Percobaan III
Reaksi Pembuatan “Aspirin”
Muhammad Aidil
1907114038
Asisten :
Ilham Fahillah
Dosen Pengampu :
Drs. Irdoni, HS., MS
Catatan Tambahan:
ABSTRAK
Aspirin juga disebut asam asetil salisilat atau Acetyl salicyl acid yang merupakan kristal
jarum berwarna bening yang dapat diperoleh dengan cara acetylasi senyawa phenol
(dalam bentuk asam salisilat) menggunakan acetate anhidrat dengan bantuan sedikit
katalis asam sulfat pekat. Aspirin merupakan reaksi asetilasi, yang dimaksud dengan
reaksi asetilasi adalah suatu reaksi memasukkan gugus asetil kedalam suatu substrat
yang sesuai. Tujuan dari Praktikum adalah membuat aspirin dalam skala labor,
mengamati dan mempelajari reaksi asetilasi pembuatan aspirin dari asam salisilat dan
asetat anhidrat, menghitung persentase aspirin yang dihasilkan. Pada percobaan juga
dilakukan rekristalisasi untuk mendapatkan aspirin lebih murni. Pada percobaan ini,
asam salisilat direaksikan dengan asam asetat anhidrat dan menghasilkan aspirin. Hasil
percobaan didapat aspirin dengan berat 29 gram dan rendemen 74,25%.
ABSTRACT
Aspirin is also called acetyl salicylic acid or acetyl salicyl acid which is a clear needle
crystal that can be obtained by acetylation of phenol compounds (in the form of salicylic
acid) using acetate anhydrous with the help of a little concentrated sulfuric acid catalyst.
Aspirin is an acetylation reaction, what is meant by acetylation reaction is a reaction that
includes an acetyl group into a suitable substrate. The purpose of the practicum is to
make aspirin in a laboratory scale, observe and study the acetylation reaction of making
aspirin from salicylic acid and acetic anhydrous, calculating the percentage of aspirin
produced. In this experiment, recrystallization was also carried out to obtain purer
aspirin. In this experiment, salicylic acid is reacted with anhydrous acetic acid to
produce aspirin. The results of the experiment showed that aspirin weighed 29 grams and
a yield of 74.25%.
DAFTAR ISI
ABSTRAK.........................................................................................................................1
DAFTAR ISI.....................................................................................................................ii
DAFTAR TABEL.............................................................................................................iv
DAFTAR GAMBAR.........................................................................................................v
BAB 1 PENDAHULUAN.................................................................................................1
1.2 Tujuan................................................................................................................2
2.1.4 Etanol...............................................................................................................4
2.2.2 Kristalisasi.......................................................................................................6
4.1 Hasil...................................................................................................................10
4.2 Pembahasan........................................................................................................10
5.2 Kesimpulan............................................................................................................12
6.2 Saran......................................................................................................................12
DAFTAR PUSTAKA......................................................................................................13
LAMPIRAN PERHITUNGAN........................................................................................15
DAFTAR TABEL
DAFTAR GAMBAR
BAB 1
PENDAHULUAN
Aspirin dengan bentuknya yang sekarang telah hadir lebih dari 100 tahun. Obat ini
diketahui sebagai obat paling banyak digunakan di seluruh dunia . Diperkirakan lebih dari
35.000 matriks ton aspirin dikonsumsi setiap tahunnya. Merek dagang aspirin sendiri
dimiliki oleh perusahaan farmasi Jerman, Bayer. Sesuai golongannya sebagai obat
antinflamasi non steroid, maka aspirin berkerabat dengan obat seperti ibuprofen,
naproxen hingga piroxicam. Fungsinya sama dengan obat-obatan yang mengandung
steroid, tapi steroid memiliki efek samping yang tidak diinginkan. NSAID tidak termasuk
golongan narkotika. Itu berarti obat-obat ini jika di konsumsi tidak menyebabkan tidak
sadar atau bahkan pingsan. Aspirin juga merupakan obat NSAID yang pertama
ditemukan Aspirin adalah satu dari sekian banyak obat yang dipakai untuk mengatasi
nyeri ringan hingga sedang, migrain dan demam. Pemakaian umum aspirin termasuk
sakit kepala, kram saat menstruasi, flu dan pilek, keseleo, dan kondisi jangka panjang
seperti arthritis. Untuk nyeri ringan hingga sedang, obat ini digunakan sendirian saja.
