KELOMPOK II
Kurnia Hendra Pratama (1707113955)
Percobaan 2
Reaksi Asilasi “Pembuatan Asetanilida”
Asisten :
Mustapa Ardi
Dosen pengampu :
Drs. Irdoni,Hs.MS.
Pekanbaru
2018
i
Praktikum Kimia Organik/Kelompok II/S. Genap/2017-2018
ABSTRAK
Asetanilida adalah senyawa yang terbentuk dari turunan amina aromatik yang digolongkan
sebagai amida primer karena satu atom hidrogen pada anilin digantikan dengan gugus asil
pada asetat anhidrat. Salah satu proses pembuatan asetanilida adalah mereaksikan anilin
dengan asetat anhidrat. Tujuan dari praktikum ini adalah mempelajari pembuatan turunan
amida aromatik melalui reaksi amina aromatik dengan turunan asam karboksilat yaitu
anhidrat asam. Pada pembuatan asetanilida 1, 4 ml anilin direaksikan dengan 4,5 ml asetat
anhidrat kemudian ditambahkan 2,5 ml asam glasial kemudian diaduk. Setelah itu diencerkan
larutan tersebut dengan 25 ml aquades sehingga terbentuk kristal. Kristal tersebut disaring
dengan pompa vakum dan dilakukan rekristalisasi dengan campuran 25 ml etanol-air. Pada
pembuatan asetanilida 2, 6 ml anilin direaksikan 8 ml asam asetat lalu direklistalisasi dengan
penambahan 150 ml aquades dan penambahan sedikit karbon aktif. Namun pada percobaan 1
maupun percobaan 2 tidak ada hasil yang di dapat yaitu yang berupa kristal asetanilida.
ABSTRACT
Acetylylides are compounds formed from aromatic amine derivatives which are classified as
primary amides because one hydrogen atom in aniline is replaced by an acyl group of
acetate anhydrous. One of the process of making acetylchide is reacting aniline with
anhydrous acetate. The purpose of this lab is to study the manufacture of aromatic amide
derivatives by the reaction of aromatic amines with carboxylic acid derivatives, anhydrous
acids. In the preparation of 1, 4 ml of aniline is reacted with 4.5 ml of anhydrous acetate
then 2.5 ml of glacial acid is added and then stirred. After that diluted the solution with 25
ml of aquades to form crystals. The crystals are filtered with a vacuum pump and
recrystallized with a 25 ml ethanol-water mixture. In the preparation of acetylamide 2, 6 ml
aniline was reacted with 8 ml of acetic acid then rececalized by addition of 150 ml of
aquadest and the addition of less activated carbon. However, in experiment 1 and
experiment 2 there is no result that can be in the form of crystal of acetylamide.
DAFTAR ISI
ABSTRAK ................................................................................................................................ i
DAFTAR ISI............................................................................................................................ ii
BAB V PENUTUP................................................................................................................. 22
DAFTAR PUSTAKA
LAMPIRAN DOKUMENTASI
DAFTAR GAMBAR
DAFTAR TABEL
BAB I
PENDAHULUAN
1.3 Manfaat
1. Praktikan dapat memahami cara pembuatan Asetanilida dalam skala lab
2. Praktikan dapat mempelajari dan mengetahui reaksi-reaksi yang terjadi selama
pembuatan asetanilida
BAB II
LANDASAN TEORI
2.1 Anilin
2.1.1 Pengertian anilin
Bau Khas
(Ahmad,2011)
Pada proses aminasi chlorobenzen, hasil yang diperoleh berupa nitro anilin
dengan yield yang dihasilkan adalah 96%.
2. Reduksi Nitrobenzen
a) Reduksi fasa cair
Untuk fasa cair, nitrobenzen direduksi dengan hidrogen dalam suasana asam
(HCl) serta adanya iron boring, dengan suhu sekitar 135°C - 170°C dan tekanan antara 50
- 500 atm, dimana asam ini akan mengikat oksigen sehingga akan terbentuk air.
