Laporan Pratikum Kimia Organik

Kelompok II
Ahmad Mulyadi Asra 1707111208
Muhammad Ansyori Wibowo 1707114043
Nadia Sukma 1707111264
Suci Indah Guswira 1707123012
Yosi Febri 1707114099

Percobaan 2
Reaksi Asilasi “Pembuatan Asetanilida”

Asisten :
Mustapa Ardi

Dosen Pengampu :
Drs. Irdoni, HS. MS

Program Studi Sarjana Teknik Kimia

Fakultas Teknik Universitas Riau

2018
Lembar Pengesahan Laporan Praktikum Kimia Organik

Reaksi Asilasi “Pembuatan Asetanilida”

Dosen pengampu praktikum kimia organik dengan ini menyatakan bahwa :

Kelompok II
Ahmad Mulyadi Asra 1707111208
Muhammad Ansyori Wibowo 1707114043
Nadia Sukma 1707111264
Suci Indah Guswira 1707123012
Yosi Febri 1707114099

1. Telah melakukan perbaikan-perbaikan yang disarankan oleh Dosen Pengampu/

Asisten Praktikum.
2. Telah menyelesaikan laporan lengkap praktikum Reaksi Asilasi “Pembuatan
Asetanilida” dari praktikum kimia organik yang disetujui oleh Dosen Pengampu/
Asisten Praktikum.

CatatanTambahan
3. :

Dosen Pengampu
Pekanbaru, Maret 2018

Drs. Irdoni HS. MS

Praktikum Kimia Organik/Kelompok II/S.Genap/2017-2018

ABSTRAK

Asetanilida merupakan senyawa turunan asil amina aromatis yang digolongkan sebagai
amida primer, dimana satu atom hidrogen pada anilin digantikan dengan satu gugus asil.
Asetanilida berbentuk butiran berwarna putih tidak larut dalam minyak paraffin dan
larut dalam air dengan bantuan kloral anhidrat. Tujuan dari percobaan ini adalah
mempelajari pembuatan turunan amida aromatik melalui reaksi amina aromatik dengan
turunan asam karboksilat, yaitu anhidrida asam. Percobaan ini dilakukan dengan 3
perlakuan, perlakuan I mencampurkan 4.5 ml asetat anhidrat, aniline 4 ml, dan asam
asetat glasial 2.5 ml dalam labu didih dasar bulat, perlakuan II mencampurkan anilin 6
ml dengan asam asetat glasial 8.5 ml dalam labu didih dasar bulat yang berisi batu
didih, dan perlakuan III mencampurkan 10.25 ml anilin, 10.50 ml asam asetat glasial,
dan 10.75 ml asetat anhidrat dengan 0.05 gr serbuk besi menggunakan metode refluks.

Kata kunci: Anilin, Asam Asetat Anhidrat, Asam Asetat Glasial, acylasi, Asetanilida.

ABSTRACT

Asetanilida an acyl derivatives of aromatic amines that are classified as primary amides,
in which one hydrogen atom on the aniline was replaced with an acyl group. Asetanilida
granular white paraffin oils are insoluble in water and soluble in anhydrous chloral
assistance. The purpose of this experiment is to study the manufacture of aromatic amide
derivatives by reaction of aromatic amines with carboxylic acid derivatives, namely acid
anhydride. The experiment was performed with 3 treatments. Treatment I mixing 4.5 ml
of anhydrous acetate, 4 ml aniline and 2.5 ml glacial acetic acid in a round bottom flask.
Treatment II mixed aniline 6 ml with 8.5 ml glacial acetic acid in a round bottom boiling
flask containing boiling stone, and a mixing of 10.25 ml aniline, 10.50 ml glacial acetic
acid and 10.75 ml acetic anhydrous with 0.05 gr of iron powder.

Keywords: Aniline, Anhydrous Acetic Acid, Glacial Acetic Acysil, acylasi, Asetanilida

Reaksi Asilasi “Pembuatan Asetanilida” ii

Praktikum Kimia Organik/Kelompok II/S.Genap/2017-2018

DAFTAR ISI

Lembar Pengesahan........................................................................................................... i
Abstrak .............................................................................................................................. ii
Daftar Isi ........................................................................................................................... iii
Daftar Gambar ................................................................................................................. iv
Daftar Tabel ...................................................................................................................... v
Bab I. Pendahuluan .......................................................................................................... 1
1.1 Latar Belakang .................................................................................................. 1
1.2 Tujuan Praktikum.............................................................................................. 1
Bab II. Tinjauan Pustaka ................................................................................................. 2
2.1 Anilin .............................................................................................................. 2
2.2 Asam Asetat Glasial ....................................................................................... 5
2.3 Asetat anhidrida ............................................................................................. 8
2.4 Aquades ......................................................................................................... 10
2.5 Reaksi Asilasi ............................................................................................... 10
2.6 Asetanilida..................................................................................................... 12
2.7 Reaksi Pembuatan Asetanilida ................................................................... 13
2.8 Rekristalisasi..........................................................................................14
2.9 Yield ......................................................................................................16
2.10 Kadar Air ...............................................................................................16
Bab III. Metedeologi Percobaan .................................................................................... 18
3.1 Alat-Alat ......................................................................................................... 18
3.2 Bahan-Bahan ................................................................................................... 18
3.3 Prosedur Percobaan......................................................................................... 19
3.4 Rangkaian Alat................................................................................................ 21
Bab IV. Hasil dan Pembahasan ..................................................................................... 23
4.1 Pembahasan .................................................................................................... 23
Bab V. Kesimpulan dan Saran....................................................................................... 26
5.1 Kesimpulan ..................................................................................................... 26
5.2 Saran ............................................................................................................... 26
Daftar Pustaka ................................................................................................................ 27

Reaksi Asilasi “Pembuatan Asetanilida” iii

Praktikum Kimia Organik/Kelompok II/S.Genap/2017-2018

DAFTAR GAMBAR

Gambar 2.1 Proses Pembentukan Anilin ....................................................................... 2

Gambar 2.2 Rumus Molekul Asam Asetat Glasial ........................................................... 5

Gambar 2.3 Gugus Asil ................................................................................................... 10

Gambar 2.4 Contoh Reaksi Asilasi ................................................................................. 11

Gambar 2.5 Gugus Asetil ................................................................................................ 11

Gambar 2.6 Mekanisme reaksi anilin + asam asetat glasial .................................. 12

Gambar 2.7 Reaksi antara anilin dan asam asetat glasial ...................................... 14

Gambar 3.1 Rangkaian Alat Saat Penyaringan Dengan Pompa Vakum ......................... 21

Reaksi Asilasi “Pembuatan Asetanilida” iv

Praktikum Kimia Organik/Kelompok II/S.Genap/2017-2018

DAFTAR TABEL

Tabel 2.1 Sifat fisika anilin .............................................................................................. 4

Tabel 2.2 Sifat kimia anilin.............................................................................................. 4
Tabel 2.3 Sifat fisika asam asetat glasial ....................................................................... 6
Tabel 2.4 Sifat kimia asam asetat glasial ..................................................................6
Tabel 2.5 Sifat – sifat Fisika Asetanilida ................................................................13

