana terdapat substansi padatan asing dalam
larutan.>Setyopratomo, )??"@
; Pertumbuhan <ristal >crystal growth@
 ahap berikutnya dalam proses kristalisasi adalah inti bertumbuh
menjadi lebih besar dengan penambahan molekul solut dari larutan lewat
 jenuh. Phenomena ini disebut pertumbuhan kristal >crystal growth@. 2erthoud
>'#')@ dan Baleton >'#)*@ menggambarkan model pertumbuhan kristal
dengan model pertumbuhan dua tahap, yaitu proses difusi, di mana molekul
solut berpindah dari bulk fase liGuid ke permukaan solid, diikuti tahap reaksi
orde satu, di mana molekul solut menyusun dirinya dalam geometri kristal
>crystal lattice@. aya dorong terjadinya kedua tahap ini adalah perbedaan
konsentrasi. >Setyopratomo, )??"@
; Pengotor >4mpurities@
Pengotor yang ada pada kristal terdiri dari dua katagori, yaitu
 pengotor yang ada pada permukaan kristal dan pengotor yang ada di dalam
kristal. Pengotor yang ada pada permukaan kristal berasal dari larutan induk 
yang terbawa pada permukaan kristal pada saat proses pemisahan padatan dari
larutan induknya >retention liGuid@. Pengotor pada permukaan kristal ini dapat
dipisahkan hanya dengan pencucian .0airan yang digunakan untuk mencuci
harus mempunyai sifat dapat melarutkan pengotor tetapi tidak melarutkan
 padatan kristal. Salah satu cairan yang memenuhi sifat diatas adalah larutan
 jenuh dari bahan kristal yang akan dicuci,namun dapat juga dipakai pelarut
 pada umumnya yang memenuhi kriteria tersebut. Adapun pengotor yang
 berada di dalam kristal tidak dapat dihilangkan dengan cara pencucian. Salah
satu cara untuk menghilangkan pengotor yang ada di dalam kristal adalah
dengan jalan rekristalisasi, yaitu dengan melarutkan kristal tersebut kemudian
mengkristalkannya kembali. Salah satu kelebihan proses kristalisasi
dibandingkan dengan proses pemisahan yang lain adalah bahwa pengotor 
hanya bisa terbawa dalam kristal jika terorientasi secara bagus dalam kisi
kristal. >Setyopratomo, )??"@

44.& Rekristalisasi
Rekristalisasi merupakan suatu metode yang ampuh dalam pemurnian !at padat
didasarkan pada perbedaan antara kelarutan !at yang diinginkan dengan dan
kotorannnya. alam rekristalisasi suatu larutan mulai mengendap bila larutan tersebut
mencapai titik jenuh terhdap senyawa tersebut . alam pelarutan, pelarut menyerang !at
 padat dan mensolasinya dalam tingkat partikel indiidual. alam pengendapan terjadi
kebalikannya. Sebagai akibat proses rekristalisasi untuk pemurnian produk hasil reaksi
harus dilakukan secara hati-hati. >1Htoby,)??'@

44. Refluks
Refluks adalah pemanasan suhu tinggi tanpa ada !at yang dilepaskan. Prinsip
kerja = Pada rangkaian refluks ini terjadi empat proses, yaitu proses heating,
eaporating, kondensasi dan cooling. 7eating terjadi pada saat feed dipanaskan di labu
didih, eaporating > penguapan @ terjadi ketika feed mencapai titik didih dan berubah
fase menjadi uap yang kemudian uap tersebut masuk ke kondensor dalam. 0ooling
terjadi di dalam ember, di dalam ember dimasukkan batu es dan air . Proses yang
terakhir adalah kondensasi > Pengembunan @, proses ini terjadi di kondensor, jadi terjadi
 perbedaan suhu antara kondensor dalam yang berisi uap panas dengan kondensor luar 
yang berisikan air dingin, hal ini menyebabkan penurunan suhu dan perubahan fase
dari steam tersebut untuk menjadi liGuid kembali. >IilcoH,'##&@

