SENYAWA KARBONIL

(ALDEHIDA & KETON)

Reaksi Adisi Nukleofilik
9/17/2011 1

STRUKTUR GUGUS KARBONIL

C O

Hibridisasi karbon karbonil adalah sp2. Geometri karbon karbonil adalah trigonal planar Serangan nukleofil akan terjadi dengan tingkat kemudahan yang sama baik dari atas maupun bawah gugus karbonil. Hibridisasi oksigen adalah nominally sp2.

Prokiral
Karbon karbonil adalah prokiral. Yaitu, karbon karbonil bukan merupakan pusat kiralitas, tetapi dapat menjadi kiral sejalan dengan berjalannya reaksi.
Nu C :Nu R' C R :Nu R' C Nu OH R O R' R OH

Dua produk ini adalah enantiomers.

Pada umumnya, kedua enantiomer terbentuk dalam jumlah sama.

REAKSI-REAKSI SENYAWA KARBONIL

Reaksi reduksi Reaksi Oksidasi Reaksi adisi nukleofilik Adisi Grignard membentuk alkohol Adisi air (hidrasi) membentuk gem-diol Adisi alkohol membentuk asetal/keton Adisi HCN membentuk sianohidrin Adisi ammonia dan turunan ammonia Adisi karbanion
Kondensasi Aldol Kondensasi Claisen Reaksi Reformatsky Reaksi Wittig

9/17/2011

Adisi Nukleofilik dari Aldehida dan Keton

Nukleofil menyerang karbon elektrofilik C=O dari arah ~45 pada bidang gugus karbonil. Pada waktu sama: Rehibridisasi karbon karbonil dari sp2 ke sp3 terjadi, sepasang elektron dari ikatan rangkap karbon-oksigen bergerak ke atom oksigen elektronegatif, dan suatu intermediat ion alkoksida tetrahedral dihasilkan.

9/17/2011

Penyerangan Nukleofil

Nukleofil dapat bermuatan negatif atau netral

Nukleofil bermuatan negatif

HO

Nukleofil Netral

(ion hidroksida) H (ion hidrida) R3C (karbanion) RO (ion alkoksida) CN (ion sianida)
9/17/2011

H2O (air) ROH (suatu alkohol) H3N (ammonia) RNH2 (amina)

6

Reaksi Adisi Nukleofilik Aldehida/Keton

R C O R C O R C O R' R"MgX
+ -

H H 2O R R' C

R" R OH OH C OH gem diol R R' OR" OR" R'

H or OH R' H 2O

R OH dry HCl R' C R''OH R' OR" hemiketal R' R HCN H 2N R' G C OH CN

ketal

C O

cyanohydrin R C N G
7

C O

R'

(-H2 O)

R'

9/17/2011

Reaksi Gugus Karbonil dengan Asam

H O C + H+ O C

Sifat Khas

Reaksi Gugus Karbonil dengan Basa

O C + B:

O C B

Sifat Khas

Adisi Nukleofilik pada KarbonilMekanisme Umum

:O : C + :Nu .. _ :O: slow C Nu .. _ :O: fast C Nu + H2O C Nu .. : OH

NOTE: Reaksi Reversibel

Adisi Nukleofilik pada Karbonildalam Asam (Mekanisme Umum)

: O: C + + H + :OH fast C

+ : OH C + :Nu

.. : OH slow C Nu
NOTE: reaksi reversibel

Intermediat karbokation mempunyai resonansi

H O C O C H

Karakter muatan positif pada karbon membuat karbon tersebut merupakan posisi yang baik untuk serangan basa Lewis (nukleofil).

Bila intermediat terbentuk, apa yang terjadi

dengan intermediet tersebut ?
Kasus 1: Produk Adisi merupakan produk stabil

OH R C Nu
Reaksi berhenti disini. Ini terjadi paling sering jika nukleofiliknya karbon, oksigen, sulfur.

Kasus 2: Adisi-Eliminasi
OH R R C Nu H R C Nu R + H O H

Produk adisi tidak stabil, dan melepaskan molekul air. Hal ini paling sering teramati jika atom nukleofiliknya adalah nitrogen atau fosfor.

