Anda di halaman 1dari 7

2014

Praktikum Kimia Organik I

FENIL ASETAT
Tjhia Fu Min, Annisa Anugraini, Edi, Hanna Sjafarina, Hilya Dhiya Ayuni, Indra Wahyu,
Indri Puspa Ningrum, Ivo Risty, Pityana, Sri Utami, Widya Hartati, Irene Frinada.
ABSTRAK
Telah dilakukan percobaan pembuatan fenil asetat melalui proses esterikasi dari suatu alkohol
(yaitu fenol) dengan asam karboksilat (yaitu asam asetat anhidrat). Proses esterifikasi ini
melalui dua metode yaitu ekstraksi dan destilasi untuk memperoleh fenil asetat yang murni.
Dari hasil percobaan diperoleh fenil asetat yang berbau harum.
Kata Kunci : esterifikasi, ekstraksi, destilasi.

langsung antara suatu asam karboksilat

I. Pendahuluan
Ester adalah senyawa- senyawa

dengan suatu alkohol suatu reaksi yang

hasil reaksi asam karboksilat dengan

disebut

alkohol. Reaksi pembentukan ester disebut

Esterifikasi

esterifikasi

merupakan reaksi reversible (Fessenden,

(pengesteran).

Zat-zat

pengharum (essen) yang terkandung dalam

buah-buahan

keharumannya

tergantung dari ester yang terkandung di


dalamnya.

Gugus

fungsional

asam

karboksilat adalah gugus karboksil, yang


hidrogennya bersifat asam lemah (Halim,
1990).
Ester merupakan senyawa polar,
tetapi antarmolekulnya tidak membentuk
ikatan hidrogen. Akibatnya, titik didih
ester lebih rendah daripada titik didih asam
dan alkohol yang massa molekulnya
hampir sama (Rahardjo, 2008).
Suatu senyawa asam karboksilat
adalah suatu senyawa yang mengandung
gugus COOR dengan R adalah gugus alkil.
Suatu ester dapat dibentuk dengan reaksi
Tjhia Fu Min, Fenil Asetat

reaksi

esterifikasi.

berkataliskan

asam

dan

1982).

tumbuh-tumbuhan tidak lain adalah ester.


Pada

dengan

Senyawa yang dianggap diturunkan


dari

asam

menggunakan

karboksilat
hidrogen

dengan

dari

gugus

hidroksilnya

dengan

suatu

gugus

hidrokarbon

disebut

ester.

Ester

mengalami hidroksil asam karboksilat dan


alkohol, misalnya hidrolisis etil asetat
yang

menghasilkan

asam

asetat

dan

entanol. Ester sering yang digunakan


adalah etil asetat, biasanya digunakan
sebagai pelarut cat atau cat kuku maupun
perekat (Hedricson, 1988).
Ester
karboksilat

adalah
yang

turunan

gugus

OH

asam
dari

karboksilatnya diganti dengan gugus OR


dari alkohol. Ester mengandung gugus

Praktikum Kimia Organik I

2014

karbonil dan satu ikatan eter dengan

Ekstraksi adalah salah satu proses

karbon karbonil. Rumus umumnya adalah:

pemisahan atau pemurnian suatu senyawa

O
R

dari campurannya dengan bantuan pelarut.

Pelarut
OR'

untuk

ester

lainnya. Ekstraksi merupakan salah satu


adalah

RCOOR. Gugus R dapat berupa rantai


pendek atau panjang, alfalik (alkil), atau
aromatic (aril), jenuh atau tidak jenuh
(Wilbraham dan Matta, 1992).

suatu metode pemisahan bahan kimia


berdasarkan perbedaan kecepatan atau
kemudahan menguap (volatilitas) bahan.
penyulingan,

campuran

zat

dididihkan sehingga menguap, dan uap ini


kemudian didinginkan kembali ke dalam
bentuk cairan. Zat yang memiliki titik
didih lebih rendah akan menguap lebih
dulu (Syukri, 2007).
Destilasi

metode pemisahan yang menggunakan


sifat fisis, yaitu perbedaan kelarutan
komponen-komponen

dalam

larutan

dengan menggunakan larutan lain sebagai


media pemisah. Pemisahan larutan dengan

Destilasi atau penyulingan adalah

Dalam

dapat

tanpa melarutkan material suatu bahan

R = gugus alkil aril (dari alkohol)


singkat

harus

mengekstrak substansi yang diinginkan

R = gugus asil (dari asam)

