Laporan Praktikum Sintesis Kimia Organik, Tahun Akademik 2016/2017 - 1

Asetilasi Amina Primer : Asetanilida

Nathasya Humaira Adriani, M. Chandra Haikal

Departemen Kimia, Fakultas MIPA, Universitas Indonesia

Kampus UI Depok, 16424, Depok, Jawa Barat, Indonesia

E-mail : nathasya.humaira@ui.ac.id

Abstrak
Percobaan ini dilakukan bertujuan untuk mempelajari proses serta mekanisme reaksi sintesis asetanilida.
Asetilasi amina primer merupakan reaksi organik dimana gugus amina dari suatu senyawa bereaksi
dengan asam karboksilat khususnya asam asetat. Pada praktikum ini, reagen utama yang digunakan
adalah Anilin dan Asam Asetat, yang dibantu dengan katalis logam, yaitu bubuk Zn. Sintesis ini
menghasilkan senyawa Asetalinida. Asetanilida merupakan senyawa amina primer yang banyak
digunakan dalam industri farmasi. Dalam mekanisme reaksinya, terjadi pebentukan jembatan seng asetat
terlebih dulu, baru akan terjadi reaksi antara seng asetat dengan Anilin. Massa asetanilida yang
didapatkan adalah sebesar gram dengan kesalahan relatif yang didapatkan adalah sebesar 35,81%
dengan yield reaksi 135.81%.

Kata kunci : Asetilasi, Anilin, Asam-Asetat, Asetanilida

..............................................................................................................................................................
2

1. PENDAHULUAN
Sampai akhir abad ke-19, asetanilida biasa digunakan sebagai obat analgesik. Bahkan, asetanilida
ini memiliki nama dagang, yaitu Antifebrin. Namun, obat itu ditemukan memiliki efek toksik yang tidak
dapat diterima. Akhirnya, saat ini zat tersebut tidak lagi digunakan sebagai zat analgesik. Zat ini sekarang
digunakan untuk berbagai aplikasi industri yang berbeda. Asetanilida kini banyak dimanfaatkan sebagai
bahan baku pembuatan obat-obatan seperti parasetamol, lidokain, obat sulfa, dan penisilin. Senyawa ini
juga dapat digunakan sebagai bahan pembantu dalam industri cat dan karet, bahan intermediet pada
sulfon dan asetilklorida, inhibitor dalam industri peroksida, serta stabilizer pada selulosa ester varnish
seperti tinner. Namun, sebagian besar asetanilida digunakan untuk pewarna buatan dan intermediet pada
pembuatan pewarna buatan. Percobaan ini dilakukan bertujuan untuk mempelajari proses serta
mekanisme reaksi sintesis asetanilida.

2. TINJAUAN PUSTAKA
Asetanilida atau disebut juga fenilasetamida mempunyai rumus molekul C 6H5NHCOCH3 dengan
berat molekul 135.16 g/mol. Asetanilida merupakan senyawa turunan asetil amina aromatis yang
digolongkan sebagai amida primer, yaitu satu atom hidrogen pada anilin digantikan dengan satu gugus
asetil. Asetanilida berbentuk butiran berwarna putih yang tidak larut dalam minyak parafin dan larut
dalam air dengan bantuan kloral anhidrat.

N
H
Gambar 1. Struktur Asetanilida

Menurut Pramushinta (2010), ada beberapa macam proses pembuatan asetanilida, di antaranya
adalah
a. Pembuatan asetanilida dari asam asetat anhidrida dan anilin