Dengan bantuan katalis Fe2O3 reaksinya sebagai berikut :
Proses reduksi dalam fasa cair sudah tidak digunakan lagi karena tekanan yang
digunakan tinggi sehingga kurang efisien dari segi ekonomis dan teknis. Yield yang
dihasilkan adalah 95% (Ahmad, 2011).
Pada proses reduksi fasa gas dengan suhu didalam reaktor sekitar 275°C - 350°C
dan tekanan 1,4 atm, reaksi yang terjadi adalah reaksi eksotermis karena mengeluarkan
panas. Yield yang dihasilkan pada proses ini adalah 98% dan kemurnian dari hasil
(anilin) yang tinggi ini (99%) mengakibatkan anilin dari segi komersial dapat
digunakan (Ahmad, 2011)
Proses ini melibatkan iodometana sebagai zat antara, dimana reaksi itu sendiri
terjadi dalam tiga tahap dengan katalis logam komplekspada tahap kedua.
Jika kondisi reaksi diatas diatur sedemikian rupa, proses tersebut juga dapat
menghasilkan anhidrida asetat sebagai hasil tambahan (Priyatmono, 2008)
2. Oksidasi asetaldehida
Asetaldehida yang digunakan dihasilkan melalui
oksidasi butana atau nafta ringan, atau hidrasi dari etilena. Saat butena atau nafta
ringan dipanaskan bersama udara disertai dengan beberapa ion logam, termasuk
ion mangan, kobalt dan kromium, terbentuk peroksida yang selanjutnya terurai menjadi
asam asetat sesuai dengan persamaan reaksi dibawah ini.
Dengan menggunakan katalis modern, reaksi ini dapat memiliki rasio hasil (yield) lebih
besar dari 95%. Produk samping utamanya adalah etil asetat, asam
format dan formaldehida, semuanya memiliki titik didih yang lebih rendah daripada asam
asetat sehingga dapat dipisahkan dengan mudah melalui distilasi (Priyatmono, 2008).
2.3 Etanol
2.3.1 Pengertian Etanol
Etanol adalah alkohol 2-karbon dengan rumus molekul CH3CH2OH.Rumus
molekul dari etanol itu sendiri adalah C2H5OH dengan rumus empirisnya C2H6O.Sebuah
notasi alternatif adalah CH3-CH2-OH, yang mengindikasikan bahwa karbon dari gugus
metil (CH3-) melekat pada karbon dari gugus metilen (-CH2 -), yang melekat pada
oksigen dari gugus hidroksil (OH-). Etanol sering disingkat sebagai EtOH, menggunakan
notasi kimia organik umum mewakili gugus etil (C2H5) (Nurhasnawati,2015).
Etanol termasuk dalam alkohol primer, yang berarti bahwa karbon yang berikatan dengan
gugus hidroksil paling tidak memiliki dua hidrogen atom yang terikat dengannya
juga.Reaksi kimia yang dijalankan oleh etanol kebanyakan berkutat pada gugus
hidroksilnya.
2. Fermentasi
Etanol untuk kegunaan konsumsi manusia (seperti minuman beralkohol) dan
kegunaan bahan bakar diproduksi dengan cara fermentasi. Spesies ragi tertentu (misalnya
Saccharomy cescerevisiae) mencerna gula dan menghasilkan etanol dan karbon dioksida:
C6H12O6 → 2 CH3CH2OH + 2CO2qw (11)
Selain itu, senyawa ini juga bereaksi dengan alkohol membentuk sebuah ester
dan asam asetat. Contohnya reaksi dengan etanol membentuk etil asetat dan asam asetat.
Anhidrida asetat merupakan senyawa korosif, iritan, dan mudah terbakar. Untuk
memadamkan api yang disebabkan anhidrida asetat jangan menggunakan air, karena
sifatnya yang reaktif terhadap air. Karbon dioksida adalah pemadam yang disarankan.
Cincin aromatik dari anilin C6H5NH2, sangat kaya dengan elektron. Pasangan
elektron sunyi dari N, bisa melakukan delokalisasi dengan sistem π dari inti benzen.