Kasus 3: Pelepasan Gugus Pergi

O R C Nu X R

O C Nu + X

Proses ini teramati jika X adalah suatu gugus pergi yang baik. is a potential leaving group. Hal ini dikenal dengan substitusi asil nukleofilik

Adisi Nukleofilik

Pembentukan Alkohol
:Nu
R

H
Nu

C
R

R'

R'

Nu

C
R
R'

9/17/2011

16

Adisi Nukleofilik
Eliminasi atom oksigen karbonil sebagai HO atau H2O untuk menghasilkan produk berikatan rangkap C=Nu.
O R C R'
H

:Nu-H
R R'

C Nu H

O C R' Nu

Nu
-H2O

C
H

R'

9/17/2011

17

Reaktivitas relatif

Reaktivitas dalam adisi nukleofilik Aldehida >>> keton

Aldehida alifatik >>> aldehida aromatis

9/17/2011

18

Alasan Sterik Aldehida Lebih Reaktif Dari Keton

Nukleofil mampu mendekati aldehida lebih baik, karena pada karbon C=O hanya terdapat 1 substituen besar yang terikat, sedangkan di keton ada 2. Keadaan transisi untuk aldehida-rxn kurang sesak, sehingga mempunyai energi lebih rendah.

aldehida

keton

9/17/2011

19

Alasan Elektronik Aldehida Lebih Reaktif Dari Keton

Polarisasi gugus karbonil aldehida lebih besar Aldehida lebih elektrofilik

H R C
+

H
H

R'

karbokation 1 (kurang stabil, lebih reaktif)

O R
+ + C

karbokation 2 (lebih stabil, kurang reaktif)

O
-

+ +

R'

Aldehida
(stabilisasi + rendah, lebih reaktif)
9/17/2011

Keton (stabilisasi + besar, kurang reaktif)20

Mengapa aldehida alifatis lebih reaktif dari aromatis ?

Efek resonansi dari cincin aromatis (gugus pendonor elektron) membuat gugus karbonil aromatis kurang elektrofil dibandingkan aldehida alifatis.

9/17/2011

21

Perbandingan kerapatan elektron pada formaldehida dan benzaldehida

Perbandingan kerapatan elektron dari formaldehida dan benzaldehida menunjukkan bahwa atom karbon karbonil benzaldehida (aromatis) kurang positif dibandingkan formaldehida. formaldehida benzaldehida

9/17/2011

22

Adisi Nukleofilik H2O : Hidrasi

O C

-O
C
OH

OH C OH
O H

- OH * Berkatalis asam
O C OH

+-O H

OH O
+

OH

H
OH
OH 2

H3O+

OH2

+ O
H

9/17/2011

23

Adisi Nukleofilik HCN : pembentukan Cyanohydrin

O H
N C

-O

HO

CN H

CN H
HCN

Benzaldehyde
tetrahedral intermediate

Mandelonitrile

OH
1. LiAlH4,THF 2. H2O

CHCH2NH2

O
HCN

OH CHCN

2-Amino-1-phenylethanol

OH
H3O, heat

CHCO2H
24

9/17/2011

Mandelic Acid

Adisi Nukleofilik: Adisi Grignard dan Hidrida

Pembentukan alkohol

+ MgX R

MgX
O

MgX
R

OH2

OH

+
R

HOMgX

An Alcohol
Tetrahedral intermediate

-O
O

OH

":H-"
R'
fr:NaBH4

C R R' H

+ H3O
C R R' H

9/17/2011

25

Adisi Nukleofilik Amina: Pembentukan Imina dan Enamina

O H
RNH2

R 2NH

R OH2

aldehyde or ketone

R
N

N H

An imine

An enamine

9/17/2011

26

Adisi Nukleofilik Amina: Mekanisme amina 1 membentuk imina

O
: NH2R

O
+
proton transfer

OH

NH2R

NHR
karbinolamina
H3 O +

R + OH3

R
N
+

OH2

+ OH
-H2O

NHR

imina

Iminiun ion

9/17/2011

27

Adisi Nukleofilik Amina: Mekanisme amina 2 membentuk enamina

O H
R2 NH

OH

+
H
H+

OH2

H R2 N

R2 N

R
N

R
N
+

R
OH2

+OH

H
An enamine

9/17/2011

28

Adisi Nukleofilik Hidrazina: Wolff-Kishner Reaction

N R'

+
R
R'

H2NNH2
R

NH2

-OH

+
R'

OH2
N R'

