LAPORAN PRAKTIKUM

NITRASI SENYAWA AROMATIS

Dosen : Bpk. LM.Zulfahrin UZ,S.Pd.,M.Pd

Disusun Oleh : Kelompok 2

1. Fannysa Salsabila (221030700551)

2. Firly Firjatullah (221030700558)
3. Firmansyah Muzaqil (221030700547)
4. Fredita Ayu A (221030790518)
5. Ghera Cindy Pradana (221030700537)
6. Ismi Fauziah Kahfi (221030790535)

PRODI S1 FARMASI KLINIK & KOMUNITAS

STIKES WIDYA DHARMA
HUSADA TANGERANG
2022/2023
 KATA PENGANTAR

Segala puji dan syukur kita panjatkan kepada Allah SWT serta shalawat dan
salam kita sampaikan kepada teladan kita Nabi Muhammad SAW yang telah membawa
kita dari zaman kegelapan hingga zaman yang terang dengan memberi hikmah dan ilmu
bermanfaat bagi seluruh umat manusia, oleh karenanya kami dapat menyelesaikan tugas
Praktikum Kimia Organik ini dengan baik.
Maksud dan tujuan dari penyusunan makalah ini adalah untuk memenuhi salah satu
tugas yang diberikan oleh dosen mata kuliah Praktikum Kimia Organik dengan judul
“nitrasi senyawa aromatis” Dalam proses penyusunan makalah ini kami sempat
terhambat, namun berkat dukungan dan masukan ide dari berbagai pihak, akhirnya kami
dapat menyelesaikan tugas ini dengan baik. Melalui kesempatan ini kami sampaikan
terima kasih pada semua pihak yang telah/1membantu.

Kami menyadari bahwa makalah ini masih ada yang kurang dalam
penyusuanannya, karena itu saran dan kritik yang membangun sangat diharapkan demi
memperbaiki sesuatu yang kurang dan mungkin salah dalam penyusunan proposal ini.
Kami berharap agar susunan proposal ini dapat bermanfaat bagi para pembaca.

Tangerang Selatan, 18 juni 2023

ii
 DAFTAR ISI

KATA PENGANTAR.....................................................................................................ii

DAFTAR ISI...................................................................................................................iii

BAB I PENDAHULUAN................................................................................................4

1.1 Latar Belakang.............................................................................................................4

1.2 Rumusan Masalah........................................................................................................5
1.3 Tujuan Praktikum........................................................................................................5

BAB II TINJAUAN PUSTAKA.....................................................................................6

2.1 Landasan Teori............................................................................................................6

BAB III PROSEDUR KERJA......................................................................................10

3.1 Alat dan Bahan..........................................................................................................10

3.2 Prosedur Kerja...........................................................................................................12

BAB IV HASIL DAN PEMBAHASAN.......................................................................14

4.1 Hasil...........................................................................................................................14

4.2 Pembahasan...............................................................................................................14

BAB V PENUTUP.........................................................................................................19

5.1 Kesimpulan................................................................................................................19

DAFTAR PUSTAKA....................................................................................................21

LAMPIRAN...................................................................................................................22

iii
 BAB I

PENDAHULUAN

1.1 Latar Belakang

Dalam laboratorium substitusi aromatic elektrofilik digunakan sebagai

reaksi sintetik secara lebih meluas daripada substitusi aromatic

nukleofilik.karena bahan awalnya tidak terlalu dibatasi oleh persyaratan. Agar

substitusi aromatic nukleofilik berlangsung harus digunakan cincin yang

mengandung gugus penarik electron atau digunakan kondisi yang memaksa

seperti dalam pemakaian bersama. Bila menggunakan reaksi substitusi aromatic

elektrofilik untuk membuat senyawa benzene tersubstitusi,maka diperlukan

kecerdikan. Misalnya, untuk membuat m-kloronitrobenzena maka langkah

pertama bukanlah klorinasi benzene karena reaksi ini menaruh gugus kloro pada

cincin padahal gugus ini pengarah op. Nitrasi kemudian akan menghasilkan o

dan p-kloronitrobenzena, jadi bukan m-klorobenzena. Lebih baik dimulai

dengan nitrasi sebab gugus nitro adalah pengarah meta. Dalam sintesis benzene

tersubstitusi urutan reaksi substitusi adalah penting. Pengubahan suatu gugus ke

gugus yang lain mungkin juga diperlukan. Misalnya reduksi gugus nitro menjadi

gugus amino menghasilkan rute ke aniline tersubstitusi -m.dan akhirnya gugus

nitronya direduksi ( Ralp J.Fessenden & Joan S.Fessenden, 1986: 496-498).

