Aaaaaaaaaaaaaaaaaa Maaf Ya Weeeeeeee

LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK
Percobaan III
Reaksi Asilasi “Pembuatan Asetanilida”
Asisten:
Febisareza Ananda Putri
Dosen Pengampu:
Nirwana. HZ, MT
Kelompok I
Icha Ameilia 2107112753

Kathleen Julietta Tri Lude 2107135427
Khairil Amri 2107112368
Mahardika Januardi Pratama 2107112762
Wanda Arsi Nij’mah 2107112765
Program Studi Sarjana Teknik Kimia

Fakultas Teknik Universitas Riau
Pekanbaru
2022
Praktikum Kimia Organik/Kelompok I/S.Ganjil/2022
Lembar Pengesahan Laporan Praktikum

Kimia Organik
Dosen pengampu praktikum kimia organik dengan ini menyatakan bahwa :
Kelompok I
Icha Ameilia 2107112753
Kathleen Julietta Tri Lude 2107135427
Khairil Amri 2107112368
Mahardika Januardi Pratama 2107112762
Wanda Arsi Nij’mah 2107112765
a. Telah melakukan perbaikan-perbaikan yang disarankan oleh Dosen
Pengampu/Asisten Praktikum.
b. Telah menyelesaikan laporan lengkap praktikum Reaksi Asilasi “Pembuatan
Asetanilida” dari praktikum kimia organik yang di setujui oleh Dosen
Pengampu/Asisten Praktikum.
Catatan Tambahan:
Pekanbaru, Oktober 2022

Dosen Pengampu
Nirwana, HZ, MT
NIP : 196008251986092002

ii
ABSTRAK
Asetanilida merupakan senyawa turunan asetil amina aromatis yang digolongkan

sebagai amida primer yang dibuat menggunakan reaksi asilasi. Reaksi asilasi adalah
reaksi pemasukan gugus asil kedalam suatu senyawa kimia. Senyawa Asetanilida
berbentuk kristal berbentuk butiran berwarna putih yang larut dalam air dengan
bantuan kloral anhidrat dan tidak dapat larut dalam minyak parafin. Asetanilida
dapat dibuat dengan reaksi asilasi antara anilin dan asam asetat anhidrat. Tujuan
dari percobaan ini adalah untuk mempelajari dan memahami reaksi asilasi
pembuatan asetanilida dari amina aromatik berupa anilin dan asam karboksilat
berupa asam asetat anhidrat. Percobaan dilakukan dengan mencampurkan 19.6 mL
anilin dengan 22 mL asetat anhidrat dalam erlenmeyer, kemudian dipanaskan pada
suhu 78-80°C selama 30 menit. Campuran didinginkan dan ditambahkan 75 mL
akuades kemudian dilanjutkan dengan proses pengendapan dalam es batu selama
30 menit. Endapan yang terbentuk kemudian disaring dengan pompa vakum
kemudian dilakukan proses rekristalisasi untuk memurnikan asetanilida dari zat
pengotor. Hasil asetanilida yang didapatkan sebanyak 0,03 gram dengan persentase
rendemen 0.103%. Hasil asetanilida ditandai dengan terbentuknya endapan coklat
muda pada dasar erlenmeyer.
Kata kunci : Anilin, Asetanilida, Asetat Anhidrat, Asilasi.
.
ABSTRACT
Acetanilide is an aromatic amine derivative of acetyl amine which is classified as

a primary amide made using an acylation reaction. An acylation reaction is a
reaction involving the inclusion of an acyl group into a chemical compound.
Acetanilide compounds are crystalline white granules which are soluble in water
with the help of anhydrous chloral and insoluble in paraffin oil. Acetanilide can
be prepared by the acylation reaction between aniline and anhydrous acetic acid.
The purpose of this experiment is to study and understand the acylation reaction of
making acetanilide from aromatic amines in the form of aniline and carboxylic
acids in the form of anhydrous acetic acid. The experiment was carried out by
mixing 19.6 mL of aniline with 22 mL of anhydrous acetate in an Erlenmeyer, then
heated at a temperature of 78-80°C for 30 minutes. The mixture was cooled and
added 75 mL of distilled water, then continued with the precipitation process in ice
cubes for 30 minutes. The precipitate formed is then filtered with a vacuum pump
and then a recrystallization process is carried out to purify acetanilide from
impurities. The yield of acetanilide obtained was 0.03 grams with a yield
percentage of 0.103%. The results of acetanilide are characterized by the formation
of a light brown precipitate on the bottom of the Erlenmeyer.
Keywords : Acetanilide, Acetic Anhydrous, Acylation, Aniline.

iii
DAFTAR ISI
Halaman
LEMBAR PENGESAHAN ............................................................................... ii
ABSTRAK ......................................................................................................... iii
DAFTAR ISI...................................................................................................... iv
DAFTAR GAMBAR ......................................................................................... vi
DAFTAR TABEL ............................................................................................ vii
BAB I PENDAHULUAN ............................................................................. 1
1.1 Latar Belakang ................................................................................... 1
1.2 Tujuan ................................................................................................ 3
BAB II TINJAUAN PUSTAKA .................................................................. 4
2.1 Anilin................................................................................................. 4
2.1.1 Sifat Fisika Anilin ..................................................................... 5
2.1.2 Sifat Kimia Anilin..................................................................... 6
2.2 Asam Asetat Anhidrat ........................................................................ 6
2.2.1 Sifat Fisika Asam Asetat Anhidrat ........................................... 6
2.2.2 Sifat Kimia Asam Asetat Anhidrat ........................................... 7
2.3 Etanol ................................................................................................. 7
2.3.1 Sifat Fisika Etanol..................................................................... 8
2.3.2 Sifat Kimia Etanol .................................................................... 9
2.4 Akuades .............................................................................................. 9
2.5 Reaksi Pembuatan Asetanilida ......................................................... 10
2.5.1 Reaksi Pembuatan Asetanilida ............................................... 12
2.6 Rekristalisasi .................................................................................... 13
2.7 Asetanilida........................................................................................ 14
2.7.1 Sifat Fisika Asetanilida ........................................................... 15
2.7.2Sifat Kimia Asetanilida............................................................ 15
2.8 Asam Asetat ........................................................................................ 16
2.8.1 Sifat Fisika Asam Asetat ........................................................ 17
2.8.2 Sifat Kimia Asam Asetat ........................................................ 17
BAB III METODOLOGI PRAKTIKUM ........................................................ 6
3.1 Alat-alat yang Digunakan ................................................................... 6
3.2 Bahan-bahan yang Digunakan ............................................................ 6
3.3 Prosedur Praktikum ............................................................................. 6
iv
3.3.1 Pembuatan Asetanilida ............................................................. 6

3.3.2 Rekristalisasi Asetanilida (Pemurnian Asetanilida) ............... 13
3.4 Rangkaian Alat ................................................................................. 13
BAB IV HASIL DAN PEMBAHASAN ......................................................... 15
4.1 Hasil Praktikum ................................................................................. 15
4.2 Pembahasan ....................................................................................... 15
4.2.1 Pembuatan Asetanilida ........................................................... 15
BAB V KESIMPULAN DAN SARAN ........................................................... 20
5.1 Kesimpulan ....................................................................................... 20
5.2 Saran .................................................................................................. 20
DAFTAR PUSTAKA
LAMPIRAN B
LAMPIRAN C
LAMPIRAN C

v
DAFTAR GAMBAR
Halaman
Gambar 2.1 Struktur Molekul Anilin .................................................................... 4
Gambar 2.2 Struktur Molekul Asam Asetat Anhidrat ........................................... 6
Gambar 2.3 Struktur Molekul Etanol .................................................................... 8
Gambar 2.4 Struktur Molekul Air ....................................................................... 10
Gambar 2.5 Reaksi Penbuatan Asetanilida ......................................................... 11
Gambar 2.7 Stuktur Molekul Asetanilida............................................................ 15
Gambar 2.5 Struktur Molekul Asam Asetat ........................................................ 16
Gambar 3.1 Rangkaian Alat Penangas Air .......................................................... 20
Gambar 3.2 Rangkaian Alat Pompa Vakum ....................................................... 20
Gambar 3.3 Diagram Alir Pembuatan Asetanilida .............................................. 21
Gambar 3.4 Diagram Alir Rekristalisasi Asetanilida .......................................... 21