Reaksi Asilasi “Pembuatan Asetanilida” v

Praktikum Kimia Organik/Kelompok II/S.Genap/2017-2018

BAB I

PENDAHULUAN
1.1. Latar Belakang
Asetanilida adalah senyawa turunan yang berasal dari asil amina aromatis
yang termasuk ke dalam amida primer karena satu atom hidrogen pada anilin
digantikan dengan satu gugus asil. Asetanilida berbentuk butiran berwarna putih
yang tidak larut dalam minyak parafin dan larut dalam air dengan bantuan kloral
anhidrat. Asetanilida dapat dibuat dengan cara mereaksikan asam karboksilat atau
turunannya dengan anilin. Asetanilida atau sering disebut phenil asetamida
mempunyai rumus molekul C6H5NHCOCH3 dan berat molekul 135,6. Asetanilida
dibuat dengan proses kristalisasi antara anilin, asetat anhidrat dan asam asetat
glasial. Kristalisasi adalah pemisahan bahan padat berbentuk Kristal dari suatu
larutan atau lelehan.
Saat ini, asetanilida digunakan sebagai bahan baku pembuatan obat-obatan.
Selain itu juga digunakan sebagai zat pembuatan penicilium dan bahan pembantu
dalam pembuatan cat dan karet serta bahan intermidiet pada sulfon dan asetanil
klorida.
1.2. Tujuan
Mempelajari pembuatan turunan amida aromatik melalui reaksi amina
aromatik dengan turunan asam karboksilat, yaitu anhidrida asam.

Reaksi Asilasi “Pembuatan Asetanilida” 1

Praktikum Kimia Organik/Kelompok II/S.Genap/2017-2018

BAB II
TINJAUAN PUSTAKA

2.1 Anilin
Anilin merupakan senyawa organik dengan komposisi C6H7N yang
termasuk ke dalam senyawa aromatik, dimana dengan bantuan anilin suatu bahan
dapat menjadi konduktor dengan nilai konduktivitas tertentu. Panjang gelombang
maksimal anilin adalah 230 nm. Hal ini disebabkan karena NH2 yang berinteraksi
dengan elektron, terutama pada posisi orto dan para dari cincin. Anilin merupakan
bahan kimia yang dapat dibuat dari beberapa macam cara dan bahan, serta dapat
digunakan untuk membuat berbagai macam produk kimia. Di dalam era
industrialisasi saat ini anilin mempunyai peranan penting dan banyak digunakan
sebagai zat pewarna dan karet sintetis,bahan bakar roket, pembuatan zat warna
diazo, obat-obatan, bahan peledak (Fessenden, 1999).
Proses pembuatan anilin dapat dilakukan melalui berbagai macam proses
antara lain (Fessenden, 1999) :

Gambar 2.1 Proses Pembentukan Anilin (Austin, 1984).

1. Aminasi Chlorobenzen
Proses aminasi chlorobenzen menggunakan zat pereaksi amonia cair, dalam
fasa cair dengan katalis tembaga oksidasi yang dipanaskan akan menghasilkan 85-
90% anilin. Mula-mula amonia cair dimasukkan ke dalam mixer dan pada saat
bersamaan chlorobenzen dimasukkan pada tekanan 200 atm. Selanjutnya
campuran chlorobenzen dengan amonia dilewatkan ke reaktor pada suhu 235°C
dan tekanan 200 atm. Pada reaksi ini amonia cair yang digunakan berlebih.

Reaksi Asilasi “Pembuatan Asetanilida” 2

Praktikum Kimia Organik/Kelompok II/S.Genap/2017-2018 3

Dengan menggunakan katalis tertentu, reaksi yang terjadi adalah sebagai

berikut (Fessenden, 1999) :
C6H5Cl + 2 NH3 ===> C6H5NH2+ NH4Cl ........................................... (2.1)
Pada proses aminasi chlorobenzen, hasil yang diperoleh berupa nitro anilin
dengan yield yang dihasilkan adalah 96% (Fessenden, 1999).
2. Reduksi Nitrobenzen
a. Reduksi fasa cair
Untuk fasa cair, nitrobenzen direduksi dengan hidrogen dalam suasana asam
(HCl) serta adanya iron dengan suhu sekitar 135-170°C dan tekanan antara 50-
500 atm, dimana asam ini akan mengikat oksigen sehingga akan terbentuk air,
dengan bantuan katalis Fe2O3 reaksinya sebagai berikut:
4 C6H5NO2 + 11 H2 ===> 4 C6H5NH2 + 8 H2O ............................. (2.2)
Proses reduksi dalam fasa cair sudah tidak digunakan lagi karena tekanan
yang digunakan relatif tinggi sehingga kurang efisien dari segi ekonomis dan
teknis. Yield yang dihasilkan adalah 95% (Fessenden, 1999).
b. Reduksi fasa gas
Proses pembuatan anilin dari reduksi nitrobenzen dalam fasa gas, sebagai
pereduksi adalah gas hidrogen dan untuk mempercepat reaksi dibantu dengan
katalisator nikel oksida, reaksinya adalah sebagai berikut :
C6H5NO2 + 3 H2 ===> C6H5NH2 + 2H2O ......................................... (2.3)
Pada proses reduksi fasa gas dengan suhu di dalam reaktor sekitar 275-
350°C dan tekanan 1,4 atm, reaksi yang terjadi adalah reaksi eksotermis karena
mengeluarkan panas. Yield yang dihasilkan adalah 98% dengan kemurnian yang
tinggi ini mengakibatkan anilin dari segi komersial dapat digunakan (Fessenden,
1999).
Anilin memiliki beberapa Sifat Fisika dan Kimia. Sifat fisika adalah sifat
suatu zat yang dapat diamati tanpa mengubah zat-zat penyusun materi tersebut.
Sifat kimia adalah ciri-ciri suatu zat yang berhubungan dengan terbentuknya zat
jenis baru. Adapun beberapa sifat fisika dan kimia anilin sebagai berikut :

Reaksi Asilasi “Pembuatan Asetanilida”

Praktikum Kimia Organik/Kelompok II/S.Genap/2017-2018 4

Tabel 2.1 Sifat fisik anilin

Karakteristik Sifat Fisika

Berat molekul 93,12 g/gmol

Suhu kritis 426°C

Tekanan kritis 54,4 atm

Wujud Cair

Warna Jernih

Specific gravity 1,024 g/cm3

Titik didih normal 184,4°C

(Sumber : Fessenden, 1999)

Tabel 2.2 Sifat kimia anilin

Karakteristik Sifat Kimia

Halogenasi senyawa anilin Diperoleh endapan 2,4,6

dengan brom tribromoanilin

Pemanasan anilin hipoklorid Dihasilkan senyawa

dengan anilin (tekanan 6 atm) diphenilamine

Dihasilkan 80%
Hidrogenasi katalitik fase cair
cyclohexamine (C6H11NH2)

Dihasilkan cyclohexamine
Hidrogenasi katalik fase uap
(C6H11NH2) sebanyak 80%

Nitrasi anilin dengan asam Dihasilkan senyawa

nitrat mononitroanilin

Nitrasi anilin dengan nitrogen

Dihasilkan 2, 4 dinitrophenol
oksida

(Sumber :Fessenden, 1999)

Reaksi Asilasi “Pembuatan Asetanilida”

Praktikum Kimia Organik/Kelompok II/S.Genap/2017-2018 5

2.2 Asam Asetat Glasial

Asam asetat atau asam cuka adalah senyawa kimia asam organikyang
dikenal sebagai pemberi rasa asam dan aroma dalam makanan. Asam cuka
memiliki rumus empiris C2H4O2. Asam asetat murni (disebut asam asetat glasial)
adalahcairan higroskopis tak berwarna dan memiliki titik beku 16,7°C. Asam
asetat termasuk ke dalam golongan asam karboksilat dengan rumus molekul
CH3COOH (Fessenden, 1999).