44.$ Melting Point

9umlah terendah terakhir dari temperatur dimana kristal terakhir meleleh disebut
titik leleh. Pemurnian titik leleh oleh pengotor adalah konsentrasi dari efek yang
 berbeda dalam tekanan uap dari campuran padat dan larutan. itik leleh dari substansi
murni adalah temperatur padatan dan cairan memiliki tekanan uap yang sama. Metode
yang sering digunakan adalah melting point aparatus. Sampel diletakkan pada kaca, lalu
diatas penangas otomatis, titik leleh akan diukur dengan termometer yang ada
disebelahnya. >5ibson, '#&@
itik leleh dicapai saat pola molekul pecah dan padatan berubah menjadi cair.
Senyawa <ristal murni biasanya memiliki titik leleh tajam, yaitu meleleh pada suhu
yang sangat kecil ?,&-' ?0. itik leleh suatu <ristal adalah suhu dimana padatan mula-
mula menjadi cair,di bawah ' atm. Senyawa murni keadaan padat menjadi cair sangat
tajam >?,&?0@ sehingga suhu ini berguna untuk identifikasi. >IilcoH,'##&@

44.+ Analisa 2ahan

; MSS AGuadest
Sifat :isik = cairan tidak berwarna, tidak berbau, tak berasa, titik didih '?? ?0, dan
titik beku ??0, berat molekul '+.?) gFmol. Struktur =
 Sifat <imia = memiliki p7 $ >netral@, merupakan pelarut uniersal, bersifat polar,
termasuk basa lemah, stabilitas produknya stabil, larut dalam alcohol dan eter.
>Science 8ab, )?'"@
44.+.) MSS 70l
Sifat :isik = cairan tak berwarna menyala kuning, bau menyengat, berat molekul
",*) gFmol, densitas ',)$ gFml, titik leleh -62.25°C (-80°F) (20.69% HCl dalam
air ) -46.2 C (31.24% HCl dalam air ) -25.4 C (39.17% HCl dalam air ) , titik didih 108.58
C @ 760 mm Hg ( 20.22% HCl dalam air) 83 C @ 760 mm Hg ( 31% HCl dalam air) 50.5

C ( 37% HCl dalam ), . Struktur =

Sifat <imia = memiliki p7 asam, larut dalam air dan dietil eter, akan terdispersi pada
air dan dietil eter, bersifat korosif, dapat menyebabkan iritasi kulit dan kerusakan
 besar internal jika terhirup atau tertelan.
>Science 8ab,)?'"@
44.+." MSS Anhidrid Maleat
Sifat :isik = kristal putih tak berbau, berat molekul #+,? gFmol, ensitas
 ".*, titik leleh 52.8°C (127°F), titik didih 202°C (395.6°F).
Struktur =

Sifat <imia = memiliki p7 $ >netral@, reaktif terhadap agen pereduksi dan asam,
sedikit larut dalam methanol, larut dalam air panas, air dingin, alcohol, eter .
 >Science 8ab, )?'"@
44.+.* MSS Asam Maleat
Sifat :isik = padatan >bubuk@ putih,baunya khas, massa molar '',?+ gFmol,
densitas * gFcmJ, titik lebur 138.5°C (281.3°F) , titik didih 135°C (275°F).
Struktur =

Sifat <imia = larut dalam air dan aseton, sedikit larut dalam dietil eter tidak larut
 pada ben!ene dan kloroform, stabilitas produknya stabil.
>Science 8ab, )?'"@
44.+.& MSS Asam :umarat
Sifat :isik = padatan putih, massa molar '',?$ gFmol, ensitas ',"& gFcmJ, titik 
lebur )+$ K0, kelarutan dalam air ?," gF'?? m8, keasaman >p<a@ pka' C ",?",
 pka) C *,**
Struktur =

Sifat <imia = isomer trans dari asam butenadioat, stabil, tidak larut dalam air.
>Science 8ab, )?'"@

; M/1/ P/R012AA3
444.' Alat dan bahan
444.'.' Alat
; /rlenmeyer . Pipet
; Alat refluks $. 5elas bekker 
; Penyaring +. 5elas ukur 
 ; Penangas air #. 0orong bucher  
; 8abu alas bulat
444.'.) 2ahan
; Anhidrad maleat
; Asam fumarat
; 70l pekat
; AGuadest
; <ertas saring
; Asam maleat

444.) Skema Alat

444." Skema kerja
Aquadest 50 ml
Erlenmeyer
 Pemanasan sampai mendidih
Penambahan $.& g anhidrid maleat
Larutan jernih
Erlenmeyer