R
OH2

H
OH

OH2
OH2

R H R' alkane

N N+ R R'

N H

H
OH

R R'

9/17/2011

29

Adisi Nukleofilik Alkohol: Pembentukan Asetal

Asetal dan Ketal terbentuk dengan mereaksikan dua ekivalen alkohol masing-masing dengan aldehida dan keton, dengan keberadaan katalis asam. Hemiasetal dan Hemiketal terbentuk dengan mereaksikan masing-masing dengan aldehida dan keton, hanya dengan satu ekivalen alkohol, dengan keberadaan katalis asam. Reaksi lebih lanjut dengan alkohol kedua akan membentuk asetal atau ketal. Suatu diol, dengan dua gugus OH pada molekul sama, dapat digunakan untuk membentuk asetal siklik. Semua tahap dalam pembentukan asetal/ketal adalah reversibel.

+
ketone/ aldehyde
9/17/2011

acid catalyst

OR

2 ROH

+
OR acetal

OH2

30

Asetal
OR R OR H

Ketal
OR R OR R

Hemiasetal
OH R OR
9/17/2011

Hemiketal
OH

R OR

R
31

Mekanisme Pembentukan Asetal

: O:
H Cl

:O

H
:O

H
+

aldehyde/ketone
R

.. ..
O H

O: H

.. ..
H O H
Cl H
:O

+ R :O

+ OH2

H R O

..
O

H3O

.. ..
O R H

Hemiacetal/ Hemiketal

:O

R + R O: H
:O

R R

.. ..
H O H

H3O

9/17/2011

Acetal/ Ketal

32

Pembentukan Asetal/hemiasetal
Karbohidrat mengandung gugus fungsi alkohol dan karbonil pada molekul yang sama, disebut pula polihidroksialdehida atau polihidroksiketon. Karbohidratdapt membentuk hemiasetal melalui interaksi intramolekular dari gugus-gugus fungsinya.

Sebagai suatu model, pertimbangkan reaksi:

H O CH2 HO CH2 CH2 CH2 C H H+ CH2 CH2 CH2 C O CH2 OH

Siklisasi Monosakarida
O H H HO H H
1

H
1C

OH

C OH H OH .. O .. H HO H H H

2 3 4 5 6

2 3 4 5 6

OH H OH :O:

CH2 OH

CH2 OH

Pembentukan Hemiasetal siklis pada H monosakarida

: O: O H O OH

6
O H

Cincin piranosa

..
O:

Cincin furanosa
OH
Untu kejelasan, gugus hidroksil tidak ditunjukkan secara lengkap

furan

pyran

Reaksi Canizzaro
Memerlukan dua ekivalen aldehida dan basa. Menghasilkan campuran asam karboksilat dan alkohol 1: 1. Aldehida yang bereaksi terbatas hanya pada aldehida yang tidak mempunyai H alfa, seperti formaldehida dan benzaldehida. Produk merupakan proses reduksi dan oksidasi yang simultan, disproporsionasi. Tahapan: 1. Adisi nukleofilik OH- pada aldehida pertama membentuk intermediet tetrahedral. 2. Intermediat tetrahedral kemudian melepaskan ion hidrida sebagai gugus pergi. 3. Aldehida kedua mengambil ion hidrida. 4. Oksidasi produk kedua menghasilkan asam, sementara reduksi produk pertama menghasilkan alkohol.

9/17/2011 36

MEKANISME REAKSI CANIZARO

:O: H
OH

-: O

: O:

-H
H

: O:

aldehyde

aldehyde

tetrahedral intermediate

O OH H

: O:

carboxylic acid
H H

+O
H

OH H H
9/17/2011
alcohol

37

Reaksi yang terkait dengan Karbanion

Kondensasi Aldol Diri vs Silang

Kondensasi Claisen

Diri vs Silang Siklisasi Dieckmann

Reaksi Reformatsky Reaksi Wittig Reaksi Alkilasi/Asilasi/ Adisi Konyugasi Karbanion