Gambar 2.2 Rumus molekul asam asetat glasial (Austin,1984)

Asam Asetat berwujud cairan kental jernih atau padatan mengkilap, dengan
bau tajam khas cuka, titik leburnya 16,7oC, dan titik didihnya 118,5oC. Senyawa
murninya dinamakan asam etanoat glasial. Dibuat dengan mengoksidasi etanol
atau dengan mengoksidasi butana dengan bantuan mangan (II) atau kobalt (II)
etanoat larut pada suhu 200oC. Asam asetat digunakan dalam pembuatan
anhidrida etanoat untuk menghasilkan selulosa etanoat (untuk polivinil asetat).
Senyawa ini juga dapat dibuat dari fermentasi alkohol, dijumpai dalam cuka
makan yang dibuat dari hasil fermentasi bir, anggur atau air kelapa. Beberapa
jenis cuka makan dibuat dengan menambahkan zat warna (Austin, 1984).
Asam Asetat Glasial memiliki beberapa Sifat Fisika dan Kimia. Sifat fisika
adalah sifat suatu zat yang dapat diamati tanpa mengubah zat-zat penyusun materi
tersebut. Sifat kimia adalah ciri-ciri suatu zat yang berhubungan dengan
terbentuknya zat jenis baru. Adapun beberapa sifat fisika dan kimia asam asetat
glasial sebagai berikut :

Reaksi Asilasi “Pembuatan Asetanilida”

 Praktikum Kimia Organik/Kelompok II/S.Genap/2017-2018 6

Tabel 2.3 Sifat fisika asam asetat glasial

Rumus Molekul CH3COOH
Massa Molar 60,05 gram/mol

Densitas 1,05 gram/cm3

Titik Lebur 16,5oC

Titik Didih 118,1oC

(Sumber:Austin, 1984)

Tabel 2.4 Sifat kimia asam asetat glasial

pH 2,4

Konstanta Dielektrik 6,2

Korosif Ya

Sifat Asam

(Sumber:Austin, 1984)

Atom hidrogen pada gugus karboksil (-COOH) dalam asam karboksilat

seperti asam asetat dapat dilepaskan sebagai ion H+ (proton), sehingga
memberikan sifat asam.Asam asetat adalah asam lemah monoprotik dengan nilai
pKa=4.8. Basa konjugasinya adalah asetat (CH3COO−). Sebuah larutan 1,0 M
asam asetat memiliki pH sekitar 2,4.Asam asetat cair adalah pelarut,protik
hidrofiik mirip seperti air dan etanol. Asam asetat memiliki konstanta dielektrik
yang sedang yaitu 6,2, Sehingga ia bisa melarutkan baik senyawa polar seperti
garam anorganik dan gula maupun senyawa non polar seperti minyak dan unsur
unsur seperti sulfur dan iodin (Austin, 1984).
Adapun beberapa cara untuk membuat Asam Asetat Glasial menurut Austin
(1984), adalah sebagai berikut :
1. Karbonilasi metanol
Kebanyakan asam asetat murni dihasilkan melalui karbonilasi. Dalam reaksi
ini,metanol dan karbon monoksida bereaksi menghasilkan asam asetat.
CH3OH + CO →CH3COOH ................................................................ (2.4)

Reaksi Asilasi “Pembuatan Asetanilida”

Praktikum Kimia Organik/Kelompok II/S.Genap/2017-2018 7

Proses ini melibatkan iodometana sebagai zat antara, dimana reaksi itu sendiri
terjadi dalam tiga tahap dengan katalis logam kompleks pada tahap kedua.
(1) CH3OH + HI → CH3I + H2O
(2) CH3I + CO → CH3COI
(3) CH3COI + H2O → CH3COOH + HI
Jika kondisi reaksi diatas diatur sedemikian rupa, proses tersebut juga dapat
menghasilkan anhidrida asetat sebagai hasil tambahan (Austin, 1984).
2. Oksidasi asetal dehida
Oksidasi asetal dehida merupakan metode produksi asam asetat kedua
terpenting, sekalipun tidak kompetitif bila dibandingkan dengan metode
karbonilasi metanol.Asetal dehida yang digunakan dihasilkan melalui
oksidasi butana atau naftaringan, atau hidrasi dari etilena. Saat butena atau nafta
ringan dipanaskan bersama udara disertai dengan beberapa ion logam, termasuk
ion mangan, kobalt dan kromium. Lalu terbentuk peroksida yang selanjutnya
terurai menjadi asam asetat sesuai denganpersamaan reaksi dibawah ini.
2 C4H10 + 5 O2 → 4CH3COOH+2 H2O..................................................... (2.5)
Umumnya reaksi ini dijalankan pada temperatur dan tekanan sedemikian
rupa sehingga tercapai suhu setinggi mungkin namun butana masih berwujud cair.
Kondisi reaksi pada umumnya sekitar 150°C and 55 atm. Produk sampingan
seperti butanon, etil asetat, asam format dan asam propionat juga mungkin
terbentuk. Produk sampingan ini bernilai komersial dan jika diinginkan kondisi
reaksi dapat diubah untuk menghasilkan lebih banyak produk samping, namun
pemisahannya dari asam asetat menjadi kendala karena membutuhkan biaya lebih
banyak lagi. Melalui kondisi dan katalis yang sama asetaldehida dapat dioksidasi
oleh oksigenudara menghasilkan asam asetat.
2 CH3CHO + O2 →2CH3COOH ......................................................... (2.6)
Dengan menggunakan katalis modern, reaksi ini dapat memiliki rasio hasil
(yield) lebih besar dari 95%. Produk samping utamanya adalah etil asetat, asam
format danformaldehida, semuanya memiliki titik didih yang lebih rendah
daripada asam asetat sehingga dapat dipisahkan dengan mudah melalui distilasi.

Reaksi Asilasi “Pembuatan Asetanilida”

