Aspirin Dikonversi

Laporan Praktikum Kimia Organik
Kelompok I
Dini Febriana (1707111227)
Irfan Dwi Saputra (1707111383)
Syabrinur Fadilah (1707122680)
Thasya Nurfadilah Siregar (1707110888)
Yuli Wulandari (1707111357)
Percobaan III
Reaksi Asetilasi “Pembuatan Aspirin”
Asisten :
Muhammad Rizki S
Dosen Pengampu :
Drs. Irdoni, HS. MS
Program Studi Sarjana Teknik Kimia
Fakultas Teknik Universitas Riau
2018
Praktikum Kimia Organik/KelompokI/S.Genap/2018 i
ABSTRAK
Aspirin merupakan senyawa modifikasi dari asam salisilat, senyawa golongan asam karbo
ksilat yang digunakan sebagai analgesik-antiseptik, anti-inflamasi dan antiplatet. Aspirin
disebut juga asam asetil salisil yang dibuat dengan mereaksikan asam salisilat dengan
asam asetat anhidrat menggunakan katalis H2SO4 pekat sebagai zat penghidrasi. Tujuan
dari praktikum ini adalah membuat aspirin dalam skala labor, mengamati dan
mempelajari reaksi pembuatan aspirin dan menghitung persentase aspirin yang
dihasilkan. Pada percobaan ini dilakukan tiga tahap yaitu pembuatan aspirin, rekristalisasi
aspirin dan uji kemurnian aspirin. Pada labu didih dimasukkan 2,2 gram asam salisilat, 10
ml asam asetat anhidrat dan 3 tetes asam sulfat pekat. Setelah dipanaskan, didiamkan
pada suhu kamar sebelum didinginkan dengan es batu selama 1 jam.Pada pendinginan
inilah terbentuk kristal-kristal aspirin berwarna putih dan selanjutnya disaring dengan
pompa vakum. Kemudian dilakukan rekristalisasi pada filtrat aspirin dan menghasilkan
2,02 gram aspirin dengan rendemen 27%. Tahap terakhir yaitu pengujian terhadap aspirin
yang terbentuk dengan cara menambahkan tiga tetes ferri klorida. Apabila larutan
berubah menjadi warna ungu tua, berarti masih terdapat asam salisilat pada produk
aspirin. Berdasarkan aspirin yang kami peroleh warna larutan menjadi warna ungu tua,
kegagalan ini disebabkan oleh suhu pemanasan yang terlalu tinggi dan reksristalisasi yang
kurang sempurna.
Kata Kunci: Asam asetat anhidrat , Asam salisilat, Asetilasi, Aspirin.
ABSTRACT
Aspirin is a modified compound of salicylic acid, a carboxylic acid group compound used
as an antiseptic-analgesic, anti-inflammatory and antiplatetic. Aspirin is also called
acetyl salicylic acid which is made by reacting salicylic acid with glacial acetic acid
using concentrated H2SO4 catalyst as hydrating substance. The purpose of this
experiment is to make aspirin in laboratory scale, observing and studying the reactions of
manufacture of aspirin and calculate the yield percentage of aspirin. In this experiment
three are stages, the production of aspirin, aspirin recrystallization and the purify test of
aspirin. At the boiling flask putgrams of salicylic acid, 4 ml of anhidrat acetic acid and 3
drops of concentrated sulfuric acid. Once heated, let it stand at room temperature before
being cooled with ice for 1 hour. In this cooling process, white crystals of aspirin formed
and then filtered with a vacuum pump. Then performed on the filtrate recrystallization
Reaksi Asetilasi“Pembuatan Aspirin”

Praktikum Kimia Organik/KelompokI/S.Genap/2018 ii
produces 2,02 grams of aspirin and aspirin with a yield of 27%. The last stage is the
testing of aspirin which is formed by adding three drops of ferry chloride. The results
turned into a clear purple solution and that means there are salicylic acid in the aspirin
products. Based aspirin we get the solution's color into the color purple, this failure is
caused by the process rekristaliasinyabriefly, its vacuum briefly and acetic acid
anhydride that has been contaminated .
Keywords:Acetylasi, Anhidrat Acetic Acid, Aspirin, Salicylic Acid

Praktikum Kimia Organik/KelompokI/S.Genap/2018 iii
DAFTAR ISI
ABSTRAK .......................................................................................................................... i
DAFTAR ISI..................................................................................................................... iii
DAFTAR GAMBAR ......................................................................................................... v
DAFTAR TABEL ............................................................................................................ vi
BAB I PENDAHULUAN ................................................................................................. 1
1.1 Latar Belakang ............................................................................................... 1
1.2 Tujuan Praktikum ............................................................................................ 2
BAB II TINJAUAN PUSTAKA....................................................................................... 3

2.1 Asam Salisilat .................................................................................................. 3
2.1.1 Sifat Asam Salisilat .............................................................................. 5
2.1.2 Pembuatan Asam Salisilat .................................................................... 6
2.1.3 Toksisitas Asam Salisilat ..................................................................... 6
2.2 Asetat Anhidrat............................................................................................... 7
2.3 Asam Mineral Pekat ......................................................................................... 8
2.3.1 Karakteristik Asam Sulfat .................................................................... 8
2.4 Etanol.............................................................................................................. 8
2.4.1 Pembuatan Etanol .............................................................................. 10
2.4.2 Sifat dan Kegunaan Etanol ................................................................. 11
2.5 Ferri Klorida ................................................................................................. 11
2.6 Reaksi Asetilasi ............................................................................................ 12
2.7 Proses Rekristalisasi ..................................................................................... 13
2.8 Reaksi Pengujian Aspirin ............................................................................. 14
2.9 Aspirin .......................................................................................................... 15
2.9.1 Sejarah Penemuan Aspirin ................................................................. 15
2.9.2 Sejarah Penamaan Aspirin ................................................................. 15
2.9.3 Pengertian Aspirin.............................................................................. 16
2.9.4 Sifat Fisika dan Kimia Aspirin ........................................................... 16
2.9.5 Manfaat Aspirin ................................................................................. 17
BAB III METODOLOGI PERCOBAAN .................................................................... 18

3.1 Bahan-Bahan yang Digunakan ................................................................ 18
3.2 Alat-Alat yang Digunakan ....................................................................... 18
3.3 Prosedur Praktikum.................................................................................. 19
3.3.1 Pembuatan Aspirin ........................................................................ 19
3.3.2 Rekristalisasi Aspirin..................................................................... 19

Praktikum Kimia Organik/KelompokI/S.Genap/2018 iv
3.3.3 Uji Kemurnian Aspirin .................................................................... 19
3.4 Rangkaian Alat .......................................................................................... 20
BAB IV HASIL DAN PEMBAHASAN......................................................................... 21

4.1 Hasil Praktikum ........................................................................................... 21
4.2 Pembahasan ................................................................................................. 22
BAB V KESIMPULAN DAN SARAN ........................................................................ 25
5.1 Kesimpulan.................................................................................................. 25
5.2 Saran ............................................................................................................ 25
DAFTAR PUSTAKA ...................................................................................................... 26
LAMPIRAN A PERHITUNGAN .................................................................................. 28
LAMPIRAN B LAPORAN SEMENTARA.....................................................................
LAMPIRAN C DOKUMENTASI PELAKSANAAN PRAKTIKUM ........................ 31

Praktikum Kimia Organik/KelompokI/S.Genap/2018 v
DAFTAR GAMBAR
Gambar 2.1 Struktur molekul aspirin, salicin, asam salisilat, dan metal salisilat .............. 3
Gambar 2.2 Mekanisme Reaksi Pembuatan Aspirin .............................................. 13
Gambar 2.3 Struktur Kimia Aspirin ................................................................................ 17
Gambar 3.1 Proses Penyaringan dengan Pompa Vakum ....................................... 20

Praktikum Kimia Organik/KelompokI/S.Genap/2018 vi
DAFTAR TABEL
Tabel 2.1 Sifat-Sifat Fisika Asam Salisilat......................................................................... 5
Tabel 2.2Sifat Fisika Asam Asetat Anhidrat ...................................................................... 7
Tabel 2.3 Sifat Fisika Asam Sulfat..................................................................................... 8
Tabel 2.4 Sifat Fisika Etanol .............................................................................................. 9
Tabel 2.5 Sifat Fisika FeCl3 ............................................................................................. 12
Tabel 2.6 Sifat Fisika Aspirin.......................................................................................... 16
Tabel 4.1 Hasil Praktikum Pembentukan Aspirin ............................................................ 21
Tabel 4.2 Hasil Pengamatan Proses Kristalisasi............................................................... 21
Tabel 4.3 Hasil Pengamatan Uji Murni Aspirin ............................................................... 22