9/17/2011 38

Kondensasi Aldol

Kondensasi Diri Kondensasi Silang

H R RCH 2 C OH OH or H
+

2 RCH 2 C H O

OH or H

CH C H O

H R R' C CH C H OH O
39

RCH 2 C H + R' C H O
9/17/2011

Kondensasi Aldol

Terjadi pada aldehida berhidrogen alfa Dapat terjadi kondensasi diri atau silang (dengan aldehida berhidrogen alfa lain atau aldehida tidak berhidrogen alfa) Dapat dikatalis oleh basa atau asam Menghasilkan produk berupa aldol (aldehida dan alkohol) Aldol dapat mengalami dehidrasi sehingga diperoleh aldehida tak jenuh (enal) Bila melibatkan keton, maka reaksinya dinamakan Kondensasi Claisen-Schmidt

9/17/2011

40

MEKANISME KONDENSASI ALDOL

Berkatalis Basa Tahap 1: HO O O HOH + O CH2

+ CH2CH H
H alfa bersifat asam

CH2

CH

CH

ion enolat suatu karbanion O CH3CH

Tahap 2: CH3

O CH +

O CH 2CH

CH2

CH

Tahap 3:

O CH3CH

O CH 2CH + HOH

OH CH3CH

O CH 2CH aldol + OH

Dehidrasi Aldol OH CH3CH O CHCH H + OH - H2O OH CH3CH O CHCH CH3CH O CHCH

9/17/2011

41

Kondensasi Claisen

Terjadi pada ester berhidrogen Dapat terjadi kondensasi diri atau silang Menghasilkan keto ester Dapat terjadi kondensasi intramolekuler (Kondensasi Dieckmann)
O RCH H COC2H5 + - OC H 2 5 RCH O COC2H5 + O RCH2C OC 2H5 C2H5OH

O OC 2H5 + C RCH2

R O CHC OC 2H5 H 5C 2O

-O C RCH2

R O CHC OC2H5

9/17/2011

42

Kondensasi Claisen
Kondensasi Diri Kondensasi Silang Kondensasi Dieckmann
2RCH 2 C OR' O RCH 2 R'O R'OH
-

RCH 2 C
-

CH C OR' + R'OH O CH C OR' + R'OH O OR' + R'OH

O R R" C

R'O C OR' + R" C OR' R'OH O O (CH 2)4 C OR' R'O R'OH O R'O C OR' R'OH O
-

O R

R'O C O R'O C O

C O C

(CH 2)5

OR' + R'OH

9/17/2011

43

Reaksi Reformatsky
R C H + Br CH 2 C OR' O O
1. Zn/ benzene 2. H3O
+

H R C CH 2 C OR' OH R R C CH 2 C OR' OH O O

R C R + Br CH 2 C OR' O O

1. Zn/ benzene 2. H3O

+

9/17/2011

44

REAKSI WITTIG

Pada awalnya mengubah suatu aldehida/keton menjadi Fosfor ylida (aka fosforana) + - P(C H ) R 2C 6 5 3

Ylida bertindak sebagai nukleofil yang menyerang karbon karbonil dan menghasilkan cincin 4 anggota, dan intermediat dipolar yang disebut betaina.
Betaina terurai secara spontan untuk menghasilkan suatu alkena dan trifeniloksida. Dapat menghasilkan alkena monosubstitusi, disubstitusi, dan trisubstitusi.

9/17/2011

45

REAKSI WITTIG
Tahapan Reaksi Wittig :
Pembentukan garam Fosfonium Pembentukan Ylida Pembentukan Alkena

RCH 2X +Ph3P + Ph3P R' R' +

SN2

+ Ph3P

CH 2R X CHR + NaX + H 2 R' R' H

phosphonium salt

CH 2R X

NaH

+ Ph3P

ylide

C O

CHR PPh3 +

(R') 2C CHR O PPh3

oxaphosphatane

+ R Ph3P O
46

alkene + triphenylphosphine oxide

9/17/2011

Mekanisme Reaksi Wittig:

: O:

+
P

-:
ketone/aldehyde
R

+
R'

-: ..:
O

+
R'

ylide

betaine

P O

R'

..
:O P R' R
47

+
R

alkene

9/17/2011

Reaksi Alkilasi/Asilasi/Adisi Konyugasi dengan Karbanion

Reaksi Ester Malonat Reaksi Ester Asetoasetat Reaksi Stork Enamina Adisi Michael/Adisi Konyugasi

9/17/2011

48

Reaksi Ester Malonat

Sintesis Asam asetat Teralkilasi
NaOC 2H 5 C2 H 5 O C CH 2 C OC 2H 5 C2 H 5 OH O O + Na C2 H 5 O C CH C OC 2H 5 O O RCH 2 X + Na C2H 5O C CH C OC 2 H 5 O O CH 2 R C2 H 5 O C CH C OC 2H 5 O O CH 2R HO C CH C OH O O

