PANDUAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK

TAHUN AJARAN 2019/2020

MODUL II

ASETANILIDA

ASISTEN:

Dani Sasmitra

DOSEN PENGAMPU:

Drs. Irdoni, HS., MS

Dra. Nirwana, MT

PROGRAM STUDI SARJANA TEKNIK KIMIA

FAKULTAS TEKNIK
UNIVERSITAS RIAU
2019
 KATA PENGANTAR

Penulisan modul Kimia Organik (praktikum) ini didasarkan pada kurikulum Jurusan
Teknik Kimia Fakultas Teknik Univesitas Riau, bersumberkan pada beberapa literatur, hasil
diskusi dengan rekan-rekan dosen serta pengalaman sebagai dosen penanggung jawab mata
kuliah Kimia Organik semenjak tahun 1988. Perwujudan modul yang sekarang ini sudah
merupakan penyempurnaan, perbaikan dan penyesuaian dari tahun 2005 sampai dengan tahun
2018 yang telah berlalu.
Mata kuliah Praktikum Kimia Organik TKS 1217 (1 sks) merupakan aplikasi dari mata
kuliah Teori Kimia Organik TKS 1110 (3 sks), adalah mata kuliah dasar yang punya andil spesifik
pada proses pembelajaran mahasiswa, dalam usaha menyelesaikan pendidikan sehingga
mendapat gelar Sarjana Teknik dari Jurusan Teknik Kimia. Dengan berhasilnya penulisan Modul
Kimia Organik (Praktikum) ini, hendaknya dapat meningkatkan kebolehjadian perannya dalam
mengantarkan peserta didik menjadi Sarjana Teknik Kimia yang handal dan profesional
dibidangnya. Pada kesempatan ini penulis mengucapkan terima kasih kepada :
 Dekan Fakultas Teknik Universitas Riau.
 Ketua Jurusan Teknik Kimia Fakultas Teknik Universitas Riau
 Koordinator Program Studi Sarjana Teknik Kimia
 Koordinator Praktikum Kimia Organik
 Semua pihak yang membantu dan memberikan saran-saran.
 Para asisten dosen dan Teknisi Laboratorium Teknologi Bahan Alam dan Mineral.
Penulis menyadari masih ada kekurangan dan kelemahan buku ini, baik yang prinsip
maupun yang penunjang. Oleh karena itu, penulis mengharapkan saran saran perbaikan demi
kesempurnaannya. Semoga bermanfaat bagi kita semua.

Pekanbaru, Agustus 2019

Penulis
Praktikum Kimia Organik/Modul II/Asetanilida

MODUL II
REAKSI ASILASI “PEMBUATAN ASETANILIDA”

Tujuan Percobaan
Mempelajari pembuatan turunan amida aromatik melalui reaksi amina
primer dengan turunan asam karboksilat, yaitu asam asetat anhidrat.

Dasar Teori
Asetanilida merupakan senyawa amida aromatik, dimana satu atom
hydrogen pada anilin digantikan dengan satu gugus asetil. Reaksi yang terjadi pada
pembentukan asetanilida ini adalah reaksi asilasi. Asetinalida berbentuk butiran
berwarna putih tidak larut dalam minyak paraffin dan larut dalam air dengan
bantuan kloral anhidrat. Asetanilida atau sering disebut phenilasetamida
mempunyai rumus molekul C6H5NHCOCH3 dan berat molekul 135,16 g/gmol.

Gambar 2.1 Asetanilida (Inuyashaku, 2007)

Asetanilida pertama kali ditemukan oleh Friedel Kraft pada tahun 1872,
dengan cara mereaksikan asethopenon dengan NH2OH sehingga terbentuk
asethopenon oxime yang kemudian dengan bantuan katalis dapat diubah menjadi
asetanilida. Pada tahun 1899, Beckmand menemukan asetanilida dari reaksi antara

1
Praktikum Kimia Organik/Modul II/Asetanilida

benzilsianida dan H2O dengan katalis HCl. Pada tahun 1905, Weaker menemukan
asetanilida dari anilin dan asam asetat.
Asetanilida dapat diproduksi dengan berbagai macam proses, diantaranya
adalah sebagai berikut:
1. Pembuatan Asetanilida dari Asam Asetat Anhidrat dan Anilin

Campuran reaksi disaring, kemudian kristal dipisahkan dari air panasnya dengan
pendinginan, sedangkan filtratnya di recycle kembali. Pemakaian asam asetat
anhidrat dapat diganti dengan asetil klorida (Austin, 2008).

2. Pembuatan Asetanilida dari Asam Asetat dan Anilin

Metode ini merupakan metode awal yang masih digunakan karena lebih
ekonomis. Anilin dan asam asetat berlebih 100% direaksikan dalam sebuah tangki
yang dilengkapi dengan pengaduk (Kirk dan Othmer, 1981).

