HALAMAN PENGESAHAN

Laporan Lengkap Praktikum Organik I dengan judul Pembuatan Tertier

Butil Khlorida yang disusun oleh :
nama : Arrifah Tri Widyaningsih

Nim : 200105502012

kelas / kelompok : Pendidikan Kimia B / IV (Empat)

telah diperiksa dan dikonsultasikan kepada Asisten dan Koordinator Asisten, maka
dinyatakan diterima.

Makassar, Maret 2021

Koordinator Asisten Asisten

Aan Eko Putra, S. Pd. Aan Eko Putra, S. Pd.

Mengetahui,

Dosen Penanggung Jawab

Nita Maghfira Ilyas, S. Si,. M. Si.

NIP : 19941004 2019 03 2023
A. JUDUL PERCOBAAN
Pembuatan Tertier Butil Khlorida
B. TUJUAN PERCOBAAN
Pada akhir percobaan mahasiswa diharapkan mahir mengenai hal-hal
berikut:
1. Cara penyusunan dan penggunaan alat yang dipergunakan dalam
pembuatan senyawa organic berwujud cair seperti merefluks, ekstraksi
pelarut, menggunakan corong pisah, pengeringan, penyaringan, dan
destialsi.
2. Asas-asas reaksi substitusi nukleofilik alifatik.
3. Perbedaan yang khas antara substitusi jenis SN1 dan SN2
C. LANDASAN TEORI
Penggolongan senyawa organik dapat dibedakan menurut gugus fungsi
yang dikandungnya. Gugus fungsi (functional group) adalah sekelompok
atom yang menyebabkan perilaku kimia molekul induk. Semua senyawa
organik merupakan turunan dari golongan senyawa yang dikenal sebagai
hidrokarbon (hydrocarbon) sebab senyawa tersebut terbuat hanya dari
hydrogen dan karbon. Berdasarkan srukturnya, hidrokarbon terbagi menjadi
dua golongan utama, yaitu alifatik dan aromatik (Chang, 2005 : 332).
Senyawa alifatik adalah senyawa organik yang rangkaian atom-atom
karbornya terbuka atau tidak membentuk lingkar. Karena tidak
membentuk lingkar ini, senyawa-senyawa aifatik dikenal juga dengan
senyawa-senyawa asiklik. Rantai karbon senyawa alifatik ada yang
mempunyai ikatan rangkap dan ada yang tidak mempunyai ikatan rangkap,
ada yang bercabang dan ada yang tidak bercabang. Berdasarkan radikal /
gugus fungsi yang dimilikinya, senyawa allfatik dibedakan atas hidrokarbon
alifatik, alkohol alifatik, asam karboksilat alifatik, aldehid alifatik, keton
alifatik, eter alifatik, ester alifatik, senyawa-senyawa belerang alifatik, dan
senyawa - senyawa nitrogen alifatik (Sumardjo, 2009 :82).
 Gugus fungsi merupakan bagian molekul yang mempunyai
kereaktivan kimia. Senya wayang mempunyai gugus fungsi sama akan
mergalami reaksi kimia yang sama. Untuk senyawa dengan gugus fungsi
sama maka akan lebih mudah menggunakan rumus umum untuk semyawa-
senyawa tersebut. Sebagai contoh etana merupakan senyawa alkana
mmepunyai rumus molekul CH3-CH3 pada senyawa ini hanya mempunyai
ikatan CH. Rumus umum untuk alkana dituliskan sebagai R-H, dimana R
menyatakan gugus alkil. Gugus alkil pada CH3-CH3 adalah CH3-CH2. CH3OH
dan CH3-CH2OH merupakan contoh senyawa alkohol yang mempunyaI gugus
fungsi -OH, sehingga rumus umum untuk alkohol dituliskan sebagai R-
OH, dimana pada CH3 - CH2 OH gugus R atau gugus alkilnya adalah
CH3CH2- (Wardiyah, 2016 : 23).
Penggolongan reaksi organik sangat ditentukan oleh perubahan-
perubahan yang terjadi pada ikatan atom karbonnya . terdapat dua jenis
reaksi, yaitu reaksi subtitusi dan reaksi eliminasi. Reaksi subtitusi yaitu
penggantian suatu atom atau gugus atom pada suatu senyawa organik dengan
gugus atom lain. Pada reaksi subtitusi tidak terjadi perubahan kejenuhan.
Gugus hidroksil pada tersier alkohol adalah subtitusi yang menyebabkan
alkohol dapat bereaksi dengan HCl pekat pada suhu kamar. Reaksi tersebut
disebut sebagai reaksi subtitusi nukleofilik tipe SN1 yang melibatkan
pembentukan senyawa ion karbonion yang relative stabil (Subandi. 2010:23).
Reaksi substitusi nukleofilik melibatkan suatu reagen nukleofil dengan
suatu substrat yang memiliki bagian molekul bermuatan positif atau parsial
positif (elektrofil). Bagian tersebut dihasilkan dari adanya perbedaan
keelektronegatifan pada ikatan dengan suatu kelompok gugus
fungsi lain yang lebih ektronegatif yang kemudian akan
dilepaskan sebagai gugus pergi. Bentuk paling umum dari reaksi substitusi
nukleofilik sebagai berikut (Sardjono, 2020 : 1.4).
 Nukleofil (Nu: ) dengan menggunakan PEB-nya (:) menyerang substrat
(R-LG) dan membentuk ikatan baru (R-Nu), sedangkan gugus lain yang
tadinya diikat substrat dilepas dengan membawa elektron ikatannya yang
kemudian disebut sebagai gugus pergi (X). Sebagai contoh, reaksi substitusi
nukleofilik terjadi pada reaksi metil klorida dengan natrium hidroksida untuk
menghasilkan metil alkohol dan natrium klorida (Sardjono, 2020 : 1.4).