Rumus

yang digunakan

ekstraksi digunakan untuk memisahkan


komponen-komponen

yang

mempunyai perbedaan titik didih yang


relatif kecil tetapi mempunyai perbedaan
kelarutan yang cukup besar dengan suatu
pelarut. Ekstraksi cair-cair menggunakan
prinsip

kesetimbangan

dengan

perpindahan massa zat terlarut (fasa


disperse) dan larutan yang diekstraksi
kelarutan yang digunakan sebagai pelarut

merupakan

teknik

(fasa kontinu) (Anonim, 2013).

pemisahan yang didasari atas perbedaan


perbedaan titik didik atau titik cair dari
masing-masing
campuran

zat

homogen.

penyusun
Dalam

dari

tahap penguapan dan dilanjutkan dengan


tahap pengembangan kembali uap menjadi
cair atau padatan. Atas dasar ini maka
perangkat peralatan destilasi menggunakan
alat pemanas dan alat pendingin (Wahyu,

Tjhia Fu Min, Fenil Asetat

2.1 Alat dan Bahan

proses

destilasi terdapat dua tahap proses yaitu

2013).

II. Metodologi

Alat-alat yang digunakan pada


percobaan ini adalah labu destilasi, pipet
volume, batang pengadu, saptula, gelas
beker,

corong

pemisah,

termometer,

erlenmeyer, gelas ukur, pipet tetes, kaca


arloji, cawan petri, batu didih, dan heating
mantle.

2014

Praktikum Kimia Organik I

Bahan-bahan yang digunakan pada

pemisah, lalu tambahkan 35 gr pecahan es

percobaan ini adalah akuades (H2O), asam

batu. Kemudian tambahkan 6 mL asam

asetat (CH3COOH), natrium karbonat

asetat anhidrat ke dalam corong pemisah,

(Na2CO3), magnesium sulfat (MgSO4),

tutup dan kocok campuran dengan kuat

karbon

natrium

selama 5 menit sehingga terbentuk

hidroksida (NaOH), fenol (C6H5OH), es

emulsi. Setelah itu, ditambahkan 10 mL

batu, dan kertas saring.

CCl4, lalu dikocok dan dibiarkan sehingga

2.2 Rangkaian Alat

terbentuk dua lapisan. Kemudian pisahkan

tetraklorida

(CCl4),

lapisan bawah ke dalam erlenmeyer, lalu


tambahkan 2 sendok spatula sodium
karbonat ke dalam lapisan atas yang masih
tertinggal dalam corong pemisah. Setelah
itu, kocok campuran hingga gelembung
Gambar 2.1 Proses
pemisahan

Gambar 2.2 Terbentuk


emulsi

udaranya menghilang (dikeluarkan gas


yang terbentuk dengan membuka kran
pada corong pemisah) dan terbentuk dua
lapisan. Kemudian pisahkan lapisan bawah
dan tampung ke dalam erlenmeyer, lalu
ditambahkan magnesium sulfat anhidrat.

Gambar 2.3 Pemisahan


emulsi

Gambar 2.4
Penambahan CCl4

Setelah

itu,

disaring

larutan

dengan

menggunakan kertas saring dan tampung


ke

dalam

labu

destilasi.

Kemudian

didestilasi larutan yang dipanaskan dengan


heating mantle pada suhu 194C-197C
secara perlahan. Terakhir, tampung destilat
fenil asetat yang terbentuk.
Gambar 2.5 Proses
destilasi

Gambar 2.6 Destilat


fenil asetat

2.3 Prosedur Kerja


Prosedur kerja adalah pertamatama dilarutkan 4,7 gr fenol ke dalam 32
mL NaOH 10% dalam botol corong
Tjhia Fu Min, Fenil Asetat

Praktikum Kimia Organik I

III. Hasil dan Pembahasan

3.2 Pembahasan

3.1 Tabel Pengamatan


No Perlakuan
1

Dilarutkan

fenol -4,7 gr fenol

dalam NaOH 10%


2

-35 gr es batu

Ditambah

asam -6 mL asam

asetat anhidrat
4

-32 mL NaOH

Ditambah pecahan 10%


es batu

Ester
Pengamatan

Ditutup

aseat anhidrat
dan -dikocok

dikocok selama 5 selama 5 menit


menit
5

2014

adalah

senyawa-senyawa

hasil reaksi asam karboksilat dengan


alkohol. Reaksi pembentukan ester disebut
esterifikasi

(pengesteran).