vi
DAFTAR TABEL
Halaman
Tabel 2.1 Sifat Fisika Anilin .............................................................................. …5
Tabel 2.2 Sifat Fisika Asam Asetat Anhidrat ......................................................... 6
Tabel 2.4 Sifat Fisika Etanol .................................................................................. 8
Tabel 2.7 Sifat Fisika Asetanilida .................................................................... …15
Tabel 2.8 Sifat Fisika Asam Asetat ...................................................................... 17
Tabel 4.1 Hasil Praktikum .................................................................................... 22

vii
Praktikum Kimia Organik/Kelompok I/S.Ganjil/2022 2
BAB I
PENDAHULUAN
1.1 Latar Belakang
Asetanilida merupakan senyawa turunan asetil amina aromatis yang
digolongkan sebagai amida primer, dimana satu atom hydrogen pada anilin
digantikan dengan satu gugus asetil. Asetanilida berbentuk butiran berwarna putih
tidak larut dalam minyak parafin dan larut dalam air dengan bantuan kloral anhidrat.
Asetanilida atau sering disebut phenilasetamida pertama kali ditemukan oleh
Friedel Kraft pada tahun 1872 dengan cara mereaksikan asethopenon dengan
NH2OH sehingga terbentuk asetophenon oxime yang kemudian dengan bantuan
katalis dapat diubah menjadi asetanilida. Pada tahun 1899, Beckmand menemukan
asetanilida dari reaksi antara benzil sianida dan H2O dengan katalis HCl. Kemudian
pada tahun 1905, Weaker menemukan asetanilida dari anilin dan asam asetat
(Fessenden, 1999).
Senyawa asetanilida merupakan bahan baku yang dapat menunjang
kebutuhan industri kimia dan banyak dibutuhkan dalam bidang penelitian terutama
laboratorium. Perkembangan industri di Indonesia khususnya industri kimia
berkembang pesat. Hal ini menyebabkan kebutuhan asetanilida yang merupakan
bahan baku serta bahan penunjang industri juga semakin meningkat. Kebutuhan
asetanilida di Indonesia yang masih mengandalkan impor dari luar yang disebabkan
oleh minimnya teknologi yang dibutuhkan untuk industri pembuatan asetanilida.
Faktor-faktor ini menyebabkan nilai impor asetanilida tiap tahun terus meningkat.
Dikarenakan kebutuhan akan senyawa ini semakin meningkat sehingga dilakukan
berbagai cara dalam memperoleh senyawa ini (Sulistyawati, 2011).
Asetanilida dapat dibuat dari anilin dan anhidrat asetat. Mekanisme
reaksinya menyangkut serangan nukleofil anilin pada karbon karbonil dari suatu
turunan asam. Anilin adalah benzena tersubstitusi yang bereaksi lebih mudah
daripada benzena nya sendiri. Jadi, anilin bereaksi substitusi elektrofilik lebih cepat
daripada benzena. Hal ini disebabkan karena anilin mempunyai gugus NH2 yang
merupakan gugus aktivasi. Adanya gugus ini menyebabkan cincin lebih terbuka
terhadap substitusi lebih lanjut. Sedangkan reaksi dengan nukleofil terhadap
anhidrida lebih reaktif dibandingkan ester. Kedua hal inilah yang menyebabkan

1
reaksi pembuatan asetanilida lebih cepat dibandingkan ester dan amonia (Alfina
dkk., 2018).
Sintesis asetanilida sebagai suatu amida merupakan suatu reaksi substitusi
nukleofilik (SN) asil atau addition/elimination diantara anilin. Salah satunya yang
sering digunakan dalam pembuatan asetanilida adalah anilin yang memiliki rumus
molekul C6H5NH2 yang direaksikan dengan asam asetat CH3COOH. Pada sintesis
senyawa ini biasanya digunakan metode pemanasan agar kedua senyawa dapat
bereaksi sempurna. Metode ini merupakan metode awal yang masih digunakan
karena lebih ekonomis. Semakin kompleksnya kebutuhan asetanilida dalam
industri kimia, maka dari itu pembelajaran mengenai reaksi subsitusi nukleofil pada
gugus karbonil dan mempraktikkan metode pemurnian senyawa organik sebagai
cara untuk melakukan sintesis asetanilida penting dilakukan oleh seorang calon
engineer kimia (Fessenden, 1999).
Anilin merupakan senyawa kimia dengan rumus C5H6NH2 yang digunakan
sebagai bahan dasar dalam sintesis asetanilida yang direaksikan dengan asam
asetat. Pada sintesis senyawa ini biasanya digunakan metode pemanasan agar kedua
senyawa dapat bereaksi sempurna. Mula-mula anilin bereaksi dengan asam asetat
membentuk suatu amida dalam keadaan transisi, kemudian diikuti dengan reduksi
H2O membentuk asetanilida. Pembuatan asetanilida dilakukan dengan proses
kristalisasi antara anilin dan asetat anhidrat. Kristalisasi adalah pemisahan bahan
padat berbentuk kristal dari suatu larutan atau lelehan. Kristal dilakukan
rekristalisasi karena senyawa masih mengandung pengotor yang ditandai titik leleh
masih belum sesuai dengan senyawa asetanilida yang sebenarnya. Rekristalisasi
bertujuan untuk memperoleh kristal asetanilida yang lebih murni (Alfina dkk,
2018).
Asetanilida merupakan senyawa yang umum digunakan sebagai bahan baku
obat-obatan, sebagai zat awal pembuatan penicillium, bahan pembantu dalam
industri cat dan karet, dan bahan intermediet pada sulfon dan asetilklorida.
Berdasarkan banyaknya kegunaan dari asetanilida tersebut, oleh karena itu
dilakukan praktikum pembuatan asetanilida dalam skala labor untuk mengamati
reaksi yang terjadi dalam proses pembuatan asetanilida tersebut.

1
1.2 Tujuan
Adapun tujuan dari praktikum ini sebagai berikut :
1. Mempelajari pembuatan turunan amida aromatik melalui reaksi amina
aromatik dengan turunan asam karboksilat, yaitu anhidrida asam.
2. Mempelajari dan memahami pembuatan asetanilida dalam skala labor.
3. Menghitung berat asetanilida yang dihasilkan, presentase rendemen, dan
kadar air.

1
BAB II
TINJAUAN PUSTAKA
2.1 Anilin
Anilin merupakan golongan senyawa amina aromatis dengan rumus
molekul C6H5NH2. Anilin merupakan cairan tak berwarna yang mudah menjadi
cokelat karena oksidasi atau terkena cahaya, berbau, dan memiliki cita rasa khas.
Anilin merupakan basa organikyang penting karena digunakan sebagai dasar bagi
banyak zat warna dan bersifat toksik bila terkena, terhirup, atau terkena kulit. Anilin
dapat diubah menjadi garam diazoinum dengan bantuan asam nitrit dan asam
klorida (Ahmad, 2011). Anilin merupakan bahan kimia yang dapat dibuat dari
beberapa macam cara dan bahan, serta digunakan untuk membuat berbagai macam
produk kimia. Di dalam era industrial saat ini anilin mempunyai peran penting dan
banyak digunakan sebagai bahan penghasil Isocyanates, bahan kimia pembuat karet,
dan bahan pembuat pestisida (Hechavarría dkk., 2013).
Amina aromatis merupakan salah satu bahan industri yang diperlukan dan
banyak digunakan dalam jumlah besar untuk keperluan industri pestisida, farmasi,
plastik, dan industri zat warna. Karena sifat polaritas serta kelarutannya yang tinggi
dalam air, senyawa amina aromatis banyak dijumpai dalam lingkungan air. Sifat
lain dari amina aromatis yang sangat mendapat perhatian adalah sifat toksik dan
karsinogen. Anilin merupakan senyawa organik dengan komposisi C6H7N yang
termasuk ke dalam senyawa aromatik. Anilin dengan bantuan doping asam dapat
menjadi bahan konduktor dengan nilai konduktivitas tertentu. Anilin juga
merupakan salah satu senyawa intermediate yang digunakan dalam produksi methyl
di-penylene isocyanate (MDI), sebagai bahan baku urethane (Husna dkk., 2013).
.
Gambar 2.1 Struktur Molekul Anilin