Alkohol adalah senyawa organik dengan gugus fungsi –OH

(hidroksil). Penamaan untuk alkohol ( R-OH ) menggunakan nama
hidrokarbon induk dan deret alkana dengan huruf “a” akhir diubah
menjadi “ol”. Prinsip penamaan pada alkohol gugus hidroksil tersebut
memperoleh nomor serendah mungkin (Wardiyah, 2016 : 28).

Alkohol adalah basa lemah yang dapat bereaksi sebagai nukleofil.

Reaksi alkohol dengan asam klorida atau anhidrat menghasilkan ester. Dalam
beberapa hal reaksi dapat ditingkatkan dengan penambahan basa tersier. Ion
alkoksida adalah nukleofil kuat yang dapat bereaksi dengan alkil
halida, sulfonat, dan sulfat membentuk eter ( tidak dalam larutan netral
maupun basa) (Nasution, dkk. 2018 : 18).

Alkohol sekunder apalagi yang primer memerlukan kondisi yang sangat

kuat untuk melakukan reaksi subtitusi, yang biasanya memerlukan pemanasan
campuran alkohol-asam dan seng klorida anhidrat. Bila alkohol berupa
alkohol asiklik, dianjurkan menggunakan CaCl2 anhidrat sebagai pengganti
ZnCl2. Reaksi yang menggunakan HCl – ZnCl2 merupakan reaksi subtitusi
tipe SN2, terutama untuk alkohol primer.
 Salah satu contoh subtitusi nukleofilik adalah hidrolisis alkil bromide R-
Br. Pada kondisi basa, dimana nukleofilnya adalah OH- dan gugus perginya
adalah Br-.

(Subandi. 2010 : 23).

Dalam pembuatan tert-butil khlorida juga terlibat reaksi esterifikasi.

Menurut Karim (2006 : 100), reaksi esterifikasi merupakan reaksi pembuatan
ester dari asam karboksilat dan alkohol denhan menggunakan katalis asam
sulfat pekat. Misalnya reaksi antara asam aetat dengan etanol akan
menghasilkan ester etil asetat.

Menurut Kusumawati, dkk. (2015 : 164) estertifikasi juga dapat

didefinisikan sebagai reaksi antara asam karboksilat dan alkohol. Estertifikasi
dapat dilakukan dengan menggunakan katalis enzim (lipase) dan asam
anorganik (asam sulfat atau asam klorida), dengan berbagai variasi alkohol
biasanya methanol, etanol, 1-propanol, 1- butanol, amyl promanol, dan lain-
lain. Estertifikasi tanpa katalis dapat juga dilakukan dengan menggunakan
satu molekul asam karboksilat dan pereaksi secara berlebih.

Secara umum, mungkin cara termudah untuk membuat ester adalah

penggunaan alkohol dan karboksilat anhidrida atau halogenida yang lebih
reaktif daripada asam (lihat Skema 1). Reaksi ini sederhana, hasil tinggi, dan
kebanyakan dilakukan tanpa katalis khusus; namun, dalam banyak kasus,
pembersih hidrogen halogenida (umumnya gas HCI) diperlukan jika asam
karboksilat halogenida (paling umum adalah asam karboksilat klorida)
digunakan (Turhanen, 2019 : 8974).
 Hasil reaksi estertifikasi adalah senyawa ester yang diharapkab
mempunyai stabilitas yang lebih tinggi dibandingkan senyawa epoksi karena
satu gugus fungsi relative telah menjadi ikatan C = O – R (ester). Tetapi
belum memenuhi standar yang dibutuhkan sebagai pelumas. Stabilitas masih
harus ditingkatkan dengan reaksi tahap selanjutnyaadalah reaksi pembentukan
di dan tri ester (Rahadiningrum, 2016 : 16).