Molekul hidrokarbon aromatik mempunyai dasar struktur seperti

molekul benzene, CH Pada cincin benzene istilah orto para dan meta dapat

digunakan jika terdapat dua substituen pada cincin benzene. Orto menunjukkan

4
kedua substituen terletak pada atom karbon yang bersebelahan, meta

menunjukkan adanya satu atom karbon di antara keduanya, sedangkan para

untuk substituen yang terletak bersebrangan pada benzene. Benzene dan

homolognya tidak larut dalam air tetapi dalam pelarut organic. Hidrokarbon

aromatic mudah terbakar dan harus ditangani dengan hati-hati. Terlalu lama

menghirup uap benzene mengakibatkan penurunan produksi butir darah merah

dan putih dan dapat berakibat fatal. Benzene juga merupakan karsinogen.

Benzene sebaiknya digunakan dalam ruangan yang berventilasi baik. Salah satu

bahayanya dalam penanganan hidrokarbon aromatic ialah karena sifat

karsinogennya adalah penyebab kanker (Ralph H. Petrucci, 1985: 265-266).

Nitrobenzene merupakan salah satu senyawa organik yang biasanya

terkandung dalam limbah industry kimia dimana Nitrobenzene cukup sulit

diolah sebelum akhirnya dibuang karena sifatnya yang sangat kompleks. Limbah

yang mengandung nitrobenzene ini dapat ditemukan pada industry pestisida dan

sabun. Nitrobenzene disebut juga sebagai nitrobenzol yang merupakan senyawa

organik yang beracun dan dapat digunakan sebagai pelarut atau agent

pengoksida (Wijayadkk, 2008).

Nitrobenzen adalah suatu pelarut organik yang banyak digunakan dalam

bidang farmasi, yang digunakan dalam melarutkan bahan-bahan obat yang

pastinya sukar larut dalam pelarut- pelarut organic lain, selain itu sebagian besar

dari produksi nitrobenzene ini juga banyak digunakan sebagai bahan dasar

dalam pembuatan anilin. Nitrobenzen juga dikenal sebagai flavoring agent dan

juga banyak digunakan sebagai farfum dalam sabun dan pelarut dalam cat untuk

5
sepatu. Nitrobenzen merupakan senyawa aromatik yang terbentuk dari reaksi

antara asam nitrat dan benzene dan dapat digunakan indicator untuk

mempercepat reaksi terbentuknya nitrobenzen. Nitrobenzena merupakan

senyawa yang dapat disintesis dengan cara mereaksikan benzene dengan asam

nitrat pekat dengan menggunakan H.SO, sebagai katalisator. Prinsip dari reaksi

pembentukan nitrobenzene adalah berdasarkan reaksi nitrasi yaitu penggantian

atau substitusi pada benzene dengan gugus nitrit. Pada reaksi ini asam sulfat dan

asam nitrit akan bereaksi membentuk ion HSO, yang akan mengaktifkan ion

nitronium yang merupakan penentu dalam terjadinya reaksi sintesa nitrobenzene

ini (Ikha.2013)

Dalam pemisahan yang bersih,haruslah dipertimbangkan cara terbaik

untuk menggabungkan sejumlah pemisahan parsial yang berurutan sampai

akhirnya dapat tercapai kemurnian yang diinginkan. Satu fase dapat berulang

dikontakkan dengan porsi yang segar dari suatu fasa kedua. Ini akan dapat

diterapkan bila satu zat secara kuantitatif tetap tinggal dalam satu fase

sedangkan zat lain terbagi dua fase itu (Underwood 2002:470).

Pengeringan udara (temperature lingkungan). Sebagai endapan dapat

dikeringkan secukupnya untuk penentuan analitik tanpa harus melalui

temperature yang tinggi. Misalnya. MgNH,PO, 6H₂O kadang-kadang

dikeringkan dengan mencuci menggunakan suatu campuran alcohol dan eter dan

menyaring air dari endapan selama beberapa menit. Namun, prosedur ini

normalnya tidak disarankan karena bahaya dari penghilangan air yang tidak

tuntas dengan pencucian(Underwood,2002:78)

6
1.2 Rumusan Masalah

1. Apa yang di maksud dengan reaksi nitrasi senyawa aromatis?

2. Bagaimana porses reaksi nitrasi pada senyawa aromatis?

1.3 Tujuan

1. Mahasiswa memahami reaksi nitrasi senyawa aromatis

2. Mahasiswa dapat membuat porses reaksi nitrasi pada senyawa aromatis

7
 BAB II

LANDASAN TEORI

2.1 Dasar Teori

Reaksi Nitrasi adalah suatu reaksi kimia yang melibatkan pemasukan

gugus Nitro, -NO2 ke dalam sebuah molekul. Katalis atau katalisator adalah zat

yang dapat mempengaruhi laju atau kecepatan suatu reaksi dan diperoleh

kembali di akhir reaksi. Ciri umumnya adalah katalis diperoleh kembali di akhir

reaksi, katalis yang mempercepat laju kearah hasil juga mempercepat laju kearah

kebalikannya (pada reaksi kesetimbangan), jumlah katalis yang digunakan hanya

sedikit untuk sejumlah besar pereaksi, dan katalis berperan hanya pada teaksi

tertentu. Berdasarkan pengaruhnya, katalis dapat dibedakan menjadi katalis

positif dan katalis negatif. Sedangkan berdasarkan pada kerjanya, katalis dapat

dibedakan sebagai katalis adsorpsi dan katalis kemisorpsi. Selain itu menurut

fasa katalis dan fasa system reaksi dikenal katalis homogen dan katalis

heterogen (Mulyono, 2006)