4
2.1.1 Sifat Fisika Anilin

Adapun sifat fisika dari anilin seperti yang terdapat pada Tabel 2.1 sebagai
berikut:
Tabel 2.1 Sifat Fisika Anilin
Parameter Keterangan
Nama IUPAC Fenilamina
Nama lain Aminobenzena, benzenamina
Rumus kimia C6H5NH2
Massa molar 93,13 gr/mol
Penampilan Cairan tidak berwarna atau kuning
Titik didih 184℃
Titik leleh -6℃
Massa jenis 1,02 gr/mL
Wujud Cair
(Sumber; Kartasasmita dkk., 2012)
2.1.2 Sifat Kimia Anilin
Menurut (Kirk dan Othmer, 1981), sifat kimia anilin adalah sebagai berikut:
1. Anilin merupakan basa lemah yang larut pada pelarut organik dan larut pada
air dengan tingkat kelarutannya 3,5% pada suhu 25°C.
2. Hidrogenasi katalitik anilin fase cair pada suhu 140°C dan tekanan 150 atm
menghasilkan 80% cyclohexamine (C6H11NH2). Sedangkan hidrogenasi
anilin fase uap menggunakan katalis nikel menghasilkan diclorohexameine.
3. Anilin bereaksi dengan gliserol membentuk quinoline dengan adanya
nitrobenzena dan asam sulfat.
4. Anilin bereaksi dengan hidrogen peroksida dan arctonitril dalam larutan
methanol membentuk azoxybenzene.
5. Hidrogenasi anilin dengan menggunakan brom menghasilkan 2, 4, 6
tribromianilin.
2.2 Asam Asetat Anhidrat
Asetat anhidrat ((CH3CO)2O) merupakan larutan aktif, tidak berwarna, serta
memiliki bau yang tajam. Asetat anhidrat merupakan suatu senyawa yang memiliki
kegunaan yang sangat bervariasi. Senyawa ini merupakan reagen penting dalam
sintesis organik. Asetat anhidrat ((CH3CO)2O) merupakan larutan aktif, tidak
berwarna, serta memiliki bau yang tajam (berbau cuka) karena reaksinya dengan
kelembapan di udara membentuk asam asetat. Asetat anhidrat merupakan senyawa

korosif, reaktif terhadap air, dan mudah terbakar. Anhidrida asetat dengan rumus
molekul (CH3CO)2O mempunyai bau yang tajam dengan berat molekul 102,09 gr
/mol, titik didih (760 mmHg) 138.6℃, dan titik lebur −73℃. Asetat anhidrat
mengalami hidrolisis dengan pelan pada suhu kamar, membentuk asam asetat
(Hartanti, 2011)
Asetat anhidrat (CH3CO)2O merupakan larutan aktif, tidak berwarna, serta
memiliki bau yang tajam. Asetat anhidrat merupakan suatu senyawa yang memiliki
kegunaan yang sangat bervariasi. Asetat anhidrat digunakan dalam pembuatan
cellulose asetate, serat asetat, obat-obatan, aspirin, dan berperan sebagai pelarut
dalam penyiapan senyawa organik. Asetat anhidrat merupakan anhidrat dari asam
asetat yang struktur antar molekulnya simetris. Asetat anhidrat memiliki berbagai
macam kegunaan antara lain sebagai fungisida dan bakterisida, pelarut senyawa
organik, berperan dalam proses asetilasi, pembuatan aspirin, dan dapat digunakan
untuk membuat acetylmorphine. Asam asetat anhidrat paling banyak digunakan
dalam industri selulosa asetat untuk menghasilkan serat asetat, plastik serat kain,
dan lapisan Fungsi asetat anhidrat di industri adalah sebagai pelarut bahan kimia
organik, terutama digunakan dalam produksi selulosa asetat, industri farmasi,
pembuatan filter rokok plastik, pewarna, pestisida, rempah-rempah, dan industri
polishing logam (Celanase, 2010).
Gambar 2.2 Struktur Molekul Asam Asetat Anhidrat

2.2.1 Sifat Fisika Asam Asetat Anhidrat
Adapun sifat fisika dari asam asetat anhidrat seperti yang terdapat pada
Tabel 2.2 sebagai berikut :
Tabel 2.2 Sifat Fisika Asam Asetat Anhidrat
Nama IUPAC Etanoil etanoat
Rumus kimia (CH3CO)2O
Berat molekul 102,09 gr/mol

Tabel 2.2 Sifat Fisika Asam Asetat Anhidrat (Lanjutan)

Titik didih 139,06℃
Titik beku -73℃
o
Densitas pada 20 C 1,08 gr/mol
Viskositas pada 25oC 0,8061 cP
(Sumber: Nurrahmah dkk., 2020)
2.2.2 Sifat Kimia Asam Asetat Anhidrat
Menurut (Kirk dan Othmer, 1981), sifat kimia asam asetat anhidrat sebagai
berikut:
1. Asetat anhidrat dapat terdekomposisi menjadi keton dan asam asetat pada
suhu 280-600°C dan tekanan 1 atm
2. Asetat anhidrida dapat bereaksi dengan asam oksalat dan karbon monoksida
serta karbondioksida.
3. Asetat anhidrida dengan air membentuk asam asetat glasial.
4. Asam asetat anhidrat mengalami hidrolisis dengan pelan pada suhu kamar,
membentuk asam asetat
5. Asam asetat anhidrat dapat bereaksi dengan alkohol membentuk ester dan
asam asetat. Contohnya reaksi dengan etanol membentuk etil asetat dan
asam asetat
(CH3CO)2O + CH3CH2OH → CH3COOCH2CH3 + CH3COOH………(2.1)
2.3 Etanol
Etil alkohol atau etanol merupakan zat kimia yang termasuk ke dalam
golongan alkohol. Etanol memiliki struktur kimia CH3 CH2 OH, memiliki sifat
3 2
mudah menguap, tidak berwarna, dan bersifat polar sehingga digunakan sebagai
pelarut untuk berbagai senyawa. Etanol atau yang dikenal dengan etil alkohol,
alkohol murni, alkohol absolut, atau alkohol saja merupakan sejenis cairan yang
mudah menguap, mudah terbakar, tak berwarna, dan merupakan alkohol yang
paling sering digunakan dalam kehidupan sehari-hari. Senyawa ini merupakan obat
psikoaktif dan dapat ditemukan pada minuman beralkohol dan termometer modern.
Sifat polar yang dimiliki oleh etanol, membuat zat kimia ini sering digunakan
sebagai pelarut obat, pengawet dalam dunia medis, desinfektan serta biasanya
digunakan sebagai antidotum (senyawa yang mengurangi atau menghilangkan

toksitas) keracunan metanol dan etilen glikol. Selain itu, etanol memiliki titik didih
sebesar 78,4℃ sehingga memiliki sifat mudah terbakar (Anggraini dkk., 2017)
Etil alkohol atau etanol merupakan zat kimia yang termasuk ke dalam
golongan alkohol. Etanol memiliki struktur kimia CH3CH2OH, memiliki sifat
mudah menguap, tidak berwarna, dan bersifat polar sehingga digunakan sebagai
pelarut untuk berbagai senyawa. Sifat polar yang dimiliki oleh etanol, membuat zat
kimia ini sering digunakan sebagai pelarut obat, pengawet dalam dunia medis,
desinfektan serta biasanya digunakan sebagai antidotum (senyawa yang
mengurangi atau menghilangkan toksitas) keracunan metanol dan etilen glikol.
Selain itu, etanol memiliki titik didih sebesar 78,4℃ sehingga memiliki sifat mudah
terbakar. Menurut Utami (2009), etanol atau etil alkohol adalah bahan kimia yang
terdapat di dalam minuman beralkohol atau arak, bahan ini banyak digunakan
sebagai pelarut dalam dunia farmasi dan industri makanan dan minuman. Etanol
tidak berwarna dan tidak berasa, namun memiliki bau yang khas, dan mudah
terbakar. Selain digunakan dalam makanan dan minuman, etanol juga dapat
digunakan sebagai bahan bakar kendaraan bermotor, pengganti minyak bumi.
Gambar 2.3 Struktur Molekul Etanol

2.3.1 Sifat Fisika Etanol
Adapun sifat fisika etanol seperti yang terdapat pada Tabel 2.4 sebagai
berikut:
Tabel 2.4 Sifat Fisika Etanol
Nama IUPAC Etanol
Nama lain Etil alkohol, hidroksietana, alkohol, etil
hidrat, dan alkohol absolut
Rumus kimia C2H5OH

Tabel 2.4 Sifat Fisika Etanol (Lanjutan)

