Anda di halaman 1dari 32

Laporan Praktikum Kimia Organik

Percobaan III

Pembuatan Aspirin (Asam Asetilsalisilat)

Kelompok IV
Habib Arrofi 2007113915
Lia Andriani 2007125617
Natasya Falda Dani 2007110690
Retta Emelda 2007110685

Asisten :
Ivan Fadhillah

Dosen Pengampu :

Drs. Irdoni, HS. MS

Dra. Nirwana, MT.

Program Studi Sarjana Teknik Kimia

Fakultas Teknik Universitas Riau

Pekanbaru

2021
LEMBAR KENDALI

PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK

Habib Arrofi 2007113915

NAMA Lia Andriani 2007125617


Natasya Falda Dani 2007110690
Retta Emelda 2007110685
KELAS A

No Praktikum Rev Rev Rev Rev Laporan Asistensi

Catatan :
 Lembar kendali wajib dibawa setiap melakukan responsi, revisi, dan asistensi.
 Lembar kendali dibuat sebanyak jumlah kelompok.

LEMBAR PENGESAHAN LAPORAN PRAKTIKUM


KIMIA ORGANIK

Pembuatan Aspirin (Asam Asetilsalisilat)

i
Pembuatan Aspirin (Asam Asetilsalisilat)

Dosen pengampu praktikum kimia organik dengan ini menyatakan bahwa :

Kelompok IV :

Habib Arrofi 2007113915


Lia Andriani 2007125617
Natasya Falda Dani 2007110690
Retta Emelda 2007110685

1. Telah melakukan perbaikan-perbaikan yang disarankan oleh Dosen


Pengampu/Asisten Praktikum.
2. Telah menyelesaikan laporan lengkap praktikum Pembuatan Aspirin (Asam
Asetilsalisilat) dari praktikum kimia organik yang disetujui oleh Dosen
Pengampu/ Asisten Praktikum

Catatan Tambahan:

Pekanbaru, 13 November 2021

Dosen Pengampu, Dosen Pengampu,

Dra. Nirwana, MT. Drs. Irdoni, HS. MS

NIP: 19600825 198609 2 002 NIP: 19570415 198609 1 001

ABSTRAK

Aspirin disebut juga asam asetil salisilat dibuat dengan mereaksikan asam salisilat
dengan asam asetat anhidrat menggunakan katalis H2SO4 pekat. Reaksi asetilasi

Pembuatan Aspirin (Asam Asetilsalisilat)

ii
merupakan suatu reaksi yang memasukkan gugus asetil ke dalam suatu substrat
yang sesuai. Tujuan dari percobaan ini yaitu, membuat aspirin dalam skala labor,
mempelajari reaksi asetilasi pembuatan aspirin, dan menghitung rendemen. Bahan
yang digunakan dalam percobaan ini yaitu 12 gram asam salisilat, 18 ml asetat
anhidrat, dan 3 ml katalis asam sulfat (H2SO4). Campuran bahan-bahan tersebut
kemudian dipanaskan pada suhu 70-100° C kemudian didiamkan pada suhu kamar
sebelum didinginkan dengan es batu selama 1 jam. Pada pendinginan inilah
terbentuk kristal-kristal aspirin berwarna putih dan selanjutnya disaring dengan
pompa vakum setelah itu aspirin yang didapat di oven sampai beratnya konstan.
Dari percobaan didapatkan 10 gram aspirin dengan rendemen 63,86%. Untuk
menguji kemurnian aspirin dilakukan dengan mencampurkan aspirin hasil
percobaan dengan 1 mL alkohol dan 3 tetes ferri klorida. Jika campuran sudah
tidak berwarna ungu lagi artinya aspirin yang didapatkan sudah murni.
Kata kunci: asam asetat anhidrat, asam salisilat, asetilasi, aspirin
ABSTRACT
Aspirin, also known as acetyl salicylic acid, is made by reacting salicylic acid
with anhydrous acetic acid using concentrated H2SO4 as a catalyst. Acetylation
reaction is a reaction that introduces an acetyl group into a suitable substrate.
The purpose of this experiment is to make aspirin on a laboratory scale, to study
the acetylation reaction of making aspirin, and to calculate the yield. The
materials used in this experiment were 12 grams of salicylic acid, 18 ml of
anhydrous acetic acid, and 3 ml of sulfuric acid catalyst (H2SO4). The mixture of
these ingredients is then heated at a temperature of 70-100°C and then allowed to
stand at room temperature before being cooled with ice for 1 hour. On cooling,
white aspirin crystals are formed and then filtered by a vacuum pump after which
the aspirin is obtained in the oven until the weight is constant. From the
experiment obtained 10 grams of aspirin with a yield of 63.86%. To test the purity
of aspirin, it was done by mixing the experimental aspirin with 1 mL of alcohol
and 3 drops of ferric chloride. If the mixture is no longer purple, it means that the
aspirin is pure.
Keywords: anhydrous acetic acid, salicylic acid, acetylation, aspirin

DAFTAR ISI

LEMBAR KENDALI.............................................................................................i
LEMBAR PENGESAHAN...................................................................................ii

Pembuatan Aspirin (Asam Asetilsalisilat)

iii
ABSTRAK.............................................................................................................iii
DAFTAR ISI..........................................................................................................iv
DAFTAR GAMBAR..............................................................................................v
DAFTAR TABEL.................................................................................................vi
BAB I PENDAHULUAN.......................................................................................1
1.1 Latar Belakang......................................................................................1
1.2 Tujuan Percobaan..................................................................................2
BAB II TINJAUAN PUSTAKA............................................................................3
2.1 Bahan yang Digunakan.........................................................................3
2.1.1 Asam Salisilat..............................................................................3
2.1.2 Asetat Anhidrat............................................................................3
2.1.3 Asam Sulfat.................................................................................4
2.1.4 Etanol...........................................................................................6
2.1.5 Akuades.......................................................................................6
2.2 Proses Sintesis/Isolasi Produk...............................................................6
2.2.1 Reaksi Asilasi..............................................................................6
2.2.2 Rekristalisasi................................................................................7
2.3 Produk yang Dihasilkan........................................................................8
2.3.1 Aspirin.........................................................................................8
2.4 Rendemen..............................................................................................9
BAB III METODOLOGI PRAKTIKUM..........................................................10
3.1 Bahan-Bahan yang Digunakan............................................................10
3.2 Alat-Alat yang Digunakan..................................................................10
3.3 Prosedur Percobaan.............................................................................11
3.3.1 Pembuatan Aspirin....................................................................11
3.3.2 Rekristalisasi Aspirin (Pemurnian Aspirin)...............................11
3.3.3 Uji Kemurnian Aspirin..............................................................12
3.4 Rangkaian Alat....................................................................................12
BAB IV HASIL DAN PEMBAHASAN.............................................................14
4.1 Hasil....................................................................................................14
4.2 Pembahasan.........................................................................................14
4.2.1 Pembuatan Aspirin....................................................................14
4.2.2 Rekristalisasi Aspirin.................................................................17
4.2.3 Uji Kemurnian Aspirin..............................................................19
BAB V KESIMPULAN DAN SARAN...............................................................20
5.1 Kesimpulan.........................................................................................20
5.2 Saran....................................................................................................20
DAFTAR PUSTAKA...........................................................................................21
LAMPIRAN A LEMBAR PERHITUNGAN....................................................23