Pada sintesa nitrobenzen, terbentuk dua reaksi, yaitu (Anonim, 2015):

8
 Benzen sebelumnya bernama Benzol dari kata Jerman dengan "ol" yang

berarti minyak. Benzen adalah senyawa siklik yang mempunyai rumus molekul

C6H6, zal cair menyerupai minyak, tidak berwama (jernih), berbau khas, dapat

bercampur dengan berbagai zat cair organik, sangat mudah terbakar, bersifat

racun (karsinogen), dan tergolong senyawa hidrokarbon aromatis paling

sederhana (Mulyono, 2006).

Substitusi elektrofilik terjadi pada banyak reaksi yang mengandung

cincin benzena (arena). Benzena (C6H6) adalah molekul planar yang berupa

cincin dari 6 buah karbon yang masing-masing terikat pada hidrogen. Terjadi

delokalisasi pada bagian atas dan bawah dari bidang planar einein. Keberadaan

dari elektron yang terdekokalisasi membuat benzena stabil. Benzena menolak

reaksi adisi sebab akan menghilangkan hilangnya delokalisasi yag membuat

hilangnya stabilitas. Karena elektron yang terdelokalisasi ter-exposed di bagian

atas dan bawah dari bidang planar tempat molekul karbon berada, benzene

menjadi sangat tertarik pada elektrofil (atom/molekul) yang mencari daerah

yang kaya akan electron pada molekul yang lain. Elektrofil bisa merupakan ion

positif atau bagian yang memiliki polaritas positif pada sebuah molekul (Clark,

2004),

Para kimiawan membagi senyawa organik ke dalam dua kelas yang lebih

luas, yaitu senyawa alifatik dan senyawa aromatik. Berasal dari kata alifatis

berarti bersifat lemak dan aromatik berarti harum. Senyawa alifatik adalah

senyawa rantai terbuka atau senyawa siklik yang sifat kimianya mirip dengan

senyawa rantai terbuka, sedangkan senyawa aromatik adalah benzena atau

9
senyawa yang sifat kimianya menyerupai benzene. Senyawa siklik terdiri dari

senyawa karbosiklik dan senyawa heterosiklik Senyawa karbosiklik pada

lingkarannya hanya terdapat atom-atom karbon. Sedangkan senyawa

heterosiklik, dalam lingkarannya selain atom karbon juga terdapat atom-atom

unsure yang lain, seperti N, O, dan S. Struktur benzena dan turunannya

memperlihatkan adanya 6 elektron dalam sistem siklik dengan ikatan rangkap

dua terkonjugasi. Jumlah electron rangkap dua yang terkonjugasi tersebut adalah

4n+2 (Halim, 2007).

hidrokarbon aromatik lain bersifat non polar. Mereka tak larut dalam air,

tetapi larut dalam pelarut organic seperti dietileter, karbon tetraklorida, atau

heksana. Benzen sendiri digambarkan secara meluas sebagai pelarut. Senyawa

ini memiliki sifat yang berguna, yakni membentuk ezeotrop dengan air, yakni

campuran yang tersuling pada susunan konstan, terdiri dari 91% benzen, 9%

H2O dan mendidih pada 69,4°C. Benzena akan mengalami nitrasi bila diolah

dengan HNO3 pekat. Katalis asam lewis dalam reaksi ini adalah H2SO4 pekat.

Seperti halogenasi, nitrasi aromatic berupa reaksi dua tahap. Tahap pertama

adalah tahap yang reaksinya berjalan sangat lambat. Reaksi ini berupa serangan

elektrofilik. Dalam nitrasi elektrofiliknya adalah NO2, dengan persamaan

pembentukan sebagai berikut (Purba, 2006).

Reaksi susbstitusi pada atom karbon alifatik umumnya bersifat

nukleofilik dan reaksi substitusi aromatik bersifat elektrofilik. Mekanisme reaksi

substitusi aromatic elektrofilik dapat dilihat sebagai berikut :

10
 Tahap 1

Tahap 2

Reaksi tahap 1 menunjukan benzena mendonorkan pasangan elektron

bebas (PEB) Pada spesi elektrofilik (E), menghasilkan intermediet marbokation,

ion arenium. reaksi tahap 2 melalui eliminasi sebuah proton dari ion arenium

menghasilkan benzena tersubstitusi.