Pendinginan hingga asam maleat mengendap

Penyaringan dengan corong bucher 
Filtrat
Residu
Labu alas bulat

Penentuan titik leleh asam maleat

Penambahan 70l pekat $,& ml

Refluks & menit
Pendinginan pada suhu kamar 
Penyaringan dengan corong bucher 
 <ristalisasi dengan pelarut air 
Penentuan titik leleh asam fumarat

Penentuan titik leleh asan fumarat

Hasil

Hasil
; AA P/35AMAA3
 3o Perlakuan 7asil
' '? ml AGuadest D $.& g Anhidrid
maleat dipanaskan dan diaduk  8arutan jernih
) Pendinginan dengan air kran erbentuk <ristal Maleat
" Penyaringan :iltrat dan residu terpisah
* <ristal asam maleat dikeringkan <ristal <ering
 pada lemari penyimpanan
& :iltrat ditambah 70l pekat $.& ml 8arutan 9ernih
lalu di refluks selama '? menit
 Pendinginan larutan pada suhu erbentuk <ristal
$ kamar  idapat kristal berwarna putih
+ Penyaringan
# Penimbangan <ristal ).)+ gram % "."'gram
a. asam maleat 4 % 44 ),#+ gram % ",+& gram
 b. asam fumarat 4 % 44
'? Penentuan titik leleh '*" E '*# ?0 % '** E '*+ ?0
a. asam maleat 4 % 44 )?& E )'? ?0 % )?& E )'& ? 0
 b. asam fumarat 4 % 44
'' Perhitungan rendemen )*,#" ( % "+, (
a. Asam Maleat "#,$" ( % &',"" (
 b. Asam :umarat
; 74P1/S4S
Percobaan pengubahan asam maleat menjadi asam fumarat ini bertujuan untuk 
memahami prinsip dasar isomer ruang khususnya isomer geometri serta memahami
 perbedaan sifat fisik antara senyawa yang berisomer cis dan trans. alam hal ini
senyawa yang berisomer cis dan trans adalah asam maleat dan asam fumarat. Prinsip
dari percobaan ini adalah reaksi adisi-eliminsi, yaitu memutuskan ikatan phi dengan
reaksi adisi dan kemudian membentuk kembali dengan menggunakan reaksi
eliminasi. Metode yang digunakan yaitu metode refluks dan metode kristalisasi. 7asil
yang akan diperoleh kristal asam maleat dan asam fumarat berwarna putih. iduga
asam fumarat lebih stabil karena asam fumarat senyawa berisomer trans, sedangkan
asam maleat tidak stabil karena senyawa berisomer cis.

; P/M2A7ASA3

Percobaan yang tela dilakukan berjudul LPengubahan Asam Maleat menjadi

Asam :umarat, bertujuan untuk pengubahan senyawa yang memiliki
stereoisomer cis menjadi senyawa yang memiliki stereoisomer trans. Prinsip dari
 percobaan yaitu reaksi adisi dang reaksi eliminasi, pengubahan bentuk cis ke
 bentuk trans dengan pemutusan ikatan phi pada ikatan rangkap melalui reaksi
adisi dan pengembalian ikatan melalui reaksi eliminasi. Metode yang digunakan
yaitu refluks, kristalisasi dan rekristalisasi. Prinsip dari kristalisasi yaitu
 pemurnian dengan pembentukan kristal yang didasarkan pada perbedaan kelarutan
antara !at yang dimurnikan dengan pelarutnya. Prinsip rekristalisasi adalah
 pemurnian kembali pada kristal yang telah didapatkan.

Pertama dilakukan pendidihan aGuadest. ujuannya dengan adanya kalor 

temperatur akan meningkat sehingga mempermudah pemutusan ikatan dan dapat
membentuk ikatan baru dengan 7 )1 membentuk asam maleat. Asam maleat diperoleh
 dari anhidrida maleat yang dilarutkan dalam aGuadest panas. 8alu kristal asam
anhidrida maleat dilarutkan dalam aGuadest yang mendidih, diikuti dengan
 pengadukan.Pelarutan dalam aGuadest fungsinya agar anhidrida maleat menjadi asam
maleat karena anhidrida maleat merupakan dehidrasi dari asam maleat> 7art,
'##& @.Pengadukan dilakukan untuk mempercepat pelarutan anhidrida maleat dan
untuk memperbanyak tumbukan. Penagadukan menyebabkan pergerakkan partikel
menjadi cepat sehingga mempercepat tumbukan antar partikel sehingga mempercepat
reaksi yang dibantu dengan kenaikkan temperatur yang dapat menurunkan energi
aktiasi. engan turunnya energi aktiasi menyebabkan energi aktiasi dapat
terlampaui sehingga reaksi dapat terjadi. 8arutan yang diperoleh berwarna bening.