Tapi apabila nyeri yang derita sedang hingga berat, kamu biasanya akan disarankan untuk
menggunakan analgesik opioid dan NSAID lainnya. Sementara di Amerika
Serikat, Gugus Tugas Layanan Pencegahan di negara itu merekomendasikan penggunaan
harian aspirin dengan dosis rendah untuk mencegah penyakit kardiovaskular dan kanker
usus besar pada orang dewasa usia 50-59 tahun dengan kondisi:
1.2 Tujuan
BAB 2
TINJAUAN PUSTAKA
Asam salisilat adalah salah satu bahan kimia penting di dalam kehidupan sehari-
hari dan mempunyai suatu nilai ekonomis yang lumayan tinggi karena asam salisilat bisa
digunakan untuk bahan intermediet dari pembuatan obat-obatan contohnya obat analgesik
dan antiseptik serta untuk keperluan bahan baku farmasi. Asam salisilat dengan rumus
molekul C6H4COOHOH memiliki bentuk kristal kecil berwarna merah muda terang,
hingga kecokelatan dengan berat molekul sebesar 138,123 g/mol dengan titik leleh
sebesar 156⁰C dan densitas pada 25⁰C sebesar 1,443 g/mL. Turunan turunan dari asam
salisilat telah banyak digunakan di berbagai bidang salah satunya adalah metil salisilat
(Priambodo, 2019).
Asam asetat, asam etanoat atau asam cuka adalah senyawa kimia asam organik
yang merupakan asam karboksilat yang paling penting di perdagangan, industri, dan
laboratorium dan dikenal sebagai pemberi rasa asam dan aroma dalam makanan. Asam
cuka memiliki rumus kimia CH3-COOH, CH3COOH, atau CH3CO2H. Bentuk murni dari
asam asetat ialah asam asetat glacial. Asam asetat glasial mempunyai ciri-ciri tidak
berwarna, mudah terbakar (titik beku 17°C dan titik didih 118°C) dengan bau menyengat,
dapat bercampur dengan air dan banyak pelarut organik. Dalam bentuk cair atau uap,
asam asetat glacial sangat korosi terhadap kulit dan jaringan lain suatu molekul asam
asetat mengandung gugus – OH dan dengan sendirinya dapat membentuk ikatan hidrogen
dengan air. Karena 9 adanya ikatan hidrogen ini, maka asam asetat yang mengandung
atom karbon satu sampai empat dan dapat bercampur dengan air. (Hewitt dalam Umar,
2017)
Sifat asam asetat adalah berbentuk cairan jernih, tidak bewarna, berbau menyengat,
berasa asam, memliki titik beku 16,6°C, titik didih 118,1°C dan larut dalam alkohol, air
dan eter. Asam asetat tidak larut dalam karbon disulfida. Asam asetat dibuat dengan
fermentasi alkohol oleh bakteri Acetobacter. Proses ini dilakukan dalam pembuatan cuka
makan. Asam asetat mudah menguap diudara terbuka, mudah terbakar, dan dapat
menyebabkan korosi pada logam. Asam asetat larut dalam air dengan suhu 20°C, etanol
9,5% pekat, dan gliserol pekat (DepkesRI dalam Umar, 2017)
Asam sulfat adalah asam mineral (zat anorganik) yang sangat kuat. Zat ini larut di
dalam air. Asam Sulfat memiliki rumusan kimia H 2SO4, dan memiliki massa molar
sebesar 98,08 g / mol. Asam sulfat berpenampilan seperti cairan Higroskopis, berminyak,
tak bewarna, dan tak berbau. Asam Sulfat ini kerap pula dipanggil minyak vitriol. Asam
Sulfat memiliki titik lebur sebesar 10 °C (283 K) serta titik didih sebesar 337 °C (610 K).
Asam ini bersifat korosif.Asam sulfat murni yang tidak diencerkan tidak dapat ditemukan
secara alami di bumi oleh karena sifatnya yang higroskopis. Walaupun demikian, asam
sulfat merupakan komponen utama hujan asam, yang terjadi karena oksidasi sulfur
dioksida di atmosfer dengan keberadaan air (oksidasi asam sulfit). Sulfur dioksida adalah
produk sampingan utama dari pembakaran bahan bakar seperti batu bara dan minyak
yang mengandung sulfur (belerang). Asam sulfat terbentuk secara alami melalui oksidasi
mineral sulfida, misalnya besi sulfida. Air yang dihasilkan dari oksidasi ini sangat asam
dan disebut sebagai air asam tambang. Air asam ini mampu melarutkan logam-logam
yang ada dalam bijih sulfida, yang akan menghasilkan uap berwarna cerah yang beracun.
Oksidasi besi sulfida pirit oleh oksigen molekuler menghasilkan besi(II), atau Fe 2+: Besi
(III) atau ion feri juga dapat mengoksidasi pirit. Ketika oksidasi pirit besi(III) terjadi,
proses ini akan berjalan dengan cepat. Nilai pH yang lebih rendah dari nol telah terukur
pada air asam tambang yang dihasilkan oleh proses ini (Pendidikan, 2020).