Reaksi monosubsutusi aromatik elektrofiliklada benzena dapat berjalan

lambat atau cepat. Gugus pensbustitusi yang meningkatkan laju reaksi disebut

gugus pengaktifasi. Gugus pensubstitusi yang menurunkan laju reaksi disebut

gugus pendeaktivasi. Semua gugus yang mengaktivasi cincin aromatik melalui

dorongan elektron adalah pengarah orto-para. Substituen penarik elektron

umumnya pengarah meta. Klasifikasi gugus pengarah orto, meta dan para dapat

dilihat sebagai berikut

11
 Dalam pemisahan yang bersih,haruslah dipertimbangkan cara terbaik

untuk menggabungkan sejumlah pemisahan parsial yang berurutan sampai

akhirnya dapat tercapai kemurnian yang diinginkan. Satu fase dapat berulang

dikontakkan dengan porsi yang segar dari suatu fasa kedua. Ini akan dapat

diterapkan bila satu zat secara kuantitatif tetap tinggal dalam satu fase,

sedangkan zat lain terbagi dua fase itu. Pengeringan udara (temperature

lingkungan). Sebagai endapan dapat dikeringkan secukupnya untuk penentuan

analitik tanpa harus melalui temperature yang tinggi. Misalnya,

MgNH4PO4.6H20 kadang-kadang dikeringkan dengan mencuci menggunakan

suatu campuran alcohol dan eter dan menyaring air dari endapan selama

beberapa menit. Namun, prosedur ini normalnya tidak disarankan karena bahaya

dari penghilangan air yang tidak tuntas dengan pencucian (Purba, 2006).

12
 BAB III

PROSEDUR KERJA

3.1 Alat, Bahan dan Fungsi

No Alat dan Bahan Fungsi

1 Erlenmeyer Erlenmeyer adalah jenis labu yang digunakan

untuk melakukan reaksi kimia, seperti nitrasi.
Bentuknya yang kerucut memungkinkan
pengadukan yang baik dan mengurangi risiko
tumpah saat mereaksikan senyawa.

2 Pipet Tetes Pipet tetes digunakan untuk mengukur volume

yang sangat kecil, dalam hal ini, mungkin
digunakan untuk mengukur reagen yang
ditambahkan dalam jumlah tertentu.

3 Gelas Piala Gelas piala digunakan untuk mencampur dan

mengaduk larutan. Dalam praktikum nitrasi, bisa
digunakan untuk melarutkan senyawa aromatis
dengan pelarut tertentu.

4 Gelas Ukur Gelas ukur adalah alat yang digunakan untuk

mengukur volume yang lebih besar dengan presisi
yang lebih tinggi. Dalam praktikum ini, bisa
digunakan untuk mengukur volume pelarut atau
reagen yang diperlukan.

5 Penangas es Penangas es adalah alat yang digunakan untuk

mendinginkan atau menjaga suhu reaksi pada

13
 suhu rendah. Dalam praktikum nitrasi, digunakan
untuk menjaga suhu rendah selama proses reaksi.

6 H2SO4 pekat H2SO4 pekat adalah asam sulfat pekat.

Digunakan dalam nitrasi aromatik sebagai agen
nitrasi, membantu dalam menggantikan gugus
hidrogen pada cincin aromatik dengan gugus
nitro.

7 Es batu Es batu digunakan sebagai penangas dingin dalam

reaksi nitrasi untuk menjaga suhu rendah dan
mengontrol laju reaksi.

8 HNO3 pekat HNO3 pekat adalah asam nitrat pekat. Digunakan

sebagai agen nitrasi dalam reaksi nitrasi aromatik,
berperan dalam memasukkan gugus nitro ke
dalam cincin aromatik.

9 Toluene Toluene adalah senyawa aromatik yang sering

digunakan sebagai pelarut dalam reaksi nitrasi. Ini
membantu dalam melarutkan senyawa aromatik
yang akan dinitrasi dan berperan sebagai medium
reaksi.

10 Aquadest Aquadest adalah air suling atau air murni yang

digunakan dalam laboratorium untuk menghindari
kontaminasi dari zat-zat lain.

11 Klorobenzena Klorobenzena adalah senyawa aromatik yang

mungkin digunakan sebagai pelarut atau senyawa
awal dalam reaksi nitrasi aromatik.