Praktikum Kimia Organik/Kelompok I/S. Genap/2018 1
BAB I
PENDAHULUAN
1.1 Latar Belakang
Reaksi asetilasi merupakan suatu reaksi memasukkan gugus asetil kedalam suatu
substrat yang sesuai. Gugus asetil adalah R-C-OO (dimana R = alkil atau aril), contoh
dari substrat tersebut adalah asam salisilat. Asam salisilat merupakan obat yang populer
digunakan sebagai obat nyeri, tetapi asam salisilat ini memiliki efek negatif bagi tubuh
yaitu memiliki sifat yang keras didalam tubuh sehingga dapat merusak organ tubuh
seperti ginjal, karena asam salisilat memiliki efek negatif maka dikembangkan dengan
cara sintesis menjadi aspirin.
Aspirin merupakan hasil sintesis asam salisilat dengan anhidrida asetat. Aspirin
merupakan kelompok senyawa glikosida, yang berfungsi sebagai antipiretik dan
analgesik yang lebih sempurna dibandingkan dengan asam salisilat. Selain sebagai
antipiretik (obat penurun panas) dan analgesik (obat antiradang) yang lebih sempurna,
aspirin ini merupakan obat standar (acuan bagi obat nyeri lain), dimana sistem kerjanya
yaitu menghambat produksi prostaglandin (zat spesifik yang menyebabkan rasa sakit dan
demam) untuk mengurangi respon tubuh terhadap serangkaian proses kimia yang
akhirnya terbentuk nyeri.
Obat asam asetil salisilat (aspirin) ini mulai digunakan pertama kalinya untuk
pengobatan simptomatis penyakit-penyakit rematik pada tahun 1899 sebagai obat anti
radang bukan steroid sintetik dengan kerja antiradang yang kuat. Obat anti radang bukan
steroid diindikasikan pada penyakitpenyakit rematik yang disertai radang seperti
rheumatoid dan osteoartritis untuk menekan reaksi peradangan dan meringankan nyeri.
Dibandingkan dengan obat anti radang bukan steroid yang lain, penggunaan asam asetil
salisilat jauh lebih banyak, bahkan termasuk produk farmasi yang paling banyak
digunakan dalam pengobatan dengan kebutuhan dunia mencapai 36.000 ton per tahun
(Gunawan, 2009).
Asam asetilsalisilat memiliki efek samping, diantaranya terhadap pernafasan dan
saluran cerna yang dapat menyebabkan perdarahan lambung berat. Alternatif untuk
meningkatkan aktivitas anal gesik-anti piretik asam asetil salisilat serta menurunkan efek
samping terus diupayakan (Gunawan, 2009).
Reaksi Asetilasi (Pembuatan Aspirin)
1.2 Tujuan Praktikum

1. Membuat aspirin dalam skala labor
2. Mengamati dan mempelajari reaksi asetilasi pembuatan aspirin dari asam salisilat
dan asetat anhidrat
3. Menghitung persentase aspirin yang dihasilkan

BAB II
LANDASAN TEORI
2.1 Asam Salisilat
Asam salisilat merupakan kelompok senyawa obat yang telah dipergunakan secara
luas karena memiliki efek sebagai anal gesik, anti piretik, dan anti inflamasi. Turunan
asam salisilat yang paling umum digunakan adalah asam asetil salisilat (asetosal).
Asetosal sering digunakan untuk mengurangi sakit kepala, inflamasi, nyeri sendi, juga
beberapa pengobatan serangan jantung dan stroke pada orang tua (Fadeyi et al, 2004).
Gambar2.1 Struktur molekul aspirin, salicin, asam salisilat, dan metil salisilat
Asam salisilat telah digunakan sebagai bahan terapi topikal sejak lebih dari 2000 tahun
yang lalu. Dalam bidang dermatologi, asam salisilat telah lama dikenal dengan khasiat
utama sebagai bahan keratolitik. Hingga saat ini asam salisilat masih digunakan dalam
terapi veruka, kalus, psoriasis, dermatitis seboroik pada kulit kepala, dan iktiosis.
Penggunaannya semakin berkembang sebagai bahan peeling dalam terapi penuaan kulit,
melasma, hiperpigmentasi paskainflamasi, dan akne (Vogel, 1997).
Asam salisilat telah lama diketahui memiliki khasiat anti-inflamasi. Sebagaimana
diketahui, aspirin (asam asetil salisilat) telah digunakan secara luas sebagai anal gesik,
anti piretik, dan anti inflamasi sistemik. Asam salisilat menghambat biosistesis
prostaglandin 11 dan memiliki efek anti inflamasi pada sediaan topikal dengan
konsentrasi 0,5-5% (Draelos, 1997).
Asam salisilat, dikenal juga dengan 2-hydroxy-benzoic acid atau orthohydrobenzoic
acid, memiliki struktur kimia C7H6O3. Asam salisilat memiliki pKa 2,97. Asam salisilat
dapat diekstraksi dari pohon willow bark, daun wintergreen, spearmint, dan sweet birch.

Saat ini asam salisilat telah dapat diproduksi secara sintetik. Bentuk makroskopik asam
salisilat berupa bubuk kristal putih dengan rasa manis, tidak berbau, dan stabil pada udara
bebas. Bubuk asam salisilat sukar larut dalam air dan lebih mudah larut dalam lemak.
Sifat lipofilik asam salisilat membuat efek klinisnya terbatas pada lapisan epidermis
(Vogel, 1997).
Asam salisilat adalah salah satu bahan kimia yang cukup penting dalam
kehidupan sehari-hari serta mempunyai nilai ekonomis yang cukup tinggi karena
dapat digunakan sebagai bahan intermediet dari pembuatan bahan baku untuk
keperluan farmasi. Perkembangan konsumsi asam salisilat di Indonesia cenderung
meningkat dari tahun ketahun. Hal ini didukung dengan adanya industri-industri yang
menggunakan asam salisilat sebagai bahan buku utama, seperti halnya industri
pembuatan aspirin, metil salisilat, salisilamide dan industri yang berhubungan
dengan pencelupan, pembuatan karet dan resin kimia. Pembuatan asam salisilat ini
sangat penting bagi kehidupan karena asam salisilat memiliki banyak sekali manfaat
antara lain sebagai salah satu obat pengurang rasa sakit, sebagai antiseptik dalam pasta
gigi, bahan pengawet makanan, dan lain-lain (Kristian, 2007).
Bahan baku utama dalam pembuatan asam salisilat adalah phenol, NaOH, karbon
dioksida dan asam sulfat. Asam salisilat kebanyakan digunakan sebagai obat-obatan dan
sebagai bahan intermediet pada pabrik obat dan pabrik farmasi seperti aspirin dan
beberapa turunannya. Selain digunakan sebagai bahan utama pembuatan aspirin, asam
salisilat juga dapat digunakan sebagai bahan baku obat yang menjadi turunan asam
salisilat. Misalnya sodium salisilat yang dapat digunakan sebagai analgesik
dan antipyretic serta untuk terapi bagi penderita rematik akut. Alumunium salisilat yang
berupa bubuk sehalus debu digunakan untuk mengatasi efek catarrhal pada hidung dan
tekak.Ammonium salisilat digunakan sebagai obat penghilang kuman penyakit dan
bakteri. Kalsium salisilat dapat digunakan untuk mengatasi diare (Cahyono,1991).
Menurut sejarahnya, salisilat adalah diantara kelompok pertama yang dikenal sebagai
analgesik. Laroux, pada tahun 1827, mengisolasi salisin, dan piria, pada tahun 1838
membuat asam salisilat. Setelah penemuan ini, berikutnya Cahyo (1991) memperoleh
asam salisilat dari minyak wintergreen (metilsalisilat)dan Kolbe dan lautermann(1860)
secara sintetik membuat dari fenol. Natrium salisilat diperkenalkan pada tahun 1875 oleh
Buss, diikuti dengan diperkenalkan fenil salisilat oleh Nencki pada tahun 1886. Aspirin
atau asam asetilsalisilat, pertama kali dibuat oleh Gerhardt pada tahun 1853, tetapi tetap
terselubung sampai Felix Hofmann menemukan aktifitas farmakologinya pada tahun
1899. Dia diuji dan diperkenalkan dalam pengobatan oleh Dreser, yang memberi nama
aspirin dengan mengambil “a” dari asetil dan menambah “spirin”, nama kuno dari
salisilat atau asam spirat, diturunkan dari sumber alami tanaman spirea. Salisilat, secara
umum menunjukkan aksi antipiretik pada pasien demam dengan menaikkan eliminasi
panas badan melalui mobilisasi air dan berakibat pengenceran darah. Ini menghasilkan
perspirasi yang menyebabkan dilatasi kulit (Doerge, 1982).
2.1.1 Sifat Asam Salisilat
1. Sifat Fisika Asam Salisilat
Tabel 2.1 Sifat-Sifat Fisika Asam Salisilat
Sifat Fisika Keterangan
Massa molekul relative 180,15 gr/mol
Titik didih normal 139 oC
Titik beku -
Kepadatan uap -
Tekanan Uap -
Rasa -
Massa Jenis 1,35 (air=1)
(Sumber: MSDS Asam Salisilat)
2.Sifat Kimia Asam Salisilat

Sifat kimia asam salisilat yaitu sebagai berikut :
1. Asam salisilat memiliki sifat tidak cepat menguap.
2. Tidak mudah terbakar.
3. Asam salisilat berbentuk kristal berwarna merah muda terang hingga
kecokelatan.
4. Mudah larut dalam air dingin tetapi dapat melarutkan dalam keadaan panas.