2.1.4 Etanol
Etanol merupakan senyawa alkohol yang mempunyai dua atom karbon (C2H5OH).
Rumus kimia umumnya adalah CnH2n+iOH. Karena merupakan senyawa alkohol, etanol
memiliki beberapa sifat yaitu larutan yang tidak berwarna (jernih), berfase cair pada
temperatur kamar, mudah menguap, serta mudah terbakar. Etanol adalah senyawa organik
yang terdiri dari karbon, hydrogendan oksigen, sehingga dapat dilihat sebagai turunan
senyawa hidrokarbon yang mempunyai gugus hidroksil dengan rumus C2H5OH. Etanol
merupakan zat cair, tidak berwarna, berbau spesifik, mudah terbakar dan menguap, dapat
bercampur dalam air dengan segala perbandingan. Secara garis besar penggunaan etanol
adalah sebagai pelarut untuk zat organik maupun anorganik, bahan dasar industri asam
cuka, ester, spirtus, asetaldehid, antiseptik dan sebagai bahan baku pembuataneter danetil
ester,Etanol juga untuk campuran minuman dan dapat digunakan sebagai bahan bakar
(gasohol). (Wiratmaja, dkk. 2011: 75-84)
Aspirin merupakan reaksi asetilasi, yang dimaksud dengan reaksi asetilasi adalah
suatu reaksi memasukkan gugus asetil kedalam suatu substrat yang sesuai. Gugus asetil
adalah RCOO (dimana R = alkil atau aril). Sintesis aspirin merupakan suatu proses dari
esterifikasi. Esterifikasi merupakan reaksi antara asam karboksilat dengan suatu alkohol
membentuk suatu ester. Aspirin dibuat dengan mereaksikan asam salisilat dengan
anhidrida asam asetat menggunakan katalis H2SO4 sebagai zat penghidrasi. Asam
salisilat adalah asam bifungsional yang mengandung dua gugus –OH dan –COOH.
Karenanya, asam salisilat ini dapat mengalami dua jenis reaksi yang berbeda yaitu reaksi
asam. dan basa. Reaksi dengan anhidrida asam asetat akan menghasilkan aspirin.
Sedangkan reaksi dengan metanol akan menghasilkan metil salisilat. Reaksi yang terjadi
adalah reaksi esterifikasi. Titik leleh aspirin di atas 70oC (Fessenden et al, 1987). Aspirin
tidak larut dalam air. Hal ini disebabkan karena asam salisilat sebagai bahan baku aspirin,
yang merupakan senyawa turunan asam benzoat yang merupakan asam lemah yang
memiliki sifat sukar larut dalam air. Reaksi pembuatan aspirin menurut (Fessenden,
1987), yaitu : 1. Asam salisilat direaksikan dengan asam asetat anhidrat. Sehingga gugus
alkanol pada asam salisilat akan bereaksi dengan gugus asetil pada asam asetat anhidrat
dibantu dengan katalis H2SO4 sebagai penghidrasi. 2. Gugus alkanol dan gugus asetil
saling bertukaran tempat. 3. Struktur dari asam salisilat berubah (-OH menjadi
CH3COO-) yang disebut sebagai Asam Asetil Salisilat dengan nama dagang Aspirin
dengan reaksi samping asam asetat.
2.2.2 Kristalisasi
Aspirin juga disebut asam asetil salisilat atau Acetyl salicyl acid yang merupakan
kristal jarum berwarna bening yang dapat diperoleh dengan cara acetylasi senyawa
phenol (dalam bentuk asam salisilat) menggunakan acetate anhidrat dengan bantuan
sedikit katalis asam sulfat pekat. Pada pembuatan aspirin, asam salisilat berfungsi sebagai
alkohol dan reaksinya berlangsung pada gugus hidroksi. Gugus hidroksi dari asam
salisilat akan bereaksi dengan acetyl dari asetat anhidrat. Reaksi yang terjadi adalah
reaksi esterifikasi (Fessenden,1989).
Titik leleh aspirin di atas 70⁰C. Aspirin tidak larut dalam air. Hal ini disebabkan karena
asam salisilat sebagai bahan baku aspirin merupakan senyawa turunan asam benzoat yang
merupakan asam lemah yang memiliki sifat sukar larut dalam air. Oleh karena itu, dalam
pembuatan aspirin dilakukan penambahan air. Hal ini bertujuan agar terjadi endapan
aspirin. Reaksi ini juga di lakukan pada air yang dipanaskan agar mempercepat
tercapainya energi aktivasi. Selain pemanasan juga dilakukan pendinginan yang
dimaksudkan untuk membentuk kristal, karena ketika suhu dingin molekul-molekul
aspirin dalam larutan akan bergerak melambat dan pada akhirnya terkumpul membentuk
endapan melalui proses nukleasi (induced nucleation).
