A.

JUDUL PERCOBAAN
Pembuatan Sikloheksena.

B. TUJUAN PERCOBAAN
Pada akhir percobaan mahasiswa diharapkan mengerti mengenai hal-hal
berikut :
1. Teknik-teknik dasar mengenai pemurnian zat cair organik meliputi pemisahan,
penyaringan, dan destilasi.
2. Proses-proses dasar dalam pemurnian zat cair organik yang dihasilkan oleh
suatu sintesis.
3. Asas-asas dehidrasi alkohol.
4. Asas-asas ketidakjenuhan olefin.
5. Reaksi-reaksi untuk menunjukkan ketidakjenuhan olefin.

C. LANDASAN TEORI
Alkana rantai lurus atau rantai bercabang mempunyai jumlah maksimal
atom H yang dimungkinkan untuk sejumlah atom C dalam golongan hidrokarbon
lainnya, terdapat senyawa dengan jumlah atom C yang sama tetapi, dengan atom
H yang lebih sedikit. Dalam hal ini atom C harus bergabung menjadi cincin,
membentuk ikatan ganda karbon-karbon, atau keduanya.Hidrokarbon yang
molekulnya mengandung ikatan rangkap 2 atau rangkap 3 di antara atom atom C
dikatakan tak jenuh (unstrated). Jika ada satu ikatan rangkap 3 di antara molekul
hidrokarbon tersebut, termasuk alkena (alkene) sederhana, atau olefin yang
mempunyai rumus umum CnH2n. Alkena sederhana mempunyai ikatan rangkap 3
dalam molekulnya dan mempunyai rumus umum CnH2n-2.
Contoh reaksinya:
CH2=CH2 CH3CH2CH=CH2 CH3CH2CH2C=CH
Etena 1-butena OH2CH3
2-etil-1-pentena
(Petrucci, 2007:299)
 Reaksi dehidrasi merupakan contoh reaksi pemutusan ikatan antara C dan
O pada senyawa alkohol yang akan menghasilkan alkena. Ikatan C-O dan C-H
dari atom karbon yang bertetangga akan terputus.
C H
O
Salah satu reaksi yang paling penting dari alkohol adalah dehidrasi membentuk
produk alkena ikatan C-O dan ikatan C-H yang berseblahan akan terputus dan
membentuk λ.
H OH Asam
C C Kalor C C + H2O

(Riswiyanto,
2009:214).
Reaksi samping dari dehidrasi alkohol akan membentuk zat-zat lain.
Dehidrasi alkohol dapat terjadi dengan adanya kehadiran katalis asam kuat dan
pemanasan sehingga menghasilkan alkena pada suhu tinggi 170°C. Adapun
pengadukan yang diberikan dalam reaksi diatas tidak semuanya akan
menghasilkan kecepatan reaksi yang optimum, itu dikarenakan hanya pengadukan
yang sesuai dengan reaksi yang akan menghasilkan energi dari tumbukan antar
partikel pada saat reaksi berlangsung (Nissaulya, 2015).
Alkena mirip dengan alkana dalam sifat fisiknya. Pada suhu kamar, yang
mengandung 2-4 atom C adalah gas alkena dengan 5-18 atom C dalam cairan
alkena dengan lebih dari 18 karbon adalah padatan. Secara umum, alkena
mempunyai titik didih lebih tinggi dibandingkan dengan alkana dan alkuna
dengan atom C yang sama. Namun, semakin panjang rantai, pengaruh gugus
hidroksil polar pada sifat molekul berkurang (Petrucci, 2007:300).
Peristiwa perengkuhan atau pemutusan ikatan hidrokarbon tidak jenuh dari
asam oleh katalis.Pemutusan pada ikatan rangkap diawali oleh adanya serangan
elektron oleh ikatan rangkap H+ atau asam Bronsted yang terdapat pada
permukaan katalis. Akibat terbentuknya karbon kation pada atom karbon ikatan
rangkap yang kekurangan elektron, serangan tersebut juga akan mengakibatkan
adanya ikatan antar hidrogen pada katalis dengan karbon ikatan rangkap
(Nissaulya, 2015).
Gugus alkohol primer dan alkohol sekunder dapat mengalami reaksi
oksidasi dengan reaktivitas yang berbeda.Secara umum alkohol sekunder lebih
sukar di oksidasi, sebaliknya alkohol primer lebih mudah di oksidasi menjadi
aldehida dan selanjutnya menjadi karboksilat (Andryani, 2007).
Penghidrogenan ialah tindakan balas penambahan hidrogen untuk
membuat perbandingan dengan struktur benzena molekul yang sesuai, digunakan
ialah sikloheksena. Sikloheksena (C6H10) ialah gelang enam atom karbon yang
mengandung hanya satu ikatan C=C. Penambahan hidrogen kepada sikloheksena
menghasilkan C6H12 dengan perubahan entalpi -120 kJ/mol-1. Ini bermakna apabila
1 mol sikloheksena bertindak balas dengan 1 mol hidrogen.