D. ALAT DAN BAHAN

1. Alat
a. Erlenmeyer 250 mL (1 buah)
b. Gelas kimai 250 mL (2 buah)
c. Gelas ukur 25 mL (1 buah)
d. Pipet tetes (2 buah)
e. Sorong pisah 250 mL (1 buah)
f. Statif dan klem (1 set)
g. Botol semprot (1 buah)
h. Spatula (1 buah)
i. Lap kasar (1 buah)
j. Lap halus (1 buah)
2. Bahan
a. Larutan tertiel butil alkohol (C4H9OH)
b. Larutan asam klorida pekat (HCl)
c. Larutan natrium bikarbonat (NaHCO3)
d. Kristal kalsium klorida (CaCl2)
e. Aquades (H2O)
f. Kertas saring
E. PROSEDUR KERJA
1. 16,13 mL tertier butil alkohol (C4H9OH) dan 42,5 mL asam klorida (HCl)
pekat diisi ke dalam corong pisah di lemari asam.
 2. Campuran dikocok selama 20 menit, tiap pengocokan, longgarkan corong
pisah untuk mengurangi tekanan.
3. Kemudian didiamkan selama beberapa menit sampai lapisannya
memisah sempurna.
4. Lapisan bawah (berwarna kuning) dibuang, yang tersisa lapisan atas (tak
berwarna).
5. Larutan yang berada dicorong pisah dicuci dengan 10 mL NaHCO3 5 %
kemudian dikocok.
6. Larutan didiamkan sampai terbentuk dua lapisan dan buang lapisan
bawah.
7. Lalu dicuci dengan 10 ml H2O dan dikocok.
8. Larutan didiamkan sampai terbentuk dua lapisan dan buang lapisan
bawah.
9. Sebanyak ½ sendok kalsium klorida (CaCl2) anhidrat dimasukkan ke
dalam Erlenmeyer 250 mL.
10. Keluarkan larutan yang berada didalam corong pisah tadi kedalam
Erlenmeyer yang telah berisikan CaCl2 dan kocok.
11. Larutan disaring kedalam gelas ukur dengan menggunakan corong biasa
yang telah dilengkapi dengan kertas saring.
12. Volume tertier butil klorida murni yang dihasilkan dicatat.
F. HASIL PENGAMATAN

No. Perlakuan Hasil

Masukkan tertier butil alkohol
1. Sebanyak 16,13 mL
ke corong pisah
Masukka HCl pekat ke dalam
2. Sebanyak 42,5 mL
corong pisah
3. Digoncangkan 20 menit
Terbentuk dua lapisan
4. Didiamkan Lapisan atas: tak berwarna
Lapisan bawah: kuning
 5. Lapisan bawah dibuang Tersisa lapisan atas

6. Ditambahkan NaHCO3 5% Sebanyak 10 mL

Terbentuk dua lapisan
7. Didiamkan Lapisan atas: tak berwarna
Lapisan bawah: kuning
8. Lapisan bawah dibuang Tersisa lapisan atas

9. Ditambahkan aquades Sebanyak 10 mL

Terbentuk dua lapisan
10. Didiamkan Lapisan atas: tak berwarna
Lapisan bawah: keruh
Lapisan atas ditambahkan
11. Jenuh, CaCl2 tidak larut
CaCl2 anhidrat
Filtrat
Diperoleh sebanyak 8 mL
12. Disaring
tertier butl klorida (8 mL ×
0,84 gram/mL = 6,72 gram)

G. ANALISIS DATA

Dik :

ρ C4H9OH = 0,78 g/mL

Massa C4H9OH = 12,5 gram

Mr C4H9OH = 74 g/mol

ρ HCl = 1,81 g/mL

V HCl = 42,5 mL

Mr HCl = 36,5 g/mol

Mr (CH3)3CCl = 92,5 g/mol

Massa jenis (CH3)3Cl = 0,84 g/mL

Dit : % Rendemen =……?