Penampilan Cairan tidak berwarna dengan bau yang
khas
Kelarutan Dapat bercampur (miscible) dalam air,
etil eter, aseton, kloroform, dan larut
dalam benzena
Densitas pada 20oC 0,7983 gr/cm3
Titik didih -114,14 oC
Titik lebur 78,29 oC
Viskositas pada 20oC 1.200 cP
Tekanan uap 20oC 58 Pa
(Sumber: Merck, 2018)
2.3.2 Sifat Kimia Etanol
Sifat kimia etanol terutama dalam hubungannya dengan gugus hidroksil
misalnya reaksi dehidrasi, dehidrogenasi, oksidasi, dan esterifikasi. Atom hidrogen
ini dapat diganti dengan logam aktif misalnya natrium, kalsium, dan kalium, serta
menghasilkan logam etoksida (Anggraini dkk., 2017).
Etanol memiliki sifat kimia sebagai berikut:
1. Etanol adalah senyawa organik sintetis. Apabila mengalami dehidrasi akan
membentuk etilen.
2. Etanol dapat dibuat dari etilen dengan katalis H SO4.
2
2.4 Akuades
Akuades merupakan pelarut yang jauh lebih baik dibandingkan hampir
semua cairan yang umum dijumpai. Senyawa yang segera melarut dalam akuades
mencakup berbagai senyawa organik netral yang mempunyai gugus fungsional
polar seperti gula, alkohol, aldehida dan keton. Kelarutannya disebabkan oleh
kecenderungan molekul akuades untuk membentuk ikatan hidrogen dengan gugus
hidroksil gula dan alkoholatau gugus karbonil aldehid dan keton. Akuades
merupakan air hasil penyulingan yang bebas dari zat-zat pengotor sehingga bersifat
murni dalam laboratorium. Akuades berwarna bening, tidak berbau dan tidak
memiliki rasa. Akuades akuades biasanya digunakan untuk membersihkan alat-alat
laboratorium dari zat pengotor (Petrucci, 1988).
Akuades adalah air hasil destilasi/penyulingan yang sama dengan air murni
atau H2O, karena H2O hampir tidak mengandung mineral. Sedangkan air mineral
adalah pelarut yang universal dan air yang sudah banyak mengandung mineral di

dalamnya. Oleh karena itu air mineral akan dengan mudah menyerap atau
melarutkan berbagai partikel yang ditemuinya dan dengan mudah menjadi tercemar.
Dalam siklusnya di dalam tanah, air mineral akan terus bertemu dan melarutkan
berbagai mineral anorganik, logam berat dan mikroorganisme. Oleh karena itu, air
mineral berbeda dengan aquadest (H2O) karena mengandung banyak mineral di
dalamnya (Bernad, 2019).
Gambar 2.4 Struktur Molekul Air

2.5 Reaksi Pembuatan Asetanilida
Asetanilida dapat disintesis secara konvensional dan secara green
chemistry. Secara konvensional, asetanilida dapat disintesis dengan mereaksikan
anilin dengan asam asetat anhidrid sedangkan secara green chemistry, asetanilida
dapat disintesis dengan mereaksikan anilin dengan asam asetat glasial. Kelebihan
metode green chemistry dibandingkan dengan konvensional adalah meminimalis
limbah dari produk disebabkan tidak menggunakan asam asetat anhidrid saat proses
sintesis asetanilida. Asetanilida adalah kristal padat yang berwarna putih dan
memiliki titik leleh 114oC. Asetanilida larut dalam air panas dan tidak larut dalam
air dingin. Ketika dihidrolisis dengan asam atau alkali akan kembali kereaktannya,
yaitu anilin dan asam asetat (Nurrahmah dkk., 2020).
Reaksi asilasi senyawa aromatik, disebut juga reaksi Friedel-Crafts,
berdasarkan nama penemunya Charles Friedel (kebangsaan Prancis) dan James
Mason Crafts (kebangsaan Amerika Serikat), yang pertama kali menemukan reaksi
ini pada tahun 1877. Reaksi ini merupakan suatu reaksi memasukkan asetil ke
dalam suatu substrat yang sesuai diawali dengan pembentukan elektrofilik. Dimana
elektrofilnya ialan karbokation, yang dapat terbentuk baik dengan mengambil ion
halida dari suatu asil halida dengan katalis asam Lewis (contohnya AlCl3), maupun
dengan menambahkan proton pada alkena (Harold Hart dkk., 2003).

Reaksi asilasi adalah proses adisi gugus asil ke sebuah senyawa. Gugus
asetil adalah R – C – OO’ (dimana R=alkil atau aril). Senyawa yang menyediakan
gugus asil disebut sebagai agen penghasil. sebuah asil merupakan alkil yang terikat
pada ikatan rangkap oksigen dan karbon. Jika R mewakili alkil, maka asil
mempunyai formula. Asil yang umum digunakan adalah CH3CO-. Ini disebut
sebagai etanoil. Dalam kimia, asilasi (secara formal, namun jarang digunakan
alkanoilasi) adalah proses adisi gugus asil ke sebuah senyawa. Senyawa yang
menyediakan gugus asil disebut sebagai agen pengasil. Asam salisilat merupakan
senyawa turunan asam benzoat yang dikenal juga dengan nama asam orto-hidroksi
benzoat. Perbedaan reaksi asilasi dan asetilasi adalah pada senyawa yang disubtitusi
pada senyawa, pada reaksi asilasi yang di substitusikan adalah gugus asil,
sedangkan pada asetilasi yang direaksikan adalah gugus asetil (Pudjaatmaka, 1992).
Asil yang umum dipakai adalah CH3CO yang disebut sebagai etanoil.
Dalam kimia, asilasi (secara formal: alkanoilasi) adalah proses adisi gugus asil ke
sebuah senyawa. Asil halida sering digunakan sebagai agen pengasil karena dapat
membentuk elektrofil yang kuat ketika diberikan beberapa logam katalis. Sebagai
contoh pada asilasi Friedel-Crafts menggunakan asetil klorida, CH3COCl, sebagai
agen dan aluminium klorida (AlCl3) sebagai katalis untuk adisi gugus asetil ke
benzena (Ketaren, 2008). Asil halida dan anhidrida asam karboksilat juga sering di
gunakan sebagai agen penghasil untuk mengasilasi amina menjadi amida atau
mengasilasi alkohol menjadi ester. Dalam hal ini, amina dan alkohol
adalah nukleofil, mekanismenya adalah adisi-eliminasi nukleofilik. Asam
suksinat juga umumnya digunakan pada beberapa tipe asilasi yang secara khusus
disebut suksinasi. Oversuksinasi terjadi ketika lebih dari satu suksinat di adisi ke
sebuah senyawa tunggal. Contoh industri asilasi adalah sintesis aspirin, di
mana asam salisilat diasilasi oleh asetat anhidrida (Pudjaatmaka, 1992)
Gambar 2.5 Reaksi Pembuatan Asetanilida

2.5.1 Reaksi Pembuatan Asetanilida

Menurut (Alfina dkk., 2018) ada beberapa cara pembuatan asetanilida,
yaitu:
1. Pembuatan asetanilida dari anilin dan asam asetat anhidrat.
Dalam hal ini asetanilida dibuat dengan cara mencampur 1 bagian anilin dan
1,4 bagian asam asetat dalam larutan benzena untuk direfluks. Reaksi yang
terjadi pada proses pembuatan asetanilida ini sebagai berikut :
C6H5NH2 + CH3COOH C6H5NHCOCH3 + H2O………….(2.1)
Campuran hasil reaksi di saring, kemudian kristal dipisahkan dari air
panasnya dengan pendinginan, sedangkan filtratnya digunakan kembali.
Penggunaan asam asetat anhidrat dapat diganti dengan asetil klorida.
2. Pembuatan asetanilida dari anilin dan keten
Dalam hal ini asetanilida dibuat dengan cara mereaksikan ketene (gas)
kedalam anilin di bawah kondisi yang diperkenankan akan menghasilkan
asetanilida dengan konversi 99% Reaksi yang terjadi pada pembuatan
asetanilida menggunakan anilin dan keten sebagai berikut:
C6H5NH2 + H2C = C= O C6H5NHCOCH3 ……………(2.2)
Proses ini sudah tidak digunakan lagi dalam industri karena dinilai tidak
ekonomis.
3. Pembuatan asetanilida dari anilin dan asam asetat
Cara ini paling banyak di gunakan dalam industri, karena lebih ekonomis.
Dalam pembuatannya anilin direaksikan dengan asam asetat berlebih 100%.
Reaksi yang ter jadi sebagai berikut:
C6H5NH2+ CH3COOH C6H5NHCOCH3+ H2O ………..(2.3)
Reaksi terjadi selama 6 jam pada suhu 120oC. Produk (dalam keadaan
panas) lalu dikristalkan dalam crystallizer, kemudian dipisahkan dengan
sentrigu dan dikeringkan dengan rotary dryer.
4. Pembuatan asetanilida dari anilin dan asam thio asetat
Anilin direaksikan dengan asam thioasetat dan menghasilkan asetanilida
dengan membebaskan H2S.