Reaksi yang terjadi =

> 7art, '##& @

Setelah itu dilakukan kristalisasi dengan pendinginan larutan menggunakan
air kran, tujuannya agar terjadi pembentukan kristal asam maleat. Pembentukan
kristalnya jangan sampai keseluruhan, karena filtrat asam maleat akan digunakan
untuk pembentukan asam fumarat. 8alu kristal putih yang terbentuk disaring, tujuan
 penyaringan agar kristal dan filtrat terpisah. 2erdasarkan prinsip pembentukan kristal
 pada suhu kamar, inti kristal terbentuk terlebih dahulu kemudian permukaan
kristalnya sehingga kristal yang terbentuk kuat dan banyak. <elarutan !at dalam air 
 pada suhu tinggi lebih besar dari suhu rendah, saat larutan dalam suhu tinggidibuat
dalam keadaan cukup jenuh, lalu diturunkan suhunya maka saat suhu turun akan
terbentuk <ristal dari senyawa asam maleat.

B4. '. Pengubahan Anhidrida Maleat menjadi Asam Maleat.

 ujuan percobaan Pengubahan Anhidrida Maleat menjadi Asam Maleat
untuk mengubah anhidrida maleat yang tersedia menjadi asam maleat dengan
metode refluks yang mempunyai prinsip pelarut olatil yang digunakan akan
menguap pada suhu tinggi, namun akan didinginkan dengan kondensor 
sehingga pelarut yang tadinya dalam bentuk uap akan mengembun pada
kondensor dan turun lagi ke dalam wadah reaksi sehingga pelarut akan tetap
ada selama reaksi berlangsung.
4somer memiliki arti keasaman suatu senyawa dengan senyawa lain
dari rumus molekulnya, namun mimiliki pengaturan yang berbeda dari rumus
strukturnya. Asam maleat memiliki rumus molekul yang sama dengan asam
fumarat yaitu 0*7*1* asam maleat adalah isomer cis dan asam fumarat adalah
isomer transnya.
Sebelum dilakukan pengubahan menjadi asam fumarat, terlebih dahulu
dilakuakan pembuatan asam maleat yang menggunakan anhidrida maleat
sebagai bahan utama. Pada percobaan ini digunakan anhidrida maleat bukan
asam maleat langsung, karena anhidrida maleat lebih stabil daripada asam
maleat. 7al itu disebabkan anhidrida maleat mempunyai kebebasan untuk 
 bergerak daripada asam maleat yang lebih kaku karena adanya ikatan phi.
6ntuk memecah anhirid maleat diperlukan energy yang besar untuk memutus
ikatan 0-1 sehingga reaksi dilakukan pada suhu yang tinggi. 1leh karena itu
aGuadest >yang bertujuan untuk menghidrolisisFmemecah anhidrid maleat
menjadi asam maleat@ yang akan ditambahkan dalam keadaan panas. Suhu
tinggi >pemanasan aGuadet@ ini dimaksudkan untuk memutuskan ikatan 0-1.
Pada proses pelarutan dengan aGuades panas terjadi reaksi adisi. Reaksi adisi
ini dipercepat dengan pengadukan. Pengadukan menyebabkan pergerakkan
 partikel menjadi cepat sehingga mempercepat tumbukan antar partikel
sehingga mempercepat reaksi yang dibantu dengan kenaikkan temperatur yang
dapat menurunkan energi aktiasi. engan turunnya energi aktiasi
menyebabkan energi aktiasi dapat terlampaui sehingga reaksi dapat terjadi.
ari hasil pemanasan didapatkan larutan berwarna bening.
Mekanisme reaksinya sebagai berikut=
>Anonim, )?'&@
Setelah itu larutan didinginkan dengan air kran, tujuannya agar terjadi
 pembentukan kristal asam maleat secara sempurna. Pada proses pengkristalan
dilakukan dengan pengeyangan agar kristal semakin cepat terbentuk. Pada proses ini
 pembentukan kristalnya jangan sampai keseluruhan, karena filtrat asam maleat akan
digunakan untuk pembentukan asam fumarat. 8alu kristal putih yang terbentuk 
disaring, tujuan penyaringan agar kristal dan filtrat terpisah. 2erdasarkan prinsip
 pembentukan kristal pada suhu kamar, inti kristal terbentuk terlebih dahulu kemudian
 permukaan kristalnya sehingga kristal yang terbentuk kuat dan banyak.
ari hasil percobaan di dapatkan kristal 4 asam maleat berwarna putih
kekuningan dengan massa ',+$ gram dan rendemen )*,#" (, dan kristal 44 asam
maleat berwarna putih sebesar ),# gram dengan rendemen "+, (
Selanjutnya kristal tersebut diuji sifat fisikanya dengan pengujian titilk leleh.
itik leleh adalah dimana suatu padatan berubah menjadi cairan. ari literature
diketahui bahwa asam maleat memiliki titik leleh )+$ ?0 sedangkan dari hasil
 pengujian didapatkan kristal 4 maleat meleleh pada suhu '*" E '*+ ?0 dan kristal 44
maleat meleleh pada suhu '** E '*+ ?0.
B4.) Pengubahan Asam Maleat menjadi Asam :umarat
 ujuan Pengubahan Asam Maleat menjadi Asam :umarat untuk 
mengubah asam maleat menjadi fumarat. :iltrat dari hidrolisis anhidrida
maleat terhadap 70l pekat dimasukkan dalam labu bulat dan ditambahkan
70l pekat lalu dilakukan proses refluks. Penambahan 70l pekat
 berfungsi sebagai katalis yang digunakan untuk memprotonasi atau mengadisi,
salah satu gugus karbonil sehingga ikatan rangkap 0C0 pada asam maleat
 pada atom karbon yang dapat beresonansi dan terjadi rotasi pada
ikatan tunggal. Asam klorida menganding ikatan 7-0l yang sangat polar dan
dapat dengan mudah melepaskan 7 D  kepada ikatan pi asam maleat. 7asil
serangan 7D adalah suatu karbokation antara yang dengan cepat bereaksi
dengan ion negatif halida dan menghasilkan suatu alkil halida >asam
klorosukrinat@. Reaksi ini merupakan reaksi adisi elektofilik karena serangan
awal dilakukan oleh sebuah elektrofil. Reaksi adisi ini menghasilkan ikatan
tunggal 0-0 yang mudah berotasi sehingga terjadi perubahan letak gugus-
gugus yang terikat pada dua atom 0 tersebut. Molekul ini dapat mengalami
rotasi karena gugus-gugusnya hanya terikat oleh ikatan sigma, bukan ikatan
rangkap >ikatan phi@ karena ikatan phi lebih lemah daripada ikatan sigma,
sehingga bentuk keseluruhan sebuah molekul selalu berubah
 berkesinambungan. <atalis adalah suatu !at yang dapat mempercepat reaksi
tetapi akan terbentuk kembali pada produk. Reaksi adisi adalah reaksi
 penambahan suatu ikatan baru dengan pemutusan ikatan phi menjadi sigma