12 Metil benzoate Tidak digunakan karna bahan tidak terserdia

13 Nitrobenzena Nitrobenzena adalah senyawa aromatik yang

dihasilkan dari reaksi nitrasi benzena. Ini

14
 merupakan contoh produk nitrasi yang dapat
terbentuk dalam praktikum

3.2 Prosedur Kerja

1. Nitrasi Toluena

Sebanyak 3 ml toluena dimasukkan ke dalam erlenmeyer 125 ml yang

telah berisi 6 ml H2SO4 pekat. Didinginkan campuran reaksi dalam penangas

es hingga tidak terasa panas. Diaduk campuran reaksi dengan cara

menggoyangkan erlenmeyer selama 10 menit. Ditambahkan perlahan

campuran 2 ml H2SO4 pekat dan 2 ml HNO3 pekat ke dalam erlenmeyer

yang masih berada dalam penangas es sambil diaduk. Diamati dengan teliti

dan dicatat setiap perubahan yang terjadi pada lembar pengamatan hasil

percobaan.

2. Nitrasi Klorobenzena

Sebanyak 3 ml toluena dimasukkan ke dalam erlenmeyer 125 ml yang

telah berisi 6 ml H2SO4 pekat. Didinginkan campuran reaksi dalam penangas

es hingga tidak terasa panas. Diaduk campuran reaksi dengan cara

menggoyangkan erlenmeyer selama 10 menit. Ditambahkan perlahan

campuran 2 ml H2SO4 pekat dan 2 ml HNO3 pekat ke dalam erlenmeyer

yang masih berada dalam penangas es sambil diaduk. Diamati dengan teliti

dan dicatat setiap perubahan yang terjadi pada lembar pengamatan hasil

percobaan.

15
3. Nitrasi Metil Benzoat

Sebanyak 1,5 ml metil benzoat dan 4 ml H2SO4 pekat dimasukkan ke

dalam erlenmeyer 125 ml. Didinginkan campuran reaksi dalam penangas es

hingga tidak terasa panas. Ditambahkan 2 ml HNO3 pekat tetes demi tetes ke

dalam campuran reaksi yang masih berada dalam penangas es, diaduk

campuran reaksi dengan menggoyangkan erlenmeyer. Dilanjutkan

pendinginan selama 5 menit. Diamati dengan teliti dan dicatat setiap

perubahan yang terjadi pada lembar pengamatan hasil percobaan.

4. Nitrasi Nitrobenzena

Sebanyak 2,25 ml nitrobenzena dimasukkan ke dalam erlenmeyer 125 ml

yang telah berisi 6 ml H2SO4 pekat. Diaduk campuran reaksi dengan cara

menggoyangkan erlenmeyer selama 20 menit. Ditambahkan perlahan

campuran 2 ml H2SO4 pekat dan 2 ml HNO3 pekat ke dalam Erlenmeyer

sambal diaduk. Diamati dengan teliti dan dicatat setiap perubahan yang

terjadi pada lembar pengamatan hasil percobaan.

16
 BAB IV
HASIL DAN PEMBAHASAN

4.1 Tabel Pengamatan

Perubahan pada waktu

Campur (menit) Hasil
No Sampel Gambar
an Percobaan
5 Menit 10 Menit
Berubah
3 mL
Berubah menjadi
Toluena Warna
menjadi warna warna kuning
+ 6 mL kuning pucat
kuning bening pucat dan
H2SO4 dan keruh
1 Toluena keruh
( Para-
2 mL Nitrotoluena
Warna kuning Warna
HNO3 + ) Berhasil.
pucat dan kuning pucat
2 mL
keruh dan keruh
H2SO4
3 mL
Berubah
Kloroben Berubah
menjadi Warna
zena + 6 menjadi warna
warna kuning kuning pucat
mL kuning jernih
sedikit keruh dan keruh,
H2SO4
Nitrasi menyatu
2 Warna
Klorobenzena sempurna
2 mL Warna kuning kuning pucat, (Para-
HNO3 + pucat, keruh keruh dan Klorobenzen
2 mL seperti air menyatu a)
H2SO4 jeruk nipis dengan
sempurna
3 Nitrasi 10 Menit 20 Menit Warna
Nitrobenzena 2,25 mL kuning
Nitroben Warna tetap terang,
zena + 6 atau tidak sedikit keruh
Warna kuning
mL terjadi ( Meta-
bening
H2SO4 perubahan Dinitrobenze
warna na)
2 mL Berubah Warna
HNO3 + menjadi warna kuning
2 mL kuning sedikit sedikit lebih

17
 terang dan
H2SO4 keruh
sedikit keruh

18
4.2 Pembahasan

Nitrasi senyawa aromatis adalah reaksi kimia di mana gugus nitro (-

NO2) ditambahkan ke cincin aromatik senyawa organik. Reaksi ini melibatkan

penggunaan asam nitrat (HNO3) sebagai reagen utama.

Proses nitrasi senyawa aromatis umumnya melibatkan langkah-langkah

berikut:

1. Pembentukan campuran asam nitrasi: Asam nitrat (HNO3) biasanya

dihasilkan melalui reaksi antara asam nitrat pekat (HNO3 pekat)

dengan asam sulfat pekat (H2SO4 pekat) dalam suhu rendah.

Campuran ini dikenal sebagai campuran asam nitrasi.