Zat-zat

pengharum (essence) yang terkandung


dalam tumbuh-tumbuhan tidak lain adalah
ester (Halim, 1990). Ester merupakan
senyawa polar, tetapi antarmolekulnya
tidak

membentuk

ikatan

hidrogen.

Akibatnya, titik didih ester lebih rendah


daripada titik didih asam dan alkohol yang
massa molekulnya hampir sama (Rahardjo,

Diekstraksi dengan -10 mL CCl4

2008).

CCl4
6

bawah
7

Pembuatan fenil asetat didasarkan

Dipisahkan lapisan _dibuang


lapisan bawah

Ditambah

larutan -2 sendok

pada proses esterifikasi yaitu dari suatu


asam karboksilat (yaitu asam asetat) dan

encer Na2CO3 pada spatula

alkohol (fenol). Metode yang digunakan

lapisan atas

adalah

Na2CO3

ekstraksi

dan

destilasi

untuk

Dikocok campuran

mendapatkan senyawa fenil asetat yang

Dipisahkan lapisan -lapisan bawah

murni.

bawah

dan ditambah 2

ditampung
erlenmeyer,

dalam sendok spatula


lalu MgSO4

ditambah MgSO4
10

Disaring
ditampung

dan -kertas saring


filtrat 0,6 gr

dalam labu destilasi


11

Didestilasi perlahan

12

Ditampung destilat
fenil

pada

suhu

194C-197C
Tjhia Fu Min, Fenil Asetat

Destilasi

merupakan

teknik

pemisahan yang didasari atas perbedaan


perbedaan titik didik atau titik cair dari
masing-masing

zat

penyusun

dari

campuran homogen; sedangkan Ekstraksi


merupakan salah satu metode pemisahan
yang

menggunakan

sifat

fisis,

yaitu

perbedaan kelarutan komponen-komponen


dalam

larutan

larutan

lain

dengan

sebagai

menggunakan

media

(Wahyu, 2013; Anonim, 2013).

pemisah

2014

Praktikum Kimia Organik I

Prosedur kerja pembuatan fenil

Reaksi yang terjadi antara campuran fenol

asetat adalah pertama-tama dilarutkan 4,7

dengan

gr fenol ke dalam 32 mL NaOH 10%

sebagai berikut:

dalam

botol

corong

pemisah,

asam

asetat

anhidrat

adalah

lalu
O

tambahkan 35 gr pecahan es batu. Reaksi

Na

+ H3C

+ H3C

CH3

O
+

+Na

CH3

H3C

C
O

yang terjadi antara fenol dan larutan NaOH


O

adalah sebagai berikut:


O

+ Na

OH

H3C

C
O

Setelah itu, ditambahkan 10 mL CCl4, lalu

ONa

+ Na++ H2O

+ H2O

dikocok dan dibiarkan sehingga terbentuk


dua

Reaksi

fenol

dengan

larutan

Na

lapisan.

Karbon

tetraklorida

NaOH

merupakan pelarut nonpolar, sehingga

membentuk suatu fenoksida dan molekul

dapat memisahkan dua larutan yang

air, fenoksida inilah yang akan bereaksi

mempunyai

dengan asam asetat anhidrat menghasilkan

Kemudian pisahkan lapisan bawah ke

suatu ester (fenil asetat).

dalam erlenmeyer, lalu tambahkan 2

Kemudian tambahkan 6 mL asam asetat


anhidrat ke dalam corong pemisah, tutup
dan kocok campuran dengan kuat selama
5 menit sehingga terbentuk emulsi.
Emulsi adalah suatu dispersi atau suspensi
suatu cairan dalam cairan yang lain, yang
molekul-molekul kedua cairan tersebut
tidak

saling

berbaur

tetapi

saling

antagonik. Pada bagian emulsi biasanya


terdapat tiga bagian utama yaitu bagian
yang terdispersi yang terdiri dari butirbutir yang biasanya terdiri dari lemak,
bagian kedua disebut media pendispersi
yang terdiri dari air dan bagian ketiga
adalah emulsifier yang berfungsi menjaga
agar butir minyak tetap tersuspensi di
dalam air (Winarno, 1992).

kelarutan.

sendok spatula sodium karbonat ke dalam


lapisan atas yang masih tertinggal dalam
corong
berfungsi

pemisah.