Meka

nisme adisi yang terjadi =

 >:essenden, '###@
Proses rotasi asam maleat berisomer cis menjadi asam fumarat
 berisomer trans

(Fessenden, 1!
5ugus yang terikat pada kedua atom karbon tersebut mengalami rotasi karena
ikatan sigma pada 0-0 lebih memudahkan rotasi daripada ikatan phi. Rintangan sterik 
 bentuk isomer cis pada gugus karboksilat lebih besar sehingga dua ugus kaboksilat
saling berdesakan, maka rotasi menjadi bentuk trans yang cenderung lebih stabil.
Atom dan gugus yang terikat oleh ikatan sigma dapat berotasi, sedangkan pada ikatan
rangkap tidak dapat berotasi dengan ikatan rangkap itu sebagai sumbu, tanpa
memutuskan ikatan phi.
Penambahan 70l pekat dalam air akan mengahsilkan ca mpuran produk,karena
air dapat pula mengadisi ikatan rangkap.
 Pembentukan kembali ikatan phi > ikatan rangkap @ melalui reaksi eliminasi.
Reaksi eliminasi adalah reaksi pengurangan suatu ikatan dengan penambahan ikatan
 baru yaitu ikatan phi.
 Mekanisme eliminasi yang terjadi=

Setelah direfluks, larutan kemudian didinginkan pada suhu kamar.