2.6 Rekristalisasi
Rekristalisasi adalah teknik pemurnian suatu zat padat dari pengotornya
dengan cara mengkristalkan kembali zat tersebut setelah dilarutkan dalam pelarut
yang sesuai. Prinsip dasar dari proses rekristalisasi adalah perbedaan kelarutan
antara zat yang akan dimurnikan dengan zat pengotornya. Karena konsentrasi total
pengotor biasanya lebih kecil dari konsentrasi zat yang dimurnikan, dalam kondisi
dingin, konsentrasi pengotor yang rendah tetap dalam larutan sementara zat yang
berkonsentrasi tinggi akan mengendap (Underwood, 1996) Rekristalisasi
merupakan salah satu cara pemurnian zat padat di mana zat-zat tersebut di larutkan
dalam suatu pelarut kemudian di kristalkan kembali. Cara ini bergantung pada
kelarutan zat dalam pelarut tertentu di kala suhu di perbesar. Konsentrasi total
impuriti biasanya lebih kecil dari konsentrasi zat yang di murnikan. Bila dingin,
maka konsentrasi impuriti yang rendah tetapi dalam larutan sementara produk yang
berkonsentrasi tinggi akan mengendap (Arsyad, 2001).
Pada dasarnya peristiwa rekristalisasi berhubungan dengan reaksi
pengendapan. Endapan merupakan zat yang memisah dari satu fase padat dan
keluar ke dalam larutannya. Endapan terbentuk jika larutan bersifat terlalu jenuh
dengan zat yang bersangkutan. Kelarutan suatu endapan merupakan konsentrasi
dari larutan jenuhnya. Kelarutan bergantung dari suhu, tekanan, konsentrasi bahan
lain yang terkandung dalam larutan dan komposisi pelarutnya. Dalam rekristalisasi
(Pinalia, 2011). Rekristalisasi dari larutan dikategorikan sebagai salah satu proses
pemisahan yang efisien. Tujuan dari proses rekristalisasi adalah menghasilkan
produk kristal dengan kualitas seperti yang diharapkan. Kualitas kristal yang
dihasilkan dapat ditentukan dari parameter-parameter produk, yaitu distribusi
ukuran kristal, kemurnian kristal, dan bentuk kristal (Puguh, dkk., 2003).
Prinsip rekristalisasi adalah pemurnian padatan organik dari zat pengotor
melalui beberapa tahap yaitu melarutkan padatan organik dengan pelarut yang
sesuai dalam keadaan panas kemudian disaring dan didinginkan kembali sehingga
dapat terbentuk kristal. Faktor-faktor yang mempengaruhi terbentuknya kristal
pada saat rekristalisasi adalah temperatur dan bibit kristal. Selain itu faktor penentu
keberhasilan proses kristalisasi adalah pemilihan zat pelarut. Pelarut yang baik,
sebaiknya memiliki gradien temperatur yang besar dalam sifat kelarutannya, titik

didih pelarut dibawah titik didih lebur senyawa yang akan dikristalkan bersifat inert
(tidak bereaksi) terhadap senyawa yang akan dikristalkan (Alfina dkk, 2018).
Reksristalisasi merupakan proses pengulangan agar diperoleh zat murni
atau kristal yang lebih murni. Senyawa organik yang berbentuk kristal diperoleh
dari suatu reaksi biasanya tidak murni. Mereka masih terkontaminasi sejumlah kecil
senyawa yang terjadi selama reaksi. Oleh karena itu, perlu dilakukan pengkristalan
kembali dengan mengurangi kadar pengotor. Rekristalisasi didasarkan pada
perbedaan kelarutan senyawa dalam suatu pelarut tunggal atau campuran. Senyawa
ini dapat dimurnikan dengan cara rekristalisasi menggunakan pelarut yang sesuai,
misalnya air, alkohol, eter, benzena, petroleum eter, ligrolin, karbon bisulfida,
kloroform, aseton, dan asam asetat glasial (Alfina dkk, 2018).
2.7 Asetanilida
Asetanilida merupakan senyawa turunan asetamida aromatis yang termasuk
dalam amida primer, dimana satu atom hidrogen pada anilin diganti dengan satu
gugus asetil. Asetanilida memiliki bentuk kristal berwarna putih. Asetanilida atau
N-phenilasetamida mempunyai rumus molekul C6H5NHCOCH3, berat molekul
135,17 gr/mol, dan massa jenis 1,21 gr/mL. Asetanilida pertama kali ditemukan
Fiedel-Craft tahun 1872 dengan mereaksikan asetofenon dan NH2OH
(hidroksilamina) yang menghasilkan asetofenon oksim yang kemudian diubah
menjadi asetanilida. Pada tahun 1899 Beckmand menemukan asetanilida dari
benzil-sianida dan H2O dengan katalis HCl. Kemudian tahun 1905, Weaker
menemukan asetanilida dari anilin dan asam asetat (Miko, 2016).
Asetanilida dibuat dengan proses kristalisasi antara anilin dan asam asetat
anhidrat. Kristalisasi adalah pemisahan bahan padat berbentuk kristal dari suatu
larutan atau lelehan. Asetanilida digunakan bahan baku obat-obatan, sebagai zat
awal pembuatan penicillium (antibiotik), bahan pembantu dalam industri cat dan
karet, dan bahan intermediet pada sulfon dan asetilklorida (Pudjaatmaka, 1992).
Asetinilida berbentuk butiran berwarna putih tidak larut dalam minyak parafin dan
larut dalam air dengan bantuan kloral anhidrat (Alfina dkk, 2018).
Cincin aromatik dari anilin (C6H5NH2), sangat kaya dengan elektron.
Pasangan elektron sunyi dari N, bisa melakukan delokalisasi dengan sistem π dari
inti benzene. Akibatnya anilin sangat mudah mengalami reaksi substitusi

elektrofilik. Interkonversi gugus fungsi amina jadi amida dapat dilakukan

denganmereaksikan amina dengan anhidrida asetat, suatu senyawa turunan asam
karboksilat. Anilin suatu amina primer aromatik mengalami inter konversi gugus
fungsi jadi asetanilida, suatu zat anti piretik (zat penurun panas), dengan anhidrida
asetat (Taradipa, 2002).
Gambar 2.7 Struktur Molekul Asetanilida

2.7.1 Sifat Fisika Asetanilida
Adapun sifat fisika dari asetanilida seperti yang terdapat pada Tabel 2.7
sebagai berikut:
Tabel 2.7 Sifat Fisika Asetanilida

Nama IUPAC Phenilasetamida
Nama lain Asetanilida, N-Phenilasetamida
Rumus kimia C8H9NO
Densitas 1.219 gr/cm3
Titik didih 303,8oC
Titik lebur 113-115oC
Wujud Padat
(Sumber: Taradipa, 2002)
2.7.2 Sifat Kimia Asetanilida
Menurut (Kirk & Othmer, 1981), sifat kimia asetanilida sebagai berikut:
1. Pirolysisi dari asetanilida menghasilkan N-diphenyl urea, anilin, benzene
dan hydrocyanic acid.
2. Adisi sodium dalam larutan panas didalam xilena menghasilkan N-sodium
derivative.
3. Bila dipanaskan dengan phospor pentasulfida asetanilida menghasilkan thio
asetanilida (C6H5NHCOCH3).