2. Pembentukan ion elektrofil: Dalam campuran asam nitrasi, asam

sulfat bertindak sebagai agen dehidrasi yang menghilangkan air dari

asam nitrat, menghasilkan ion nitronium (NO2+). Ion nitronium

merupakan ion elektrofil yang akan bereaksi dengan senyawa

aromatis.

3. Serangan elektrofilik: Ion nitronium menyerang inti aromatik

senyawa organik, menggantikan salah satu atom hidrogen dalam

cincin aromatik. Ini menghasilkan senyawa antara yang mengandung

gugus nitro (-NO2) yang terikat pada cincin aromatik.

4. Pemulihan asam sulfat: Setelah reaksi selesai, senyawa hasil nitrasi

dipisahkan dari campuran asam nitrasi. Asam sulfat yang digunakan

sebagai agen dehidrasi dapat diregenerasi dan digunakan kembali

dalam langkah pertama.

19
 Reaksi nitrasi ini dapat digunakan untuk mensintesis berbagai senyawa

yang penting dalam kimia organik, seperti nitrobenzena, trinitrotoluen (TNT),

dan nitroglycerin. Namun, reaksi ini sering kali berbahaya karena campuran

asam nitrasi pekat dan senyawa hasil nitrasi yang bersifat eksplosif. Oleh karena

itu, proses ini harus dilakukan dengan hati-hati dan di bawah pengawasan yang

tepat.

A. Nitrasi Toluena

Nitrasi toluena adalah salah satu contoh reaksi nitrasi pada senyawa

aromatis. Toluena adalah senyawa aromatis yang terdiri dari cincin benzena

dengan satu gugus metil (-CH3) yang terikat ke cincin tersebut.

Proses nitrasi toluena melibatkan langkah-langkah berikut:

1. Persiapan campuran asam nitrasi: Asam nitrat pekat (HNO3) dan

asam sulfat pekat (H2SO4) dicampurkan dalam suatu wadah

reaksi. Campuran ini berfungsi sebagai campuran asam nitrasi

yang akan digunakan dalam reaksi.

2. Pengenalan toluena: Toluena ditambahkan perlahan ke dalam

campuran asam nitrasi di bawah kondisi pendinginan. Biasanya,

reaksi ini dilakukan dalam suhu rendah atau dalam air dingin

yang mengalir untuk menjaga suhu reaksi agar tetap terkontrol.

3. Reaksi nitrasi: Toluena bereaksi dengan ion nitronium (NO2+)

yang dihasilkan dari asam nitrasi dalam campuran asam nitrasi.

Ion nitronium menyerang cincin benzena pada toluena dan

20
 menggantikan salah satu atom hidrogen dengan gugus nitro (-

NO2), membentuk senyawa nitrotoluena.

4. Pemisahan produk: Setelah reaksi selesai, senyawa nitrotoluena

dipisahkan dari campuran reaksi. Ini dapat dilakukan dengan cara

ekstraksi menggunakan pelarut organik yang sesuai, seperti air

atau pelarut organik lainnya.

Reaksi nitrasi toluena menghasilkan campuran isomerik dari tiga

senyawa nitrotoluena, yaitu ortho-nitrotoluen (o-nitrotoluen), meta-nitrotoluen

(m-nitrotoluen), dan para-nitrotoluen (p-nitrotoluen), tergantung pada posisi

penggantian gugus nitro pada cincin benzena.

Pada praktikum Nitrasi Toluena langkah pertama yang dilakukan adalah

masukan 3 mL toluena pada erlenmayer 125 mL kemudian ditambahkan 6 mL

H2SO4 pekat. Kemudian campuran di dinginkan dalam penangas es hingga terasa

panas digoyangkan selama 10 menit. Lalu ditambahkan secara perlahan

campuran 2 mL H2SO4 pekat dan 2 mL HNO3 pekat ke dalam erlenmayer yang

masih berada dalam penangas es sambil diaduk. Kemudian diamati dan

mendapatkan hasil berawarna kuning pucat dan keruh menggambarkan hasil

Para- Nitrotoluena.

21
 Berikut adalah gambar struktur para-nitrotoluena:

NO2

CH3-CH2-C6H4-CH3

CH3

Pada struktur di atas, gugus nitro (-NO2) terikat pada posisi para (4) pada

cincin benzena. Cincin benzena dihubungkan dengan rantai alkil etil (CH3-

CH2-) pada posisi meta (3) dan sebuah gugus metil (CH3) pada posisi orto (2)

cincin benzena.

B. Nitrasi Klorobenzena

Nitrasi klorobenzena adalah salah satu contoh reaksi nitrasi pada

senyawa aromatis. Pada reaksi ini, gugus nitro (-NO2) ditambahkan ke cincin

aromatik klorobenzena.