Sodium

karbonat

sebagai

pelunak

air

dan

pengelmulsi. Setelah itu, kocok campuran


hingga gelembung udaranya menghilang
(dikeluarkan gas yang terbentuk dengan
membuka kran pada corong pemisah) dan
terbentuk dua lapisan. Kemudian pisahkan
lapisan bawah dan tampung ke dalam
erlenmeyer, lalu ditambahkan magnesium
sulfat anhidrat. Magnesium sulfat anhidrat
berfungsi

untuk

mengikat

molekul-

molekul air, sehingga akan dihasilkan ester


(fenil asetat) yang lebih murni. Setelah itu,
disaring larutan dengan menggunakan
kertas saring dan tampung ke dalam labu
destilasi.

Tjhia Fu Min, Fenil Asetat

perbedaan

Tujuan

penyaringan

untuk

2014

Praktikum Kimia Organik I

menyaring zat-zat yang tidak diperlukan

(CH3COOH) melalui proses ekstraksi dan

(zat pengotor). Destilasi berfungsi untuk

destilasi sehingga diperoleh senyawa fenil

memisahkan dua larutan yang mempunyai

asetat yang murni.

perbedaan titik didih yang di kisaran 20C


ke atas. Larutan yang mempunyai titik

4.2 Saran

didih lebih rendah akan menguap terlebih

Pada praktikum selanjutnya disarankan

dahulu.

yang

untuk mengganti larutan NaOH 10%

mempunyai akan tetap tinggal di labu

dengan larutan NaOH 50% untuk melihat

destilasi (akan menguap jika temperatur

pengaruh

konsentrasi

mencapai titik didih larutan tersebut).

terhadap

banyak

Kemudian

terbentuk.

Sedangkan

larutan

didestilasi

larutan

yang

dipanaskan dengan heating mantle pada


suhu

194C-197C

secara

larutan

fenil

asetat

NaOH
yang

Daftar Pustaka

perlahan.

Terakhir, tampung destilat fenil asetat

Anonim.

yang terbentuk. Air mempunyai titik didih

http://ranindyasari.blogspot.com/2013/05/

100C, maka molekul-molekul air akan

v-behaviorurldefaultvmlo.html.

menguap

terlebih

dahulu,

sehingga

dihasilkan fenil asetat yang ada dalam labu

2013.

Fessenden. 1982. Kimia Organik Edisi III.


Jakarta: Erlangga.

destilasi.
Halim. 1990. Analisis Kimia Kuantitatif
Dari hasil percobaan diperoleh

Edisi I. Jakarta: Erlangga.

fenil asetat yang berbau harum. Fenil


proses

Hedricson. 1988. Penuntun Praktikum

esterifikasi dari asam asetat dengan fenol.

Kimia Organik Sintetik. Makassar :

Metode yang digunakan pada pembuatan

Fakultas Farmasi, UMI.

asetat

ini

diperoleh

melalui

fenil asetat adalah metode ekstraksi dan


destilasi.

: ITB.

IV. Kesimpulan dan Saran

Wahyu.2013. Laporan Praktikum Kimia


Analitik (www.himkah.blogspot.com).

4.1 Simpulan
Dari hasil percobaan dapat disimpulkan
bahwa

Syukri, S. 2007. Kimia Dasar 2. Bandung

pembuatan

dilakukan dengan

fenil

asetat

dapat

mereaksikan fenol

(C2H5OH) dengan asam asetat anhidrat


Tjhia Fu Min, Fenil Asetat

Wilbraham A.C dan Michael S. Matta.


1992. Penghantar Kimia Organik dan
Hayati.

Bandung

ITB.

Praktikum Kimia Organik I

Tjhia Fu Min, Pembuatan n-Butil Asetat

2014