DAFTAR GAMBAR

Gambar 2.1 Struktur Asam Salisilat.......................................................................3


Gambar 2.2 Struktur Asetat Anhidrat.....................................................................4
Gambar 2.3 Gugus Asil..........................................................................................7

Pembuatan Aspirin (Asam Asetilsalisilat)

iv
Gambar 2.4 Reaksi Asilasi.....................................................................................7
Gambar 2.5 Struktur Aspirin..................................................................................8
Gambar 3.1 Rangkaian Alat Penangas Air...........................................................12
Gambar 3.2 Rangkaian Alat Pompa Vakum........................................................13
Gambar 4.1 Mekanisme Reaksi Asetilasi Aspirin................................................17

DAFTAR TABEL

Tabel 2.1 Sifat Fisika Asetat Anhidrat....................................................................4


Tabel 2.2 Sifat Fisika Asam Sulfat..........................................................................5
Tabel 4.1 Hasil Percobaan.....................................................................................14

Pembuatan Aspirin (Asam Asetilsalisilat)

v
2

Praktikum Kimia Organik/Kelompok IV/S.Ganjil/2021-2022


BAB I
PENDAHULUAN

1.1 Latar Belakang


Reaksi asetilasi banyak digunakan dalam sintesis senyawa organik,
baikdalam industri maupun laboratorium. Asetilasi adalah penggantian hidrogen
aktifdengan gugus asetil. Dalam industri, reaksi asetilasi biasa digunakan pada
pembuatan selulosa asetat dan pada pembuatan aspirin (asam asetil salisilat).Agen
asetilasi yang umum digunakan untuk industri adalah anhidrida asam asetatkarena
lebih murah, tidak mudah dihidrolisis, dan reaksinya tidak berbahaya. Reaksi
berkatalis asam dari suatu anhidrida dengan alkohol akan menghasilkan ester.
Ester merupakan turunan asam karboksilat yang gugus -OH dari karboksilnya
diganti dengan gugus -OR dari alkohol (Retnoningrum dkk, 2014).
Penggunaan obat saat ini semakin lama semakin berkembang. Banyak obat
telah dikembangkan untuk menjadi suatu obat yang lebih baik untuk dikonsumsi.
Salah satunya penggunaan asam salisilat. Dahulu asam salisilat ditemukan pada
pohon willow. Asam salisilat ini digunakan oleh banyak orang sebagai antiseptik,
tetapi obat ini memiliki sifat yang keras pada tubuh (efek negatif) saat dikonsumsi
sehingga dikembangkannya asam salisilat ini menjadi asam asetil salisilat
(aspirin) yang lebih aman untuk dikonsumsi. Senyawa aspirin ini tidak terdapat
dalam keadaan bebas di alam, jadi untuk memperolehnya perlu sintesa. Sintesa
adalah reaksi kimia antara dua zat atau lebih untuk membentuk suatu senyawa
baru. Sintesa yang dimaksud adalah reaksi kimia antara asam salisilat dengan
asetat anhidrida dengan katalis asam untuk membentuk suatu senyawa baru yaitu
aspirin (Kurniawan, dkk. 2016).
Aspirin atau asam asetilsalisilat adalah suatu jenis obat dari keluarga
salisilat yang sering digunakan sebagai analgesik (terhadap rasa sakit atau nyeri
minor), antipriretik (terhadap demam) dan antiinflamasi (anti peradangan).
Aspirin juga memiliki efek antikoagulan dan digunakan dalam dosis rendah dalam
tempo lama untuk mencegah serangan jantung. Selain kegunaan tersebut manfaat
aspirin memiliki kandungan aktif asam salisilat yang dapat digunakan untuk
mengecilkan pori-pori pada wajah serta mengatasi peradangan dan penggumpalan
darah pada jerawat (Kurniawan, dkk. 2018). Aspirin mempunyai bahan aktif yang

Pembuatan Aspirin (Asam Asetilsalisilat)


3

Praktikum Kimia Organik/Kelompok IV/S.Ganjil/2021-2022


disebut sebagai asam salisilat asetil yang merupakan turunan sintetis dari senyawa
salisin (Novianty dan Muhammad, 2016).
1.2 Tujuan Percobaan
Adapun tujuan dari percobaan ini, yakni sebagai berikut.
1. Membuat aspirin skala labor.
2. Mengamati dan mempelajari reaksi asetilasi pembuatan aspirin dari asam
salisilat dan asetat anhidrat.
3. Menghitung presentase aspirin yang dihasilkan (rendemen).

Pembuatan Aspirin (Asam Asetilsalisilat)


Praktikum Kimia Organik/Kelompok IV/S.Ganjil/2021-2022
BAB II
TINJAUAN PUSTAKA

2.1 Bahan yang Digunakan


2.1.1 Asam Salisilat
Asam salisilat yang memiliki rumus molekul C6H4COOHOH berbentuk
kristal kecil berwarna merah muda terang hingga kecoklatan yang memiliki berat
molekul sebesar 138,123 g/mol dengan titik leleh sebesar 156°C dan densitas pada
25°C sebesar 1,443 g/mL. Mudah larut dalam air dingin tetapi dapat melarutkan
dalam keadaan panas. Asam salisilat dapat menyublim tetapi dapat
terdekomposisi dengan mudah menjadi karbon dioksida dan phenol bila
dipanaskan secara cepat pada suhu sekitar 200°C. Selain itu asam salisilat mudah
menguap dalam steam (Kristian, 2007).
Asam salisilat kebanyakan digunakan sebagai obat-obatan dan sebagai
bahan intermediet pada pabrik obat dan pabrik farmasi seperti aspirin dan
beberapa turunannya. Asam asetilsalisilik atau lebih dikenal dengan aspirin
merupakan hasil reaksi antara asam salisilat dengan asetik anhidrida. Aspirin
merupakan analgesik yang efektif dalam mengatasi rasa sakit radang akut. Aspirin
umumnya digunakan untuk melepaskan sakit akibat rematik otot, sakit pinggang
dan beberapa variasi radang lainnya seperti radang amandel, radang selaput lendir,
sakit gigi dan sering digunakan untuk pengobatan arthritis serta insomnia
(Kristian, 2007).