CH 2 R C2 H 5 O C CH C OC 2H 5 O O

H /H2O

CH 2 R strong heat HO C CH C OH O O
9/17/2011

RCH 2 CH 2 COOH + CO 2
49

Reaksi Ester Asetoasetat Sintesis Aseton teralkilasi

CH 3 C CH 2 C OC 2 H 5 O Na + CH 3 C CH C OC 2 H 5 O O CH 2 R CH 3 C CH C OC 2 H 5 O O CH 2 R CH 3 C CH C OH O
9/17/2011

NaOC 2 H 5 C2 H 5 OH

Na O

CH 3 C CH C OC 2 H 5 O CH 2 R CH 3 C CH C OC 2 H 5 O O CH 2 R CH 3 C CH C OH O O

RCH 2 X (-NaX)

H +/H2 O

strong heat (- CO 2 )

CH 3 C CH 2 CH 2 R O
50

Reaksi Stork Sintesis Aldehida/Keton Teralkilasi Enamina

H R' C C H +R 2 NH O H OH R' C C H NHR 2
+

H (-H 2 O ) R' C

C H NR 2 ( H )
+

(an aminol )

R'

C H NR 2
+

R'

C H NR 2

(a disguised carbanion) R"CH 2 X SN 2 CH 2 R" R' C

(an enamine)

R'

C H NR 2
+

C H NR 2
+

CH 2 R" R'
9/17/2011

C H NR 2
+

hydrolysis

CH 2 R" R' C C H + R 2 NH O
51

Reaksi Stork Sintesis Aldehida/Keton Terasilasi Enamina

H R' C C H +R 2 NH O H OH R' C C H NHR 2 + (an aminol ) R' C C
+

H (-H 2 O ) R' C

NR 2 ( H ) R' C C H
+

NR 2 (a disguised carbanion) O O C R' C C

+

NR 2 (an enamine) R" C

+

R" C X

R'

NR 2 O R'
9/17/2011

NR 2 O C C R" C O H + R 2 NH
52

C C

R" C
+

hydrolysis

R'

NR 2

Adisi Nukleofilik Konyugasi pada Aldehida/keton takjenuh ,

Adisi langsung (adisi 1,2) terjadi jika suatu nukleofil menyerang karbon karbonil secara langsung. Adisi konyugasi (adisi 1,4) terjadi bila nukleofil menyerang karbonil secara tidak langsung pada karbon kedua (karbon beta) dalam aldehida/keton takjenuh. Adisi konyugasi membentuk produk awal yang disebut enolat, yang terprotonkan pada karbon alfa untuk memberikan produk akhir aldehida/keton jenuh. Adisi konyugasi dapat dilakukan dengan nukleofil seperti amina primer, skunder, atau gugus alkil.

9/17/2011

53

Adisi Langsung vs Adisi Konyugasi Sistem Karbonil tak jenuh ,

OH C C C H O C C C + Nu H
+ +

Nu direct addition H O C C C Nu conjugate addition

Conjugate addition NH 3 , RNH 2 , & R 2 NH CN R

-1

Direct addition LiAlH 4 RLi or ArLi RMgX (subject to steric considerations)

SH

R 2 CuLi arbanions c (Michael addition)

9/17/2011

54

Mekanisme Adisi Konyugasi (1,4)

-: ..:
O
: O:

Nu

O Nu

Nu
H H O+ H
H
Saturated aldehyde or ketone

alpha,beta-unsaturated aldehyde or ketone

:O:

- ..
Nu

Enolate ion

9/17/2011

55

Adisi Michael
Donor
CH (COOR) 2
malonic ester

Akseptor
RCH CH C O
unsaturated aldehyde

Michael Product
H

C C

C C O
(Michael donor)

CH COOR C R' O
-ketoester

RCH

CH C O

R'

O CH C C O
-diketone

unsaturated ketone

H 2O

R' R'