H2, Pt ΔH°= -120 kJ/mol

Ikatan akan mengalami pemutusan (C=C dan H-H) dan ini memerlukan
tenaga. Ikatan lain akan terbentuk dan ini pula dihasilkan oleh tenaga. Jika gelang
enam ahli mempunyai ikatan ganda dua kali ganda ikatan yaitu: 1,3-
sikloheksadiena, dua kali ganda perubahan entalpi sikloheksena yaitu -240 kJ/mol -
1
. Penghidrogenan sikloheksena membentuk sikloheksana, perubahan entalpinya
ialah 120 kJ/mol-1.Apabila dilakukan ke atas benzena struktur kakule yang
sepatutnya dibebaskan adalah tigakali ganda yaitu 130 kJ/ mol -1, tetapi ada
pembebabasan walaupun hanya 208 kJ/mol -1yang dibebaskan (Mahmood, 2004:
252).
Pemahaman terhadap reaksi-reaksi alkohol ditentukan dengan meninjau
distribusi elektron pada gugus fungsi hidroksil dan bagaimana distribusi ini
dipengaruhi oleh reaktifitasnya. Reaksi alkohol dapat dilihat dari dua sudut ikatan
yang terputus, yaitu ikatan C-OH, dimana –OH akan terlepas, dan ikatan O-H
yang akan melepaskan –H. Sifat khas dari alkena adalah terdapatnya ikatan
rangkap dua antara dua buah atom karbon ikatan dua rangkap ini merupakan
gugus fungsional dari alkena sehingga menentukan adnya reaksi–reaksi khusus
bagi alkena. Reaksi pada alkohol merupakan reaksi subtitusi dengan
menggantikan –OH atau H- atau reaksi eliminasi dengan membentuk ikatan
rangkap dua.
ʂ+
C ʂ+
H
O
ʂ-
Pemutusan –OH-
ʂ+
C H
O
ʂ-
Pemutusan –H+
(Riswiyanto,
2009:214)
Alkohol (alcohol) dan fenol (phenol) diartikan oleh gugus hidroksil
(hydroxyl), -OH.Pada alkohol, gugus hidroksil terikat pada atom karbon
terhibridisasi sp3 (alifatik).Jika atom C ini juga mempunyai satu gugus R (dan dua
gugus H) yang terikat padanya, Dilihat dari spesifiknya alkohol ini adalah alkohol
primer (Petrucci, 2007:306).
Melebarnya serapan pada gugus OH dan memperlemah ikatan C=O
sehingga menghasilkan serapan C=O yang lebih rendah. Pergeseran kimia proton
berada pada daerah ʂ 10-12 ppm dapat berubah dipengaruhi oleh konsentrasi
pelarut yang digunakan, konsentrasi dan adanya proton-proton lain yang dapat
berubah seperti alkohol, air, dan lain-lain (Andriyani, 2007).
Penggunaan kecepatan pengadukan yang sesuai dapat mempengaruhi
berlangsung lebih cepat untuk mencapai kesetimbangan reaksi. Suatu zat dapat
bereaksi dengan zat lain jika partikelnya saling bertumbukan, maka akan
menghasilkan tumbuka sempurna (Nissaulya, 2015).
D. ALAT DAN BAHAN
1. Alat :
a. Labu destilasi 250 mL 1 buah
b. Corong pisah 1 buah
c. Kondensor refluks 1 buah
d. Termometer 110°C 1 buah
e. Erlenmeyer 100 mL 1 buah
f. Kolom fraksinansi 1 buah
g. Statif dan klem 1 buah
h. Gelas ukur 25 mL 1 buah
i. Penangas air 1 buah
j. Neraca analitik 1 buah
k. Tabung reaksi 2 buah
l. Pipet tetes 2 buah
m. Corong biasa 1 buah
n. Botol semprot 1 buah
o. Kaca arloji 1 buah
p. Spatula 2 buah
q. Lap kasar dan lap halus 1 set
2. Bahan :
a. Sikloheksanol (C6H11OH)
b. Asam sulfat pekat (H2SO4)
c. Larutan natrium bikarbonat10% (NaHCO3)
d. Kristal magnesium oksida (MgO)
e. Larutan kalium permanganat 0,5% (KMnO4)
f. Aquades (H2O)(l)
g. Kertas saring
h. Batu didih
i. Es batu (H2O)(s)
F. HASIL PENGAMATAN
No Perlakuan Hasil
.
1. 21 mL sikloheksanol + 2 mL H2SO4 Larutan hijau kehitaman
 pekat
2. Destilasi Suhu 95°C
3. Destilasi dimasukkan kedalam corong Terbentuk 2 lapisan
 Lapisan keruh (atas)
pisah
 Lapisan bening (bawah)
4. Destilasi + 10 mL H2O Terbentuk 2 lapisan
 Lapisan keruh (atas)
 Lapisan bening (bawah)
5. Destilasi + 10 mL NaHCO3 Terbentuk 2 lapisan
 Lapisan keruh (atas)
 Lapisan bening (bawah)
6. Lapisan keruh + 10 mL H2O Terbentuk 2 lapisan
 Lapisan keruh (atas)
 Lapisan bening (bawah)
7. Lapisan sikloheksena + MgO Volume 7 mL sikloheksena
8. Pengujian Coklat kehitaman
 Uji KMnO4 2 tetes + 5 tetes Merah bata
sikloheksena
 Uji H2SO4 pekat 5 tetes + 5 tetes
sikloheksena