Gambar 2.1 Struktur Asam Salisilat (Kristian, 2007)


2.1.2 Asetat Anhidrat
Asetat anhidrat ((CH3CO)2O) merupakan larutan aktif, tidak berwarna,
serta memiliki bau yang tajam (berbau cuka) karena reaksinya dengan

Pembuatan Aspirin (Asam Asetilsalisilat)

3
Praktikum Kimia Organik/Kelompok IV/S.Ganjil/2021-2022
kelembapan di udara membentuk asam asetat. Asetat anhidrat mempunyai nama
IUPAC etanoil

Pembuatan Aspirin (Asam Asetilsalisilat)

4
4

Praktikum Kimia Organik/Kelompok IV/S.Ganjil/2021-2022


etanoat dan disingkat sebagai Ac2O, adalah salah satu anhidrida asam paling
sederhana. Asetat anhidrat merupakan suatu senyawa yang memiliki kegunaan
yang sangat bervariasi. Asetat anhidrat digunakan dalam pembuatan cellulose
acetate, serat asetat, obat-obatan, aspirin, dan berperan sebagai pelarut dalam
penyiapan senyawa organic. Anhidrida asetat merupakan senyawa korosif, iritan,
dan mudah terbakar. Untuk memadamkan api yang disebabkan anhidrida asetat
jangan menggunakan air, karena sifatnya yang reaktif terhadap air (Octaviani dan
Yogaryansyah, 2021).
Tabel 2.1 Sifat Fisika Asetat Anhidrat
Parameter Keterangan
Rumus Molekul C4H6O3
Berat Molekul 102,09
Wujud Cair
Warna Tak Berwarna
Densitas 1,05 gram/ml
Densitas Udara 3,5
Tekanan Udara 4 mmHg (pada 20°C)
Titik Didih 140°C (pada 760mmHg)
Titik Beku -73°C
Specific Gravity 1.08 g/cm3
Viskositas 15 oC 0,97 mPa. S
Tekanan kritis 46,18atm
Suhu kritis 296°C
Kemurnian 99%
Sifat Bahan Korosif
(Sumber : Octaviani dan Yogaryansyah, 2021)

Gambar 2.2 Struktur Asetat Anhidrat (Octaviani dan Yogaryansyah, 2021)


2.1.3 Asam Sulfat
Asam Sulfat mempunyai rumus kimia H2SO4, merupakan asam mineral
yang kuat. Zat ini larut dalam air pada semua kepekatan. Zat ini larut dalam air
pada semua perbandingan. Asam sulfat mempunyai banyak kegunaan dan
merupakan salah satu produk utama industri kimia. Asam sulfat murni yang tidak

Pembuatan Aspirin (Asam Asetilsalisilat)


5

Praktikum Kimia Organik/Kelompok IV/S.Ganjil/2021-2022


diencerkan tidak dapat ditemukan secara alami di bumi oleh karena sifatnya yang
higroskopis. Asam sulfat 98% umumnya disebut sebagai asam sulfat pekat.
Terdapat berbagai jenis konsentrasi asam sulfat yang digunakan untuk berbagai
keperluan seperti kegunaan laboratorium,asam baterai,asam bilik atau asam
pupuk,asam menara atau,asam pekat. Mutu teknis H2SO4 tidaklah murni dan
seringkali berwarna. Mutu murni asam sulfat digunakan untuk membuat obat-
obatan dan zat warna (Arita dkk, 2015). Asam sulfat mempunyai banyak
kegunaan, termasuk dalam kebanyakan reaksi kimia dan proses pembuatan.
Kegunaan utama termasuk produksi baja, memproses bijih mineral, sintesis kimia,
pemrosesan air limbah dan penapisan minyak. Di atmosfer, zat ini termasuk salah
satu bahan kimia yang menyebabkan hujan asam. Memang tidak mudah
membayangkan bahwa bahan kimia yang sangat aktif, seperti asam sulfat, juga
merupakan bahan kimia yang paling banyak dipakai dan merupakan produk
teknik yang amat penting. Zat ini digunakan sebagai katalis pada proses
pembuatan etil asetat (Palwa, 2016).
Menurut (Palwa, 2016) sifat-sifat kimia dan fisika dari asam sulfat sendiri
adalah sebagai berikut :
Tabel 2.2 Sifat Fisika Asam Sulfat
Parameter Keterangan
Titik leleh 10°C
Titik didih 290°C
Tekanan uap (mmHg) 1 (146°C)
Berat jenis cairan 1,84 (100 %)
Berat jenis uap 3,4 (udara = 1)
Berat Molekul 98,08 gr/gmol
Densitas Standar 45°C 1,8 gr/cc
Kadar 98,50%
Warna Tidak Berwarna
Bentuk Cair
(Sumber : Palwa, 2016)
Sedangkan sifat kimia dari asam sulfat adalah :
1. Dengan basa membentuk garam dan air.
Reaksi : H2SO4 + 2NaOH  Na2SO4 + H2O...............................................(2.1)
2. Dengan alkohol membentuk eter dan air.
Reaksi : 2C2H5OH + H2SO4  C2H5OC2H5 + H2O + H2SO4........................(2.2)

Pembuatan Aspirin (Asam Asetilsalisilat)


6

Praktikum Kimia Organik/Kelompok IV/S.Ganjil/2021-2022


2.1.4 Etanol
Alkohol adalah senyawa hidrokarbon berupa gugus hidroksil (-OH)
dengan 2 atom karbon (C). Spesies alkohol yang banyak digunakan adalah
CH3OH yang disebut metil alkohol (metanol), C2H5OH yang diberi nama etil
alkohol (etanol), dan C3H8OH yang disebut isopropil alkohol (IPA) atau propanol.
Dalam dunia perdagangan yang disebut alkohol adalah etanol atau etil alkohol
atau metil karbinol dengan rumus kimia C2H5OH (Rama, 2008).
Ada 2 jenis etanol menurut (Rama, 2008) etanol sintetik sering disebut
metanol atau metil alkohol atau alkohol kayu, terbuat dari etilen, salah satu derivat
minyak bumi atau batu bara. Bahan ini diperoleh dari sintesis kimia yang disebut
hidrasi, sedangkan bioetanol direkayasa dari biomassa (tanaman) melalui proses
biologi (enzimatik dan fermentasi).
2.1.5 Akuades
Akuades adalah air hasil destilasi/penyulingan yang sama dengan air
murni atau H₂O, karena H₂O hampir tidak mengandung mineral. Sedangkan air
mineral adalah pelarut yang universal dan air yang sudah banyak mengandung
mineral didalamnya. Oleh karena itu, air mineral akan dengan mudah menyerap
atau melarutkan berbagai partikel yang ditemuinya dan dengan mudah menjadi
tercemar. Dalam siklusnya di dalam tanah, air mineral akan terus bertemu dan
melarutkan berbagai mineral anorganik, logam berat, dan mikroorganisme. Oleh
karena itu, air mineral berbeda dengan akuades (H₂O) karena mengandung
banyak mineral didalamnya (Bernad,2019).
2.2 Proses Sintesis/Isolasi Produk
2.2.1 Reaksi Asilasi
Reaksi asilasi merupakan suatu reaksi memasukkan gugus asil kedalam
suatu substrat yang sesuai. Sebuah asil merupakan alkil yang terikat pada ikatan
rangkap oksigen dan karbon. Jika R mewakili alkil, maka asil mempunyai
formula.
Asil yang umum dipakai adalah CH3CO-. Ini disebut sebagai etanoil. Dalam
kimia, asilasi (secara formal, namun jarang digunakan alkanoilasi) adalah proses
adisi gugus asil ke sebuah senyawa. Senyawa yang menyediakan gugus asil
disebut sebagai agen pengasil. Asil halida sering digunakan sebagai agen pengasil
karena dapat membentuk elektrofil yang kuat ketika diberikan beberapa logam