2C6H5NH2 + (CH2CO)2O 2C6H5NHCOCH3 + H2O

b. Pembuatan asetanilida dari asam asetat dan anilin

C6H5NH2 + CH3COOH C6H5NHCOCH3 + H2O

c. Pembuatan asetanilida dari asam thioasetat dan anilin

C6H5NH2 + CH3COSH C6H5NHCOCH3 + H2S

Pada percobaan ini, proses pembuatan asetanilida yang digunakan adalah proses dengan reagen
utama asam asetat glasial dan anilin. Asetilasi amina primer adalah reaksi organik di mana gugus amina
dari suatu senyawa bereaksi dengan asam karboksilat khususnya asam asetat. Produk yang terbentuk dari
reaksi ini adalah asetamida (R-NHCOCH 3). Pada reaksi ini satu proton yang berasal dari atom hidrogen
(H+) dari gugus amina primer yaitu anilin disubstitusi dengan gugus asil (CH 3CO-), menghasilkan
senyawa asetamida dan air sebagai produk sampingnya.

3. METODE PERCOBAAN
3.1 Alat dan Bahan
Alat : Bahan :
- Labu bulat - Larutan anilin
- Penyaring Buchner - Bubuk Zn
- Kondensor - Larutan asam asetat glasial
- Bak es - Aquades
 3

3.2 Asetilasi Amina Primer : Asetanilida

Pertama-tama dilakukan pengambilan larutan anilin 5 ml dan larutan asam glasial asetat 15
ml, serta menimbang bubuk Zn 0,25 gram. Kemudian semuanya dicampurkan ke dalam labu bulat
100 ml dan melakukan pemanasan dengan sistem refluks selama 60 menit. Setelah pemanasan,
larutan dipindah kedalam beaker glass dan dimasukkan secara perlahan aquades dingin 100 ml
sambil melakukan pengadukan, terbentuklah kristal. Hasil yang didapat didiamkan selama 15
menit lalu di saring menggunakan penyaring Buchner. Kemudian kristal dicuci dengan penyaring
aquades dingin.

4. HASIL DAN PEMBAHASAN

4.1 Data dan Hasil Pengamatan

Sumber : Dokmentasi Pribadi, Praktikum Kimia Organik. 14 November 2016

Gambar 4. Massa Padatan Asetanilida

4.2 Perhitungan Teoritis

Diketahui
g
1,0216
x 5 ml
Mol Anilin = massa anilin ( x v ) anilin ml = 0.0548 mol
= =
Mr anilin Mr anilin 93,12 g /mol
g
1,05 x 15 ml
Mol Asam asetat = massa asamasetat ( x v ) as . asetat ml =
= =
Mr asam asetat Mr as . asetat 60,05 g/mol
0.2622 mol

Gambar 2. Reaksi Anilin Dengan Asam Asetat

Tabel 1. Perhitungan Stoikiometri Reaksi Sintesis Asetanilida

Jumlah reaktan
dan produk Anilin Asam Asetat Asetanilida
(mol)
Awal reaksi 0.0548 0.2622 -
4

Reaksi 0.0548 0.0548 0.0548

Akhir reaksi 0 0.2074 0.0548

Massa asetanilida teoritis = mol teoritis x Mr

= 0.0548 mol x 135.16 g/mol
= 7.4 g

4.3 Perhitungan Secara Percobaan

Massa asetanilida hasil percobaan = (massa endapan + kertas saring) (massa kertas saring)
= 10.99 g 0.94 g
= 10.05 g