Proses nitrasi klorobenzena umumnya melibatkan langkah-langkah

sebagai berikut:

1. Persiapan campuran asam nitrasi: Campuran asam nitrasi dibuat

dengan mencampurkan asam nitrat pekat (HNO3 pekat) dengan

asam sulfat pekat (H2SO4 pekat). Asam sulfat berfungsi sebagai

agen dehidrasi yang menghilangkan air dari asam nitrat,

membentuk ion nitronium (NO2+), yang merupakan ion

elektrofil yang diperlukan dalam reaksi nitrasi.

22
 2. Reaksi nitrasi: Klorobenzena ditambahkan ke dalam campuran

asam nitrasi. Ion nitronium (NO2+) yang dihasilkan dari

campuran asam nitrasi menyerang cincin aromatik klorobenzena.

Salah satu atom hidrogen pada klorobenzena digantikan oleh

gugus nitro (-NO2), menghasilkan produk nitrasi, yaitu 4-

kloronitrobenzena.

3. Pemisahan produk: Setelah reaksi selesai, produk nitrasi

dipisahkan dari campuran reaksi, biasanya melalui proses

ekstraksi dan pemurnian.

Dalam reaksi nitrasi, penting untuk memperhatikan faktor-faktor seperti

suhu, kecepatan reaksi, dan pengendalian pH untuk mendapatkan hasil yang

diinginkan. Reaksi nitrasi klorobenzena menghasilkan 4-kloronitrobenzena,

yang merupakan senyawa organik penting yang digunakan dalam berbagai

aplikasi industri seperti produksi bahan kimia, obat-obatan, dan bahan pewarna.

Pada Nitrasi Klorobenzena langkah pertama yang dilakukan adalah

masukan 3 mL Klorobenzena ke dalam erlenmayer 125 mL dan ditambahkan 6

mL H2SO4 pekat. Kemudian didinginkan campuran dalam penangas es hingga

tidak terasa panas sambil digoyangkan selama 10 menit. Setelah dingin

tambahkan 2 mL H2SO4 pekat dan 2 mL HNO3 pekat ke dalam erlenmayer yang

masih berada dalam penangas es sambil digoyangkan kembali. Kemudian amati

dan mendapatkan hasil berwarna kuning pucat, keruh dan semua larutan

menyatu dengan sempurna menggambarkan bahwa pada percobaan ini

mendapatkan hasil Para- Kloronitrobenzena.

23
 Berikut ini adalah gambar struktur Para-Kloronitrobenzena:

Cl

NO2--C--H

Dalam gambar struktur di atas, atom klorin (Cl) terikat pada posisi ortho

(seberang) dari gugus nitro (-NO2) pada cincin benzena. Atom karbon (C) yang

terhubung dengan klorin juga terikat dengan atom hidrogen (H) lainnya pada

cincin benzena.

C. Nitrasi Nitrobenzena

Nitrasi nitrobenzena adalah salah satu contoh nitrasi pada senyawa

aromatis. Nitrobenzena adalah senyawa aromatis yang terdiri dari cincin

benzena (C6H6) dengan satu gugus nitro (-NO2) yang terikat pada salah satu

atom karbon dalam cincin tersebut.

Proses nitrasi nitrobenzena umumnya melibatkan langkah-langkah

berikut:

1. Pembentukan campuran asam nitrasi: Campuran asam nitrasi

biasanya dibuat dengan mencampurkan asam nitrat pekat (HNO3

pekat) dengan asam sulfat pekat (H2SO4 pekat) dalam suhu

rendah. Asam sulfat berperan sebagai agen dehidrasi untuk

24
 menghilangkan air dari asam nitrat, menghasilkan ion nitronium

(NO2+).

2. Serangan elektrofilik: Dalam campuran asam nitrasi, ion

nitronium (NO2+) bertindak sebagai elektrofil yang menyerang

inti benzena dalam nitrobenzena. Ion nitronium menggantikan

salah satu atom hidrogen dalam cincin benzena, membentuk

senyawa antara baru yang mengandung gugus nitro (-NO2) yang

terikat pada cincin benzena. Reaksi ini terjadi pada suhu yang

terkendali.

3. Pemisahan dan pemurnian: Setelah reaksi selesai, senyawa hasil

nitrasi dipisahkan dari campuran asam nitrasi dan asam sulfat.

Biasanya, senyawa hasil nitrasi diekstraksi dengan menggunakan

pelarut organik yang sesuai, seperti eter atau air. Kemudian,

senyawa hasil nitrasi dapat dimurnikan melalui teknik pemisahan

dan pemurnian yang sesuai, seperti distilasi fraksional.

Nitrasi nitrobenzena menghasilkan dinitrobenzena, di mana terdapat dua

gugus nitro (-NO2) terikat pada cincin benzena. Terdapat tiga isomer

dinitrobenzena yang mungkin, yaitu 1,2-dinitrobenzena, 1,3-dinitrobenzena, dan

1,4-dinitrobenzena, tergantung pada posisi gugus nitro yang terikat pada cincin

benzena.