Reaksi berlangsung selama 6 jam pada suhu 150oC-160oC. Produk dalam keadaan
panas dikristalisasi dengan menggunakan kristalizer.

2
Praktikum Kimia Organik/Modul II/Asetanilida

3. Pembuatan Asetanilida dari Ketene dan Anilin

Ketena (gas) dicampur kedalam anilin di bawah kondisi yang diperkenankan
akan menghasilkan asetanilida.

4. Pembuatan Asetanilida dari Asam Thioasetat dan Anilin

Asam thioasetat direaksikan dengan anilin dalam keadaan dingin akan
menghasilkan asetanilida dengan membebaskan H2S.

Asetanilida banyak digunakan dalam industri kimia, antara lain :

1. Sebagai bahan baku pembuatan obat-obatan.
2. Sebagai zat awal pembuatan penicilium.
3. Bahan pembantu dalam industri cat dan karet.
4. Bahan intermediet pada sulfon dan asetilklorida.

3
Praktikum Kimia Organik/Modul II/Asetanilida

Alat-Alat yang Digunakan

1. Labu didih dasar bulat
2. Erlenmeyer
3. Erlenmeyer vakum
4. Corong buchner
5. Pompa vakum
6. Gelas ukur
7. Oven
8. Timbangan analitik
9. Corong
10. Penangas air
11. Termometer
12. Batang pengaduk
13. Pipet tetes
14. Kertas saring

Bahan-Bahan yang Digunakan

1. Asam asetat anhidrat
2. Asam asetat glasial
3. Anilin
4. Etanol
5. Akuades

4
Praktikum Kimia Organik/Modul II/Asetanilida

Rangkaian Alat

Labu Dididih
dasar bulat

Penangas Air

Gambar 1. Rangkaian Alat Proses Pemanasan

Pompa Vakum

Corong Biuchner

Gambar 2. Ragkaian Alat Pompa Vakum

Prosedur Percobaan
 Pembuatan Asetanilida
1. Sebelum praktikum pastikan alat sudah bersih dan bahan yang akan
digunakan sudah tersedia.

5
Praktikum Kimia Organik/Modul II/Asetanilida

2. Masukkan asetat anhidrat di dalam labu didih dasar bulat, setelah itu
tambahkan anilin ke dalam labu tersebut dan dikuti dengan asam asetat
glasial (dilakukan dalam lemari asam).
3. Setelah larutan telah tercampur sempurna, selanjutnya panaskan larutan
tersebut di penangas air pada suhu 78-80oC selama 30 menit sambil di
aduk.
4. Larutan didinginkan pada suhu kamar selama 5 menit.
5. Tambahkan larutan dengan 75 ml aquades, sehingga terbentuk kristal
asetanilida.
6. Labu didih yang berisi campuran larutan didinginkan menggunakan es batu
selama 30 menit. Hal ini dilakukan untuk mengendapkan larutan.
7. Saring endapan yang didapat menggunakan kertas saring dan pompa
vakum (kertas saring telah ditimbang terlebih dahulu).
8. Timbang asetanilida yang didapat, catat beratnya.

 Rekristalisasi Asetanilida (Pemurnian Asetanilida)

1. Masukkan filtrat hasil penyaringan dengan cepat kedalam erlenmeyer,
kemudian tambahkan etanol dan akuades hangat kedalamnya.
2. Agar mudah melarutkannya, panaskan dipenangas air pada suhu 78-80oC
selama 2 menit.
3. Saring larutan menggunakan kertas saring. Hal ini bertujuan untuk
membuang pengotor yang terdapat pada asetanilida.
4. Dinginkan larutan hasil penyaringan menggunakan es batu selam 30 menit.
Hal ini bertujuan untuk mengendapkan kembali asetani lida.
5. Saring endapan yang didapat menggunakan kertas saring dengan bantuan
pompa vakum (kertas saring telah ditimbang terlebih dahulu).

6
Praktikum Kimia Organik/Modul II/Asetanilida

6. Timbang endapan hasil penyaringan, kemudian oven untuk menguapkan

kadar air yang masih terdapat pada asetanilida. Pengovenan dilakukan
hingga mendapatkan berat asetanilida murni yang konstan.
7. Rendemen dan kadar air yang terdapat pada asetanilida dihitung.

7
Praktikum Kimia Organik/Modul II/Asetanilida

DAFTAR PUSTAKA

Austin, GT. 2008. Shereve’s Chemical Process Industries. 5th Singapura : ed. McGra-
Hill Book Co.
Kirk, K. E. and Othmer, D. F., 1981, Encyclopedia of Chemical Technology, 3 edition,
Volume 9, The Interscience Encyclopedia, John Willey and Sons, Inc, New
York.
Inuyashaku. 2007. Anilin. Acta Pharmaceutica Indonesia. 27:75-91.