Praktikum Kimia Organik/Kelompok II/S.Genap/2017-2018 8

2.3 Asetat anhidrida

Asetat anhidrida merupakan senyawa diasetat, tidak berwarna, berbentuk
cair.Massa jenisnya1,081 gram/ml; titik lebur -73ºC ; titik didih 140 ºC; berat
molekul 102,09 gram/mol. Biladilarutkan dalam air akan lansung bereaksi
membentuk asam asetat, dan sangat larut dalam alkoholdan eter. Merupakan asam
yang kuat, sehingga uapnya menyebabkan iritasi pada mata apabilaterhirup akan
menyebabkan iritasi pada saluran pernafasan. Mudah terbakar pada Flash pt. 54ºC
(Fessenden, 1999).
Anhidrida asetat dengan rumus molekul (CH3CO)2O mempunyai bau yang
tajam Reaksi anhidrida asetat dengan alkohol menghasilkan senyawa ester,
senyawa tersebut digunakan sebagai pereaksi dalam reaksi esterifikasi karena
merupakan turunan asam karboksilat paling reaktif setelah asil halida. Kegunaan
anhidrida asetat pada umumnya sebagai pereaksi dalam pembuatan ester asetat,
asetilasi pada obat-obatan dan pereaksi lainnya (Mahmudi, 1997).
Asetat anhidrat dapat dibuat menggunakan empat macam proses
yaitu(Fessenden, 1999) :
1. Oksidasi asetaldehid
Asetat anhidrat dapat disiapkan dengan oksidasi langsung dari asetaldehid
dengan menggunakan pelarut asam asetat. Pada proses ini digunakan katalis yang
mengandung tembaga. Asetaldehid teroksidasi membentuk peroxyacetic acid.
Peroxyacetic acid ini akan bereaksi lagi membentuk acetaldehyde
monoperoxyasetate. Zat ini kemudian akan membentuk asam asetat, anhidrida,
dan air. Oksidasi mencapai penyelesaian 96% untuk memberikan asetat anhidrat
banding asam asetat dengan rasio 56:44, reaksi yang terjadi pada proses ini adalah
sebagai berikut:
CH3CHO + O2 → CH3COOOH ................................................. (2.7)
CH3COOOH + CHCHO → CH3COOOCH(OH)CH3 .................... (2.8)
CHCOOOCH(OH)CH3 → (CH3CO)2O + H2O ............................ (2.9)
CH3COOOCH(OH)CH3 → CH3COOH + CH3COOH ............... (2.10)

Reaksi Asilasi “Pembuatan Asetanilida”

Praktikum Kimia Organik/Kelompok II/S.Genap/2017-2018 9

2. Proses karbonilasi metil asetat

Asetat anhidrat dapat dibuat dengan karbonilasi metil asetat dengan cara
yang sama dengan karbonilasi metanol menjadi asam asetat. Langkah pertama
yang dilakukan pada proses ini adalah asetilasi metanol untuk mendapatkan metil
asetat, kemudian dilanjutkan dengan karbonilasi metil asetat untuk membentuk
acetic anhydride. Reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut:
CH3COOH + CH3OH → CH3COOCH3 + H2O ............................ (2.11)
CH3COOCH3 + CO → (CH3CO)2O ................................................ (2.12)
Katalis yang digunakan dalam proses ini adalah rhodium chloride
trihydrate, metil yodida, bubuk logam kromium, dan sebuah alumina pendukung
atau sebuah kompleks nickel carbonyl dengan triphenylphospine, metil yodida,
dan chromium hexacarbonyl.
3. Proses ketena dari dekomposisi asam asetat
Salah satu proses pembuatan asetat anhidrat adalah dengan proses ketena.
Asam asetat diuapkan dengan tekanan dibawah 150 mm, dicampur dengan katalis
trietil fosfat dan dilewatkan pada pipa pirolisis yang dipanaskan sampai
temperatur 550-660°C dimana asam asetat akan terdekomposisi menjadi ketena
dan air. Amonia dimasukkan ke dalam aliran gas untuk menetralisasi katalis, dan
campuran gas didinginkan dalam pendingin yang dijaga pada temperatur -20°C
untuk membekukan air, katalis, dan agar tidak mengubah asam asetat. Gas ketena
dilewatkan pada absorber yang dikombinasikan dengan asam asetat untuk
memperoleh asetat anhidrat Reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut :
CH3COOH → CH2=C=O + H2O .................................................. (2.13)
CH2=C=O + CH3COOH → (CH3CO)2O .................................... (2.14)
4. Proses ketena dari dekomposisi aseton
Selain dari asam asetat, ketena dapat dibuat dengan alternatif lain dari
dekomposisi aseton berdasarkan reaksi berikut:
CH3COCH → CH2=C=O + CH4 .................................................. (2.15)
CH2=C=O + CH3COOH → (CH3CO)2O ................................... (2.16)
Pada proses ini dihasilkan produk samping berupa gas metana. Metana
termasuk gas inert dan mempunyai berat molekul yang lebih kecil daripada air.

Reaksi Asilasi “Pembuatan Asetanilida”

Praktikum Kimia Organik/Kelompok II/S.Genap/2017-2018 10

Perancangan ini memilih proses ini, karena rute ini lebih menguntungkan secara
kimia dan ekonomi. Keuntungan dari proses ini adalah produk samping metana
yang bersifat inert dan mudah dipisahkan. Proses ini juga tidak memerlukan
katalis seperti pada proses pembuatan ketena yang berasal dari asam asetat.
2.4 Aquades
Aquades adalah air hasil destilasi atau penyulingan sama dengan air murni
atau H2O, kerena H2O hampir tidak mengandung mineral. Sedangkan air mineral
adalah pelarut yang universal dan masih mengandung beberapa jenis molekul
dalam zatnya. Oleh karena itu air dengan mudah menyerap atau melarutkan
berbagai partikel yang ditemuinya dan dengan mudah menjadi tercemar. Pada
siklusnya di dalam tanah, air terus bertemu dan melarutkan berbagai mineral
anorganik, logam berat dan mikroorganisme. Jadi, air mineral bukan aquades
(H2O) karena mengandung banyak mineral (Fessenden, 1999).
2.5 Reaksi Asilasi
Sebuah asil merupakan alkil yang terikat pada ikatan rangkap oksigen dan
karbon. Jika R mewakili alkil, maka asil mempunyai formula (Austin, 1984) :

Gambar 2.3Gugus Asil (Austin, 1984).

Asil yang umum dipakai adalah CH3CO-. Ini disebut sebagai etanoil. Dalam
kimia, asilasi (secara formal, namun jarang digunakan: alkanoilasi) adalah proses
adisi gugus asil ke sebuah senyawa. Senyawa yang menyediakan gugus asil
disebut sebagai agen pengasil.Asil halida sering digunakan sebagai agen pengasil
karena dapat membentuk elektrofil yang kuat ketika diberikan beberapa logam
katalis. Sebagai contoh pada asilasi Friedel-Crafts menggunakan asetil klorida,
CH3COCl, sebagai agen dan aluminium klorida (AlCl3) sebagai katalis untuk adisi
gugus asetil ke benzene (Fessenden, 1999) :

Reaksi Asilasi “Pembuatan Asetanilida”

Praktikum Kimia Organik/Kelompok II/S.Genap/2017-2018 11

Gambar 2.4 Contoh Reaksi Asilasi (Pudjaatmaka, 1992).

Asil halida dan anhidrat asam karboksilat juga sering digunakan sebagai
agen pengasil untuk mengasilasi amina menjadi amida atau mengasilasi alkohol
menjadi ester. Dalam hal ini, amina dan alkohol adalah nukleofil, mekanismenya
adalah adisi-eliminasi nukleofilik. Asam suksinat juga umumnya digunakan pada
beberapa tipe asilasi yang secara khusus disebut suksinasi. Oversuksinasi terjadi
ketika lebih dari satu suksinat diadisi ke sebuah senyawa tunggal. Contoh industri
asilasi adalah sintesis aspirin, di mana asam salisilat diasilasi oleh asetat
anhidrida.Reaksi acetylasi merupakan suatu reaksi memasukkan gugus acetyl
kedalam suatu subtrat yang sesuai (Fessenden, 1999).

Gambar 2.5 Gugus Asetil (Pudjaatmaka, 1992).