G. ANALISIS DATA
Diketahui :
VC6H11OH = 21 mL
VSikloheksena = 7 mL
ρC6H11OH = 0,962 g/mL
Mr C6H11OH = 100 g/mol
Mr sikloheksena = 82 g/mol
Ditanyakan :
% Randemen…..?
Penyelesaian:
Massa C6H11OH = VC6H11OHx ρC6H11OH
= 21 mL x 0,962 g/mL
= 20,202 gram
Mol C6H11OH = Massa C6H11OH
Mr C6H11OH
= 20,202 gram
100 gram/mol
 = 0,20202mol
OH
H2SO4 +
H2O

H
Sikloheksanol Sikloheksena
Mula-mula : 0,2 mol - -
Reaksi : 0,2 mol 0,2 mol 0,2
mol
Hasil : - 0,2 mol 0,2
mol
Massa C6H10 teori = mol C6H10 x Mr C6H10
= 0,20202 mol x 82 gram/mol
= 16,56 gram
Massa C6H10 praktek = VC6H10 x ρC6H10
= 7 mL x 0,81 gram/mL
= 5,67 gram
% Randemen =massa praktek C6H10 x 100%
Massa teori C6H10
= 5,67 gram x 100% : 34,23%
16,56 gram
H. PEMBAHASAN
Sikloheksana adalah senyawa hidrokarbon yang dapat dibuat dengan
menggunakan sikloheksanol dengan cara dehidrasi alkohol dengan bantuan asam
sulfat pekat sebagai katalis. Dehidrasi alkohol adalah reaksi yang melibatkan
pelepasan air dari molekul yang bereaksi pada suhu yang tidak terlalu
tinggi.Prinsip dasar dari percobaan ini yaitu pemutusan ikatan C-O dan C-H yang
bersebelahan membentuk ikatan rangkap (alkena), dan prinsip kerjanya berupa
destilasi, pemisahan, dan pengeringan (Tim dosen kimia, 2019).
 Pertama yang harus dilakukan adalah pencampuran sikloheksanol dengan
H2SO4 pekat. Sikloheksanol adalah senyawa yang akan mengalami dehidrasi
sedangkan asam sulfat pekat berfungsi sebagai katalis yang mempercepat
berlangsungnya reaksi dehidrasi. Setelah pencampuran, suhu larutan menjadi
panas menandakan bahwa terjadinya reaksi eksoterm yaitu pelepasan kalor ke
lingkungan. Setelah itu, ditambahkan batu didih 2-3 butir yang bertujuan
mengurangi letupan-letupan saat proses destilas karena batu didih memiliki pori-
pori yang dapat menyerap udara sehingga akan meratakan panas dalam labu.
Kemudian rangkai alat refluks yang terdiri dari kondensor refluks, yang berfungsi
untuk mendinginkan cairan atau uap, agar uap tersebut dapat berubah menjadi
embun. Penangas air yang berfungsi sebagai tempat terjadinya pemanasan. Labu
destilasi berfungsi sebagai wadah untuk memanaskan atau mendidihkan
larutan.Termometer berfungsi sebagai pengukur suhu (temperatur) larutan dan
yang terakhir adalah statif dan klem yang berfungsi sebagai penyangga atau
penopang alat refluks. Campuran yang direfluks dijaga suhunya agar tidak
melebihi 95°C karena jika melebihi 95°C, maka akan ada zat-zat bertitik didih