4. Dalam larutan yang mengandung potassium bicarbonat menghasilkan N-

bromo asetanilida.
5. Bila ditreatment dengan HCl, asetanilida dalam larutan asam asetat
menghasilkan 2 gram (2C6H5NHCOCH3).
6. Nitrasi asetanilida dalam larutan asam asetat menghasilkan p-nitro
asetanilida.
2.8 Asam Asetat
Asam asetat dikenal sebagai asam cuka dengan rumus molekul
(CH3COOH). Asam asetat merupakan suatu senyawa berbentuk cairan, tak
berwarna, berbau menyengat, memiliki rasa asam yang tajam dan larut di dalam air,
alkohol, gliserol, dan eter. Pada tekanan atmosferik, titik didihnya 118,1oC. Asam
asetat mempunyai aplikasi yang sangat luas di bidang industri dan pangan. Di
Indonesia, kebutuhan asam asetat masih harus di impor, sehingga perlu di usahakan
kemandirian dalam penyediaan bahan. Asam asetat dengan kadar kurang lebih 25%
beredar bebas dipasaran dan biasanya ada yang bermerek dan tidak bermerek. Pada
cuka biasanya tertera kadar asam asetat pada etiketnya (Hardoyo dkk., 2007).
Asam asetat merupakan sumber utama dalam pembuatan garam, derivat dan
ester asam asetat. Asam asetat merupakan pereaksi kimia dan bahan baku industri
yang sangat penting. Asam cuka merupakan cairan yang rasanya asam dan
pembuatannya melalui proses fermentasi alkohol dan fermentasi asetat yang
didapat dari bahan kaya gula seperti anggur, apel, mal, gula dan sebagainya. Asam
asetat dapat digunakan sebagai pelarut zat organik yang baik, serta dapat digunakan
untuk membuat selulosa asetat yang dibutuhkan untuk pembuatan film, rayon, dan
selofan. Asam asetat juga dapat digunakan sebagai pengawet, bumbu-bumbu masak
atau penambah rasa masakan, untuk membuat aneka ester, zat warna dan propanon
(Sastrohamidjojo, 2010).
Gambar 2.8 Struktur Molekul Asam Asetat.

2.8.1 Sifat Fisika Asam Asetat

Adapun sifat fisika asam asetat seperti yang terdapat pada Tabel 2.6 sebagai
berikut:
Tabel 2.8 Sifat Fisika Asam Asetat
Nama IUPAC Asam asetat/asam etanoat
Nama lain Asetil hidroksida (AcOH), Asam cuka,
Hidrogen asetat, dan Asam
metanakarboksilat
Rumus kimia C2H4O2
Penampilan Cairan higroskopis, berminyak, tidak
berwarna, dan tidak berbau.
Densitas 1,84 gr/cm3
Titik lebur 10,3oC (283 K)
Titik didih 337oC (610 K)
Viskositas 26,7 cP (20oC)
(Sumber: Merck, 2018)
2.8.2 Sifat Kimia Asam Asetat
Menurut Depkes RI, (1995), sifat kimia pada asam asetat yaitu, asam asetat
mudah menguap di udara terbuka. Pada reaksinya asam asetat mudah terbakar dan
korosif pada logam. Kelarutan dari asam asetat larut dalam air dengan suhu 20℃,
etanol (9,5%) pekat, dan gliserol pekat. Asam asetat merupakan senyawa kimia
yang bersifat asam.

BAB III
METODOLOGI PRAKTIKUM
3.1 Alat-alat yang Digunakan
Alat-alat yang digunakan dalam praktikum ini sebagai berikut:
1. Corong buchner
2. Pompa vakum
3. Gelas ukur 100 ml
4. Gelas piala 100 ml
5. Erlenmeyer 100 ml
6. Oven
7. Timbangan analitik
8. Corong kaca
9. Penangas air
10. Termometer
11. Batang pengaduk
12. Pipet tetes
13. Kertas saring
14. Erlenmeyer vakum
15. Baskom
16. Cawan penguap
3.2 Bahan-bahan yang Digunakan

Bahan-bahan yang digunakan dalam praktikum ini sebagai berikut:
1. Asam asetat anhidrat 22,2 mL
2. Anilin 19,6 mL
3. Etanol
4. Akuades 75 mL
3.3 Prosedur Praktikum

Adapun prosedur dalam praktikum ini sebagai berikut:
3.3.1 Pembuatan Asetanilida
1. Sebelum praktikum alat sudah dibersih dan bahan yang akan digunakan
dipastikan sudah tersedia.

18
2. Anilin sebanyak 19,6 mL dimasukkan ke dalam erlenmeyer , setelah itu

asetat anhidrat sebanyak 22,2 mL ditambahkan ke dalam erlenmeyer
tersebut.
3. Setelah larutan telah tercampur sempurna, selanjutnya larutan panaskan di
penangas air pada suhu 78−80℃ selama 30 menit sambil di aduk.
4. Larutan didinginkan pada suhu kamar selama 5 menit.
5. Aquades sebanyak 75 mL ditambahkan ke dalam larutan, sehingga
terbentuk kristal asetanilida.
6. Labu didih yang berisi campuran larutan didinginkan menggunakan es batu
selama 30 menit. Hal ini dilakukan untuk mengendapkan larutan.
7. Endapan yang didapat disaring menggunakan kertas saring dan pompa
vakum (kertas saring telah ditimbang terlebih dahulu).
8. Asetanilida yang didapat ditimbang, dan beratnya dicatat.
3.3.2 Rekristalisasi Asetanilida (Pemurnian Asetanilida)
1. Filtrat hasil penyaringan dimasukkan dengan cepat kedalam erlenmeyer,
kemudian etanol dan akuades hangat ditambahkan kedalamnya.
2. Agar mudah melarutkannya, campuran dipanaskan di penangas air pada
suhu 78-80℃ selama 2 menit.
3. Larutan hasil penyaringan didinginkan menggunakan es batu selama 30
menit. Hal ini bertujuan untuk mengendapkan kembali asetanilida.
4. Endapan yang didapat disaring menggunakan kertas saring dengan bantuan
pompa vakum (kertas saring telah ditimbang terlebih dahulu).
5. Endapan hasil penyaringan ditimbang, kemudian endapan di panaskan
menggunakan oven untuk menguapkan kadar air yang masih terdapat pada
asetanilida. Pengovenan dilakukan hingga mendapatkan berat asetanilida
murni yang konstan.
6. Rendemen dan kadar air yang terdapat pada asetanilida dihitung.

3.4 Rangkaian Alat

Adapun rangkaian alat dari praktikum ini sebagai berikut:
Gambar 3.1 Rangkaian Penangas Air
Gambar 3.2 Rangkaian Pompa Vakum

Gambar 3.3 Diagram Alir Pembuatan Asetanilida
Gambar 3.4 Diagram Alir Rekristalisasi Asetanilida

BAB IV
HASIL DAN PEMBAHASAN
4.1 Hasil Praktikum
Adapun hasil dari praktikum ini terdapat pada tabel sebagai berikut:
Tabel 4.1 Hasil Pengamatan Pembuatan Asetanilida
Prosedur Hasil Pengamatan
Anilin sebanyak 19,6 mL + asam asetat Larutan anilin berwarna hitam
anhidrat 22,22 mL dimasukkan ke berubah menjadi warna coklat
dalam erlenmeyer setelah ditambahkan asam asetat
anhidrat
Larutan dipanaskan di penangas air Larutan homogen dan tidak terbentuk
selama 30 menit dengan suhu 78℃ − kristal
80℃
Akuades sebanyak 75 mL ditambahkan Larutan berwarna coklat keruh
ke dalam larutan
Larutan didinginkan dengan es batu Tidak terbentuk endapan
selama 30 menit
Endapan disaring menggunakan kertas Terbentuk endapan pada kertas
saring dan pompa vakum saring
Berat filtrat + kertas saring basah + 73,55 gr
cawan porselin
Berat asetanilida konstan 0,03 gr
4.2 Pembahasan
4.2.1 Pembuatan Asetanilida
Asetanilida terbentuk dengan mereaksikan anilin dengan asam asetat
anhidrat. Anilin merupakan amina aromatis primer. Reaksi substitusi terhadap
amina aromatis dapat berupa substitusi pada cincin benzen atau substitusi pada
gugus amina. Asetanilida terbentuk melalui reaksi asilasi. Anilin primer bereaksi
dengan asetat anhidrida panas menghasilkan turunan mono asetat (amida).
Persamaan reaksi antara aniline dan asetat anhidrida menghasilkan asetanilida
(Alfina dkk., 2014).
Pada praktikum ini anilin sebanyak 19,6 mL dimasukkan ke dalam
erlenmeyer, kemudian ditambahkan asam asetat anhidrat sebanyak 22,22 mL.
Anilin sebagai amina aromatik dan asam asetat anhidart sebagai turunan asam
karboksilat. Untuk menghomogenkan campuran tersebut dilakukan proses
22
pemanasan dengan penangas air. Campuran tersebut dipanaskan di panangas air