Gugus acetyl adalah R – C – OO’ (dimana R=alkil atau aril). Asam Salisilat
merupakan senyawa turunan Asam benzoat yang dikenal juga dengan nama Asam
orto-hidroksi benzoat. Perbedaan Reaksi Asilasi dan Asetilasi adalah pada
senyawa yang disubtitusi pada senyawa, pada reaksi asilasi yang di substitusikan
adalah gugus asil, sedangkan pada asetilasi yang direaksikan adalah gugus asetil
(Pudjaatmaka, 1992).

Reaksi Asilasi “Pembuatan Asetanilida”

Praktikum Kimia Organik/Kelompok II/S.Genap/2017-2018 12

Gambar 2.6 Mekanisme reaksi anilin + asam asetat glasial (Pudjaatmaka, 1992)
Gugus NH2 terikat pada benzen dan mengalami resonansi, anilin turunan
dari senyawa amonia yang gugus hidrogen digantikan oleh gugus alkil, anilin
yang tersubstitusi oleh gugus lain pada nitrogen amina dinamai sebagai turunan
senyawa induk. Amina dan anhidrida asam asetat menghasilkan amida
tersubstitusi (Fessenden, 1999).
2.6 Asetanilida
Asetanilida merupakan senyawa turunan asetil amina aromatis yang
digolongkan sebagai amida primer, dimana satu atom hidrogen pada anilin
digantikan dengan satu gugus asetil. Asetinilida berbentuk butiran berwarna putih
(kristal) tidak larut dalam minyak parafin dan larut dalam air dengan bantuan
kloral anhidrat. Asetanilida atau sering disebut phenilasetamida mempunyai
rumus molekul C6H5NHCOCH3 dan berat molekul 135,16 g/gmol.
Asetanilida pertama kali ditemukan oleh Friedel Kraft pada tahun 1872
dengan cara mereaksikan asethopenon dengan NH2OH sehingga terbentuk
asetophenon oxime yang kemudian dengan bantuan katalis dapat diubah menjadi
asetanilida. Pada tahun 1899 Beckmand menemukan asetanilida dari reaksi antara
benzilsianida dan H2O dengan katalis HCl. Lalu, pada tahun 1905 Weaker
menemukan asetanilida dari anilin dan asam asetat (Rofiqoh, 2013).
Asetanilida memiliki beberapa Sifat Fisika dan Kimia. Sifat fisika adalah
sifat suatu zat yang dapat diamati tanpa mengubah zat-zat penyusun materi
tersebut. Sifat kimia adalah ciri-ciri suatu zat yang berhubungan dengan
terbentuknya zat jenis baru. Adapun beberapa sifat fisika dan kimia asetanilida
sebagai berikut :

Reaksi Asilasi “Pembuatan Asetanilida”

Praktikum Kimia Organik/Kelompok II/S.Genap/2017-2018 13

Tabel 2.7 Sifat – sifat Fisika Asetanilida

Rumus Molekul C6H5NHCOCH3
Berat Molekul 135,16 g/gmol

Titik Didih Normal 305oC

Berat Jenis 1,21 gr/ml

Wujud Padat

Warna Putih

(Sumber :Fessenden, 1999)

Sifat – sifat kimia asetanilida (Fessenden, 1999) :
1. Pirolisa dari asetanilida menghasilkan N–diphenil urea, anilin, benzen dan
asam hidrosianik.
2. Asetanilida merupakan bahan ringan yang stabil dibawah kondisi biasa,
hydrolisa dengan alkali cair atau dengan larutan asam mineral cair dalam
kedaan panas akan kembali ke bentuk semula.
3. Adisi sodium dlam larutan panas Asetanilida didalam xilena menghasilkan
C6H5NH2.
2.7 Reaksi Pembuatan Asetanilida
Ada beberapa proses pembuatan asetanilida, yaitu :
a. Pembuatan asetanilida dari asam asetat anhidrid dan anilin
C6H5NH2 + (CH3CO)2O C6H5NHCOCH3 + CH3COOH ............... (2.17)

Campuran reaksi disaring, kemudian kristal dipisahkan dari air panasnya

dengan pendinginan, sedangkan filtratnya di recycle kembali (Rofiqoh, 2013).
b. Pembuatan asetanilida dari asam asetat dan anilin
Metode ini merupakan metode awal yang masih digunakan karena lebih
ekonomis. Anilin dan asam asetat berlebih 100% direaksikan dalam sebuah tangki
yang dilengkapi dengan pengaduk (Rofiqoh, 2013).
C6H5NH2 + CH3COOH  C6H5NHCOCH3 + H2O .......................... (2.18)

Reaksi berlangsung selama 6 jam pada suhu 150oC – 160oC. Produk dalam
keadaan panas dikristalisasi dengan menggunakan cristalizer

Reaksi Asilasi “Pembuatan Asetanilida”

Praktikum Kimia Organik/Kelompok II/S.Genap/2017-2018 14

Mekanisme reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut :

Gambar 2.7 Reaksi antara anilin dan asam asetat glasial (Pudjaatmaka, 1992)
c. Pembuatan asetanilida dari ketena dan anilin
Ketena (gas) dicampur kedalam anilin di bawah kondisi yang diperkenankan
akan menghasilkan asetanilida (Rofiqoh, 2013).
C6H5NH2 + H2C=C=O C6H5NHCOCH ......................................... (2.19)
d. Pembuatan asetanilida dari asam thioasetat dan anilin
Asam thioasetat direaksikan dengan anilin dalam keadaan dingin akan
menghasilkan asetanilida dengan membebaskan H2S (Rofiqoh, 2013).
C6H5NH2 + CH3COSH C6H5NHCOCH3 + H2S ............................ (2.20)
Pertimbangan dari pemilihan proses sintesis asetanilida adalah (Rofiqoh,
2013) :
1. Reaksinya sederhana
2. Tidak menggunakan katalis sehingga tidak memerlukan alat untuk regenerasi
katalis dan tidak perlu menambah biaya yang digunakan untuk membeli
katalis sehingga biaya produksi lebih murah.
2.8 Rekristalisasi
Rekristalisasi merupakan proses pengulangan kristalisasi agar di peroleh zat
murni atau kristal yang lebih murni. Rekristalisasi didasarkan pada perbedaan
kelarutan senyawa dalam suatu pelarut tunggal atau campuran. Senyawa ini dapat
dimurnikan dengan cara rekristalisasi menggunakan pelarut yang sesuai.
Proses rekristalisasi melibatkan beberapa cara yaitu (Pudjaatmaka, 1992) :
1. Melarutkan senyawa yang akan dimurnikan ke dalam pelarut yang sesuai atau
dekat titik didihnya.
2. Menyaring larutan panas dari molekul atau partikel tidak larut.
3. Biarkan larutan panas menjadi dingin hingga terbentuk kristal.