tinggi yang ikut dalam hasil refluks, yang dimana titik didih sikloheksana adalah
80,74°C. Proses refluks dilakukan hingga residu yang tertinggal hanya sedikit,
dan mengeluarkan asap putih yang keruh.
Hasil refluks kemudian dimasukkan ke dalam corong pisah dan didiamkan
hingga larutan terlihat membentuk lapisan.Ada dua lapisan yang terbentuk,
lapisan bening berisi air (bawah) dan lapisan keruh (atas) berisi sikloheksena. Hal
ini terjadi karena terjadi proses dehidrasi yang merupakan peristiwa pelepasan air
(H2O) berpisah karena sikloheksana merupakan senyawa non polar sedangkan air
merupakan senyawa polar. Pengaruh lain terbentuknya dua lapisan adalah
perbedaan massa jenis, yaitu pada air yang massa jenisnya 1 gr/mL dan
sikloheksena 0,811 gr/mL.
Lapisan sikloheksena dicuci berturut-turut dengan H2O, NaHCO3 dan H2O
lagi.Tujuan pencucian yang pertama adalah untuk mengikat air yang ada.
Kemudian pencucian dengan NaHCO3 bertujuan untuk mengikat asam sulfat yang
masih berada dalam sikloheksena sehingga reaksi yang terjadi :
 2NaHCO3(aq) + H2SO4(aq) Na2SO4(aq) + 2H2CO3(aq)
Sikloheksena yang telah dipisahkan dikeluarkan dari corong pisah lewat
mulut corong, hal ini dilakukan untuk mencegah kontaminasi sikloheksena
dengan zat lain yang dikeluarkan melalui kran corong pisah ke wadah erlenmeyer.
Hasil pemisahan kemudian dikeringkan dengan magnesium oksida (MgO), tujuan
dikeringkan dengan magnesium oksida yaitu untuk mengikat sisa-sisa air pada
sikloheksena dengan reaksi yang terjadi
MgO(anhidrat) + H2O(l) Mg(OH)2(aq)
Selanjutnya melakukan penyaringan untuk memisahkan sikloheksena
dengan zat lain diperoleh sikloheksana murni sebanyak 7 mL dengan hasil
rendemen 34,23%. Adapun hasil yang diperoleh secara teori adalah 16,4 gram.
Perbedaan ini disebabkan banyaknya sikloheksena yang terbuang selama proses
pencucian. Adapun mekanisme reaksinya yaitu pada penguraian katalis menjadi
ion-ionnya reaksinya :
H2SO4 2H+ + SO2-
Mekanisme reaksinya ;
OH
H2SO4 + H2O
H
sikoheksanol sikloheksena
Tahap 1
H2SO4 H+ + HSO4¯
Pada tahap ini, katalis H2SO4 mengalami pemutusan ikatan untuk
membentuk ion H+.
Tahap 2 H
¨OH ¨O
+ H+ H
H H
Terjadi protonasi saat ion H+ menyerang gugus OH¯
Tahap 3
¨O H
 H + H2O
H H
Terjadi pelepasan gugus fungsi –OH akibat pemanasan yang dilakukan
karena ion H+ terikat pada gugus –OH sehingga terbentuk kation sikloheksil dan
pelepasan H2O.
Tahap 4