Akibatnya anilin sangat mudah mengalami reaksi substitusi elektrofilik. Interkonversi
gugus fungsi amina jadi amida dapat dilakukan dengan mereaksikan amina dengan asetat
anhidrat, suatu senyawa turunan asam karboksilat. Anilin, suatu amina primer aromatik
mengalami interkonversi gugus fungsi jadi asetanilida, suatu zat antipiretik (zat penurun
panas), dengan asetat anhidrat.
Beberapa pembuatan asetanilida yaitu:
1. Pembuatan asetanilida dari asetat anhidrat dan anilin
C6H5NH2 + (CH2CO)2O C6H5NHCOCH3 + CH3COOH (14)
Campuran reaksi disaring, kemudian kristal dipisahkan dari air panasnya dengan
pendinginan, sedangkan filtratnya di recycle kembali. Pemakaian asetat anhidrat
dapat diganti dengan asetil klorida (Austin, 2008).
Reaksi berlangsung selama 6 jam pada suhu 150oC – 160oC. Produk dalam
keadaan panas rekristalisasi dengan menggunakan kristalizer.
1. Pembuatan asetanilida dari keten dan anilin
Keten (gas) dicampur kedalam anilin di bawah kondisi yang diperkenankan
akan menghasilkan asetanilida.
suksinasi terjadi ketika lebih dari satu suksinat diadisi ke sebuah senyawa tunggal.
Contoh industri asilasi adalah sintesis aspirin, di mana asam salisilat diasilasi oleh asetat
anhidrida.
2.7 Rekristalisasi
Rekristalisasi merupakan salah satu cara pemurnian zat padat dimana zat-zat
tersebut tersebut dilarutkan dalam suatu pelarut kemudian dikristalkan kembali. Cara ini
bergantung pada kelarutan zat dalam pelarut tertentu di kala suhu diperbesar. Konsentrasi
total impuriti biasanya lebih kecil dari konsentrasi zat yang dimurnikan, bila dingin, maka
konsentrasi impuriti yang rendah tetapi dalam larutan sementara produk yang
berkonsentrasi tinggi akan mengendap (pinalla,2011).
Rekristalisasi merupakan metode yang sangat penting untuk pemurnian
komponen larutan organik. Ada tujuh metode dalam rekristalisasi yaitu: memilih pelarut,
melarutkan zat terlarut, menghilangkan warna larutan, memindahkan zat padat,
mengkristalkan larutan, mengumpul dan mencuci kristal, serta mengeringkan produknya
(hasil) (pinalla,2011).
Kristal adalah benda padat yang mempunyai permukaan-permukaan
datar.Banyak zat padat seperti garam, kuarsa, dan salju ada dalam bentuk-bentuk yang
jelas simetris, telah lama para ilmuwan menduga bahwa atom, ion ataupun molekul zat
padat ini juga tersusun secara simetris. Penampilan luar suatu partikel kristal besar tidak
menentukan penataan partikel. Bila suatu zat dalam keadaan cair atau larutan mengkristal,
kristal dapat terbentuk dengan tumbuh lebih ke satu arah daripada ke lain arah. Kristal-
kristal itu akan turun keluar dari larutan yang berfungsi membantu penyaringan
(pinalla,2011).
2.8 Penyaringan
Larutan disaring dalam keadaan panas untuk menghilangkan pengotor yang
tidak larut.Penyaringan larutan dalam keadaan panas dimaksudkan untuk memisahkan
zat-zat pengotor yang tidak larut atau tersuspensi dalam larutan, seperti debu, pasir, dan
lainnya.Agar penyaringan berjalan cepat, biasanya digunakan corong Buchner. Jika
larutannya mengandung zat warna pengotor, maka sebelum disaring ditambahkan sedikit
( ± 2% berat ) arang aktif untuk mengadsorbsi zat warna tersebut. Penambahan arang
aktif tidak boleh terlalu banyak karena dapat mengadsorbsi senyawa yang dimurnikan
(Fessenden, 1989).