Reaksi Asilasi “Pembuatan Asetanilida”

Praktikum Kimia Organik/Kelompok II/S.Genap/2017-2018 15

4. Memisahkan kristal dari larutan berair.

Syarat untuk rekristalisasi adalah menggunakan pelarut, dimana pelarut yang
dipakai harus dapat melarutkan kristal tersebut. Pelarut adalah suatu zat yang
mengandung beberapa bahan (material) yang digunakan untuk melarutkan bahan
(material) lainnya.Pelarut, terutama pelarut organik mempunyai potensi bahaya
terhadap kesehatan, produktifitas, dan efisiensi di lingkungan kerja atau industri.
Pelarut diklasifikasikan menjadi dua (Pudjaatmaka, 1992) yaitu :
1. Pelarut aquades (Pelarut Air)
Dasar dari pelarut jenis ini adalah air.Sebagai contoh larutan asam, larutan
basa dan deterjen yang dilarutkan di dalam air.Umumnya sistem pelarut air
memiliki tekanan uap yang rendah pada suhu kamar sehingga bahaya potensial
oleh penghirupan dan sistemik toxicity tidak besar.
Contoh dari pelarut air adalah asam-asam organik biasa seperti hidrogen
halida (HF, HCl, HI, dan HBr), asam-asam oksigen seperti nitrat/HNO3,
fosfat/H3PO4, dan sulfat/H2SO4, dan lain-lain seperti hidrogen sulfida/H2S, dan
hidrogen sianida/HCN.
Pengaruh pelarut ini bagi kesehatan berubah-ubah sesuai dengan
konsentrasinya.Hal yang sering terjadi yaitu kontak terhadap jaringan tubuh
termasuk iritasi (mucous membrane) selaput lendir atau saluran
pernapasan.Seperti iritasi yang disebabkan oleh oksidasi HCl dan dehidrasi oleh
H2SO4, HCN, dan H2S.Asam-asam tersebut sangat beracun dengan akibat yang
berbeda dibanding dengan asam lainnya.Asam tersebut dapat membentuk
senyawa kompleks dengan logam yang ada dalam enzyme (Cytochrome) yang
dapat mencegah terjadinya metabolisme oksigen dalam sel (Pudjaatmaka, 1992).
2. Pelarut Non Aquades (Pelarut Organik)
Pelarut organik sangat berbahaya bagi kesehatan karena pelarut organik
adalah pelarut yang mengandung bahan kimia yang dapat menguap dengan cepat
di udara dan menghasilkan kadar uap yang tinggi pada keadaan tertentu. Bahaya
terhadap kesehatan yang ditimbulkan oleh pelarut organik tidak hanya ditentukan
oleh sifat-sifatnya yang khusus atau karakteristik pelarut, namun juga ditentukan

Reaksi Asilasi “Pembuatan Asetanilida”

Praktikum Kimia Organik/Kelompok II/S.Genap/2017-2018 16

oleh cara-cara penggunaannya.Pelarut organik mempunyai sifat yang sebagian

besarnya dapat menyebabkan hilangnya kesadaran (Pudjaatmaka, 1992).
2.9 Yield
Dalam kimia, yield kimia, yield reaksi, atau hanya yield merujuk pada
jumlah produk reaksi yang dihasilkan pada reaksi kimia. Yield absolut dapat
ditulis sebagai berat dalam gram atau dalam mol (yield molar). Yield relatif yang
digunakan sebagai perhitungan efektivitas prosedur, dihitung dengan membagi
jumlah produk yang didapatkan dalam mol dengan yield teoretis dalam
mol:(Produk Akhir)/(Reaktan yg diumpankan ke reaktor) x 100%
Satu atau lebih reaktan dalam reaksi kimia sering digunakan berlebihan.
Yield teoritisnya dihitung berdasarkan jumlah mol pereaksi pembatas. Untuk
perhitungan ini, biasanya diasumsikan hanya terdapat satu reaksi yang
terlibat.Nilai yield kimia yang ideal (yield teoretis) adalah 100%, sebuah nilai
yang sangat tidak mungkin dicapai pada preakteknya. menghitung persen yield
yaitu dengan menggunakan persamaan berikut (Fessenden, 1999).
Berat Hasil
Yield = Berat sampel x 100%.........................................................(2.1)

2.10 Kadar Air

Kadar air adalah perbedaan antara berat bahan sebelum dan sesudah
dilakukan pemanasan. Setiap bahan bila diletakkan dalam udara terbuka kadar
airnya akan mencapai keseimbangan dengan kelembaban udara di sekitarnya.
Kadar air bahan ini disebut dengan kadar air seimbang. Setiap kelembaban relatif
tertentu dapat menghasilkan kadar air seimbang tertentu pula. Dengan demikian
dapat dibuat hubungan antara kadar air seimbang dengan kelembaban relatif.
Penentuan kadar air dalam bahan dapat ditentukan dengan berbagai cara
(Fessenden, 1999) :
1. Metode Pengeringan (Thermogravimetri)
Prinsipnya menguapkan air yang ada dalam bahan dengan jalan
pemanasan.Kemudian menimbang bahan sampai berat konstan berarti semua air
sudah diuapkan.

Reaksi Asilasi “Pembuatan Asetanilida”

Praktikum Kimia Organik/Kelompok II/S.Genap/2017-2018 17

Berat Sebelum − Berat Sesudah

Kadar air= Berat Sebelum
x 100%..............................(2.2)

Cara ini relatif mudah dan murah. Tapi mempunyai kelemahannya antara
lain:
a. Bahan lain di samping air juga ikut menguap dan ikut hilang bersama dengan
uap misalnya alkohol, asam asetat, minyak atsiri, dan lain-lain.
b. Dapat terjadi reaksi selama pemanasan yang menghasilkan air atau zat mudah
menguap lain. Contoh gula mengalami dekomposisi atau karamelisasi, lemak
mengalami oksidasi dan sebagainya.
c. Bahan yang mengandung bahan yang dapat mengikat air secara kuat sulit
melepaskan airnya meskipun sudah dipanaskan.
d. Metode Destilasi
Prinsip penentuan kadar air dengan destilasi adalah menguapkan air demgan
“pembawa” cairan kimia yang mempunyai titik didih lebih tinggi daripada air dan
tidak dapat campur dengan air serta mempunyai berat jenis lebih rendah daripada
air. Zat kimia yang dapat digunakan antara lain: toluen, xylen, benzen,
tetrakhlorethilen dan xylol.
Cara penentuannya adalah dengan memberikan zat kimia sebanyak 75-100
ml pada sampel yang diperkirakan mengandung air sebanyak 2-5 ml, kemudain
dipanaskan sampai mendidih.Uap air dan zat kimia tersebut diembunkan dan
ditampung dalam tabung penampung. Karena berat jenis air lebih besar
daripadazat kimia tersebut maka air akan berada dibagian bawah pada tabung
penampung. Bila pada tabung penampung dilengkapi skala maka banyaknya air
dapat diketahui langsung. Alat yang dipakai sebagai penampung ini antara lain
tabung Strak-Dean dan Sterling-Bidwell atau modifikasinya (Fessenden, 1999).