4.4 Penentuan Yield Reaksi dan Kesalahan Relatif

% KR = |massa teoritismassa percobaan

massa teoritis | 100% = |7.410.05
7.4 | 100% =

35.81%

% Yield = |massa percobaan

massa teoritis | 100% =|
7.4 |
10.05
100% = 135.81%

4.5 Analisa Percobaan

Praktikum ini bertujuan untuk memahami prinsip dasar dari metode sintesis Asetanilida dari
reagen awal Anilin dan asam asetat, serta memahami mekanisme reaksi yang terjadi ketika
melakukan sintesis Asetanilida. Asetanilida merupakan senyawa amina primer yang pembuatannya
dapat dilakukan dengan mereaksinya senyawa yang mengandung gugus amina dengan asam
karboksilat. Dalam praktikum ini, reagen utama yang digunakan adalah larutan Anilin dan larutan
asam asetat glasial yang dibantu oleh katalis logam, bubuk Zn. Anilin merupakan suatu arilamina
yang memiliki wujud fisik berupa larutan berwarna cokelat, larutan ini disimpan didalam lemari
asam karena memiliki bau seperti amina, memiliki senyawa dengan cincin benzena dan di bagian
cabangnya terdapat gugus amina (-NH2) Anilin. Larutan asam asetat glasial merupakan senyawa
yang biasanya berbentuk cairan dan memiliki tingkat kemurnian yang tinggi. Bubuk Zn meupakan
unsur logam yang berbentuk padatan halus berwarna abu-abu.
Dalam praktikum, hal pertama yang dilakukan adalah mencampurkan larutan Anilin, larutan
Asam Asetat, dan bubuk Zn. Ketiganya dicampurkan dalam suatu labu bulat dan dilakukan
pemanasan dengan sistem refluks. Bubuk Zn digunakan dengan tujuan sebagai katalis logam dan
merupakan senyawa yang akan bereaksi dengan Asam Asetat glasial membentuk jembatan seng-
asetat (AcO-Zn-OAc). Pemansan dengan sistem refluks bertujuan untuk menjaga agar semua
materi yang bereaksi selama pemanasan tidak ada yang hilang. Dalam sistem refluks, pemanasan
dilakukan secara terus menerus yang menyebabkan terjadinya penguapan, namun karena adanya
kondensor didalam sistem, materi yang mengalami penguapan akan terkondensasi menjadi larutan.
Selesai me-refluks, hasilnya kemudian di pindahkan ke dalam gelas piala dan ditambahkan
aquades dingin secara perlahan, dalam keadaan campuran diletakkan di dalam bak es dan
dilakukan pengadukan terhadapnya. Pengadukan harus dilakukan secara kuat, supaya terjadi
pembentukan kristal endapan yang diinginkan. Setelah itu, endapan kristal yang sudah didapat,
didiamkan selama 15 menit di dalam piala gelas yang berada didalam bak es. Kemudian
dilakukan penyaringan dengan penyaring Buchner. Endapan kristal dicuci dengan aquades dingin
dan dikeringkan, serta ditimbang.
 5

Sumber : Laporan Praktikum Kimia Organik, M.

Fachri
Gambar 3. Mekanisme reaksi Asetilasi
Amina Primer : Pembuatan Asetanilida

Dalam reaksi diatas, dapat dilihat reaksi asetilasi yang diawali dengan pembentukan jembatan
Seng-Asetat, (CH3COO)2Zn. Kemudian senyawa tersebut mengalami reaksi drengan Anilin, terjadi
penyerangan atom C karbonil pada salah satu asestat oleh atom Nitrogen dari Anilin. Akibatnya,
salah satu asetat terlepas. Ion asestat tersebut lalu menyerang atom hidrogen pada Nitrogen yang
mengalami perubahan menjadi ion karena berikatan dengan asetat yang lain. Pada akhirnya,
terbentuklah Asetanilida.
Dari hasil percobaan didapatkan massa asetanilida sebesar 10,05 gram dengan persen
kesalahan relatif sebesar 35,81% dan persen yield sebesar 135,81%.

4.6 Analisa Kesalahan

Pada percobaan ini, massa kristal dibenzalpropanon yang terbentuk tidak sesuai dengan
massa kristal dibenzalpropanon secara teori. Hal ini mungkin dapat disebabkan oleh beberapa hal
di antaranya adalah:
a. Reagen yang digunakan dalam kondisi yang tidak optimal atau sudah terkontaminasi
b. Terdapat human error dalam melakukan percobaan seperti pembacaan miniskus yang tidak tepat
c. Pada saat penimbangan, kertas saring masih basah sehingga menambah massa asetanilida