5. Asam salisat dapat menyublim tetapi dapat terdekomposisi dengan mudah

menjadi karbon dioksida dan phenol bila dipanaskan secara cepat pada suhu
sekitar 200oC (Austin, 1984).
Menurut Kirk dan Othmer (1979) sifat kimia asam salisilat adalah :
1. Reaksi Esterifikasi
Dengan senyawa alkohol dapat membentuk ester, missal pada reaksi
pembentukan metil salisilat.Reaksi :
H+
C7H6O3 + CH3OH C8H8O3 + H2O ..............................................................(1.1)
2. Dapat membentuk salycilamide bila direaksikan dengan aniline memakai katalis
PCl3. Reaksi :
PCl3
C7H6O3 + C6H5NH2 HOC6H4CONHC6H5 .................................................(1.2)
3. Dapat membentuk asam benzoate melalui reaksi asam salisilat dan chloro acetic
acid dengan katalis NaOH. Reaksi :
OH-
C7H6O3 + ClCH2COOH OOCCH2OC6H4COOH ..................................(1.3)
2.1.2 Pembuatan Asam Salisilat

Proses pembuatan asam salisilat dapat dilakukan melalui beberapa cara, yaitu
(Kirk dan Othmer, 1979):
1. Proses Wacker. Pada proses Wacker sodium phenolate kering direaksikan dengan
karbon dioksida menggunakan phenol berlebih sebagai pelarut kemudian disuling
dengan xilene dan menggunakan azeotroping agent untuk mengurangi air. Proses
Wacker bekerja pada temperatur 140 oC dan tekanan CO2 pada tekanan atmosfer.
Waktu reaksi dari proses ini sekitar 15 jam untuk menghasilkan sodium salisilat.
2. Proses Wolthuis. Wolthuis mereaksikan karbon dioksida dengan potassium
phenolate dengan menggunakan halogenasi benzene seperti khlorobenzene
sebagai pelarutnya. Awalnya pada proses ini anhydrous potassium phenolate
diperoleh dengan mendestilasi air seluruhnya menggunakan sebagian
khlorobenzene. Kondisi reaksi pada 150 oC dan karbon dioksida pada tekanan 45-
120 pound per square inch. Garam potassium phenolateakan menghasilkan
yield yang tinggi dari asam salisilat dan sedikit garam sodium.

3. Proses Kolbe-schmitt. Pada proses ini sodium penolate atau sodium phenate
diperoleh dengan mereaksikan phenol dengan sodium hidroksida. Sodium
phenolate kemudian direaksikan dengan karbon dioksida pada
o
temperatur 180 C dan menghasilkan sodium salisilat. Sodium salisilat
kemudian direaksikan dengan H2SO4 dan air sehingga dihasilkan Asam salisilat
dan Na2SO4sebagai produk samping.
2.1.3 Toksisitas Asam Salisilat

Salisilat sering digunakan untuk mengobati segala keluhan ringan dan tidak
berarti sehingga banyak terjadi penggunasalahan atau penyalahgunaan obat bebas
ini.Keracunan salisilat yang berat dapat menyebabkan kematian, tetapi umumnya
keracunan salisilat bersifat ringan. Gejala saluran cerna lebih menonjol pada intoksikasi
asam salisilat. Efek terhadap saluran cerna, perdarahan lambung yang berat dapat terjadi
pada dosis besar dan pemberian contoh kronik. Salisilisme dan kematian terjadi setelah
pemakaian secara topikal. Gejala keracunan sistemik akut dapat terjadi setelah
penggunaan berlebihan asam salisilat di daerah yang luas pada kulit, bahkan sudah terjadi
beberapa kematian. Pemakaian asam salisilat secara topikal pada konsetrasi tinggi juga
sering mengakibatkan iritasi lokal, peradangan akut, bahkan ulserasi. Untuk mengurangi
absorpsinya pada penggunaan topikal maka asam salisilat tidak digunakan dalam
penggunaan jangka lama dalam konsentrasi tinggi, pada daerah yang luas pada kulit dan
pada kulit rusak (Nasution, 2012).
2.2 Asetat Anhidrat

Asetat anhidrat dengan rumus molekul (CH3CO)2O mempunyai bau yang tajam
dengan berat molekul 102,09 g/mol, titik didih (760 mmHg) 138,6oC, dan titik lebur -
73oC. Reaksi asetat anhidratdengan alkohol menghasilkan senyawa ester, senyawa
tersebut digunakan sebagai pereaksi dalam reaksi esterifikasi karena merupakan turunan
asam karboksilat paling reaktif setelah asil halida. Kegunaan asetat anhidrat pada
umumnya sebagai pereaksi dalam pembuatan ester asetat, asetilasi pada obat-obatan dan
pereaksi lainnya (Oecd, 1997).

Untuk menjelaskan sifat-sifat anhidrida asam, dapat diambil contoh asetat anhidrat
sebagai anhidrida asam sederhana. Asetat anhidrat merupakan cairan yang tidak
berwarna dengan bau yang sangat mirip dengan asam cuka (asam etanoat). Bau ini timbul
karena asetat anhidrat bereaksi dengan uap air di udara (dan kelembaban dalam hidung)
menghasilkan asam etanoat kembali (Oecd, 1997).
Asetat anhidrat tidak bisa dikatakan larut dalam air karena dia bereaksi dengan air
menghasilkan asam asetat .Tidak ada larutan cair dari asetat anhidrat yang terbentuk.
Asetat anhidrat merupakan anhidrat dari asam asetat yang struktur antar molekulnya
simetris. Asetat anhidrat memiliki berbagai macam kegunaan antara lain sebagai
fungisida dan bakterisida, pelarut senyawa organik, berperan dalam proses asetilasi,
pembuatan aspirin, dan dapat digunakan untuk membuat acetyl morphine. Asam asetat
anhidrat paling banyak digunakan dalam industri selulosa asetat untuk menghasilkan serat
asetat, plastik serat kain dan lapisan (Oecd, 1997).
Tabel 2.2 Sifat Fisika Asam Asetat Anhidrat
Massa molekul relative 102.09g/mol
Titik didih normal 139.9oC
Titik beku -73.1oC
Kepadatan uap 3.52(udara=1)
Tekanan Uap 0.5 kPa (20oC)
Rasa Asam Kuat
Massa Jenis 1.08 (air=1)
(Sumber:MSDS Asam Asetat Anhidrat)
2.3 Asam Mineral Pekat

Asam sulfat adalah cairan tak berwarna, seperti minyak dan higroskopik,
dengan berat jenis 1,838. Asam pekatnya yang murni dan komersial adalah
suatu campuran yang bertitik didih konstan,dengan titik didih 338oC dan mengandung
asam kira-kira 98% (Vogel,1997).
Asam sulfat bersifat oksidator kuat.Reaksi asam sulfat pekat dengan air sangat kuat
dan menimbulkan panas tinggi. Asam sulfat pekat juga bertindak sebagai dehydrator,
yang menarik air dari senyawa lain. Hal ini disebabkan perbedaan massa jenis kedua zat,

sehingga air akan mengapung diatas asam sulfat kaena massa jenisnya lebih rendah. Oleh
sebab itu jika pengenceran di lakukan dengan cara menambahkan aquades pada asam
sulfat maka akan terjadi reaksi yang keras atau mendidih.
Pada abad ke 17, kimiawan jerman belanda johan glauber membuat asam sulfat
dengan membakar sulfur bersamaan dengan kalium nitrat,dengan keberadaan uap.
Kalium nitrat tersebut terurai dan mengoksidasi sulfur menjadi SO3, yang akan bergabung
dengan air membentuk asam sulfat.
Asam Sulfat murni yang tidak diencerkan dapat ditemukan secara alami di bumi
karena sifatnya yang higroskopis. Walaupun demikian asam sulfat merupakan komponen
utama hujan asam yang terjadi karena oksidasi sulfur dioksida di atmosfer dengan
keberadaan air. Asam Sulfat terbentuk secara alami melalui oksidasi mineral sulfida
seperti besi sulfida (Cahyono, 1991).
2.3.1 Karakteristik Asam Sulfat
Tabel 2.3 Sifat Fisika Asam Sulfat
Massa molekul relatif 98,08 g/mol
Titik didih normal 270oC
Titik beku -35oC
Kepadatan uap 3,4 (udara=1)
Tekanan Uap -
Rasa Rasa asam yang sangat kuat
Massa Jenis (air=1)
(Sumber:MSDS Asam Sulfat )
2.4 Etanol
Etanol disebut juga etil alkohol dengan rumus kimia C2H5OH atau CH3CH2OH
dengan titik didihnya 78,4° C. Etanol memiliki sifat tidak berwarna, volatil dan dapat
bercampur dengan air (Kartika, 1997). Ada 2 jenis etanol menurut Rama (2008), etanol
sintetik sering disebut metanol atau metil alkohol atau alkohol kayu, terbuat dari etilen,
salah satu derivat minyak bumi atau batubara. Bahan ini diperoleh dari sintesis kimia
yang disebut hidrasi, sedangkan bioetanol direkayasa dari biomassa (tanaman) melalui
proses biologi (enzimatik dan fermentasi).