Reaksi Asilasi “Pembuatan Asetanilida”

Praktikum Kimia Organik/Kelompok II/S.Genap/2017-2018

BAB III
METODOLOGI

3.1 Alat-alat yang digunakan

Tabel 3.1 Alat-alat yang digunakan

No Nama Alat Kapasitas Jumlah

1 Hotplate 1 buah
Gelas Kimia 500 ml 1 buah
2
200 ml 1 buah
3 Corong Buchner 1 buah
4 Kondensor 1 buah
5 Erlenmeyer vakum 500 ml 1 buah
6 Erlenmeyer 250 ml 1 buah
Gelas ukur 100 ml 1 buah
7
5 ml 1 buah
8 Labu didih dasar bulat 500 ml 2 buah
9 Pompa vakum 1 buah
10 Timbangan analitik 1 buah
11 Pipet tetes 2 buah
12 Batu didih 1 buah
13 Klem dan statif 1 buah
14 Baskom 1 buah
15 Mantel pemanas 1 buah
16 Pengaduk kaca 1 buah

3.2 Bahan-bahan yang digunakan

1. Anilin
2. Anhidra asetat
3. Asam asetat glasial
4. Aquades
5. Etanol

Reaksi Asilasi “Pembuatan Asetanilida” 18

Praktikum Kimia Organik/Kelompok II/S.Genap/2017-2018 19

3.3 Prosedur Percobaan

3.3.1 Perlakuan I
1. Dimasukkan 4,5 ml asetat anhidrat didalam labu didih dasar bulat, setelah
itu ditambahkan 4 ml anilin ke dalam labu tersebut dan diikuti dengan
asam asetat glacial sebanyak 2,5 ml. Reaksi eksoterm, dilakukan dalam
lemari asam.
2. Diaduk campuran dengan sempurna, dibiarkan larutan pada suhu kamar
selama 5 menit.
3. Diencerkan larutan dengan 75 ml aquades, sehingga terbentuk Kristal
asetanilida.
4. Kertas saring ditimbang terlebih dahulu.
5. Jika pembentukan Kristal telah sempurna, disaring Kristal dengan pompa
vakum
6. Dikeringkan hasil asetanilida, kemudian dipisahkan dengan zat
pengotornya.
7. Ditimbang hasil yang didapat.
8. Dilakukan rekristalisasi kristal asetanilida dengan etanol 25 ml dan 25 ml
air panas.
9. Dilarutkan zat pengotor dengan aquades panas.
10. Dicampurkan larutan asetanilida dan zat pengotor, lalu diaduk sempurna
sampai homogen.
11. Didinginkan larutan dengan batu es selama 60 menit sampai terbentuk
kristal kembali.
12. Kristal yang terbentuk disaring lagi dengan pompa vakum.
13. Ditimbang hasil yang didapat.
14. Dihitung Yield dan Kadar air.

Reaksi Asilasi “Pembuatan Asetanilida”

Praktikum Kimia Organik/Kelompok II/S.Genap/2017-2018 20

3.3.2 Perlakuan II
1. 6 ml anilin dan 8.5 ml asam setat glasial dan batu didih dimasukkan ke
dalam labu didih dasar bulat.
2. Dipanaskan selama 20 menit dengan hotplate hingga mendidih dan
dididihkan selama 30 menit.
3. Larutan dituangkan secara perlahan kedalam gelas kimia 200 ml yang
diletakkan didalam wadah yang berisi es dan air.
4. Dibiarkan hingga terbentuk kristal, apabila sulit terbentuk, gores bagian
dalam gelas kimia dengan pengaduk kaca.
5. Produk yang terbentuk disaring dengan corong buchner menggunakan
kertas saring. Ditimbang hasil yang didapat.
6. Jika kristal yang didapat masih kotor, di rekristalisasi kristal dengan
penambahan 150 ml aquades ke dalam erlenmeyer dan dipanaskan dengan
hotplate hingga kristal larut, kemudian ditambahkan sedikit karbon aktif
dan dipanaskan kembali beberapa menit, kemuadian disaring dengan cepat
dalam keadaan panas dengan panyaring vakum.
7. Larutan dituangkan kedalam gelas kimia kemudian didinginkan. Kristal
yang terbentuk di saring dengan pompa vakum.
8. Timbang kristal yang diperoleh dan hitung yield dan kadar air.
3.3.3 Perlakuan III
1. Dimasukkan 10,25 ml anilin, 10,5 ml asam asetat glasial, 10,75 ml ml
asetat anhidrat dan 0,05 gram serbuk besi ke dalam labu didih dasar bulat.
2. Campuran di refluks selama 30 menit, kemudian campuran yang masih
panas disaring menggunakan corong buchner, dipisahkan katalis dan
larutannya.
3. Larutan dituangkan ke dalam gelas kimia yang berada pada penangas air.
4. Kristal yang terjadi disaring menggunakan kertas saring, lalu dicuci
dengan aquades di dalam corong buchner.
5. Ditimbang hasil kristal yang didapat.
6. Jika kristal yang didapat masih kotor, direkristalisasi kristal dengan
penambahan 150 ml aquades ke dalam erlenmeyer dan dipanaskan dengan

Reaksi Asilasi “Pembuatan Asetanilida”

Praktikum Kimia Organik/Kelompok II/S.Genap/2017-2018 21

hotplate hingga kristal larut, kemudian ditambahkan sedikit karbon aktif

dan dipanaskan kembali beberapa menit kemudian saring dengan cepat
dalam keadaan panas dengan penyaring vakum.
7. Larutan dituangkan kedalam gelas kimia, kemudian di dinginkan
menggunakan batu es. Kristal yang terbentuk disaring dengan kertas saring
sambil dicuci dengan aquades dalam corong buchner.
8. Ditimbang kristal yang diperoleh dan dihitung yield dan kadar air
3.4 Rangkaian Alat

Gambar 3.1 Pompa vakum

Keterangan :

1. Pompa Penghisap Vakum

2. Selang Pembuangan Gas
3. Corong Buchner
4. Erlemenyer

Reaksi Asilasi “Pembuatan Asetanilida”

Praktikum Kimia Organik/Kelompok II/S.Genap/2017-2018

BAB IV
HASIL DAN PEMBAHASAN
4.1 Pembahasan
4.1.1 Perlakuan I
Reaksi asilasi merupakan suatu reaksi memasukkan gugus asil kedalam
suatu substrat yang sesuai. Sebuah asil merupakan alkil yang terikat pada ikatan
rangkap oksigen dan karbon. Asetanilida dapat dihasilkan dari reaksi antara asam
asetat glasial dan anilin. Asetanilida berbentuk butiran berwarna putih, sering
disebut phenilasetamida mempunyai rumus molekul C6H5NHCOCH3. Pada reaksi
pembuatan asetanilida ini anilin sebanyak 10 ml berfungsi sebagai reaktan, asam
asetat glasial sebanyak 19 ml berfungsi sebagai pelarut asam (melepas H+),
mempengaruhi agar reaksi membentuk garam amina, dan untuk menetralkan.
Pada percobaan ini dibuat asetanilida dengan 3 perlakuan. perlakuan
pertama mereaksikan 4 ml anilin, 4,5 ml asetat anhidrat dan 2,5 ml asam asetat
glacial di dalam labu didih dasar bulat. Campuran dari ketiga bahan tersebut
menghasilkan larutan berwarna coklat tua. Reaksi dilakukan dilemari asam karena
senyawa yang direaksikan berupa asam asetat murni dan berbahaya jika terhirup
oleh praktikan.
Campuran ketiga bahan tadi kemudian dimasukkan ke dalam Erlenmeyer lalu
ditambahkan aquades sebanyak 75 ml. Penambahan aquades bertujuan untuk
membantu pembentukan kristal dan mebentuk endapan karena asetanilida tidak
larut dalam air.Tetapi nyatanya asetanilida tidak menghasilkan endapan. Untuk
menghasilkan endapan campuran tersebut diletakkan di dalam wadah es yang
bertujuan untuk mempercepat kristalisasi pada asetanilida sebab es mampu
menurunkan suhu. Setelah ditunggu selama kurang lebih 3 jam tidak terbentuk
Kristal, lalu menggoreskan bagian dalam Erlenmeyer dengan pengaduk kaca.
Karena mungkin saja terdapat lapisan yang menghalangi suhu pada wadah es
tersebut. Lalu ditunggu sekitar 30 menit dan hasilnya tidak menghasilkan
endapan. Lalu dilakukan pemanasan pada labu didih dasar bulat. Setelah