Pembuatan Aspirin (Asam Asetilsalisilat)


7

Praktikum Kimia Organik/Kelompok IV/S.Ganjil/2021-2022


katalis. Sebagai contoh pada asilasi Friedel-Crafts menggunakan asetil klorida,
CH3COCl, sebagai agen dan aluminium klorida (AlCl3) sebagai katalis untuk
adisi gugus asetil ke benzene.

Gambar 2.3 Gugus Asil (Pudjaatmaka, 1992)


Asil halida dan anhidrida asam karboksilat juga sering digunakan sebagai
agen pengasil untuk mengasilasi amina menjadi amida atau mengasilasi alkohol
menjadi ester. Dalam hal ini, amina dan alkohol adalah nukleofil, mekanismenya
adalah adisi-eliminasi nukleofilik. Asam suksinat juga umumnya digunakan pada
beberapa tipe asilasi yang secara khusus disebut suksinasi. Oversuksinasi terjadi
ketika lebih dari satu suksinat diadisi ke sebuah senyawa tunggal. Contoh industri
asilasi adalah sintesis aspirin, dimana asam salisilat diasilasi oleh asetat anhidrida.
Reaksi asetilasi merupakan suatu reaksi memasukkan gugus acetyl kedalam suatu
substrat yang sesuai. Gugus acetyl adalah R-COO- (dimana R = alkil atau aril).
Asam salisilat merupakan senyawa turunan asam benzoat yang dikenal juga
dengan nama asam orto-hidroksi benzoat. Perbedaan reaksi asilasi dan asetilasi
adalah pada senyawa yang disubstitusi pada senyawa, pada reaksi asilasi yang di
substitusikan adalah gugus asil, sedangkan pada asetilasi yang direaksikan adalah
gugus asetil (Pudjaatmaka, 1992).

Gambar 2.4 Reaksi Asilasi (Pudjaatmaka, 1992)


2.2.2 Rekristalisasi
Kristalisasi adalah peristiwa pembentukan partikel-partikel zat padat
dalam dalam suatu fase homogen. Kristalisasi dari larutan dapat terjadi jika
padatan terlarut dalam keadaan berlebih di luar kesetimbangan, maka sistem akan

Pembuatan Aspirin (Asam Asetilsalisilat)


8

Praktikum Kimia Organik/Kelompok IV/S.Ganjil/2021-2022


mencapai kesetimbangan dengan cara mengkristalkan padatan terlarut.
Penggunaan proses kristalisasi diaplikasikan dalam berbagai jenis reaktor, tetapi
reaktor dengan mediaterfluidisasi menjadi prioritas pilihan (Dewi, 2003).
Keunggulan kristalisasi pelarut adalah penggunaan suhu rendah dan
mudah diaplikasikan dengan peralatan sederhana. Pelarut digunakan pada tahap
kristalisasi. Pada tahap ini, terjadi proses kristalisasi komponen-komponen yang
tidak larut dalam pelarut dan mempunyai titik beku yang lebih tinggi dari suhu
yang digunakan akan membeku dan membentuk kristal (Ahmadi, 2010).
2.3 Produk yang Dihasilkan
2.3.1 Aspirin
Aspirin atau 2-acetoxybenzoic acid atau asam asetil salisilat mempunyai
rumus molekul C₂H8O4 (BM = 180,16). Aspirin dapat dibuat dengan asetilasi
langsung terhadap asam salisilat dengan asam asetat anhidrat, material kasar
dimurnikan secara rekristalisasi dengan pelarut benzen atau pelarut non air yang
lain. Aspirin biasa dijumpai dalam bentuk kristal berwarna putih atau berbentuk
jarum, tidak berbau atau hampir tidak berbau, stabil di udara kering, tetapi
terhidrolisa di udara lembab menjadi asam salisilat dan asam asetat serta melebur
pada 135°C (Tarigan, 2005).
Aspirin dapat larut dalam air dengan kelarutan 1 gram aspirin larut dalam
300 ml air pada 25°C, akan tetapi pada suhu 37°C, 1 gram aspirin larut dalam 100
ml alkohol. Dapat terurai pada air mendidih atau dalam larutan alkali hidroksida
dan larutan karbonat. Dalam bentuk garamnya, seperti natrium salisilat dapat
digunakan sebagai antiseptik (menurunkan demam), analgesik (mengurangi rasa
sakit) dan discomfort (mengurangi kegelisahan) (Tarigan, 2005).

Gambar 2.5 Struktur Aspirin (Tarigan, 2005)

Pembuatan Aspirin (Asam Asetilsalisilat)


9

Praktikum Kimia Organik/Kelompok IV/S.Ganjil/2021-2022


2.4 Rendemen
Dalam kimia, rendemen kimia, rendemen reaksi, atau hanya rendemen
merujuk pada jumlah produk reaksi yang dihasilkan pada reaksi kimia. Rendemen
absolut dapat ditulis sebagai berat dalam gram atau dalam mol. Rendemen relatif
yang digunakan sebagai perhitungan efektivitas prosedur, dihitung dengan
membagi jumlah produk yang didapatkan dalam mol dengan rendemen teoritis
dalam mol (Vogel, 1996).
Hasil Praktikum
Rendemen= x 100 % ............................................................(2.3)
Hasil Stoikiometri
Untuk mendapatkan rendemen persentase, kalikan rendemen fraksional
dengan 100%. Satu atau lebih reaktan dalam reaksi kimia sering digunakan
berlebihan. Rendemen teoritisnya dihitung berdasarkan jumlah mol pereaksi
pembatas. Untuk perhitungan ini, biasanya diasumsikan hanya terdapat satu reaksi
yang terlibat. Nilai rendemen kimia yang ideal (rendemen stoikiometri) adalah
100%, sebuah nilai yang sangat tidak mungkin dicapai pada preakteknya (Vogel,
1996).