Penyelesaian:

12,5 gram
Volume C4H9OH =0,78 g/mL= 16,13 mL
12,5 gram
mol C4H9OH = = 0,17 mol
74 gr/mol

Massa HCl = V HCl x ρ HCl

= 42,5 mL x 1,18 gr/mL
= 50,15 gram
massa HCl
mol HCl =
Mr HCl
50,15 gram
= 36,5 gr/mol

= 1,37 mol

Reaksi :
C4H9OH + HCl (CH3)3CCl + H2O
Mula-mula : 0,17 mol 1,37 mol
Bereaksi : 0,17 mol 0,17 mol 0,17 mol
Akhir : - 1,20 mol 0,17 mol
Massa (CH3)3 CCl (teori) = mol (CH3)3CCl x Mr (CH3)3CCl
= 0,17 mol x 92,5 g/mol
= 15,72 gram
Massa (CH3)3 CCl (percobaan) = ρ (CH3)3CCl x V (CH3)3CCl
= 0,84 gram/mL x 8 mL
= 6,72 gram
 Massa(CH3 )3 CCl hasil percobaan
Jadi, % rendemen = x 100 %
Massa (CH3 )3 CCl teori

6,72 gram
= 15,72 gramx100% = 42,75%

H. PEMBAHASAN
Pada kimia organik maupun anorganik, substitusi nukleofilik adalah suatu
kelompok dasar reaksi substitusi, di mana sebuah nukleofil yang "kaya"
elektron, secara selektif berikatan dengan atau menyerang muatan positif dari
sebuah gugus kimia atau atom yang disebut gugus lepas (leaving group).
Bentuk umum reaksi ini adalah:

Nu: + R-X → R-Nu + X:

Dengan Nu menandakan nukleofil, : menandakan pasangan elektron, serta

R-X menandakan substrat dengan gugus pergi X. Pada reaksi tersebut,
pasangan elektron dari nukleofil menyerang substrat membentuk ikatan baru,
sementara gugus pergi melepaskan diri bersama dengan sepasang elektron.
Produk utamanya adalah R-Nu. Nukleofil dapat memiliki muatan listrik
negatif ataupun netral, sedangkan substrat biasanya netral atau bermuatan
positif.
Mekanisme reaksi SN1 adalah reaksi dengan dua tahap dimana tahap
pertama substrat akan terurai membentuk karbokation dan tahap kedua produk
dihasilkan. Sedangkan mekanisme reaksi SN2 merupakan reaksi dalam satu
langkah, dimana serangan nukleofilik terhadap substrat bersamaan dengan
proses substitusi.
Pada percobaan ini, bahan baku utama yang digunakan adalah tertiel
butyl alkohol dan asam sulfat pekat. Reaksi yang digunakan adalah reaksi
subtitusi. Digunakan HCl pekat karena gugus OH paling mudah disubtitusi
dengan HCl pekat.
 Perlakuan peratama yang dilakukan adalah mengukur sebanyak 16,13 mL
tertier butyl alkohol dan 42,5 mL HCl pekat di lemari asam yang kemudian
dimasukkan kedalam corong pisah. Campuran tersebut dikocok selama 20
menit dimana pada setiap pengocokan corong pisah dilonggarkan guna
mengurangi tekanan. Campuran tersebut kemudian didiamkan selama
beberapa menit hingga kedua lapisan memisah sempurna.
Setelah kedua lapisan tersebut memisah, maka lapisan bawah yang
berwarna kuning dibuang dan menyisakan lapisan atas yang bening (tidak
berwarna). Pada tahap ini terbentuk tertiel butyl klorida dan air memisah
karena adanya perbedaan kepolaran. Larutan yang berada dicorong pisah
kemudian dicuci dengan menggunakan 10 mL NaHCO3 5% kemudian
dikocok. Larutan kembali didiamkan hingga memisah, kemudian buang
lapisan bawah. Selanjutnya dicuci kembali dengan menggunakan H2O lalu
dikocok.
 Laruran yang telah dicuci tersebut dijenuhkan dengan menggunakan
CaCl2 anhidrat. Lalu didekantasi. Dekantasi adalah proses yang dilakukan
untuk memisahkan campuran larutan dan padatan yang paling sederhana yaitu
dengan menuangkan cairan secara perlahan hingga endapan tertinggal pada
dasar wadah. Larutan tersebut didekantasi dengan cara penyaringan dengan
membiarkan ampas mengendap agar tidak menghambat penyaringan.
Penyaringan tersebut menggunakan corong pisah yang telah dilengkapi
dengan kertas saring. Langkah terakhir adalah menghitung volume tertier
butyl klorida murni yang telah dihasilkan dan didapatkan 8 ml tertier butyl
atau sama dengan (8 mL × 0,84 gram/mL = 6,72 gram).
I. PENUTUP
1. Kesimpulan
Pada kimia organik maupun anorganik, substitusi nukleofilik adalah
suatu kelompok dasar reaksi substitusi, di mana sebuah nukleofil yang
"kaya" elektron, secara selektif berikatan dengan atau menyerang muatan
positif dari sebuah gugus kimia atau atom yang disebut gugus lepas
(leaving group).
Mekanisme reaksi SN1 adalah reaksi dengan dua tahap dimana tahap
pertama substrat akan terurai membentuk karbokation dan tahap kedua
produk dihasilkan. Sedangkan mekanisme reaksi SN2 merupakan reaksi
dalam satu langkah, dimana serangan nukleofilik terhadap substrat
bersamaan dengan proses substitusi.
Dari praktikum pembuatan tertier butyl klorida yang telah dilakukan,
dihasilkan 8 ml volume tertier butyl klorida murni. Jika hasil tersebut
diubah dalam bentuk gram maka didapatkan (8 mL × 0,84 gram/mL =
6,72 gram).