Reaksi Asilasi “Pembuatan Asetanilida” 23

Praktikum Kimia Organik/Kelompok II/S.Genap/2017-2018 24

dipanaskan dimasukkan ke dalam Erlenmeyer lalu diletakkan dalam wadah yang

berisi air es. Ditunggu beberapa jam dan terdapat sedikit endapan. Endapan ini
kemudian disaring dengan menggunakan pompa vakum. Digunakan pompa
vakum agar proses penyaringan dan pengeringan berlangsung lebih cepat.
Didalam pompa vakum memiliki tekanan dibawah 1 atm, sehingga dapat
menyedot cairan yang masih tertinggal di corong buchner. Proses penyaringan
dilakukan sampai tidak ada lagi tetesan yang jatuh ke erlenmeyer.
Sebelum divakum, kertas saring ditimbang terlebih dahulu. massa kertas
saring 1 gram. Massa asetanilida dan kertas saring sebesar 2, 45 gram jadi massa
kristalisasi asetanilida sebesar 1,45 gram. Pada asetanilida masih terdapat zat
pengotor. Dimurnikan dengan etanol dan air, zat pengotornya dimasukkan air
panas. Tetapi karena waktu tidak mencukupi maka tidak sempat melakukan
pemurnian sehingga penentuan kadar air dan yieldnya tidak bisa karena tidak
mendapatkan data terakhir yaitu massa asetanilida murni.
4.1.2 Perlakuan II
Pada perlakuan 2 dilakukan pencampuran 6 ml anilin, 8,5 asam asetat glasial
pada labu didih dasar bulat lalu ditambahkan batu didih yang bertujuan untuk
meratakan suhu. Lalu dipanaskan pada mantel pemanas dan mendidih 30 menit
kemudian, lalu dibiarkan selama 15 menit. Tujuan dilakukan pemanasan agar
mempercepat reaksi pembentukan asetanilida yaitu pergantian gugus asil pada
asam karboksilat glasial pada nukleofil pada anilin.
Lalu dimasukkan kedalam gelas beker, dan dimasukkan ke dalam wadah
yang berisi es batu. Tujuan diletakkan dalam wadah berisi es batu agar suhu turun
dan membuat asetanilida menjadi Kristal. Setelah 2 jam terbentuk Kristal
berwarna coklat tua.Kertas saring ditimbang terlebih dahulu. Lalu disaring dengan
corong Buchner dan masih terdapat zat pengotor yang memiliki berat 1.59 dengan
dan berat kertas saring 1,01 gram.. Untuk memurnikan asetanilida dilakukan
pemanasan dengan menambahkan 150 ml aqudes dan dibiarkan hingga Kristal
larut, lalu dimasukkan karbon aktif berfungsi sebagai adsorpsi yang menyerap zat
pengotor. Dihasilkan larutan berwarna bening dan di saring dengan cepat untuk
memisahkan dari karbon aktif. Lalu dimasukkan ke dalam wadah berisi air es

Reaksi Asilasi “Pembuatan Asetanilida”

Praktikum Kimia Organik/Kelompok II/S.Genap/2017-2018 25

untuk menjadikan asetanilida bentuk Kristal kembali. Setelah terbentuk Kristal, di

saring menggunakan corong Buchner. Setelah disaring dengan corong Buchner
ditimbang hasil akhir tetapi karena waktu tidak cukup tidak sempat melakukan
penyaringan sehingga tidak bisa menghitung kadar air dan yield.
4.1.3 Perlakuan III
Pada perlakuan 3 menggunakan 10,25 ml anilin, 10,5 ml asam asetat glasial,
10,75 ml asetat anhidrat lalu 0,05 gram serbuk besi. Serbuk besi bertindak sebagai
katalis yaitu untuk membantu mempercepat reaksi. Campuran dimasukkan ke
dalam labu didih dasar bulat lalu dipanaskan pada mantel pemanas dengan
menggunakan metode refluks. Metode refluks yaitu metode pemansan yang
dilakukan secara terus menerus. Direfluks selama 30 menit, tetesan pertama
sebagai acuan refluk. Selama 30 menit refluks terdapat 34 tetes.
Setelah direfluks, dipisahkan dengan corong Buchner untuk memisahkan
katalis. Dihasilkan larutan berwarna coklat tua. Larutan dimasukkan dalam
Erlenmeyer dan diletakkan dalam wadah berisi es batu. Tujuan peletakan dalam es
batu agar menurunkan suhu dan menjadikan larutan bentuk Kristal. Setelah
terbentuk Kristal di saring dengan pompa vakum. sebelumnya kertas saring
ditimbang terlebih dahulu. Didapat kan hasilnya 1.8 gram dengan berat kertas
saring 0,95 gram. Karena Kristal masih kotor sedangkan aspirin berbentuk Kristal
putih lalu dilakukan pemurnian dengan menambahkan 150 ml aquades lalu
dipanaskan, dimasukkan karbon aktif sebagai pengadsorpsi. Tetapi waktu tidak
cukup sehingga tidak mendapatkan zat murni.

Reaksi Asilasi “Pembuatan Asetanilida”

Praktikum Kimia Organik/Kelompok II/S.Genap/2017-2018

BAB V
KESIMPULAN DAN SARAN

5.1 Kesimpulan
Dari praktikum yang dilakukan dapat disimpulkan bahwa Pembuatan
asetanilida dilakukan dengan asetat anhidrat, anilin, dan asam asetat
glasial.Asetanilida diperoleh dari reaksi antara asetat anhidrat dan anilin.Reaksi
pembuatan asetanilida merupakan reaksi eksotermis.
5.2 Saran
1. Ketika mereaksikan asam asetat anhidrat dan anilin di dalam lemari asam,
gunakan sarung tangan dan masker untuk perlindungan diri dari bahaya zat
yang digunakan.
2. Bahan-bahan yang di gunakan harus sesuai dengan prosedur percobaan agar
mendapatkan hasil yang maksimal
3. Proses rekristalisasi perlu dilakukan berulang-ulang jika kristal yang di
dapat belum murni.
4. Sebaiknya setelah di rekristalisasi, asetanilida di saring terlebih dahulu
dengan pompa vacum sampai kering.

Reaksi Asilasi “Pembuatan Asetanilida” 26

Praktikum Kimia Organik/Kelompok II/S.Genap/2017-2018

DAFTAR PUSTAKA
Achmad. 1983. Kimia Organik Universitas. Jakarta. Erlangga.
Austin, G.T. 1984. Shreve’s Chemical Process Industries Edisi ke 5. Singapura.

McGraw-Hill Book Co.

Fessenden. 1999. Kimia Organik Edisi ke 3. Jakarta. Erlangga.

Mahmudi,A. 1997. Initial Assesment Report : Acetic Anhydride CAS No : 108-24-7,

6th Siam. Paris. Unep Publication.
Pudjaatmaka, A.H. 1992. Kimia Untuk Universitas Jilid 2. Jakarta. Erlangga.

Rofiqoh. 2013. Jurnal Sains Farmasi. Jogjakarta. UGM Press

Reaksi Asilasi “Pembuatan Asetanilida” 27