Pembuatan Aspirin (Asam Asetilsalisilat)


Praktikum Kimia Organik/Kelompok IV/S.Ganjil/2021-2022
BAB III
METODOLOGI PRAKTIKUM

3.1 Bahan-Bahan yang Digunakan


Bahan-bahan yang digunakan dalam percobaan ini antara lain :
1. Asam salisilat
2. Asetat anhidrat
3. Asam sulfat
4. Alkohol
5. Ferri klorida
6. Aquadest
7. Batu es
3.2 Alat-Alat yang Digunakan
Alat-alat yang digunakan dalam percobaan ini antara lain :
1. Labu didih dasar bulat
2. Batang pengaduk
3. Penangas air
4. Kertas saring
5. Timbangan analitik
6. Gelas piala
7. Corong buchner
8. Gelas ukur
9. Termometer
10. Statip dan klem
11. Pompa vakum
12. Pipet tetes
13. Kaca arloji
14. Tabung reaksi
15. Baskom

Pembuatan Aspirin (Asam Asetilsalisilat)

10
11

Praktikum Kimia Organik/Kelompok IV/S.Ganjil/2021-2022

3.3 Prosedur Percobaan


3.3.1 Pembuatan Aspirin
1. Asam salisilat 12 gram dimasukkan kedalam labu didih dasar bulat dan
ditambahkan 18 ml asetat anhidrat sedikit demi sedikit serta 3 ml asam
sulfat.
2. Labu didih digoyang-goyang agar zat tercampur homogen (dilakukan
dalam lemari asam).
3. Larutan dipanaskan di atas penangas air pada temperatur 10 – 700 °C
sambil diaduk selama 15 menit.
4. Campuran didingikan pada suhu kamar dan sesekali diaduk.
5. Ditambahkan 30 ml aquadest dingin, diaduk sempurna dan didinginkan
selama 1 jam dengan es batu.
6. Endapan disaring dengan pompa vakum dan dikeringkan di oven pada
suhu 70°C.
3.3.2 Rekristalisasi Aspirin (Pemurnian Aspirin)
1. Aspirin dilarutkan dalam 15 ml alkohol.
2. Dituangkan 30 ml air hangat ke dalam larutan aspirin dan alkohol.
3. Dipanaskan dengan penangas air sampai larut dan bila terjadi endapan,
larutan disaring dalam keadaan panas.
4. Larutan jernih didinginkan pada temperatur kamar selama 2 jam. Larutan
diamati sampai kristal yang terbentuk cukup banyak.
5. Kertas saring ditimbang.
6. Endapan pada larutan disaring menggunakan kertas saring yang sudah
ditimbang dan corong buchner.
7. Hasil penyaringan di keringkan pada suhu kamar.
8. Aspirin yang telah kering ditimbang.
9. Rendemen aspirin dihitung dengan menggunakan rumus :
massa aspirin hasil praktikum
% Rendemen= x 100 %
massa aspirin teoritis

Massa Aspirin Teoritis=Mol Asam Salisilat X BM Aspirin

Pembuatan Aspirin (Asam Asetilsalisilat)


12

Praktikum Kimia Organik/Kelompok IV/S.Ganjil/2021-2022


3.3.3 Uji Kemurnian Aspirin
1. Diambil sedikit kristal aspirin hasil rekristalisasi dan dimasukkan ke dalam
tabung reaksi.
2. Diambil sedikit asam salisilat dan dimasukkan ke dalam tabung reaksi
yang berbeda.
3. Kristal aspirin dan asam salisilat dilarutkan dengan menggunakan masing-
masing 1 ml alkohol.
4. Ditambahkan 3 tetes larutan ferri klorida pada setiap tabung reaksi dan
diamati, bila aspirin berubah menjadi ungu berarti aspirin yang dibuat
belum murni (dibandingkan dengan warna ungu yang dihasilkan dari
tabung reaksi berisi asam salisilat). Jika larutan aspirin aspirin tetap bening
berarti aspirin yang terbentuk telah murni.
5. Jika aspirin belum murni, proses rekristalisasi terhadap aspirin diulangi
beberapa kali sampai aspirin murni.
3.4 Rangkaian Alat

Labu didih
dasar bulat

Penangas
air

Gambar 3.1 Rangkaian Alat Penangas Air

Pembuatan Aspirin (Asam Asetilsalisilat)


13

Praktikum Kimia Organik/Kelompok IV/S.Ganjil/2021-2022

Corong
buchner

Pompa vakum

Gambar 3.2 Rangkaian Alat Pompa Vakum

Pembuatan Aspirin (Asam Asetilsalisilat)


Praktikum Kimia Organik/Kelompok IV/S.Ganjil/2021-2022
BAB IV
HASIL DAN PEMBAHASAN

4.1 Hasil
Hasil percobaan disajikan dalam tabel sebagai berikut.
Tabel 4.1 Hasil Percobaan
Parameter Hasil
Massa Asam Salisilat 12 gram
Massa Asetat Anhidrat 19,44 gram
Massa Aspirin Percobaan 10 gram
Massa Aspirin Teoritis 15,66 gram
Volume Asetat Anhidrat 18 ml
Waktu Pengadukan 15 menit
Rendemen 63,86%

4.2 Pembahasan
4.2.1 Pembuatan Aspirin
Asam asetil salisilat (asetosal) atau yang lebih dikenal dengan nama
aspirin merupakan ester salisilat hasil sintesis asam organik dengan substitusi
pada gugus hidroksil yaitu asam asetat dan asam salisilat. Asam asetil salisilat
merupakan suatu asam dengan nilai pKa 3,5 sehingga pada pH asam akan
terionisasi dan kontak langsung dengan mukosa lambung sehingga menyebabkan
kerusakan secara langsung. Pelindungan asam asetil salisilat dari kontak asam
lambung menggunakan oral asetosal yang dikembangkan sebagai tablet atau
kapsul delayed release (salut enterik) yang tahan terhadap asam dan dapat
mengurangi gangguan saluran cerna. Asam asetil salisilat mempunyai massa jenis
1,4 g/ml dan berat molekul 180,15 g/mol dengan titik didih 140°C dan titik leleh
128–137°C (Wilmana dan Sulistia, 2012).
Reaksi asetilasi adalah reaksi memasukkan gugus asetil (CH 3CO-) ke
dalam molekul organik seperti (-OH dan -NH 2). Reagen yang umum dipakai
adalah anhidrida asetat atau etanoil klorida (CH3COCl). Reaksi asetilasi ini
merupakan reaksi yang setimbang dengan mengambil satu arah reaksi yang
menuju pada sisi ester, yang dapat diperoleh hasil dan konversi yang tinggi
dengan menghilangkan air yang terbentuk. Percobaan ini menggunakan reaksi
asetilasi karena bahan yang digunakan yaitu asam salisilat dan anhidrida asetat
sehingga dapat terjadi reaksi asetilasi (Groggins, 1985).

Pembuatan Aspirin (Asam Asetilsalisilat)

14
15

Praktikum Kimia Organik/Kelompok IV/S.Ganjil/2021-2022


Pada percobaan ini, pembuatan aspirin dilakukan dengan penambahan 5
gram asam salisilat, 9 mL asam asetat anhidrat dan 6 tetes asam sulfat kedalam
labu didih lalu digoyang-goyangkan didalam lemari asam. Pencampuran ini
dilakukan di dalam lemari asam karena reaksi berlangsung eksoterm, yaitu
menghasilkan panas yang dilepas ke lingkungan (Pudjaatmaka, 1992). Karena
reaksi bersifat eksoterm dengan sistem melepas kalor sehingga campuran larutan
ini akan terasa panas dan bahan-bahan yang digunakan seperti asam asetat
anhidrat yang merupakan zat berbahaya apabila terhirup karena dapat
menyebabkan iritasi pada saluran pernapasan. Penggunaan anhidrat asetat juga
dimaksudkan agar mencegah adanya air, karena jika terdapat air maka kristal dari
aspirin akan terurai menjadi asam salisilat dan anhidrat asetat kembali atau dengan
kata lain reversible (reaksi bolak-balik). Labu didih yang berisi campuran
kemudian dipanaskan di penangas air dengan suhu 70-100°C selama 15 menit
sambil diaduk. Suhu yang digunakan tidak boleh terlalu rendah dan tidak boleh
mendekati titik didih reaktan. Kecepatan reaksi akan meningkat sejalan dengan
kenaikan suhu. Semakin tinggi suhu, berarti semakin banyak energi yang dapat
digunakan oleh reaktan untuk mencapai energi aktivasi. Ini akan menyebabkan
tumbukan terjadi lebih sering diantara molekul-molekul reaktan untuk kemudian
melakukan reaksi (Kemendikbud, 2013). Akan tetapi jika suhu mendekati atau
bahkan melebihi titik didih reaktan, hal ini akan mengakibatkan reaktan menguap
sehingga jumlah produk yang dihasilkan sedikit. Pengadukan juga mempengaruhi
kecepatan reaksi karena dengan dilakukannya pengadukan bisa mempercepat
penghomogenan larutan sehingga reaksi berlangsung lebih cepat.
Pada percobaan ini digunakan katalis asam kuat karena pada reaksi
asetilasi penggunaan katalis pada esterifikasi untuk mengaktivasi asam karboksilat
agar dapat mengikat alkohol sehingga katalisnya harus diprotonasi. Dikarenakan
senyawa asam merupakan senyawa yang melepas H+, maka digunakanlah katalis
asam. Katalis asam yang digunakan pada percobaan ini adalah asam sulfat. Katalis
H2SO4 lebih dipilih dibanding HCl karena katalis H 2SO4 memiliki konsentrasi ion
H+ lebih besar dibanding HCl. Semakin banyak konsentrasi ion H+ yang
ditambahkan maka akan semakin banyak senyawa intermediate yang terbentuk.
Senyawa intermediate atau radikal bebas merupakan senyawa yang sangat reaktif

Pembuatan Aspirin (Asam Asetilsalisilat)


16

Praktikum Kimia Organik/Kelompok IV/S.Ganjil/2021-2022


sehingga reaksi dapat berjalan semakin cepat (Utomo dan Laksono, 2007). Fungsi
penambahan asam sulfat pekat adalah sebagai penghidrasi atau katalisator.
Penghidrasi adalah zat yang dapat menarik H2O. Jadi, disini hasil samping yang
didapat yaitu asam asetat anhidrat dapat terhidrasi karena adanya asam sulfat
pekat menjadi asam asetat anhidrat. Asam asetat anhidrat akan dapat bereaksi
kembali dengan asam salisilat. Hasil yang diperoleh yaitu terbentuknya endapan
putih yang berbentuk kristal-kristal putih yang menandakan bahwa reaksi
esterifikasi telah berlangsung.
Larutan didinginkan pada suhu kamar setelah dilakukan pemanasan.
Kemudian dilakukan proses kristalisasi menggunakan pelarut aquadest untuk
memurnikan produk aspirin. Proses kristalisasi dilakukan dengan menambahkan
30 ml aquadest kemudian diaduk untuk menghomogenkan larutannya lalu
didinginkan menggunakan batu es selama 1 jam untuk mengkristalkan aspirin.
Kristalisasi adalah proses pembentukan kristal padat dari suatu larutan yang
homogen dalam kondisi lewat jenuh. Salah satu metode kristalisasi adalah dengan
penambahan antisolvent dan pendinginan. Keadaan lewat jenuh dapat dihasilkan
dengan mengubah sistem kelarutan dengan penambahan antisolvent. Keuntungan
dari kristalisasi dengan metode antisolvent adalah proses kristalisasi dapat
dilakukan pada suhu mendekati suhu ruang sehingga sangat bermanfaat bagi zat-
zat yang tidak tahan panas, selain itu membutuhkan energi yang lebih kecil
dibandingkan proses penguapan pelarut (Mulyani, 2016). Menentukan pelarut
adalah faktor utama dalam kristalisasi, karena keberhasilan kristalisasi tergantung
pada penggunaan pelarut yang sesuai. Pelarut tidak boleh bereaksi dengan zat
yang dilarutkan (Pinalia, 2011). Pelarut yang digunakan harus mempunyai titik
didih yang lebih rendah daripada titik didih senyawa yang dikristalkan. Selain itu,
pelarut juga tidak beracun dan yang paling penting senyawa yang dikristalkan
harus dapat larut dalam pelarut yang dipanaskan dan tidak larut pada pelarut
dingin (Austin, 1984). Oleh karena itu, pelarut yang digunakan untuk proses
kristalisasi pada percobaan ini adalah akuades sebanyak 30 ml.
Endapan (kristal) kemudian disaring dengan pompa vakum dan corong
buchner untuk memisahkan endapan aspirin dengan filtrat berupa asam asetat.
Prinsip kerja corong buchner adalah menyedot udara diruang corong agar air

Pembuatan Aspirin (Asam Asetilsalisilat)


17

Praktikum Kimia Organik/Kelompok IV/S.Ganjil/2021-2022


dapat menetes sedangkan residu yang tidak dapat terlarut tetap di corong (Astuti,
2010). Kemudian residu penyaringan atau endapan aspirin dikeringkan di oven
pada suhu 70°C untuk menghilangkan kadar air yang terdapat pada aspirin.
Berikut ini mekanisme reaksi asetilasi aspirin.

Gambar 4.1 Mekanisme Reaksi Asetilasi Aspirin

Mekanisme reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut:


a. Anhidrida asetat menyerang H+.
b. Anhidrida asam asetat mengalami resonansi.
c. Anhidrida asam asetat menyerang gugus fenol dari asam salisilat.
d. H+ terlepas dari -OH dan berikatan dengan atom O pada anhidrida asam asetat.
e. Anhidrida asam asetat terputus menjadi asam asetat dan asam asetilsalisilat.
4.2.2 Rekristalisasi Aspirin
Proses selanjutnya yaitu rekristalisasi aspirin atau pemurnian aspirin.
Pemurnian perlu dilakukan karena endapan (kristal) yang terbentuk masih
mengandung pengotor atau senyawa lain yang tidak diharapkan. Hal ini terjadi
karena kristalisasi adalah proses mass transfer, dimana solute akan mendifusi dari
larutan dan terkristalkan di permukaan layer demi layer. Dalam tahap

Pembuatan Aspirin (Asam Asetilsalisilat)


18

Praktikum Kimia Organik/Kelompok IV/S.Ganjil/2021-2022


pembentukan layer baru inilah sering terjadi co-crystallization atau inclusion, yaitu
terperangkapnya impuritas dalam kristal. Hal ini umum terjadi walaupun
kelarutan impuritas jauh lebih besar dari solute yang akan dikristalkan (Pinalia,
2011).
Untuk mendapatkan kristal aspirin dengan kemurnian yang lebih tinggi
maka perlu dilakukan rekristalisasi. Rekristalisasi pada prinsipnya adalah
pelarutan kristal kedalam pelarut yang sesuai dan kemudian dikristalkan kembali.
Zat yang akan dimurnikan memiliki kelarutan yang berbeda dengan zat
pengotornya. Karena konsentrasi total pengotor biasanya lebih kecil dari
konsentrasi zat yang dimurnikan, dalam kondisi dingin, konsentrasi pengotor yang
rendah tetap dalam larutan sementara zat yang berkonsentrasi tinggi akan
mengendap (Pinalia, 2011).
Kemudahan suatu endapan dapat disaring dan dicuci tergantung sebagian
besar pada struktur morfologi endapan, yaitu bentuk dan ukuran kristalnya.
Semakin besar kristal-kristal yang terbentuk selama berlangsungnya pengendapan,
makin mudah mereka dapat disaring dan mungkin sekali makin cepat kristal-
kristal itu akan turun keluar dari larutan, yang akan membantu penyaringan. Pada
dasarnya peristiwa rekristalisasi berhubungan dengan reaksi pengendapan.
Endapan merupakan zat yang memisah dari satu fase padat dan keluar ke dalam
larutannya. Endapan terbentuk jika larutan bersifat terlalu jenuh dengan zat yang
bersangkutan. Kelarutan suatu endapan merupakan konsentrasi dari larutan
jenuhnya. Kelarutan bergantung pada suhu, tekanan, konsentrasi bahan lain yang
terkandung dalam larutan dan komposisi pelarutnya (Pinalia, 2011).
Rekristalisasi aspirin dan pengotor yang berada di kertas saring kemudian
dimasukkan ke dalam erlenmeyer dan ditambahkan akuades hangat sebanyak 15
ml. Tujuan penambahan akuades hangat adalah untuk memisahkan aspirin
tersebut dari pengotor, karena aspirin memiliki kelarutan lebih tinggi pada air
hangat dari pada air pada temperatur ruang atau dingin. Setelah penambahan
akuades hangat, erlenmeyer dipanaskan dengan penangas air sambil diaduk, hal
ini bertujuan untuk lebih memperbesar kelarutan aspirin sehingga aspirin akan
lebih banyak terambil dari pengotor tersebut. Setelah dipanaskan, campuran pada
erlenmeyer kemudian disaring kembali menggunakan kertas saring untuk

Pembuatan Aspirin (Asam Asetilsalisilat)


19

Praktikum Kimia Organik/Kelompok IV/S.Ganjil/2021-2022


membuang pengotor yang terdapat di aspirin. Kemudian larutan hasil penyaringan
didinginkan pada suhu kamar selama 2 jam untuk mengendapkan atau
mengkristalkan kembali aspirin. Setelah aspirin mulai mengkristal kembali akibat
suhu larutan menurun, saring larutan kembali dengan penyaring buchner dan
pompa vakum. Endapan (kristal) aspirin murni dikeringkan pada suhu kamar lalu
ditimbang. Rendemen yang didapat pada percobaan ini adalah sebesar 63,86%.
Pada percobaan ini massa aspirin yang diapat berbeda dari massa aspirin teoritis.
Hal ini dikarenakan faktor waktu reaksi yang berarti masih ada reaktan yang
belum bereaksi. Dan juga dikarenakan kristal asetanilida masih banyak yang tidak
terikut pada saat proses rekristalisasi karena menempel pada dinding erlenmeyer
vakum dan juga kertas saring. Selain itu, kristal asetanilida masih ada yang
bercampur dengan pengotor sehingga untuk mendapatkan rendemen yang lebih
besar perlu dilakukan rekristalisasi kembali. Perbedaan berat asetanilida juga
disebabkan pada proses penyaringan terdapat kristal yang tertinggal (asetanilida
sebagai residu), karena larutan sudah mulai dingin akibat pengaruh udara luar
(Astuti, 2010).
4.2.3 Uji Kemurnian Aspirin
Uji kemurnian aspirin dilakukan untuk membuktikan apakah dalam kristal
aspirin hasil rekristalisasi masih mengandung asam salisilat atau tidak dengan
menggunakan FeCl. Penambahan ferri klorida pada sampel produk yang masih
mengandung asam salisilat akan membentuk warna ungu. Hal ini dikarenakan
ferri klorida akan bereaksi dengan gugus fenol yang terdapat pada asam salisilat
sehingga membentuk larutan berwarna ungu. Jika hal tersebut terjadi, maka
aspirin yang dibuat tidak murni karena asam salisilat masih terdapat di dalamnya.
Namun jika larutan berwarna coklat bening, maka kristal aspirin tersebut murni.

Pembuatan Aspirin (Asam Asetilsalisilat)


Praktikum Kimia Organik/Kelompok IV/S.Ganjil/2021-2022
BAB V
KESIMPULAN DAN SARAN

5.1 Kesimpulan
Adapun kesimpulan yang didapatkan dari percobaan ini, adalah sebagai
berikut.
1. Aspirin dapat dibuat dengan mereaksikan asam salisilat dan asam anhidrat
dengan bantuan H2SO4 sebagai katalisator.
2. Proses pembuatan aspirin dinamakan proses asetilasi, yakni proses
memasukkan gugus asetil dari asam asetat anhidrat menggantikan atom
H+ pada asam salisilat dengan bantuan katalis H2SO4 menghasilkan kristal
aspirin yang kemudian direkristalisasi untuk mendapatkan aspirin yang
lebih murni.
3. Berdasarkan percobaan yang dilakukan, produk aspirin yang didapatkan
sebesar 10 gram dengan rendemen sebesar 63,86%.
5.2 Saran
Setelah memahami percobaan yang telah dilaksanakan, berikut beberapa
saran untuk praktikan agar lebih baik kedepannya, yaitu sebagai berikut.
1. Dalam melakukan percobaan, praktikan disarankan untuk memanaskan air
di penangas air terlebih dahulu sebelum mereaksikan asam salisilat dan
asam asetat anhidrat, agar zat setelah direaksikan dapat langsung
dipanaskan dan tidak megeras.
2. Pada saat proses rekristalisasi aspirin, penyaringan zat menggunakan
corong buchner disarankan dilakukan secara berulang dengan
memasukkan asam asetat yang sudah terpisahkan ke dalam labu didih agar
zat yang tertinggal dalam labu didih dapat diminimalisasi.