1. Sifat fisika
a. Rumus molekulnya C9H8O4 dan dengan berat molekulnya 180,2 serta
berat jenisnya 1.40 g/cm3
b. Titik didihnya adalah 140 oC dengan titik lebur 138 oC – 140 oC
c. Nama lainnya (sinonim) 2-acetyloxybenzoic acid
d. Larut dalam air, mudah larut dalam etanol, larut dalam
kloroform,dan dalam eter, sukar larut dalam eter mutlak
2. Sifat Kimia
a. Tidak mudah terbakar, disimpan pada tempat yang steril
b. Larut dalam air, mudah larut dalam etanol, larut dalam
kloroform,dan dalam eter, sukar larut dalam eter mutlak (Arifin, 2013)
BAB 3
METODOLOGI PRAKTIKUM
1. Asam Salisilat
2. Asetat Glasial
3. Alkohol
4. Asam Mineral Pekat
5. Aquadest
6. Batu Es
7. Ferri Klorida
1. Pembuatan Aspirin
a. Asam Salisilat sebanyak 30 gram dimasukkan ke dalam labu didih dasar bulat
dan ditambahkan 9 ml asetat anhidrat sedikit demi sedikit serta 6 tetes asam
sulfat pekat
b. Labu didih digoyang-goyangkan agar zat tercampur homogen
BAB 4
HASIL DAN PEMBAHASAN
4.1 Hasil
Parameter Hasil
Massa Asam Salisilat (gram) 30
Volume Asam Asetat Anhidrat (ml) 30
Jumlah Asam Sulfat (tetes) 5
Waktu Pengadukan 20
Produk (gram) 29
4.2 Pembahasan
kamar agar menhilangkan air pada endapan. Aspirin yang didapat ditimbang dan dihitung
rendemen. Proses Uji kemurnia Aspirin, Kristal aspirin hasil rekristalisasi diambil dan
dimasukkan ke tabung reaksi. Kemudian asam salisilat diambil sedikit dan dimasukkan
ke tabung reaksi yang berbeda. Masing-masing larutan dilarutkan dengan alkohol. Tiap
larutan ditetesi ferri klorida dan diamati. Diamati bahwa jika aspirin berubah menjadi
warna ungu berarti aspirin yang dibuat belum murni dan dibandingkan dengan tabung
reaksi yang berisi asam salisilat. Aspirin murni akan bening jika telah murni.
BAB 5
KESIMPULAN DAN SARAN
1.2 Kesimpulan
2.2 Saran
DAFTAR PUSTAKA
Richaldo Hariandja. 2020. Mari Berkenalan dengan Aspirin, si Obat Tertua di Dunia. Sejak
abad ke 5 M. https://www.gooddoctor.co.id/tips-kesehatan/obat/aspirin/. 30
Oktober 2020
Priambodo, W.S, dkk. 2019. Pembuatan Metil Salisilat Menggunakan Katalis Asam dengan
Metode tanpa Pelarut. Jurnal Atomik. 04 (1) : 41-44
Umar K, 2017. Efektifitas Larutan Cuka (Asam Asetat) dalam Pengurangan Kadar
Formalin pada Ikan Cakalang (Katsuwonus pelamis L). Skripsi. Universitas
Hassanuddin.
Wiratmaja, I.G, dkk. 2011. Pembuatan Etanol Generasi Kedua Dengan Memanfaatkan
Limbah Rumput Laut Eucheuma Cottonii Sebagai Bahan Baku, Jurnal Ilmiah
Teknik Mesin, 1 (5), 75-84.
Fessenden, R.J. and J.S. Fessenden. 1986. Kimia Organik. Jakarta: Erlangga
Fessenden & Fessenden. 1986.Kimia Organik Jilid 2 Edisi 3. Penerbit Erlangga: Jakarta.
Dewi, Devina Fitrika. 2003. Penyisihan Fosfat dengan Proses Kristalisasi dalam Reaktor
Terfluidisasi Menggunakan Media Pasir Silika. Jurnal Purifikasi. 4 (4)
LAMPIRAN PERHITUNGAN
Massa 30
Mol = = = 0,217
Mr 138
1,082 gram/ ml
=
30 ml
= 0,036 gram
Massa 0,036
Mol = = = 0,000352
Mr 102
0,217 0,000352
- 0,217 0,217