Penentuan kadar air dengan cara pemanasan yang dimaksud disini adalah
pengeringan sample dengan menggunakan oven (pemanas). Metode penentuan kadar air
dengan cara pemanasan ini adalah yang paling sering dilakukan dan paling sederhana.
Berat awal
Cara penentuan kadar air dengan metode pemanasan (Oven) ini biasanya di
lakukan untuk sample yang berubah biji-bijian, bubuk, atau padatan lainnya yang tidak
mengandung kadar gula tinggi dan juga tidak mengandung zat-zat volatil yang mudah
menguap.
BAB III
METODOLOGI PERCOBAAN
3.3.2 Perlakuan 2
1. Tambahakn 6ml anilin dan 8ml asam asetat glasial dan batu didih
dalam labu didih dasar bulat. Pencampuran dilakukan dalam lemari
asam karna reaksi eksoterm.
2. Lalu di panasakan dengan penangas air selama 45 menit dan di aduk
perlahan lahan.
3. Setelah itu tuangkan larutan ke gelas 250ml, lalu letak di wadah es
selama 1,5 jam
4. Tunggu kristal terbentuk (apabila susah, korek korek dasar gelas)
5. Setelah itu saring kristal dengan pompa vakum. Bila kristal masih
kotor lakukan rekristalisasi dengan 150ml aquadest dan tambahakan
karbon aktif dan panaskan setelah itu saring dengan cepat
6. Kemudain di tuang kedalam gelas beker, diniginkan dan saring kristal
dengan pompa vakum
7. Dilakukan pengovenan selama selama 5-10 menit dengan 50-60
derajat celcius
8. Kemudian timbang hasil
9. Setelah itu hitumg yield dan kadar air
3.4 Rangkaian Alat
Keterangan:
1. Selang pembuangan gas
2. Pompa vakum
3. Erlenmeyer
4. Saklar
5. Corong Buchner
BAB IV
BAB V
PENUTUP
5.1 Kesimpulan
Kesimpulan dari pratikum Reaksi Asilasi “PembuatanAsetanilida” adalah:
1. Reaksi asilasi merupakan suatu reaksi memasukkan gugus asil kedalam suatu
substrat yang sesuai. Dalam percobaan ini gugus asil adalah gugus asetat dari asetat
glasial (CH3COOH) dan substratnya yaitu anilin (C6H5NH2) dan hasil samping air
(H2O).
2. Asetanilida dapat dibuat dengan cara mereaksikan senyawa anilin dan asam asetat
glasial dengan konsentrasi tertentu, dimana proses selanjutnya yaitu penambahan
pelarut yang sesuai, pendinginan pada suhu kamar, rekristalisasi, serta pengovenan
kristal asetanilida yang telah terbentuk.
5.2 Saran
Saran untuk pratikan saat melakukan pratikum Reaksi Asilasi “Pembuatan
Asetanilida” adalah:
1. Proses pencampuran sebaiknya dilakukan dalam lemari asam karena reaksi bersifat
eksoterm.
2. Jangan sampai lupa untuk melakukan pemanasan sebelum melakukan kristalisasi,
karena jika tidak kristal asetanilida tidak akan terbentuk.
3. Jaga suhu saat pemanasan agar tetap konstan sehingga reaksi dapat berlangsung
sempurna
4. Berhati-hatilah saat praktikum berlangsung dan gunakan selalu alat pelindung diri
seperi sarung tangan dan masker.
DAFTAR PUSTAKA
Ahmad, F., dkk.. 2011. Perancangan dan Pembuatan Modul ECG dan EMG Dalam
Satu Unit PC Sub Judul: Pembuatan Rangkaian ECG dan Software ECG
Pada PC. Jurnal Generic, 1-6.
Austin. 2008. Shreve’s Chemical Process Industries, 5th ed. Singapura: McGraw-
Hill Book Co.
Fessenden, R.J., dan Fessenden, J.S.. 1997. Dasar-dasar Kimia Organik. Jakarta:
Bina Aksara.
LAMPIRAN
DOKUMENTASI