Pendinginan pada suhu kamar bertujuan agar terbentuk kristal yang dapat
dipisahkan dari larutannya. Pendinginan pada suhu kamar, membuat inti
kristal menjadi kuat, dan bentuk kristalnya kecil-kecil, tapi kristalnya kuat
karena inti kristalnya terbentuk terlebih dahulu. <ristal yang terbentuk 
disaring. <ristal putih hasil penyaringan merupakan kristal asam fumarat.
<emudian dilakukan rekristalisasi yaitu pencucian kristal dengan aGuadest
hangat, yang berfungsi untuk melarutkan !at-!at pengotor yang masih
tertinggal pada kristal. Pengotor tersebut berupa 70l, 7 )1 dan asam maleat
yang tidak bereaksi sempurna. 70l dan asam maleat dapat larut dalam air 
hangat karena asam fumarat termasuk senyawa yang polar sehingga akan larut
dalam pelarut yang polar pula >like dissole like@. <elarutan asam fumarat
dalam air lebih kecil dibandingkan asam maleat karena dalam asam fumarat
tidak terdapat ikatan hidrogen intra molekulat disebabkan
struktur geometrisnya. <ristal asam fumarat kemudian dikeringkan.
Pengeringan dilakukan untuk menguapkan pelarut serta pengotor yang masih
ada, dan kristal menjadi kering. Setelah pengeringan diperoleh kristal putih
asam fumarat berwarna putih. <ristal asam fumarat cenderung lebih halus,
kuat dan kecil-kecil. 7al ini dipengaruhi oleh penurunan suhu >pendinginan@.
Pendinginan asam fumarat penurunan suhunya lebih cepat maka pertumbuhan
inti kristal lebih cepat dari pertumbuhan kristal sehingga kristal yang terbentuk 
kecil-kecil dan halus, serta agak rapuh.
alam hasil percobaan diperoleh kristal asam maleat yang pertama
 berwarna putih sedikit menkilap, bentuknya lebih besar, teksturnya sedikit
kuat sebanyak ',+$ gram dengan )*,#" ( dan titik leleh asam maleat '*"?0 -
'*+?0 serta kristal asam maleat yang kedua berwarna putih sedikit menkilap,
 bentuknya lebih besar, teksturnya sedikit kuat sebanyak ),# gram dengan
rendemen yang "+, ( dan titik leleh asam maleat '**?0 - '*+ ?0. Sedangkan
kristal asam fumarat yang pertama berwarna putih mengkilat, bentuknya lebih
kecil, dan teksturnya kuat sebanyak ),#+ gram dengan rendemen "#,$" ( dan
titik leleh asam fumarat )?&"# $ )'&"0 serta kristal asam fumarat yang kedua
 berwarna putih mengkilap, bentuknya lebih kecil dan teksturnya kuat
sebanyak ",+& gram dengan &',"" ( dan titik leleh asam fumarat )?&"# $
)'?"0. Penentuan titik leleh asam maleat dan asam fumarat dilakukan untuk 
mengetahui perbedaan sifat fisik antara senyawa isomer cis >asam maleat@
dengan senyawa berisomer trans >asam fumarat@. 2edasarkan literatur titik 
leleh asam maleat adalah '"' - '"# ?0 >9ames, '#$*@ sedangkan titik leleh
asam fumarat yaitu )+$?0 >Miles, '#*"@.
ari percobaan menunjukan hasil positif karena diperoleh range titik 
leleh asam maleat yang sesuai dengan literatur yaitu pada suhu '"' ?0 - '"# ?0,
sedangkan titik leleh asam fumarat tidak sesuai dengan literatur yaitu pada
suhu yang pertama )?& ?0 - )'? ?0 dan titik leleh kristal asam fumarat kedua
)?&?0 - )'&?0 dikareanakan yang meleleh terlebih dahulu adalah pengotornya
yaitu berupa asam maleat, 70l, dan 7)1.
ari percobaan dapat diketehui bahwa titik leleh asam fumarat >senyawa
 berisomer trans@ lebih tinggi dari titik leleh asam maleat >senyawa berisomer 
trans@. 7al ini disebabkan oleh senyawa yang berisomer trans cenderung lebih
stabil sehingga diperlukan kalor yang cukup besar untuk memutuskan ikatan
 pada atom-atomnya. Selain itu kestabilan senyawa yang berisomer cis dan
trans dapat dijelaskan dengan ikatan hidrogen. Asam maleat >senyawa cis@
memiliki ikatan hidrogen intramolekul yang merupakan ikatan hidrogen yang
terjadi dalam satu molekul. Sedangkan pada asam fumarat >senyawa trans@
membentuk ikatan intermolekul yang merupakan ikatan hidrogen yang terjadi
antar molekul- molekul satu sama lain. Senyawa yang membentuk ikatan
hidrogen intermolekul cenderung lebih stabil sehingga titik lelehnya lebih
tinggi dibandingkan dengan senyawa yang membentuk ikatan hidrogen
intramolekul. Selain itu rintangan sterik asam maleat lebih besar daripada
asam fumarat sehingga lebih stabil dan ikatan hidrogen pada asam fumarat
lebih banyak daripada asam maleat sehingga asam fumarat lebih stabil.