RCH

CH C O

OR'

unsaturated ester

C C

CH C O

R 2 CuLi
dialkyl cuprate

RCH

CH

C N

unsaturated nitrile

RCH

unsaturated nitroalkene

CH NO 2

9/17/2011 enamine

56

Adisi Michael Anulasi Robinson

C O C C O H 3C C O C C
OR
-

O O C H 3C

C C C O C Michael C product

ROH

Michael donor Michael acceptor

OR ROH

O C C
9/17/2011

C C C O C C HO
H 2O

O C

C C C O C C
Aldol

O O C H 2C

C C C O C C
57

H 2C

Reaksi Reduksi Aldehida dan Keton

Pembentukan Alkohol Hidrogenasi Reduksi Hidrida

R R

C H O C H

H 2 / Pt LiAlH4 ether

CH 2OH
+

H 2O H R

CH 2OH

O Pembentukan Alkana conc. HCl Reduksi Clemmensen R C H Zn(Hg) O Reduksi Wolff-Kishner

CH 3 CH 3

NH 2NH 2 R C H R OH / H2O O

9/17/2011

58

Beberapa Reaksi Adisi Nukleofilik Biologis

Organisme hidup menggunakan reaksi adisi nukleofilik yang melibatkan senyawa aldehida dan keton di alam.
Contoh : -Dalam Metabolisme : Pemutusan Alanin -Dalam Pertahanan : pelepasan racun oleh lipan

9/17/2011

59

Reaksi adisi nukleofilik: Metabolisme

Badan manusia menggunakan asam amino alanina bereaksi dengan piridoksal fosfat, suatu aldehida, dalam reaksi metabolisme untuk menghasilkan suatu imina.
H O
2-

2-

O3POCH2 +N

OH CH 3

H 2N

..

CH 2HCH 3

O3POCH2 +N

H N

CO2H CH3 OH2

60

OH CH3 Imine

Pyridoxal phosphate
9/17/2011

Alanine

Reaksi Adisi Nukleofilik: Metode Pertahanan Diri

Apheloria corrugata, suatu lipan, melepaskan racun HCN pada penyerang. Lipan melepaskan molekul mandelonitril, dan enzim memecahkannya menjadi aldehida dan HCN.
NC H OH

Enzyme
H

HCN (poison)
61

Cyanohydrin Mandelonitrile
9/17/2011

Benzaldehyde

Oksidasi Aldehida dan Keton

Konversi Aldehida menjadi Asam karboksilat Oksidasi Aldehida/Keton aromatis menjadi Turunan asam Benzoat Reaksi Haloform dari metilkarbonil Pemutusan dial/diketon visinal oleh asam periodat

9/17/2011

62

Oksidasi Aldehida/Keton
R C O C O or C O CH 3 C O R
9/17/2011

H or Ar

C O

Ag(NH3)2 (Tollens reagent)

RCOOH (ArCOOH)

H KMnO 4 or K2Cr 2O 7 R X2

COOH

OH / H O 2 H HIO 4

HCX 3 + RCOO

C O

C O

RCOOH + HCOOH + HIO 3

63

Oksidasi Aldehida dan Keton

mudah teroksidasi membentuk asam karboksilat Keton-inert, tetapi dapat teroksidasi dengan KMnO4 alkalin panas. ALASAN: aldehida mempunyai sebuah proton CHO yang dapat dihilangkan dengan oksidasi, keton tidak. OKSIDATOR: KMnO4 HNO3 CrO3 dalam kondisi asam Pereaksi Tollens (Ag2O) dalam ammonia cair
Aldehida
64

9/17/2011

Oksidasi Aldehida

Terjadi melalui intermediat 1,1 diol atau hidrat..

O C R
Aldehida

OH
H2O
CrO3

O C R OH

R H
hidrat

OH

H3O+

Asam karboksilat

9/17/2011

65

Mekanisme Oksidasi Aldehida

O R H
H O H
O R
+

H O

O O Cr
H O H
+

O
H

-OH

OH

O Cr O R H
9/17/2011

H O O
R
+

O
O O H O H
+

O H R O
+

Cr O OH
66

Cr O OH

OH

Mekanisme Oksidasi Aldehida, lanjutan

O Cr O R H OH O H O
+

O
+

CrO3

OH

H2O

9/17/2011

67

Oksidasi Keton

Inert terhadap oksidator paling kuat. Keton mengalami pemisahan jika direaksikan dengan KMnO4 alkalin panas.
O
1. KMnO , H O 2 4

NaOH
2. H3O+

COOH COOH

9/17/2011

68