5. KESIMPULAN
Asetanilida merupakan senyawa amina primer yang sangat berguna, terutama pada industri
farmasi. Sintesis Asetinilida dapat dilakukan dengan beberapa cara, dalam praktikum ini dilakukan
dengan reaksi asetilasi antara Anilin dengan Asam Asetat yang dibantu katalis logam, yaitu bubuk Zn.
Dalam praktikum, dilakukan pemanasan dengan sistem refluks untuk menjaga semua materi yang ikut
bereaksi ketika dilakukan pemanasan tidak ada yang hilang. Kesalahan relatif dari praktikum ini
adalah 35,81 % dan yield reaksinya 135,81%.

UCAPAN TERIMA KASIH

Terimakasih saya ucapkan kepada Allah SWT., karena atas izin-Nya saya dapat menyelesaikan
laporan praktikum ini. Kepada keluarga yang selalu mendukung saya dalam penyelesaian tiap laporan
praktikum, kepada teman-teman P14TINA terutama teman kelompok besar dan kelompok kecil yang
telah berjuang bersama saya, juga kepada asisten laboratorium yang telah membimbing saya dalam
melakukan praktikum ini.

DAFTAR PUSTAKA
Acetanilide: Structure, Properties, and Applications. Diakses secara online di tautan berikut
http://chem.answers.com/compounds/acetanilide-structure-properties-and-applications. (15 November
2016)
6

Anonim. Chapter II. Universitas Sumatera Utara

Diakses dari : http://repository.usu.ac.id/bitstream/123456789/27003/4/Chapter%20II.pdf
(15 November 2016)
Anonim. Laporan Tugas Akhir : Prarancangan Pabrik Asetalinida dari Anilin dan Asam Asetat
Kapasitas 15000 ton/tahun, Bab 1.
Diakses dari : http://eprints.ums.ac.id/16680/2/04._BAB_I.pdf (15 November 2016)
Tim Pembina Kimia Organik. 2015. Sintesis Senyawa Organik, Petunjuk Praktikum. Surabaya: Jurusan
Kimia, FMIPA, ITS.
Diakses dari :
http://personal.its.ac.id/files/material/3931-ariffadlanssimsi-Praktikum%20SSO
%20SK091342%20Genap%202013%202014%20Petunjuk%20.pdf
(15 November 2016)
Sintesis Asetanilida. Diakses secara online di http://www.academia.edu/9160983/Sintesis_asetanilida. (15
November 2016)
Tim KBI Organik. 2016. Diktat Praktikum Kimia Organik. Depok: Departemen Kimia FMIPA UI.
MSDS
1 Anilin
Wujud fisik : Cairan coklat pekat jernih berbau seperti amina
Berat molekul : 93.13 g/mol
Titik didih : 184.1oC
Massa jenis : 1.0216 g/cm3
Kelarutan : Larut dalam air dingin, air panas, metanol, dan dietil eter
Bahaya : Berbahaya apabila kontak dengan kulit (menyebabkan iritasi), dengan mata
(menyebabkan iritasi), apabila tertelan, dan apabila terhirup
2 Asam asetat glasial
Wujud fisik : Cairan jernih tidak berwarna berbau tajam
Berat molekul : 60.05 g/mol
Titik leleh : 16.6oC
Titik didih : 118.1oC
Massa jenis : 1.849 g/cm3
Bahaya : Sangat korosif apabila kontak dengan kulit dan mata, sangat berbahaya
apabila terhirup atau tertelan, mudah terbakar
3 Asetanilida
Wujud fisik : Kristal putih tidak berbau
Berat molekul : 135.16 g/mol
Titik leleh : 114.3oC
Massa jenis : 1.219 g/cm3
Kelarutan : Sangat sedikit larut dalam air dingin
Bahaya : Berbahaya apabila kontak dengan mata (menyebabkan iritasi), apabila
tertelan, dan apabila terhirup. Sedikit berbahaya apabila kontak denan kulit