pada suhu 78-80℃ selama 30 menit. Larutan yang telah dipanaskan didinginkan
pada suhu ruang selama 5 menit. Penggunaan penangas air memudahkan proses
pendinginan karena suhu pada penangas air tidak terlalu tinggi. Campuran larutan
tersebut kemudian ditambahkan akuades sebanyak 75 mL. Penambahan akuades
pada larutan bertujuan untuk mempercepat proses pengendapan karena asetanilida
tidak dapat larut dalam air tanpa bantuan kloral anhidrat (Miko, 2016).
Pada praktikum ini dilakukan proses pendinginan untuk mengendapkan
larutan. Proses pengendapan dilakukan dengan cara pendinginan larutan dalam
erlenmeyer menggunakan es batu. Pendingian dilakukan salama 30 menit. Hasil
yang didapat dari proses pendinginan yaitu, pada larutan tidak terdapat endapan.
Hal ini akibat waktu yang terbatas dan proses pengendapan larutan membutuhkan
waktu yang lama. Ada beberapa faktor yang mempengaruhi proses pengendapan,
yaitu : pH larutan, suhu pengendapan, konsentrasi pengendap, waktu pengendapan,
dan kecepatan pengadukan. Pada praktikum ini pengendapan larutan dipengaruhi
oleh suhu pengendapan, dan waktu pengendapan (Kristayaka, 2018).
Larutan yang telah didinginkan di saring menggunakan corong buchner dan
pompa vakum. Proses penyaringan ini disebut dengan filtrasi. Filtrasi adalah suatu
proses pemisahan zat padat dari fluida (gas maupun cair) yang membawanya
menggunakan suatu medium berpori atau bahan berpori lain untuk menghilangkan
sebanyak mungkin zat padat halus yang tersuspensi dan koloid. Filtrasi merupakan
pemisahan zat berdasarkan ukuran partikelnya. Pada pompa vakum filtrasi terjadi
dengan proses cairan yang mengalir karena prinsip hampa udara (Sahruromdon dan
irene, 2016). Filtrat hasil penyaringan dengan corong buchner dan pompa vakum
yang dihasilkan sebanyak 2,23 gram, filtrat tersebut kemudian oven untuk
menguapkan kadar air yang masih terdapat pada asetanilida. Pengovenan dilakukan
hingga mendapatkan berat asetanilida murni yang konstan. Pengovenan dilakukan
selama 10 menit sebanyak 3 kali hingga berat asetanilida konstan. Berat asetanilida
konstan sebanyak 0,03 gram. Persentase rendemen asetanilida yang dihasilkan
sebesar 0,103%. Perhitungan persentase kadar air sebesar 98,65%. Pada Praktikum
ini kristal asetanilida tidak terbentuk akibat adanya zat pengotor yang terdapat pada
endapan setelah proses filtrasi dengan corong buchner dan pompa vakum.

BAB V
KESIMPULAN DAN SARAN
5.1 Kesimpulan
Adapun kesimpulan dari praktikum percobaan Reaksi Asilasi “Pembuatan
Asetanilida” sebagai berikut:
1. Proses pembuatan asetanilida dilakukan dengan mereaksikan semyawa
amina aromatik yaitu anilin dengan turunan asam karboksilat, asam asetat
anhidrat sehingga menghasilkan produk berupa senyawa asetanilida dan
asam asetat
2. Reaksi asilasi adalah reaksi memasukkan gugus asil (CH3OH) kedalam
substrat yang sesuail. Terjadi ketika satu atom hidrogen pada suatu anilin
digantikan dengan satu gugus asetil membentuk asetanilida.
3. Volume asetanilida yang dihasilkan dari percobaan ini adalah 0,03 gr
dengan rendemen sebesar 0,103% dan kadar air yang diperoleh sebanyak
98,65%.
5.2 Saran
Adapun saran dari praktikum percobaan Reaksi Asilasi “Pembuatan
Asetanilida” sebagai berikut:
1. Praktikum hendaknya dilakukan dengan bersih dan higienis tujuannya
untuk meminimalisir tercampurnya zat pengotor sehingga asetanilida yang
dihasilkan lebih murni.
2. Praktikum pembuatan asetanilida dapat dilakukan dengan memvariasikan
penggunaan reaktan produk untuk menghasilkan asetanilida.

24
DAFTAR PUSTAKA
Alfina dkk. 2014. Sintesis asetanilida. Jurusan Kimia Fakultas Matematika dan
Ilmu Pengetahuan Alam:Universitas Brawijaya.
Alfina, B, T dkk, 2018, Sintesis Asetanilida, Jurnal Sintesis Asetanilida, Fakultas
Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam, Universitas Brawijaya.
Anggraini, A., Yuningsih, S., & Sota, M. M. (2017). Pengaruh pH Terhadap
Kualitas Produk Etanol. J. Reka Buana, 2(2), 99–105.
Arsyad, 2001, Kamus Kimia Arti dan Penjelasan Istilah, Gramedia, Jakarta.
Bernad, L. F. (2019). Analisis Mesin Penghasil Aquades Menggunakan Mesin
Siklus Kompresi Uap Dengan Pengaruh Putaran Kipas Sebelum
Evaporator. Skripsi Universitas Sanata Dharma Yogyakarta.
Celanase, 2010, Sifat Fisik Dan kimia Asam Salisilat Anhidrat, Erlangga, Jakarta.
Departemen Kesehatan RI. 1995. Farmakope Indonesia Edisi IV. Departemen
Kesehatan RI: Jakarta.
Hart, Harold, Leslie E. Craine dan David J. Hart. 2003. Kimia Organik: Suatu
Kuliah Singkat. Jakarta: Erlangga
Hartanti. (2011). Pengaruh Varialel Pembuatan Asetanilida. Surakarta: Universitas
Muhammadiyah Surakarta.
Hechavarría, Rodney, & López, G. (2013). Destilasi. Journal of Chemical
Information and Modeling, 53(9), 1689–1699.
Husna, R., Emdeniz., & Imelda, 2013, Studi Toksisitas Floroanilin Berdasarkan
Hubungan Kuantitatif Struktur Aktifitas (Hiksa) Beberapa Amina
Aromatis, Jurnal Kimia Unand, 2(4), ISSN 2303-3401.
Kartasasmita, R, E & Inayah, 2012, Modifikasi Metode Penentuan Amina Aromatik
Primer Tidak Tersulfonasi dalam Bahan Baku Zat Warna Tartrazin
Dihitung sebagai Anilin secara Spektofotometri UV-Sinar Tampak, Acta
Pharmaceutica Indonesia, XXXVII (4). Ketaren, S. (2008). Minyak dan
Lemak Pangan. Universitas Indonesia Press, 2,30–36.
Kirk, K. E., & Othmer, D. F, 1981, Encyclopedia of Chemical Thecnologi, 3 edition,
Volume 9,The Interscience Encyclopedia, John Willey and Sons, Inc, New
York.
Kristiyaka, Hayu Sanjaya. 2018. Optimasi Kondisi Proses Pengendapan Hidroksida
Logam-Logam Berat Kromium dan Nikelsecara Bertingkat dalam Limbah
Cair Elektroplating. Jurnal Ilmiah Kanderang Tingang. Vol. 9, No. 2.
Merck. 2018. Lembaran Data Keselamatan Bahan Asam Asetat.
Miko, B.D., 2016 Pra Rancangan Pabrik Asetanilida dari Anilin dan Asam Asetat
Kapasitas 25.000 Ton/Tahun. Publikasi Ilmiah Jurusan Teknik
KimiaUniversitas Muhammadiyah Surakarta.