Etanol untuk kebutuhan industri dapat dibuat secara fermentasi dari karbohidrat, yang
produknya disebut sebagai bioetanol atau hasil reaksi kimia dengan cara hidrasi etilen,
memakai katalis asam pospat. Etanol dari hidrasi gas etilen yang merupakan hasil
samping pemurnian minyak bumi, dikenal sebagai etanol sintetis. Setelah Perang II,
eksplorasi minyak bumi secara besar-besaran memungkinkan pembuatan etanol sintetis
lebih murah dan menggantikan proses produksi etanol secara fermentasi. Namun sejak
kenaikan harga yang disertai ketidak-pastian penyediaannya, telah memacu berbagai
negara Eropa, US, Brazil, untuk mengembangkan kembali teknologi pembuatan etanol
secara fermentasi, terutama bertumpu pada sumber daya yang dapat terbarukan.
Pembuatan etanol secara sintetis tidak dibahas lagi, mengingat salah satu tujuan
pengembangan produk alkohol di sini,adalah sebagai bahan bakar cair pengganti minyak
bumi (Rama , 2008)
Etanol yang merupakan antiseptik yang bekerja cepat pada konsentrasi yang tepat.
Kemampuan bakterisidanya akan lebih baik bila ada air. Etanol 70% mempunyai potensi
antiseptik yang optimum, karena air membantu denaturasi protein bakteri. Daya
bakterisidanya terhadap hampir semua bakteri patogen, ada beberapa spesies dapat
bertahan hidup lebih lama dan bahkan dapat tumbuh pada konsentrasi yang optimal.
Etanol juga bersifat fungisid dan virusid tapi tifak aktif terhadap spora kering. Untuk
pembuatan cairan pembersih etanol sering dikombinasikan dengan aseton juga
meningkatkan daya antiseptik(Mansjoer dan Fauzia,1989).
Tabel 2.4 Sifat Fisika Etanol
Massa molekul relatif 46,07 gr/mol
Titik didih normal 78,5oC
Titik beku −144,1oC
Kepadatan uap 1,59 (udara=1)
Tekanan Uap 5,7 kPa (pada 20oC)
Rasa Tajam, Membakar
Massa Jenis 0,789 (air=1)
(Sumber: MSDS Etanol)

Etanol merupakan alkohol alifatik yang reaktivitasnya ditentukan oleh gugus

hidroksilnya. Reaksi terjadi melalui pecahnya ikatan C – O atau O – H dan bercirikan
reaksi substitusi dari gugus –H atau –OH.
Reaksi-reaksi dengan etanol adalah :
a. Reaksi esterifikasi
Reaksi Esterifikasi adalah reaksi antara alkohol dan asam karboksilat membentuk
senyawa ester.
H2SO4
C2H5OH + CH3COOH CH3COOC2H5+ H2O.........................................(2.1)
Etanol Asam Asetat Etil Asetat Air
b. Reaksi oksidasi
C2H5OH + O2 C2H4O + H2O ................................................................(2.2)
c. Reaksi dengan fosfor yodida menghasilkan etil iodida

3C2H5OH + PI3 3C2H5I + P(OH)3...............................................................(2.3)
d. Reaksi dehidrasi
H2SO4
C2H5OH C2H4+ H2O ..................................................................................(2.4)
(Kirk dan Othmer, 1979)
2.4.1 Pembuatan Etanol

Minuman beralkohol umumnya dibuat melalui proses fermentasi (peragian).
Proses peragian berlangsung dalam dua tahap. Tahap pertama adalah perubahan
polisakarida (amilum) menjadi monosakarida (glukosa) yang dikatalisis oleh enzim
amilase. Tahap kedua adalah pengubahan glukosa menjadi alkohol yang dikatalisis oleh
enzim zimase (Purba dan Sunardi, 2012).
Alkohol teknis seperti spiritus, sebagian dibuat melalui fermentasi tetes tebu,
yaitu cairan sisa pengolahan gula tebu (tetes masih mengandung gula dengan kadar yang
cukup besar, tetapi tidak dapat dikristalkan lagi untuk membuat gula yang baik). Dewasa

ini, alkohol teknis dibuat terutama dari hidrasi etena dengan katalis asam sulfat pekat
(Purba dan Sunardi, 2012).
CH2 = CH2 + H – OH CH3 – CH2OH .......................................................(2.5)
Salah satu mikroorganisme yang biasa digunakan dalam fermentasi etanol adalah
Saccharomyces cerevisiae. Saccharomyces cerevisiae dapat memfermentasi glukosa,
sukrosa, galaktosa serta rafinosa. Saccharomyces cerevesiae dapat toleran terhadap
alkohol yang cukup tinggi (12-18%v/v), tahan terhadap kadar gula yang tinggi dan tetap
aktif melakukan fermentasi pada suhu 432°C, mempunyai kecepatan optimum fermentasi
pada pH 4,48. Proses fermentasi merupakan prosesbiokimia dimana terjadi perubahan-
perubahanatau reaksi-reksi kimia dengan pertolonganjasad renik penyebab fermentasi
tersebut bersentuhan dengan zat makanan yang sesuai dengan pertumbuhannya. Akibat
terjadinya fermentasi sebagian atau seluruhnya akan berubah menjadi alkohol setelah
beberapa waktu lamanya. Proses penguraian glukosa menjadi etanol oleh Saccharomyces
cerevesiae akan menghasilkan 2 mol etanol dan 2 mol karbon dioksida dari 1 mol glukosa
(Sutri et al, 2015).
2.4.2 Sifat dan Kegunaan Etanol
Etanol disebut juga etil alkohol dengan rumus kimia C2H5OH atau CH3CH2OH
dengan titik didihnya 78,4°C. Etanol memiliki sifat tidak berwarna, volatil dan dapat
bercampur dengan air. Ada 2 jenis etanol, etanol sintetik sering disebut metanol atau
metil alkohol atau alkohol kayu, terbuat dari etilen, salah satu derivat minyak bumi atau
batu bara. Bahan ini diperoleh dari sintesis kimia yang disebut hidrasi, sedangkan
bioetanol direkayasa dari biomassa (tanaman) melalui proses biologi (enzimatik dan
fermentasi) (Jonas, 2011).
Mengingat pemanfaatan etanol beraneka ragam, sehingga grade etanol yang
dimanfaatkan harus berbeda sesuai dengan penggunaannya. Untuk etanol yang
mempunyai grade 90-96,5% dapat digunakan pada industri, sedangkan etanol yang
mempunyai grade 96-99,5% dapat digunakan sebagai campuran untuk miras dan bahan
dasar industri farmasi. Besarnya grade etanol yang dimanfaatkan sebagai campuran bahan
bakar untuk kendaraan sebesar 99,5-100%. Perbedaan besarnya grade akan berpengaruh
terhadap proses konversi karbohidrat menjadi gula (glukosa) larut air (Jonas, 2011).

Etanol banyak digunakan sebagai pelarut berbagai bahan-bahan kimia yang

ditujukan untuk konsumsi dan kegunaan manusia. Contohnya adalah pada parfum, perasa,
pewarna makanan, dan obat-obatan. Dalam kimia, etanol adalah pelarut yang penting
sekaligus sebagai stok umpan untuk sintesis senyawa kimia lainnya. Dalam sejarahnya
etanol telah lama digunakan sebagai bahan bakar (Jonas, 2011).
2.5 Ferri Klorida
Warna dari kristal ferri klorida tergantung pada sudut pandangnya: dari cahaya
pantulan ia bewarna hijau tua,tapi dari cahaya pancaran ia bewarna ungu-merah, ferri
klorida bersifat deliquescent, berbuih diudara lembab, karena munculnya HCl, yang
terhididrasi membentuk kabut (Hart et al, 2003).
Sifat-sifat fisika FeCl3(Perry et al,1999):
1.Berat Molekul:162,22 g/mol
2.Densitas :2,898 g/cm
3.Titik didih:315oC
4.Titik lebur:282oC
5.Kelarutan (g/100g H2O):74,4 oC
6.Berbentuk kristal
Sifat –sifat kimia FeCl3:
1. Reaksi pembentukan FeCl3 dari besi murni:
2Fe(s) + 3Cl2(g)→2FeCl3(s)
2. Dapat membentuk larutan FeCl2dengan mereaksikan besi murni dengan larutanFeCl3:
Fe(s) + 2 FeCl3 (aq) →3 FeCl2 (aq)
3. Reaksi pembentukan FeCl3 dari larutan FeCl2:
2FeCl2 (aq) + Cl2(g) →2FeCl3 (aq)
4. Reaksi pembentukan FeOCl:
FeCl3 + Fe2O3→3FeOCl
5. Dapat larut dalam air
6. Bereaksi dengan air yang merupakan reaksi eksoterm.
Bila dilarutkan dalam air, ferri klorida mengalami hidrolisis yang merupakan
reaksi eksotermis (menghasilkan panas). Hidrolisis ini menghasilkan larutan coklat, asam
,dan korosif yang digunakan sebagai koagulan pada pengolahan air limbah dan produksi
air minum. Larutan ini juga digunakan sebagai pengetsa untuk logam berbasis tembaga
padapapan sirkut cetak (PCB). Anhidrat dari besi (III) klorida adalah asam lewis yang
cukup kuat, dan digunakan sebagai katalis dalam sintetis organik (Gunawan, 2009).
2.6 Reaksi Asetilasi
Aspirin merupakan reaksi acetylasi, yang dimaksud dengan reaksi acetylasi
adalah suatu reaksi memasukkan gugus asetil kedalam suatu substrat yang sesuai. Gugus
asetil adalah R-C-OO (dimana R = alkil atau aril). Sintesis aspirin merupakan suatu
proses dari esterifikasi. Esterifikasi merupakan reaksi antara asam karboksilat dengan
suatu alkohol membentuk suatu ester.
Aspirin dibuat dengan mereaksikan asam salisilat dengan anhidrida asam asetat
menggunakan katalis H2SO4 sebagai zat penghidrasi. Asam salisilat adalah asam
bifungsional yang mengandung dua gugus –OH dan –COOH. Karenanya asam salisilat
ini dapat mengalami dua jenis reaksi yang berbeda yaitu reaksi asam dan basa. Reaksi
dengan anhidrida asam asetat akan menghasilkan aspirin. Sedangkan reaksi dengan
metanol akan menghasilkan metil salisilat. Reaksi yang terjadi adalah reaksi esterifikasi.
Titik leleh aspirin di atas 70oC (Fessenden et al, 1987).
Aspirin tidak larut dalam air. Hal ini disebabkan karena asam salisilat sebagai
bahan baku aspirin, yang merupakan senyawa turunan asam benzoat yang merupakan
asam lemah yang memiliki sifat sukar larut dalam air.
Gambar 2.2 Mekanisme Reaksi Pembuatan Aspirin