2. Saran
Praktikan diharapkan bisa lebih mengetahu dengan jelas istilah-istilah
yang yang dibahas dalam pembuatan atau prakikum sebelum melakukan
perlakuan.
 DAFTAR PUSTAKA

Kusumawati, Avelisia., Siadi, Kusoro., Dan Cahyono Edi. 2015. Reaksi Esterifikasi
Butanol Dengan Asam Asetat Terkatalisis Zr4+ Zeolit Beta (Cocos
Munivera). Indonesian Journal of Chemical Science. Vol. 4. No. 3.
ISSN: 2252-6951

Nasution, Rosnani., Marianne., Bani, Muhammad. 2018. Kimia Organik Sintesis.

Banda Aceh: Syiah Kuala University Press.

Rahadiningrum, Sri Wahyuni Santi., Dkk. 2016. Biopelumas Dari Minyak Nabati.
Vol. XIII. No. 2. ISSN: 1410-394X

Subandi. 2010. Kimia Organik. Yogyakarta: Deepublish.

Sumardjo, Darmin. 2006. Pengantar Kimia : Buku Panduan Kuliah Mahasiswa

Kedokteran Dan Program Strata 1 Fakultas Bioeksakta. Jakarta :
Penerbit Buku Kedokteran EGC

Th, Karim. 2006. Sintesis Dekil Kloro Asetat Dari 1-Dekanol Dengan Asam Kloro
Asetatmenurut Metode Fischer. Jurnal Matematika Dan Sains.

Turhaen, Perti A., Lappanen, Jukka. Vasalainen Jouko J. 2019. Green and Efficient
Method Using Dry Dowex H+ / Nal Approach. American Chemical
Society. Vol. 4. No. 4.

Wardiyah. 2016. Modul Bahan Ajar Cetak Farmasi: Kimia Organik. Jakarta:
Kementerian Kesehatan Republik Indonesia.
 JAWABAN PERTANYAAN

A. PERTANYAAN
1. Dapatkah n-butilalkohol dan sec-butil alkohol diubah menjadi klorida nya
dengan cara hanya mengocoknya dengan HCl pekat? Jelaskan.
2. Asam halide mana yang lebih mudah bereaksi dengan alkohol membentuk
halidanya?
3. Apakah yang akan terjadi jika tertier butyl alkohol dipanaskan dengan larutan
NOH? Jelaskan.
B. JAWABAN
1. n- butyl alkohol dan sec-butil alkohol tidak dapat diubah menjadi kloridanya
jika hanya dengan mengocoknya bersama HCl pekat karena memiliki sifat
yang sangat sulit larut dalam air, serta n-butil alkohol dan sec-butil alkohol
merupakan reaksi substitusi SN2 yang memerlukan dua reaktan dalam
menghasilkan kloridanya dan memerlukan suhu yang tinggi dan
menggunakan katalis.
2. Asam halida yang lebih mudah bereaksi dengan alkohol membentuk
halidanya adalah gugus iodida. Hal ini disebab kan oleh iodide yang paling
mudah tergantikan. Ion Iodida merupakan nukleofilik kuat dimana golongan
halogen semakin kebawah pada table periodic semakin nukleofilik.
3. Tertier butyl alkohol dapat bereaksi dengan NaOH membentuk garam
alkoksida, tetapi membutuhkan waktu yang lama untuk bereaksi. Adapun
reaksi yang terjadi: