Percobaan III
Kelompok IV
Habib Arrofi 2007113915
Lia Andriani 2007125617
Natasya Falda Dani 2007110690
Retta Emelda 2007110685
Asisten :
Ivan Fadhillah
Dosen Pengampu :
Pekanbaru
2021
LEMBAR KENDALI
Catatan :
Lembar kendali wajib dibawa setiap melakukan responsi, revisi, dan asistensi.
Lembar kendali dibuat sebanyak jumlah kelompok.
i
Pembuatan Aspirin (Asam Asetilsalisilat)
Kelompok IV :
Catatan Tambahan:
ABSTRAK
Aspirin disebut juga asam asetil salisilat dibuat dengan mereaksikan asam salisilat
dengan asam asetat anhidrat menggunakan katalis H2SO4 pekat. Reaksi asetilasi
ii
merupakan suatu reaksi yang memasukkan gugus asetil ke dalam suatu substrat
yang sesuai. Tujuan dari percobaan ini yaitu, membuat aspirin dalam skala labor,
mempelajari reaksi asetilasi pembuatan aspirin, dan menghitung rendemen. Bahan
yang digunakan dalam percobaan ini yaitu 12 gram asam salisilat, 18 ml asetat
anhidrat, dan 3 ml katalis asam sulfat (H2SO4). Campuran bahan-bahan tersebut
kemudian dipanaskan pada suhu 70-100° C kemudian didiamkan pada suhu kamar
sebelum didinginkan dengan es batu selama 1 jam. Pada pendinginan inilah
terbentuk kristal-kristal aspirin berwarna putih dan selanjutnya disaring dengan
pompa vakum setelah itu aspirin yang didapat di oven sampai beratnya konstan.
Dari percobaan didapatkan 10 gram aspirin dengan rendemen 63,86%. Untuk
menguji kemurnian aspirin dilakukan dengan mencampurkan aspirin hasil
percobaan dengan 1 mL alkohol dan 3 tetes ferri klorida. Jika campuran sudah
tidak berwarna ungu lagi artinya aspirin yang didapatkan sudah murni.
Kata kunci: asam asetat anhidrat, asam salisilat, asetilasi, aspirin
ABSTRACT
Aspirin, also known as acetyl salicylic acid, is made by reacting salicylic acid
with anhydrous acetic acid using concentrated H2SO4 as a catalyst. Acetylation
reaction is a reaction that introduces an acetyl group into a suitable substrate.
The purpose of this experiment is to make aspirin on a laboratory scale, to study
the acetylation reaction of making aspirin, and to calculate the yield. The
materials used in this experiment were 12 grams of salicylic acid, 18 ml of
anhydrous acetic acid, and 3 ml of sulfuric acid catalyst (H2SO4). The mixture of
these ingredients is then heated at a temperature of 70-100°C and then allowed to
stand at room temperature before being cooled with ice for 1 hour. On cooling,
white aspirin crystals are formed and then filtered by a vacuum pump after which
the aspirin is obtained in the oven until the weight is constant. From the
experiment obtained 10 grams of aspirin with a yield of 63.86%. To test the purity
of aspirin, it was done by mixing the experimental aspirin with 1 mL of alcohol
and 3 drops of ferric chloride. If the mixture is no longer purple, it means that the
aspirin is pure.
Keywords: anhydrous acetic acid, salicylic acid, acetylation, aspirin
DAFTAR ISI
LEMBAR KENDALI.............................................................................................i
LEMBAR PENGESAHAN...................................................................................ii
iii
ABSTRAK.............................................................................................................iii
DAFTAR ISI..........................................................................................................iv
DAFTAR GAMBAR..............................................................................................v
DAFTAR TABEL.................................................................................................vi
BAB I PENDAHULUAN.......................................................................................1
1.1 Latar Belakang......................................................................................1
1.2 Tujuan Percobaan..................................................................................2
BAB II TINJAUAN PUSTAKA............................................................................3
2.1 Bahan yang Digunakan.........................................................................3
2.1.1 Asam Salisilat..............................................................................3
2.1.2 Asetat Anhidrat............................................................................3
2.1.3 Asam Sulfat.................................................................................4
2.1.4 Etanol...........................................................................................6
2.1.5 Akuades.......................................................................................6
2.2 Proses Sintesis/Isolasi Produk...............................................................6
2.2.1 Reaksi Asilasi..............................................................................6
2.2.2 Rekristalisasi................................................................................7
2.3 Produk yang Dihasilkan........................................................................8
2.3.1 Aspirin.........................................................................................8
2.4 Rendemen..............................................................................................9
BAB III METODOLOGI PRAKTIKUM..........................................................10
3.1 Bahan-Bahan yang Digunakan............................................................10
3.2 Alat-Alat yang Digunakan..................................................................10
3.3 Prosedur Percobaan.............................................................................11
3.3.1 Pembuatan Aspirin....................................................................11
3.3.2 Rekristalisasi Aspirin (Pemurnian Aspirin)...............................11
3.3.3 Uji Kemurnian Aspirin..............................................................12
3.4 Rangkaian Alat....................................................................................12
BAB IV HASIL DAN PEMBAHASAN.............................................................14
4.1 Hasil....................................................................................................14
4.2 Pembahasan.........................................................................................14
4.2.1 Pembuatan Aspirin....................................................................14
4.2.2 Rekristalisasi Aspirin.................................................................17
4.2.3 Uji Kemurnian Aspirin..............................................................19
BAB V KESIMPULAN DAN SARAN...............................................................20
5.1 Kesimpulan.........................................................................................20
5.2 Saran....................................................................................................20
DAFTAR PUSTAKA...........................................................................................21
LAMPIRAN A LEMBAR PERHITUNGAN....................................................23
DAFTAR GAMBAR
iv
Gambar 2.4 Reaksi Asilasi.....................................................................................7
Gambar 2.5 Struktur Aspirin..................................................................................8
Gambar 3.1 Rangkaian Alat Penangas Air...........................................................12
Gambar 3.2 Rangkaian Alat Pompa Vakum........................................................13
Gambar 4.1 Mekanisme Reaksi Asetilasi Aspirin................................................17
DAFTAR TABEL
v
2
3
Praktikum Kimia Organik/Kelompok IV/S.Ganjil/2021-2022
kelembapan di udara membentuk asam asetat. Asetat anhidrat mempunyai nama
IUPAC etanoil
4
4
10
11
Labu didih
dasar bulat
Penangas
air
Corong
buchner
Pompa vakum
4.1 Hasil
Hasil percobaan disajikan dalam tabel sebagai berikut.
Tabel 4.1 Hasil Percobaan
Parameter Hasil
Massa Asam Salisilat 12 gram
Massa Asetat Anhidrat 19,44 gram
Massa Aspirin Percobaan 10 gram
Massa Aspirin Teoritis 15,66 gram
Volume Asetat Anhidrat 18 ml
Waktu Pengadukan 15 menit
Rendemen 63,86%
4.2 Pembahasan
4.2.1 Pembuatan Aspirin
Asam asetil salisilat (asetosal) atau yang lebih dikenal dengan nama
aspirin merupakan ester salisilat hasil sintesis asam organik dengan substitusi
pada gugus hidroksil yaitu asam asetat dan asam salisilat. Asam asetil salisilat
merupakan suatu asam dengan nilai pKa 3,5 sehingga pada pH asam akan
terionisasi dan kontak langsung dengan mukosa lambung sehingga menyebabkan
kerusakan secara langsung. Pelindungan asam asetil salisilat dari kontak asam
lambung menggunakan oral asetosal yang dikembangkan sebagai tablet atau
kapsul delayed release (salut enterik) yang tahan terhadap asam dan dapat
mengurangi gangguan saluran cerna. Asam asetil salisilat mempunyai massa jenis
1,4 g/ml dan berat molekul 180,15 g/mol dengan titik didih 140°C dan titik leleh
128–137°C (Wilmana dan Sulistia, 2012).
Reaksi asetilasi adalah reaksi memasukkan gugus asetil (CH 3CO-) ke
dalam molekul organik seperti (-OH dan -NH 2). Reagen yang umum dipakai
adalah anhidrida asetat atau etanoil klorida (CH3COCl). Reaksi asetilasi ini
merupakan reaksi yang setimbang dengan mengambil satu arah reaksi yang
menuju pada sisi ester, yang dapat diperoleh hasil dan konversi yang tinggi
dengan menghilangkan air yang terbentuk. Percobaan ini menggunakan reaksi
asetilasi karena bahan yang digunakan yaitu asam salisilat dan anhidrida asetat
sehingga dapat terjadi reaksi asetilasi (Groggins, 1985).
14
15
5.1 Kesimpulan
Adapun kesimpulan yang didapatkan dari percobaan ini, adalah sebagai
berikut.
1. Aspirin dapat dibuat dengan mereaksikan asam salisilat dan asam anhidrat
dengan bantuan H2SO4 sebagai katalisator.
2. Proses pembuatan aspirin dinamakan proses asetilasi, yakni proses
memasukkan gugus asetil dari asam asetat anhidrat menggantikan atom
H+ pada asam salisilat dengan bantuan katalis H2SO4 menghasilkan kristal
aspirin yang kemudian direkristalisasi untuk mendapatkan aspirin yang
lebih murni.
3. Berdasarkan percobaan yang dilakukan, produk aspirin yang didapatkan
sebesar 10 gram dengan rendemen sebesar 63,86%.
5.2 Saran
Setelah memahami percobaan yang telah dilaksanakan, berikut beberapa
saran untuk praktikan agar lebih baik kedepannya, yaitu sebagai berikut.
1. Dalam melakukan percobaan, praktikan disarankan untuk memanaskan air
di penangas air terlebih dahulu sebelum mereaksikan asam salisilat dan
asam asetat anhidrat, agar zat setelah direaksikan dapat langsung
dipanaskan dan tidak megeras.
2. Pada saat proses rekristalisasi aspirin, penyaringan zat menggunakan
corong buchner disarankan dilakukan secara berulang dengan
memasukkan asam asetat yang sudah terpisahkan ke dalam labu didih agar
zat yang tertinggal dalam labu didih dapat diminimalisasi.
20
DAFTAR PUSTAKA
21
22
A. 1 Menghitung Rendemen
Diketahui: Massa Asam Salisilat 12 gram
Volume Asetat Anhidrat 18 ml
Massa Aspirin Percobaan 10 gram
Massa Relatif Molekul Asam Salisilat 138,12 gram/mol
Massa Relatif Molekul Asam Anhidrat 102 gram/mol
Massa Relatif Molekul Aspirin 180,158 gram/mol
Densitas Asetat Anhidrat 1,08 gram/ml
Ditanya: Berapa rendemen Asipirin yang didapat?
Jawaban:
Menghitung mol asam salisilat
m
n=
mr
12 gram
n= =0,0869 mol
gram
138,12
mol
m
n=
mr
19,44 gram
n= =0,1906 mol
gram
102
mol
23
Praktikum Kimia Organik/Kelompok IV/S.Ganjil/2021-2022
S - 0,1037 0,0869 0,0869
24
24
Menghitung rendemen
Massa Aspirin Percobaan
Rendemen= ×100 %
Massa AspirinTeoritis
10 gram
Rendemen= ×100 %=63,86 %
15,66 gram