Mekanisme reaksi pembuatan aspirin menurut Fessenden(1987), yaitu :
1. Asam salisilat direaksikan dengan asam asetat anhidrat. Sehingga gugus alkanol
pada asam salisilat akan bereaksi dengan gugus asetil pada asam asetat anhidrat
dibantu dengan katalis H2SO4 sebagai penghidrasi.

2. Gugus alkanol dan gugus asetil saling bertukaran tempat

3. Struktur dari asam salisilat berubah (-OH menjadi CH3COO-) yang disebut
sebagai Asam Asetil Salisilat dengan nama dagang Aspirin dengan reaksi
samping asam asetat.
2.7 Proses Rekristalisasi
Rekristalisasi merupakan cara memurnikan ulang senyawa-senyawa padatan dari
pengotornya hingga diperoleh bentuk kristal yang murni dari senyawa tertentu.
Rekristalisasi dilakukan pada kristal yang sudah ada ataupun pada kristal yang baru
terbentuk dari hasil reaksi antara senyawa-senyawa pembentuknya. Rekristalisasi
biasanya selalu melibatkan pencucian kristal dan pemanasan yang bertujuan untuk
melepaskan senyawa-senyawa pengotor yang terikat pada senyawa yang akan
dimurnikan.
Metoda ini sederhana, material terlarut dalam pelarut yang cocok pada suhu
tinggi (padaatau dekat titik didih pelarutnya) untuk mendapatkan jumlah larutan jenuh
atau dekat jenuh. Ketika larutan panas perlahan didinginkan, kristal akan mengendap
karena kelarutan padatan biasanya menurun bila suhu diturunkan. Proses rekristalisasi
melibatkan beberapa cara yaitu :
1. Melarutkan senyawa yang akan dimurnikan ke dalam pelarut yang sesuai atau dekat
titik didihnya.
2. Menyaring larutan panas dari molekul atau partikel tidak larut.
3. Biarkan larutan panas menjadi dingin hingga terbentuk Kristal.
4. Memisahkan kristal dari larutan berair.
Pelarut adalah suatu zat yang mengandung beberapa bahan (material) yang
digunakan untuk melarutkan bahan (material) lainnya. Pelarut, terutama pelarut organik
mempunyai potensi bahaya terhadap kesehatan, produktifitas, dan efisiensi di lingkungan
kerja atau industri. Menurut Safrizal (2013), Pelarut diklasifikasikan menjadi dua yaitu :
1. Pelarut aquades(Pelarut Air)
Dasar dari pelarut jenis ini adalah air. Sebagai contoh larutan asam, larutan basa
dan deterjen yang dilarutkan di dalam air. Umumnya sistem pelarut air memiliki tekanan

uap yang rendah pada suhu kamar sehingga bahaya potensial oleh penghirupan dan
sistemik toxicity tidak besar.
2. Pelarut Non aquades (Pelarut Organik)
Pelarut organik sangat berbahaya bagi kesehatan karena pelarut organik adalah
pelarut yang mengandung bahan kimia yang dapat menguap dengan cepat di udara dan
menghasilkan kadar uap yang tinggi pada keadaan tertentu. Bahaya terhadap kesehatan
yang ditimbulkan oleh pelarut organik tidak hanya ditentukan oleh sifat-sifatnya yang
khusus atau karakteristik pelarut, namun juga ditentukan oleh cara-cara penggunaannya.
Pelarut organik mempunyai sifat yang sebagian besarnya dapat menyebabkan hilangnya
kesadaran.
2.8 Reaksi Pengujian Aspirin
Reaksi aspirin dengan penambahan FeCl3 bertujuan untuk menguji kemurnian
aspirin yang dihasilkan dari praktikum. Jika dari pengujian tersebut warna larutan
menjadi ungu maka di dalam aspirin masih terdapat gugus fenolik, dan jika berwarna
kuning atau kuning kecoklatan itu berarti aspirin sudah terbentuk dengan baik.
MenurutFessenden (1987), Mekanisme reaksi antara asam salisilat dengan FeCl3 adalah :
1. Pertama, FeCl3.6H2O dengan struktur Fe ditengah dan dikelilingi oleh 6 H2O
direaksikan dengan Asam Salisilat yang mengandung 2 buah gugus fungsi yaitu –OH
dan –COOH.
2. Kemudian atom oksigen baik pada gugus hidroksi maupun gugus karboksilat dari
3+
asam salisilat akan berikatan dengan ion kompleks Fe(H2O) 6 tersebut yang
menyebabkan warna ungu pada larutan, dan atom H pada gugus hidroksi dan gugus
karboksilat akan bereaksi dengan Cl3 pada FeCl3, 6H2O membentuk HCl sebagai
reaksi samping.
3. Kemudian untuk pengujian aspirin dengan ferri klorida, larutan tidak berwarna ungu,
hal ini terjadi karena pada aspirin hanya gugus karboksilat yang berikatan dengan ion
kompleks tersebut, gugus asetil tidak berikatan. Jika warna larutan berwarna ungu
berarti pada aspirin yang dihasilkan masih mengandung asam salisilat.
2.9 Aspirin
2.9.1 Sejarah Penemuan Aspirin

Lebih dari 2500 tahun silam, ahli-ahli obat-obatan Cina menggunakan kulit
pohon (willow bark), yang merupakan cikal bakal aspirin, sebagai obat untuk mengobati
penyakit yang ringan. Hipokrates seorang Yunani yang sering diakui sebagai bapak obat-
obatan, menyarankan bahwa mengunyah kulit pohon dapat mengurangi demam dan rasa
sakit. Lima ratus tahun sesudah Hipokrates, Dioscrorides, seorang dokter Yunani,
menggunakan kulit pohon untuk mengurangi inflammationpada pasiennya. Hal-hal di atas
menunjukkan penggunaan kulit pohon sebagai cikal bakal dari aspirin. Pada pertengahan
abad ke-18, ReverenEdward Stone dari Oxford mulai melakukan eksperimen dengan
berbagai cara untuk mengurangi demam. Stone menghancurkan satu pound kulit pohon
yang dikeringkan dan memberikannya kepada 50 orang yang demam selama beberapa
tahun. Dia mencoba mencampurkan bubuk kulit pohon tersebut dengan teh, air dan
bahkan bir. Dengan beberapa pengecualian, demam yang diderita pun hilang. Mungkin
ini merupakan bukti nyata tetapi Stone tidak mengetahui bahwa ia sebenarnya
melanjutkan pekerjaan ribuan tahun yang lalu. Pada tahun 1763 The Royal Society of
London mempublikasikan kesuksesan Stone dalam menemukan kemampuan kulit pohon
willow untuk menurunkan demam. Masih memakan waktu beberapa tahun untuk dapat
menjadikan kulit pohon willow menjadi obat (Synyster, 2010).
2.9.2 Sejarah Penamaan Aspirin
Pada tahun 1828, ahli kimia Itali Raffaele Piria dan apoteker Perancis Henri
Leroux menemukan dan memisahkan bahan aktif yang terkandung di dalam kulit pohon.
Karena nama Latin dari pohon willow putih adalah Salix alba, senyawa baru yang
terkandung di dalam kulit pohon itu dinamakan salicin. Sepuluh tahun kemudian, ahli
kimia Perancis berhasil memisahkan senyawa yang lebih murni dan dikenal dengan nama
asam salisilat. Asam salisilat menjadi dasar dari banyak produk farmasi lainnya termasuk
asam asetilsalisilat,yang dikenal dengan nama aspirin pada saat sekarang ini. Walaupun
asam salisilat memiliki banyak kegunaan, namun ada efek samping yang tidak disukai
yaitu menyebabkan iritasi pada lambung. Penelitian dilakukan untuk menetralisir
keasaman asam salisilat dengan natrium, dan dengan mengkombinasikan natrium salisilat
dan asetil klorida, namun usaha ini masih belum berhasil. Baru pada tahun 1899, ilmuwan
yang bekerja pada Bayer, Felix Hoffman berhasil menemukan asam asetil salisilat yang
lebih ramah ke lambung. Kemudian produk ini diberi nama aspirin, a- dari gugus asetil, -
spir- dari nama bunga spiraea, dan –in merupakan akhiran untuk obat pada waktu itu
(Synyster, 2010).
2.9.3 Pengertian Aspirin
Aspirin juga disebut asam asetil salisilat atau Acetyl salicyl acid yang merupakan
kristal jarum berwarna bening yang dapat diperoleh dengan cara acetylasi senyawa fenol
(dalam bentuk asam salisilat) menggunakan acetate anhidrat dengan bantuan sedikit
katalis asam sulfat pekat. Pada pembuatan aspirin, asam salisilat berfungsi sebagai
alkohol dan reaksinya berlangsung pada gugus hidroksi. Gugus hidroksi dari asam
salisilat akan bereaksi dengan acetyl dari asetat anhidrat. Reaksi yang terjadi adalah
reaksi esterifikasi (Fessenden et al, 1986).
Titik leleh aspirin di atas 70oC. Aspirin tidak larut dalam air. Hal ini disebabkan
karena asam salisilat sebagai bahan baku aspirin merupakan senyawa turunan asam
benzoat yang merupakan asam lemah yang memiliki sifat sukar larut dalam air. Oleh
karena itu, dalam pembuatan aspirin dilakukan penambahan air. Hal ini bertujuan agar
terjadi endapan aspirin (Fessenden et al, 1986).
2.9.4 Sifat Fisika dan Kimia Aspirin
1. Sifat fisika
Tabel 2.5 Sifat Fisika dan Kimia Aspirin
Massa molekul relative 180,2g/mol
Titik didih normal 139oC
Rumus molekul C9H8O4
Kepadatan uap -
Tekanan Uap -
Rasa -
Massa Jenis 1,35(air=1)
(Sumber: MSDS Aspirin)
2. Sifat Kimia
Menurut Fessenden (1986), sifat kimia dari aspirin:
1. Tidak mudah terbakar, disimpan pada tempat yang steril.
2. Mudah larut dalam pelarut organik.