>:essenden,'###@
 ; P/366P
B44.' </S4MP68A3
; Asam maleat dan asam fumarat merupakan isomer geometric is-trans. Asam maleat
 berisomer cis, sedangkan asam fumarat berisomer trans.
; Prinsip dasar pengubahan asam maleat menjadi asam fumarat adalah berdasarkan
reaksi adisi-eliminasi
; itik leleh asam maleat lebih rendah dari pada asam fumarat. itik leleh asam maleat
adalah '*" E '*+ ?0 sedangkan titik leleh asam fumarat )?& E )'& ?0
; Asam maleat yang di dapatkan sebesar ',+$ gram dan ),# gram,dan di dapatkan
rendemen sebesar)*,#" ( dan "+, (

; Asam fumarat yang di dapatkan sebesar ),#+ gram dan ",+& gram, dan di dapatkan
rendemen sebesar "#,$" ( dan &',"" (

B44.) SARA3

; 7ati-hati dalam menggunakan bahan- bahan kimia yang di gunakan dalam percobaan
ini terutama 708 ') 3

; 8akukan percobaan sesuai prosedur 

8/M2AR P/35/SA7A3

S/MARA35,'" M/4 )?'&

M/35/A764,

PRA<4<A3,

 34</3 07A3RA AN6 7 I68A3AR4 <6S6MA

)*?"?''"')??"& )*?"?''"')??"

:4A 74ANA68 R 34A S4S<AIA4

)*?"?''"')??"$ )*?"?''"')??"+

/2NA34 AR4:A3A.  M/5A :A4MA7

)*?"?''"')??"# )*?"?''"')??*?

64 I4NA63 AMN S654A4

)*?"?''"')??*' )*?"?''"')??*)

AS4S/3,

58AR 134A 134

)*?"?''''"??$
 A:AR P6SA<A

Anonim, )?'&, Petunjuk Praktikum <imia 1rganik, 6niersitas iponegoro, Semarang

0ahyono, 2ambang. )??'. Segi Praktis dan Metode Pemisahan Senyawa 1rganik . Semarang=
634P Press.

:achry, Rasyidi, 9uliyadi umanggor, 3i Putu /ndah Nuni 8, )??+,  Pengaruh Waktu
 Kristalisasi engan Proses Pendinginan Terhadap Pertumbuhan Kristal !monium "ul#at 
 ari $arutannya, 9urnal eknik <imia, 3o .), Bol. '&.
:essenden,'#+),<imia 1rganik,jilid ' edisi ketiga,/rlangga, 9akarta.

5ibson,0harles,s.,'#&,/ssential Principles of 1rganik 0hemistry,0ambridge of he

6niersity Press,8ondon.

<eenan, I 0harles,'#+,4lmu <imia 6ntuk 6niersitas,/rlangga,9akarta.

1Htoby,)??',Prinsip-Prinsip <imia Modern,/rlangga,9akarta.

Material Safety ata Sheet, MSS, Science 8ab.com, 0hemicals % 8aboratory /Guipment,
8ast 6pdated= ?&F)'F)?'" ')=?? PM
Setyopratomo, dkk.,)??",Studi /Hperimental Pemurnian 5aram 3acl engan 0ara
Rekristalisasi,9urusan eknik <imia,6niersitas Surabaya,ol.44 no ).

IilcoH,0.:.,'##&, /Hperimental 1rganik 0hemistry, ) nd edition,Prentice 7all,3ew 9ersey.

8AMP4RA3

; Perhitungan Rendemen Asam Maleat

iperoleh melalui proses hidrolisis

Massa anhidrida Maleat = $,& g

Massa kristal asam Maleat 4 = ',+$ g

Massa kristal asam Maleat 44 = ),# g