+ H+ + HSO4¯ + H2SO4
H
Lepasnya ion H+ sehinga terbentuklah H2SO4 dan sikloheksena
Pelepasan gugus Hlarutan sikloheksana yang telah diperoleh diuji dengan
KMnO4 1% sebanyak 1-2 tetes yang berwarna ungu dimasukkan ke dalam
erlenmeyer yang berisi sikoheksena sehingga diperoleh larutan coklat
kehitaman.Hal ini sesuai teori bahwa alkena yang bereaksi dengan
KMnO4membentuk sikloheksanol dengan reaksi :
OH
+ KMnO4 + M2O2 + KOH
OH
Sikloheksena (ungu) Sikloheksanol
Reaksi tersebut menunjukkan bahwa sikloheksena dapat mengalami reaksi
oksidasi, ini karena sikloheksena, merupakan hidrokarbon tak jenuh yang
mengandung ikatan rangkap 2 sehingga mudah mengalami pemutusan ikatan.
Pengujian kedua adalah dengan H2SO4 pekat dan larutan berwarna merah
bata yang terjadinya reaksi antara H2SO4 dan sikloheksana dimana reaksi yang
terjadi adalah adanya asam reaksinya :
OSO3H
H H
+ H-OSO3 + M2O2 + KOH
H H
H
Sikloheksena asam sulfat Sikloheksil hidrogen sulfat
I. KESIMPULAN DAN SARAN
1. Kesimpulan
a.Teknik dasar pemurnian zat cair organik yaitu destilasi yang dilakukan pada saat
pencampuran sikloheksanol dan asam sulfat pekat, pemisahan pada saat
memisahkan antara larutan sikloheksena dan air atau zat lain, pengeringan yang
dilakukan pada penambahan MgO atau magnesium oksida dan penyaringan untuk
memisahkan sikloheksena dengan zat lain.
b.Reaksi pembuatan sikloheksena merupakan dehidrasi alkohol. Sikloheksanol
didehidrasi dengan katalis asam H2SO4 pada suhu tinggi.
c.Asas-asas dehidrasi alkohol yaitu protonasi, kecepatan berdasarkan kemantapan
ion karbonium.
d.Pengujian ketidakjenuhan olefin menggunakan KMnO4 dan H2SO4 hingga
dapat mengalami reaksi oksidasi karena adanya ikatan rangkap.
e.Reaksi-reaksi yang menunjukkan ketidakjenuhan olefin yaitu reaksi beayer.
f.Hasil percobaan memperoleh 7 mL sikloheksena 34,23% randemen.
2. Saran
a.Diharapkan kepada laboran agar menyediakan alat refluks yang banyak
sehingga percobaan dapat cepat selesai dan tidak menunggu lagi.
b.Diharapkan kepada praktikan selanjutnya agar tidak melupakan penambahan
batu didih saat proses destilasi dan lebih teliti dalam pencampuran bahan.
 DAFTAR PUSTAKA

Andriyanti, dan Saur Lumban Raja.2007. Oksidasi Sorbitol Menggunakan

Molekul Oksigen Yang Diaktifasi Katalis Pd/ɤ-Al2O3 Dalam Pelarut
Air. Jurnal Ris Kim. ISSN: 1978-628x.

Mahmood, Kamaliah. 2004. Kimia Organik Awalan. Kuala Lumpur: Sanon

Printing Corporation SDN BHO.

Nissaulya, Nadya, Nirwana, dan Irdoni Hs. 2015. Pengaruh Perbandingan Molar
dan Kecepatan Pengadukan Terhadap Sintesis Plastisier Dari Minyak
Limbah Ikan Patin dan Isobutanol. Jurnal Teknik Kimia. Vol.3. No.2.

Petrucci, Harwood, dan Herring. 2007. Kimia Dasar Prinsip-Prinsip dan Aplikasi
Modern Edisi Kesembilan.Jilid 3. Jakarta: Penerbit Erlangga.

Riswiyanto. 2009. Kimia Organik Edisi Kedua. Jakarta: Penerbit Erlangga.