3. Sukar larut dalam air.

4. Dalam udara lembab secara bertahap terhidrolisa menjadi asam salisilat dan
asetat anhidrat.
Gambar 2.3Struktur Kimia Aspirin

2.9.5 Manfaat Aspirin
Aspirin adalah pereda nyeri yang paling banyak digunakan didunia. Aspirin telah
digunakan untuk mengobati sakit gigi, sakit kepala, artritis, dan nyeri lainnya selama 100
tahun. Akan tetapi, baru-baru ini saja kita memahami bagaimana aspirin bekerja. Ini
merupakan cerita menarik karena ada hubungannya langsung dengan biosintesis
prostaglandin. Pada tahun 1969, Dr. John Vane dan rekan-rekannya di royalcollageof
surgeons di London menemukan bahwa aspirin menghambat produksi prostaglandin.
dengan melukai jaringan. Akhirnya diketahui bahwa hal ini terjadi karena aspirin melekat
pada siklooksigenase, menghambat konversi asam arakidonat menjadi PGG2. Hal ini
menghentikan produksi prostaglandin, mengakibatkan penurunan inflamasi dan nyeri
(Hart et al, 2003).
Salah satu efek aspirin adalah iritasi lambung dan ini juga merupakan akibat dari
penghambat sintesis prostaglandin. Penemuan mengenai bagaimana aspirin bekerja telah
mengilhami kimiawan kedokteran untuk mencari penghambat siklooksigenase baru yang
dapat berperilaku sebagai pereda nyeri (Hart et al, 2003).

BAB III
METODOLOGI PERCOBAAN
3.1 Bahan-Bahan yang Digunakan

1. Asam salisilat 2,2 gram
2. H2SO4 4 tetes
3. Asam asetat anhidrat 9 mL
4. Etanol 12 mL
5. Ferri klorida 6 tetes
6. Aquades
3.2 Alat-Alat yang Digunakan

1. Kaca arloji 1 buah
2. Labu didih dasar bulat 1 buah
3. Gelas ukur 10 mL 1 buah
4. Gelas ukur50 mL 1 buah
5. Gelas ukur 100 mL 1 buah
6. Termometer 1 buah
7. Corong buchner 1 buah
8. Pipet tetes 2 buah
9. Batang pengaduk 1 buah
10. Gelas kimia 250 mL 1 buah
11. Tabung reaksi 4buah
12. Penangas air 1 buah
13. Pompa vakum 1 buah
14. Baskom 1 buah
15. Erlemenyer 1 buah
16. Erlemenyer vakum 1 buah
17. Kertas saring 2buah
18. Aluminium foil

3.3 Prosedur Praktikum

3.3.1 Pembuatan Aspirin
1. Dimasukkan asam salisilat sebanyak 2,2 gram kedalam labu didih dasar bulat dan
ditambahkan 9 ml asetat anhidrat sedikit demi sedikit serta ditambahkan 4 tetes
asam sulfat pekat.
2. Labu digoyang-goyang agar zat tercampur homogen.
3. Larutan dipanaskan diatas penangas air pada temperatur 50-60°C sambil
diadukselama 15 menit.
4. Campuran didinginkan pada suhu kamar dan diaduk sekali-kali.
5. Ditambahkan 40 ml aquades dan diaduk dengan sempurna. Didinginkan selama 1
jam menggunakan batu es.
6. Disaring endapan dengan pompa penghisap vakum.
3.3.2 Rekristalisasi Aspirin (Pemurnian Aspirin)

1. Aspirin dilarutkan didalam 10 ml alkohol hangat
2. Ditambahkan 40 ml aquades hangat kedalam larutan aspirin-alkohol
3. Dipanaskan sampai larut (didalam penangas air) bila terjadi endapan, larutan
disaring dalam keadaan panas dengan cepat.
4. Larutan jernih didinginkan pada temperatur kamar selama 30 menit. Larutan
tersebut diamati sampai terbentuk kristal yang cukup banyak.
5. Larutan dan endapan disaring menggunakan kertas saring dengan corong
Buchner, sebelumnya kertas saring yang digunakan ditimbang.
6. Dikeringkan endapan aspirin pada suhu kamar.
7. Ditimbang berat aspirin yang terbentuk bila telah kering.
8. Dihitung rendemennya.
3.3.3 Uji Kemurnian Aspirin

1. Diambil sedikit kristal aspirin hasil rekristalisasi dan dimasukkan kedalam tabung
reaksi.
2. Diambil sedikit asam salisilat dan dimasukkan kedalam tabung reaksi yang
berbeda.

3. Dilarutkan kristal aspirin dan asam salisilat menggunakan alkohol masing-masing

1 ml.
4. Ditambahkan 3 tetes larutan ferri klorida pada setiap tabung reaksi dan diamati,
bila larutan aspirin berubah menjadi ungu berarti aspirin yang dibuat belum murni
(dibandingkan dengan warna ungu yang dihasilkan dari tabung reaksi yang berisi
asam salisilat). Jika larutan aspirin tetap bening berarti aspirin yang terbentuk
telah murni.
5. Jika larutan aspirin belum murni, diulangi proses rekristalisasi terhadap aspirin
beberapa kali dengan cara diatas.
3.4 Rangkaian Alat

2 3
5
4
Gambar 3.1 Proses Penyaringan dengan Pompa Vakum
Keterangan :
1. Saklar On/Off
2. Pompa Vakum
3. Corong Buchner
4. Erlenmeyer Vakum
5. Selang Pembuangan Gas

BAB IV
PEMBAHASAN
4.1 Hasil Praktikum
Tabel 4.1 Hasil Praktikum Pembentukan Aspirin
Perlakuan Hasil Pengamatan
Dimasukkan 2,2 gram asam salisilat + Warna asam salisilat: putih
Asetat Anhidrat 9 mL+ 4 tetes H2SO4+ Warna asetat anhidrat : bening
didalam labu didih dasar bulat Warna campuran: bening
Goyang-goyagkan labu agar zat Warna larutan: bening
tercampur homogen
Panaskan larutan diatas penangas air Warna larutan: bening
pada suhu 50oC-60oC sambil diaduk Belum ada endapan
selama 15 menit
Biarkan larutan menjadi dingin Warna larutan: bening
Terbentuk endapan bewarna putih
Larutan ditambahkan 40 mL aquades dan Warna endapan: putih
didinginkan dalam baskom yang berisi
batu es
Saring endapan dengan pompa vakum Diperoleh Kristal putih
Tabel 4.2 Hasil Pengamatan Proses Kristalisasi

Aspirin ditambahkan 10 mL etanol Warna larutan: bening
Ditambahkan 40 mL aquades Warna larutan: bening
Campuran dipanaskan sampai larut Warna larutan: bening
Campuran didinginkan pada suhu kamar Warna endapan: putih
selama 1,5 jam
Saring larutan dan endapan dengan kertas Warna endapan: putih
saring menggunakan corong Buchner
Keringkan pada suhu kamar Diperoleh kristal aspirin