Pada praktikum Nitrasi Nitrobenzena yang dilakukan pertama adalah

masukan 2,25 mL nitrobenzene ke dalam Erlenmeyer 125 mL dan ditambahkan

6 mL H2SO4 pekat. Kemudian, campuran tersebut diaduk dengan cara

25
menggoyangkan Erlenmeyer selama 20 menit. Lalu tambahkan 2 mL H 2SO4 dan

2 mL HNO3 pekat ke dalam Erlenmeyer sambil terus diaduk. Kemudian diamati

dan mendapatkan hasil berwarna kuning terang dan sedikit keruh. Hal tersebut

menggambarkan bahwa pada percobaan Nitasi Nitrobenzena mendapatkan hasil

Meta- Dinitrobenzen.

Berikut adalah gambar struktur meta-dinitrobenzena:

NO2

NO2- C -NO2

Pada struktur meta-dinitrobenzena, terdapat dua gugus nitro (-NO2) yang

terikat pada posisi meta (1 dan 3) pada cincin benzena.

26
 BAB V

PENUTUP

4.1 Kesimpulan

Nitrasi senyawa aromatis adalah reaksi kimia di mana gugus nitro (-

NO2) ditambahkan ke dalam cincin aromatik senyawa tersebut. Proses ini

melibatkan substitusi elektrofilik aromatik (SEAr), di mana gugus nitro

menggantikan satu atau lebih atom hidrogen pada cincin aromatik.

Nitrasi senyawa aromatis menghasilkan senyawa nitroaromatik yang

memiliki gugus nitro yang terikat pada cincin aromatik. Senyawa

nitroaromatik sering kali memiliki sifat peledak atau berbahaya karena

reaktivitas tinggi dari gugus nitro. Contoh senyawa nitroaromatik yang

dihasilkan dari nitrasi termasuk nitrobenzena, metil nitrobenzena, dan

dinitrotoluena.

Nitrasi toluena, nitrasi klorobenzena, dan nitrasi nitrobenzena adalah

contoh khusus dari nitrasi senyawa aromatis. Berikut adalah informasi yang

lebih rinci tentang masing-masing reaksi tersebut:

1. Nitrasi toluena:

Nitrasi toluena melibatkan nitrasi senyawa toluena, yang

merupakan turunan metilbenzena. Dalam reaksi ini, toluena

bereaksi dengan campuran asam nitrat (HNO3) dan asam sulfat

pekat (H2SO4) sebagai katalis. Proses ini menghasilkan metil

nitrobenzena sebagai produk utama. Reaksi nitrasi toluena sering

27
 digunakan dalam industri untuk menghasilkan bahan peledak

seperti trinitrotoluena (TNT).

2. Nitrasi klorobenzena:

Nitrasi klorobenzena melibatkan nitrasi senyawa

klorobenzena, di mana salah satu atom hidrogen pada cincin

aromatik klorobenzena digantikan oleh gugus nitro (-NO2).

Proses ini juga menggunakan asam nitrat dan asam sulfat pekat

sebagai katalis. Nitrasi klorobenzena menghasilkan campuran

produk yang terdiri dari mono-, di-, dan trikloronitrobenzena,

tergantung pada kondisi reaksi yang digunakan. Klorobenzena

adalah senyawa yang lebih reaktif daripada toluena, sehingga

menghasilkan berbagai produk nitrasi.

3. Nitrasi nitrobenzena:

Nitrasi nitrobenzena melibatkan nitrasi senyawa

nitrobenzena, yang sudah memiliki gugus nitro (-NO2) pada

cincin aromatiknya. Proses ini juga menggunakan asam nitrat dan

asam sulfat pekat sebagai katalis. Nitrasi nitrobenzena

menghasilkan dinitrobenzena sebagai produk utama. Dalam

reaksi ini, gugus nitro yang ada pada nitrobenzena berperan

sebagai gugus elektrofilik dan menggantikan salah satu atom

hidrogen pada cincin aromatik.

28
 DAFTAR PUSTAKA

Anonim, 2015. Penuntun Praktikum Kimia Organik Sintetis. UMI: Makassar

Anonim, 2019. Modul Praktikum Kimia Organik. Denpasar Institut Ilmu Kesehatan

Medika Persada Bali

Mulyono. 2006. Kamus Kimia. Bumi Aksara : Jakarta

Halim, Harun. 2006. Pengantar Kimia Organik I. ITB: Bandung Parlan, 2005.

Kamus Kimia Organik. Jakarta: Erlangga Purba, Michael. 2006. Ilmu Kimia.

Erlangga Jakarta

Zulaikho, Siti. 2018. Laporan Praktikum Reaksi Eksoterm Dan Endoterm.

Palembang

29
LAMPIRAN

30