25
Nurrahmah, Ilhamy, & Ananda, D. (2020). Pra Rancangan Pabrik Asetanilida dari
Asam Asetat dan Anilin dengan Kapasitas 10.000 ton / Tahun Perancangan
Pabrik. Perancangan Pabrik. Yogyakarta: Universitas Islam Indonesia.
Pinalia, A. 2011. Penentuan Metode Rekristalisasi yang Tepat Untuk Meningkatkan
Kemurnian Kristal Amonium Perklorat (AP). Majalah Sains dan Teknologi
Dirgantara Vol.6.
Pudjaatmaka, A. H, 1992, Kimia Untuk Universitas Jilid 2, Erlangga, Jakarta.
Sahruromdon dan Irene. 2016. Filtrasi CaCO3 Menggunakan Filter Plate dan
Frame Dengan Variasi Konsentrasi dan Variasi Jumlah Plate & Frame.
Banten: Jurusan Teknik Kimia Universitas Sultan Ageng Tirtayasa
Sastrohamidjojo. 2010. Kimia Organik Dasar. Yogyakarta: Gadjah Mada
University Press.
Taradipa, P. S. (2002). Asetanilida. 1–64.
Underwood, 1996. Analisis Kimia Kuantitatif, Edisi ke-V, Erlangga, Jakarta
Utami, L.I. 2010. Etanol Production from Mengkudu Fruit. Surabaya: Jurusan
Teknik Kimia Fakultas Teknologi Industri UPN Veteran Jawa Timur

25
LAMPIRAN B
PERHITUNGAN
Dik : Massa asam asetat anhidrat = 24 gr

Densitas asam asetat anhidrat = 1,08 gr/mL
Mr asam asetat anhidrat = 102 gr/mol
Massa anilin = 20 gr
Densitas anilin = 1,02 gr/mL
Mr anilin = 93 gr/mol
Densitas asetanilida = 1,22 gr/mL
Mr asetanilida = 135,16 gr/mol
B.1 Perhitungan Anilin
* Volume * Mol
𝑚 𝑔𝑟
V= n = 𝑀𝑟
𝜌
20 gr 20 𝑔𝑟
V = 1,02 gr/mL n = 93 𝑔𝑟/𝑚𝐿
V = 19,6 mL n = 0,215
B.2 Perhitungan Asam Asetat Anhidrat

* Volume * Mol
𝑚 𝑔𝑟
V= n = 𝑀𝑟
𝜌
24 gr 24 𝑔𝑟
V = 1,08 gr/mL n= 102 𝑔𝑟/𝑚𝑜𝑙
V = 22,22 mL n = 0,235
B.3 Berat Asetanilida Teoritis

Reaksi:
C6H5NH2 + (CH3CO)2O C8H9NO + CH₃COOH

M: 0,235 0,215
B: 0,215 0,215 0,215 0,215
S: 0,020 - 0,215 0,215
Massa asetanilida teoritis
gr = n x Mr
gr = 0,215 mol x 135,16 gr/mol
gr = 29,06 gr

27
B.4 Perhitungan rendemen

% Rendemen = Volume asetanilida yang dihasilkan x 100%
Volume asetanilida teoritis
0,03
% Rendemen = 29,06 𝑥 100%
= 0,103%
B.5 Perhitungan kadar air
𝑏𝑒𝑟𝑎𝑡 𝑠𝑎𝑚𝑝𝑒𝑙 𝑠𝑒𝑏𝑒𝑙𝑢𝑚 𝑑𝑖𝑜𝑣𝑒𝑛−𝑏𝑒𝑟𝑎𝑡 𝑠𝑎𝑚𝑝𝑒𝑙 𝑠𝑒𝑡𝑒𝑙𝑎ℎ 𝑑𝑖𝑜𝑣𝑒𝑛
% Kadar air = 𝑥100%
𝑏𝑒𝑟𝑎𝑡 𝑠𝑎𝑚𝑝𝑒𝑙 𝑠𝑒𝑏𝑒𝑙𝑢𝑚 𝑑𝑖𝑜𝑣𝑒𝑛
2,23−0,03
% Kadar air = x100%
2,23
% Kadar air = 98,65%

LAMPIRAN C
DOKUMENTASI
Gambar C.2 Larutan didinginkan

Gambar C.1 Campuran anilin dan dengan batu es
asam asetat anhidrat dipanaskan
Gambar C.3 Endapan pada larutan Gambar C.4 Endapan dipanaskan

disaring dengan corong Buchner dan dengan oven
pompa vakum

29

Aaaaaaaaaaaaaaaaaa Maaf Ya Weeeeeeee

Diunggah oleh

Informasi Dokumen

Judul Asli

Hak Cipta

Format Tersedia

Bagikan dokumen Ini

Bagikan atau Tanam Dokumen

Opsi Berbagi

Apakah menurut Anda dokumen ini bermanfaat?

Apakah konten ini tidak pantas?

Hak Cipta:

Format Tersedia

Aaaaaaaaaaaaaaaaaa Maaf Ya Weeeeeeee

Diunggah oleh

Hak Cipta:

Format Tersedia

LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK

Icha Ameilia 2107112753

Program Studi Sarjana Teknik Kimia

Lembar Pengesahan Laporan Praktikum

Pekanbaru, Oktober 2022

Reaksi Asilasi “Pembuatan Asetanilida”

Asetanilida merupakan senyawa turunan asetil amina aromatis yang digolongkan

Acetanilide is an aromatic amine derivative of acetyl amine which is classified as

Reaksi Asilasi “Pembuatan Asetanilida”

3.3.1 Pembuatan Asetanilida ............................................................. 6

Reaksi Asilasi “Pembuatan Asetanilida”

Reaksi Asilasi “Pembuatan Asetanilida”

Reaksi Asilasi “Pembuatan Asetanilida”

Reaksi Asilasi “Pembuatan Asetanilida”

Reaksi Asilasi “Pembuatan Asetanilida”

Reaksi Asilasi “Pembuatan Asetanilida”

Reaksi Asilasi “Pembuatan Asetanilida”

2.1.1 Sifat Fisika Anilin

Reaksi Asilasi “Pembuatan Asetanilida”

Gambar 2.2 Struktur Molekul Asam Asetat Anhidrat

Reaksi Asilasi “Pembuatan Asetanilida”

Tabel 2.2 Sifat Fisika Asam Asetat Anhidrat (Lanjutan)

Reaksi Asilasi “Pembuatan Asetanilida”

Gambar 2.3 Struktur Molekul Etanol

Reaksi Asilasi “Pembuatan Asetanilida”

Tabel 2.4 Sifat Fisika Etanol (Lanjutan)

Reaksi Asilasi “Pembuatan Asetanilida”

Gambar 2.4 Struktur Molekul Air

Reaksi Asilasi “Pembuatan Asetanilida”

Gambar 2.5 Reaksi Pembuatan Asetanilida

Reaksi Asilasi “Pembuatan Asetanilida”

2.5.1 Reaksi Pembuatan Asetanilida

Reaksi Asilasi “Pembuatan Asetanilida”

Reaksi Asilasi “Pembuatan Asetanilida”

Reaksi Asilasi “Pembuatan Asetanilida”

elektrofilik. Interkonversi gugus fungsi amina jadi amida dapat dilakukan

Gambar 2.7 Struktur Molekul Asetanilida

Tabel 2.7 Sifat Fisika Asetanilida

Reaksi Asilasi “Pembuatan Asetanilida”

4. Dalam larutan yang mengandung potassium bicarbonat menghasilkan N-

Gambar 2.8 Struktur Molekul Asam Asetat.

Reaksi Asilasi “Pembuatan Asetanilida”

2.8.1 Sifat Fisika Asam Asetat

Reaksi Asilasi “Pembuatan Asetanilida”

3.2 Bahan-bahan yang Digunakan

3.3 Prosedur Praktikum

Reaksi Asilasi “Pembuatan Asetanilida”

2. Anilin sebanyak 19,6 mL dimasukkan ke dalam erlenmeyer , setelah itu

Reaksi Asilasi “Pembuatan Asetanilida”

3.4 Rangkaian Alat

Gambar 3.1 Rangkaian Penangas Air

Gambar 3.2 Rangkaian Pompa Vakum

Reaksi Asilasi “Pembuatan Asetanilida”

Gambar 3.3 Diagram Alir Pembuatan Asetanilida

Gambar 3.4 Diagram Alir Rekristalisasi Asetanilida

Reaksi Asilasi “Pembuatan Asetanilida”

Reaksi Asilasi “Pembuatan Asetanilida”

pemanasan dengan penangas air. Campuran tersebut dipanaskan di panangas air

Reaksi Asilasi “Pembuatan Asetanilida”

Reaksi Asilasi “Pembuatan Asetanilida”

Reaksi Asilasi “Pembuatan Asetanilida”

Reaksi Asilasi “Pembuatan Asetanilida”

Dik : Massa asam asetat anhidrat = 24 gr