Timbang aspirin Diperoleh sebanyak
Tabel 4.3 Hasil Pengamatan Uji Murni Aspirin

Sedikit asam salisilat+ 1 mL etanol+ 3 Larutan bewarna ungu
tetes FeCl3 dimasukkan kedalam tabung
reaksi
Sedikit aspirin + 1 mL etanol + 3 tetes Larutan bewarna ungu
FeCl3 dimasukkan kedalam tabung reaksi
Kedua larutan dibandingkan Warna kedua larutan sama, artinya
aspirin yang dihasilkan belum murni
4.2 Pembahasan
Pembuatan aspirin merupakan reaksi acetylasi, yang dimaksud dengan reaksi
acetylasi adalah suatu reaksi memasukkan gugus asetil ke dalam suatu substrat yang
sesuai. Gugus asetil adalah R-C-OO (dimana R = alkil atau aril). Asam salisilat adalah
asam bifungsional yang mengandung dua gugus –OH dan –COOH.Karenanya asam
salisilat ini dapat mengalami dua jenis reaksi yang berbeda yaitu reaksi asam dan basa.
Reaksi dengan anhidrida asam asetat akan menghasilkan aspirin. Sedangkan reaksi
dengan metanol akan menghasilkan metil salisilat. Reaksi yang terjadi adalah reaksi
esterifikasi (Kartika et all, 1997).
Langkah pertama pada pembuatan aspirin adalah mencampurkan 2,2 gram asam
salisilat dan asam asetat anhidrat 9 ml didalam labu didih dasar bulat. Digunakan asetat
anhidrat mempunyai struktur dua molekul asam karboksilat yang digabung menjadi satu
dan mudah menyerap air, reaksi hidrolisis yang dapat merubah aspirin menjadi asam
salisilat dan asam asetat dapat dihindari. Asetat anhidrat juga dimaksudkan agar
mencegah adanya air, karena jika terdapat air maka kristal dari aspirin akan terurai
menjadi asam salisilat dan asetat anhidrat kembali atau dengan kata lain reversible (reaksi
bolak balik). Pada tahap ini dilakukan di lemari asam hal ini dikarenakan reaksi yang
berlangsung bersifat eksoterm.

Dimana pada percobaan ini di gunakan H2SO4 pekat sebagai katalis sebanyak 4
tetes. Tampak bahwa penambahan katalis dilakukan secara perlahan-lahan, penambahan
perlahan-lahan asam ini bertujuan agar campuran cepat homogen dan untuk menghindari
hal-hal yang tidak diinginkan (misalnya H2SO4 menguap), mengingat bahwa sifat reaksi
H2SO4 yang eksoterm. Menurut Nuryoto (2008), penggunaan katalistor asam sulat dapat
menghasilkan konversi yang cukup tinggi yaitu dapat mencapai 98%. Konversi tertinggi
diperoleh pada suhu 55oC, rasio alkohol/asam lemak 6,13 dan konsentrasi katalisator
2,2% massa yaitu sebesar 96%. Hal ini dibuktikan dengan penilitian yang telah dilakukan
oleh Rismawati Rasyid mengenai Pengaruh Suhu dan Konsentrasi Katalis Pada Proses
Esterifikasi Distilat Asam Lemak Minyak Sawit (DALMs) Menjadi Biodiesel, yang
menyatakan bahwa kecepatan reaksi dapat meningkat dengan penambahan katalis
sehingga energi aktivasi berkurang dan jumlah molekul yang teraktifkan bertambah.
Kemudian labu digoyang-goyangkan agar campuran menjadi homogen atau
larutan berfasa sama yaitu cair. Kemudian larutan dipanaskan pada suhu antara 50-60oC
selama 15 menit, ini dimaksudkan agar reaksi berjalan cepat menurut Perry (1999),
Semakin lama waktu reaksi, maka semakin banyak produk yang dihasilkan, karena ini
akan memberikan kesempatan reaktan untuk bertumbukan satu sama lain. Namun jika
kesetimbangan telah tercapai, tambahan waktu reaksi tidak akan mempengaruhi reaksi.
Setelah 15 menit larutan didinginkan pada suhu kamar selama beberapa saat
sampai larutan didalam labu dingin sambil diaduk sesekali, kemudian didinginkan dengan
es batu selama 1 jam ini dimaksudkan agar aspirin yang terbentuk lebih cepat
dikarenakan suhu dingin dapat mempercepat proses pengristalan kristal aspirin.
Proses berikutnya adalah proses pengristalan kembali, yang dilakukan dengan
Aspirin dilarutkan didalam 10 ml alkohol hangat ditambahkan 40 ml aquades hangat
kedalam larutan aspirin-alkohol. Dipanaskan sampai larut (didalam penangas air),
kemudian disaring dalamkeadaan panas dengan cepat. Larutan jernih didinginkan pada
temperatur kamar selama 30 menit. Larutan yang sudah terbentuk Kristal cukup banyak
kemudian disaring menggunakan kertas saring dengan corong buchner, sebelumnya
kertas saring yang digunakan ditimbang, berat kertas saring yang ditimbang adalah 1,023
gram. Dikeringkan endapan aspirin pada suhu kamar. Ditimbang berat aspirin yang
terbentuk bila telah kering, dan telah didapat aspirin yang telah kering.
Berlanjut pada proses uji aspirin, pada proses ini dibandingkan antara aspirin
yang telah diperoleh dengan asam salisilat. Pertama diambil sedikit kristal aspirin hasil
rekristalisasi dan dimasukkan kedalam tabung reaksi. Diambil sedikit asam salisilat dan
dimasukkan kedalam tabung reaksi yang berbeda. Dilarutkan kristal aspirin dan asam
salisilat menggunakan alkohol masing-masing 1 ml. Ditambahkan 3 tetes larutan ferri
klorida pada setiap tabung reaksi dan diamati, bila larutan aspirin berubah menjadi ungu
berarti aspirin yang dibuat belum murni (dibandingkan dengan warna ungu yang
dihasilkan dari tabung reaksi yang berisi asam salisilat). Dan pada proses pengujian ini
aspirin yang terbentuk ternyata belum murni karena saat pengujian aspirin berwarna
ungu, hal ini dapat terjadi dikarenakan masih ada asam salisilat yang belum bereaksi
dengan asam astat anhidratnya, dan untuk menyelesaikan masalah ini harus dilakukan
adanya rekristalisasi, agar aspirin yang didapat murni. Dalam proses rekristalisasi kami
memakai 2 buah pelarut, yaitu pelarut air dan pelarut organik. Menurut Safrizal (2013),
Pelarut diklasifikasikan menjadi dua yaitu :
1. Pelarut aquades (Pelarut Air)
Dasar dari pelarut jenis ini adalah air. Sebagai contoh larutan asam, larutan
basa dan deterjen yang dilarutkan di dalam air. Umumnya sistem pelarut air memiliki
tekanan uap yang rendah pada suhu kamar sehingga bahaya potensial oleh
penghirupan dan sistemik toxicity tidak besar.
2. Pelarut Non aquades (Pelarut Organik)
Pelarut organik sangat berbahaya bagi kesehatan karena pelarut organik
adalah pelarut yang mengandung bahan kimia yang dapat menguap dengan cepat di
udara dan menghasilkan kadar uap yang tinggi pada keadaan tertentu. Bahaya
terhadap kesehatan yang ditimbulkan oleh pelarut organik tidak hanya ditentukan
oleh sifat-sifatnya yang khusus atau karakteristik pelarut, namun juga ditentukan oleh
cara-cara penggunaannya. Pelarut organik mempunyai sifat yang sebagian besarnya
dapat menyebabkan hilangnya kesadaran.Aspirin yang didapat sebanyak 2,02 gram
dan rendemennya sejumlah 27 %..

BAB V
PENUTUP
5.1 Kesimpulan
1. Kami telah melalukan percobaan pembuatan aspirin dalam skala laboraturium.
2. Pembentukan aspirin dinamakan proses asetilasi, proses ini adalah proses
pemasukan gugus asetil kedalam suatu senyawa, dimana gugus asetil berasal
asam asetat anhidrat, yang direaksikan dengan anilin, membentuk aspirin.
3. Aspirin yang didapat dari praktikum kami sejumlah 2,02 gram, dan rendemennya
sejumlah 27%.
5.2 Saran
Untuk membentuk aspirin yang murni perlu adanya rekristalisasi yang
berulang, agara aspirin yang didapat tidak mengandung asam salisilat lagi.

DAFTAR PUSTAKA
Austin, G.T. 1984. Shereve’s Chemical Process Industries5th ed. Singapura: McGra- Hill
Book Co.
Cahyono, B. 1991. Segi Praktis dan Metode Pemisahan Senyawa Organik. Semarang:
Kimia UNDIP.
Doerge, R.F. 1982. Buku Teks Wilson dan Gisvold Kimia Farmasidan Medisinal
Organik. Edisi VIII. Bagian I. Philadelphia : J.B. Lippincott company.
Draelos, Z.D. 1997. Salicylic Acid In The Dermatologic Armentarium. Cosmet
Derm.10(4): 7-8.
Fadeyi, O.O., Obafemi C. A., Adewunmi, C. O.,dan Iwalewa, E. O. 2004. Antipyretic,
Analgesic, Anti-inflammatory and Cytotoxic Effects of Four Derivatives of
Salicylic Acid and Anthranilic Acid in Mice and Rats, African Journal of
Biotechnology. 3(8), 426-431.
Fessenden, R.J. dan J.S. Fessenden. 1986. Kimia Organik Dasar Edisi Ketiga Jilid 1.
Terjemahan oleh A.H. Pudjaatmaka. Jakarta: Erlangga.
Fessenden, R. J.dan J. S. Fessenden.. 1987. Kimia Organik Jilid 2. Jakarta: Erlangga.
Gunawan, S.G. 2009. Farmakologi dan Terapi. Edisi5. Jakarta:Bagian Fakultas
Kedokteran Universitas Indonesia.
Hart, H., craine, L.E.,dan Hart. D.J. 2003. Kimia Organik Edisi Kesebelas. Jakarta:
Erlangga.
Holleman, A.F.2001 .Inorganic Chemistry.San diego: Academic Press.
Jonas, N. 2011. Prarancangan Pabrik Etil Asetat Dari Etanol Dan Asam Asetat Kapasitas
10.000 Ton/Tahun. http://library.uns.ac.id/dglib/pengguna.php? mn=
detail&d_id=12893.12 Maret 2018.
Kartika, B., Guritno, A. D., dan Ismoyowati. 1997. Petunjuk Evaluasi Produk Industri
Hasil Pertanian. Yogyakarta: PAU Pangan dan Gizi UGM..
Kirk, R.E. dan D.F. Othmer. 1979. Encyclopedia of Chemical Engineering Technology.
New York: John Wiley and Sons Inc.
Kristian, R. 2007. Asam salisilat dari fenol. Banten: Universitas Sultan Ageng Tirtayasa
Cilegon.