Pembuatan Aspirin (Asam Asetilsalisilat)

20
DAFTAR PUSTAKA

Ahmadi. 2010. Kristalisasi pelarut suhu rendah pada pembuatan konsentrat


Vitamin E dari distilat asam lemak minyak sawit. Jurnal Teknologi
Pertanian, 11(1).
Astuti. 2010. Unit Proses Pembuatan Asetanilida. Bandung: Politeknik Bandung.
Austin, G. T. 1984. Shereve’s Chemical Process Industries. Singapura: Mc
GrawHill Book Co.
Bernad, L. R. 2019. Analisis mesin penghasil aquades menggunakan mesin siklus
kompresi uap dengan pengaruh putaran kipas sebelum evaporator. Skripsi.
Uninersitas Sanata Dharma.
Dewi, D. F. 2003. Penyisihan fosfat dengan proses kristalisasi dalam reaktor
terfluidisasi menggunakan media pasir silika. Jurnal Purifikasi, 4(4).
Groggin, P. H.1985. Unit Processes in Organic Synthesis. New York: Mac Graw
Hill Book Company Inc.
Kemendikbud. 2013. Kimia Organik Kelas X. Jakarta: Direktorat Pembinaan
Sekolah Menengah Kejuruan.
Kristian, R. 2007. Asam salisilat dari phenol. Skripsi. Banten: Fakultas Teknik
Universitas Sultan Ageng Tirtayasa.
Kurniawan, A., dkk. 2016. Pengaruh jumlah asam salisilat dalam pembuatan
aspirin. Jurnal Integrasi Proses, 1(4).
Kurniawan, A., dkk. 2018. Pengaruh penggunaan reaktan terhadap kuantitas dan
kualitas produk hasil sintesis aspirin. Jurnal Integrasi Proses.
Mulyani, D. 2016. Kajian suhu kristalisasi dan konsentrasi etanol pada kristalisasi
molase yang dijernihkan. Artikel Kristalisasi Molase yang Dijernihkan.
Universitas Pasundan.
Novianty, M. S., Muhammad, B. A. 2016. Pra rancangan pabrik asam
asetilsalisilat (aspirin) dari asam salisilat dan asetat anhidrida kapasitas
6.000 ton/tahun. Yogyakarta: Program Studi Teknik Kimia. Fakultas
Teknologi Industri Universitas Islam Indonesia.
Octaviani, H., Yogaryansyah, A. 2021. Pra rancangan pabrik asetat anhidrat dari
asam asetat dan ketene dengan metode dekomposisi aseton kapasitas
30.000 ton/tahun. Skripsi. Universitas Islam Indonesia.

Pembuatan Aspirin (Asam Asetilsalisilat)

21
22

Praktikum Kimia Organik/Kelompok IV/S.Ganjil/2021-2022


Palwa, A. Y. 2016. Variasi penambahan asam asetat dan katalis pada proses
esterifikasi etanol dari kulit pisang raja (Musa paradisiaca L.) menjadi etil
asetat. Tesis. Politeknik Negeri Sriwijaya.
Pinalia, A. 2011. Penentuan metode rekristalisasi yang tepat untuk meningkatkan
kemurnian kristal amonium perklorat (AP). Majalah Sains dan Teknologi
Dirgantara, 6(2).64-70.
Pudjaatmaka, A. H. 1992. Kimia Untuk Universitas Jilid 2. Jakarta: Erlangga.
Rama, P. 2008. Bioetanol Ubi Kayu Bahan Bakar Masa Depan. Jakarta: Agro
Media.
Retnoningrum, D. A., dkk. 2014. Asetilasi pada fenol dab anisol menggunakan
asam asetat berkatalis Zr4+-Zeolit Beta. Jurnal MIPA, 37(2).
Vogel, A. I. 1996. Vogel's Textbook of Practical Organic Chemistry. Edisi ke-5.
England: Prentice Hall.
Wilmana P.F. and Gan S. 2012. Analgesik-Antipiretik, Analgesik Antiinflamasi
Nonsteroid, dan Obat Gangguan Sendi Lainnya. Farmakologi dan Terapi.
Jakarta: Balai Penerbit FKUI.

Pembuatan Aspirin (Asam Asetilsalisilat)


Praktikum Kimia Organik/Kelompok IV/S.Ganjil/2021-2022
LAMPIRAN A
LEMBAR PERHITUNGAN

A. 1 Menghitung Rendemen
Diketahui: Massa Asam Salisilat 12 gram
Volume Asetat Anhidrat 18 ml
Massa Aspirin Percobaan 10 gram
Massa Relatif Molekul Asam Salisilat 138,12 gram/mol
Massa Relatif Molekul Asam Anhidrat 102 gram/mol
Massa Relatif Molekul Aspirin 180,158 gram/mol
Densitas Asetat Anhidrat 1,08 gram/ml
Ditanya: Berapa rendemen Asipirin yang didapat?
Jawaban:
Menghitung mol asam salisilat
m
n=
mr
12 gram
n= =0,0869 mol
gram
138,12
mol

Menghitung mol asetat anhidrat


m
ρ=
V
gram m
1,08 =
ml 18ml
m=19,44 gram

m
n=
mr
19,44 gram
n= =0,1906 mol
gram
102
mol

Reaksi pembuatan aspirin sebagai berikut.

C7H6O3 + C4H6O3 C9H8O4 + CH3COOH


M 0,0869 0,1906 - -
R 0,0869 0,0869 0,0869 0,0869

Pembuatan Aspirin (Asam Asetilsalisilat)

23
Praktikum Kimia Organik/Kelompok IV/S.Ganjil/2021-2022
S - 0,1037 0,0869 0,0869

Pembuatan Aspirin (Asam Asetilsalisilat)

24
24

Praktikum Kimia Organik/Kelompok IV/S.Ganjil/2021-2022


m
n=
mr
m
0,0869=
gram
180,158
mol
m=15,66 gram

Menghitung rendemen
Massa Aspirin Percobaan
Rendemen= ×100 %
Massa AspirinTeoritis
10 gram
Rendemen= ×100 %=63,86 %
15,66 gram

Pembuatan Aspirin (Asam Asetilsalisilat)

Anda mungkin juga menyukai