Mansjoer, S. dan Fauzia.1989. Antiseptika Desinfektansia dan Steralisasi. Medan: USU-

Press.
Nasution, A. 2012. Penentuan Kadar Asam Salisilat dalam Kosmetika Bedak Padat
Secara Spektrofotometri UV-VIS. Kimia Analisis. Departemen Kimia. Fakultas
Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam. Medan: Universitas Sumatera Utara.
Oecd, S. 1997.Initial Assesment Report: Acetic Anhydride. Paris: Unep
PublicationSulistyaningrum, S.K., H. Nilasari, Effendi, dan E. Halim. 2012.
Penggunaan Asam Salisilat dalam Dermatologi Artikel Pengembangan
Pendidikan Keprofesian Berkelanjutan, Departemen Ilmu Kesehatan Kulit dan
Kelamin. Jakarta: Fakultas Kedokteran, Universitas Indonesia.
Othmer, D.F. dan Kirk, R.E. 1967. Encyclopedia of Chemical Engineering Technology.
New York: John Wiley and Sons Inc.
Pardosi, J. L. 2009. Perbandingan Metode Kromatografi Gas dan Berat Jenis Pada
Penetapan Kadar Etanol. Medan: Universitas Suatera Utara(Skripsi).
Perry et al, 1999. Pysical Chemistry 6thed.,P321. USA: MC. Graw Hill Companies
Inc.
Purba, M. dan Sunardi. 2012.Kimia Untuk SMA Kelas X.Jakarta: Erlangga.
Rama. P. 2008. Bioetanol Ubi Kayu Bahan Bakar Masa Depan. Jakarta: Penerbit Agro
Media.
Safrizal, R. 2013. Rekristalisasi. http://www.jejaringkimia.web.id, Diakses Minggu 25
Maret 2018.
Sutri, Reni., Sari.L.A., dan Iriany, 2015. Pembuatan Etil Asetat dari Hasil Hidrolisis,
Fermentasi dan Esterifikasi Kulit Pisang Raja (Musa Paradisiaca L.). Jurnal
Teknik Kimia, USU, Vol.4, No.1.
Synyster. 2010. Sejarah Aspirin. http://www.scribd.com/doc/54194580, Diakses Minggu
25 Maret 2018.
Vogel.1997. Analisis Anorganik Kualitatif Makro dan Semimakro. Jakarta: PT Kalman
Media Pustaka.

LAMPIRAN A
LEMBAR PERHITUNGAN
B.1 Data Teoritis
Mol Asam Salisilat
Massa = massa jenis x volume
= 1,44 gr/𝑐𝑐3 x4 ml
massa
Mol =
Mr
5,75
= = 0,0417 mol
138
BM Asam Salisilat (C9H8O4) = 108+8+64
= 180
Massa aspirin Teoritis = Mr x mol asam salisilat
= 180 x 0,0417
= 7,506 gr
B.2 Data Praktikum

1. Dengan Katalis H2SO4 Pekat
Berat Kertas Saring = 1,02 gr
Berat Total (setelah pengovenan) = 3,04 gr
Berat Aspirin = Berat total – Berat Kertas saring = 3,04-1,02
=2,02
massa aspirin hasil
Yield = x 100%
massa aspirin teoritis
2,02
= x 100% = 27 %
7.506




LAMPIRAN C
DOKUMENTASI
Gambar C.1 Proses Pendinginan Gambar C.2 Proses pendinginan

campuran pada suhu kamar pada batu es campuran aspirin
dan rekristalisasi aspirin
Gambar C.3 Hasil kristal yang Gambar C.4 Proses

terbentuk setelah proses penyaringan kristal dengan
pendinginan dalam batu es pompa vakum.

Gambar C.5 Kristal aspirin yang Gambar C.6 Hasil uji kemurnian
sedang disaring menggunakan pompa aspirin
vakum

Aspirin Dikonversi

Diunggah oleh

Informasi Dokumen

Judul Asli

Hak Cipta

Format Tersedia

Bagikan dokumen Ini

Bagikan atau Tanam Dokumen

Opsi Berbagi

Apakah menurut Anda dokumen ini bermanfaat?

Apakah konten ini tidak pantas?

Hak Cipta:

Format Tersedia

Aspirin Dikonversi

Diunggah oleh

Hak Cipta:

Format Tersedia

Laporan Praktikum Kimia Organik

Program Studi Sarjana Teknik Kimia

Fakultas Teknik Universitas Riau

Kata Kunci: Asam asetat anhidrat , Asam salisilat, Asetilasi, Aspirin.

Reaksi Asetilasi“Pembuatan Aspirin”

Keywords:Acetylasi, Anhidrat Acetic Acid, Aspirin, Salicylic Acid

Reaksi Asetilasi“Pembuatan Aspirin”

BAB II TINJAUAN PUSTAKA....................................................................................... 3

BAB III METODOLOGI PERCOBAAN .................................................................... 18

Reaksi Asetilasi“Pembuatan Aspirin”

BAB IV HASIL DAN PEMBAHASAN......................................................................... 21

Reaksi Asetilasi“Pembuatan Aspirin”

Reaksi Asetilasi“Pembuatan Aspirin”

Reaksi Asetilasi“Pembuatan Aspirin”

1.2 Tujuan Praktikum

Reaksi Asetilasi (Pembuatan Aspirin)

Reaksi Asetilasi (Pembuatan Aspirin)

2.Sifat Kimia Asam Salisilat

Reaksi Asetilasi (Pembuatan Aspirin)

5. Asam salisat dapat menyublim tetapi dapat terdekomposisi dengan mudah

2.1.2 Pembuatan Asam Salisilat

Reaksi Asetilasi (Pembuatan Aspirin)

2.1.3 Toksisitas Asam Salisilat

2.2 Asetat Anhidrat

Reaksi Asetilasi (Pembuatan Aspirin)

2.3 Asam Mineral Pekat

Reaksi Asetilasi (Pembuatan Aspirin)

Reaksi Asetilasi (Pembuatan Aspirin)

Reaksi Asetilasi (Pembuatan Aspirin)

Etanol merupakan alkohol alifatik yang reaktivitasnya ditentukan oleh gugus

c. Reaksi dengan fosfor yodida menghasilkan etil iodida

(Kirk dan Othmer, 1979)

2.4.1 Pembuatan Etanol

Reaksi Asetilasi (Pembuatan Aspirin)

Reaksi Asetilasi (Pembuatan Aspirin)

Etanol banyak digunakan sebagai pelarut berbagai bahan-bahan kimia yang

Gambar 2.2 Mekanisme Reaksi Pembuatan Aspirin

Reaksi Asetilasi (Pembuatan Aspirin)

2. Gugus alkanol dan gugus asetil saling bertukaran tempat

Reaksi Asetilasi (Pembuatan Aspirin)

Reaksi Asetilasi (Pembuatan Aspirin)

Reaksi Asetilasi (Pembuatan Aspirin)

3. Sukar larut dalam air.

Gambar 2.3Struktur Kimia Aspirin

Reaksi Asetilasi (Pembuatan Aspirin)

3.1 Bahan-Bahan yang Digunakan

3.2 Alat-Alat yang Digunakan

Reaksi Asetilasi (Pembuatan Aspirin)

3.3 Prosedur Praktikum

3.3.2 Rekristalisasi Aspirin (Pemurnian Aspirin)

3.3.3 Uji Kemurnian Aspirin

Reaksi Asetilasi (Pembuatan Aspirin)

3. Dilarutkan kristal aspirin dan asam salisilat menggunakan alkohol masing-masing

3.4 Rangkaian Alat

Gambar 3.1 Proses Penyaringan dengan Pompa Vakum

Reaksi Asetilasi (Pembuatan Aspirin)

Tabel 4.2 Hasil Pengamatan Proses Kristalisasi

Reaksi Asetilasi (Pembuatan Aspirin)

Timbang aspirin Diperoleh sebanyak

Tabel 4.3 Hasil Pengamatan Uji Murni Aspirin

Reaksi Asetilasi (Pembuatan Aspirin)

Reaksi Asetilasi (Pembuatan Aspirin)

Reaksi Asetilasi (Pembuatan Aspirin)