LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK

Percobaan III
Reaksi Asilasi “Pembuatan Asetanilida”

Asisten:
Febisareza Ananda Putri

Dosen Pengampu:
Dra. Nirwana, HZ., MT

Kelompok VIII

Diva Afdholia. R (2107135919)

Muhammad Rizaldi (2107112376)
Muhammad Taufiq D. (2107111732)
Widyatul Afifah (2107112378)
Winahyu Setyamustika (2107112760)

Program Studi Sarjana Teknik Kimia

Fakultas Teknik Universitas Riau
Pekanbaru
2022
Praktikum Kimia Organik/Kelompok VIII/S.Ganjil/2022

LEMBAR PENGESAHAN LAPORAN PRAKTIKUM

KIMIA ORGANIK
Reaksi Asilasi “Pembuatan Asetanilida”
Dosen pengampu praktikum kimia organik dengan ini menyatakan bahwa :

Kelompok VIII

Diva Afdholia. R (2107135919)

Muhammad Rizaldi (2107112376)
Muhammad Taufiq D. (2107111732)
Widyatul Afifah (2107112378)
Winahyu Setyamustika (2107112760)

a. Telah melakukan perbaikan-perbaikan yang disarankan oleh Dosen

Pengampu/Asisten Praktikum.
b. Telah menyelesaikan laporan lengkap praktikum Reaksi Asilasi
“Pembuatan Asetanilida” dari praktikum kimia organik yang di setujui oleh
Dosen Pengampu/Asisten Praktikum.

Catatan Tambahan:

Pekanbaru, Oktober 2022

Dosen Pengampu

Dra. Nirwana, HZ., MT

NIP : 196008251986092002

Reaksi Asilasi “Pembuatan Asetanilida”

ii
Praktikum Kimia Organik/Kelompok VIII/S.Ganjil/2022

ABSTRAK

Asetanilida merupakan senyawa turunan asetil amina aromatis yang digolongkan

sebagai amida primer, dimana satu atom hidrogen pada anilin digantikan dengan
satu gugus asetil yang disebut reaksi asilasi. Tujuan dilakukannya percobaan ini
adalah untuk mempelajari pembuatan turunan amida aromatik melalui reaksi amina
aromatik dengan turunan asam karboksilat, yaitu asam asetat anhidrat. Percobaan
diawali dengan memasukan 6,8 ml asam asetat anhidrat dan 6,3 ml anilin ke dalam
labu didih yang kemudian dipanaskan selama 30 menit, setelah dipanaskan
campuran ditambahkan dengan 75 ml akuades kemudian didinginkan selama 30
menit dan dipisahkan dengan pompa vakum, endapan yang didapat adalah
asetanilida yang masih belum murni kemudian dilakukan proses rekristalisasi
dengan menambahkan akuades untuk mendapatkan hasil yang lebih murni. Hasil
yang didapat berupa kristal berwarna coklat dengan berat 15,32 gram, kadar air
sebesar 21,23%, dan rendemen sebesar 52,71%.

Kata kunci : Anilin, Asetanilida, Asetat Anhidrat, Asilasi, Rekristalisasi

ABSTRACT

Acetanilide is an aromatic amine acetyl derivative which is classified as a primary

amide, where one hydrogen atom in aniline is replaced by an acetyl group, which
is called an acylation reaction. The purpose of this experiment is to study the
manufacture of aromatic amide derivatives through the reaction of aromatic
amines with carboxylic acid derivatives, namely anhydrous acetic acid. The
experiment was initiated by entering 6.8 ml of anhydrous acetic acid and 6.3 ml of
aniline into a boiling flask which was then heated for 30 minutes, after being heated
the mixture was added with 75 ml of distilled water then cooled for 30 minutes and
separated by a vacuum pump, the precipitate obtained is acetanilide which is still
not pure then the recrystallization process is carried out by adding distilled water
to get purer results. The results obtained are brown crystals weighing 15,32 grams,
water content of 21.23%, and yield of 52.71%.
Keywords : Aniline, Acetanilide, Acetic Anhydrous, Acylation, Recrystallization

Reaksi Asilasi “Pembuatan Asetanilida”

iii
Praktikum Kimia Organik/Kelompok VIII/S.Ganjil/2022

DAFTAR ISI
Halaman
LEMBAR PENGESAHAN ......................................................................... ii
ABSTRAK ...................................................................................................... iii
DAFTAR ISI ................................................................................................... iv
DAFTAR GAMBAR ...................................................................................... v
DAFTAR TABEL ......................................................................................... vi
BAB I PENDAHULUAN .......................................................................... 1
1.1 Latar Belakang ................................................................................ 1
1.2 Tujuan ............................................................................................. 2
BAB II TINJAUAN PUSTAKA ................................................................. 3
2.1 Anilin ............................................................................................... 3
2.2 Asetat Anhidrat ................................................................................ 4
2.3 Akuades ............................................................................................ 5
2.4 Etanol ............................................................................................... 6
2.5 Reaksi Pembuatan Asetanilida ......................................................... 7
2.6 Reaksi Asilasi ................................................................................... 9
2.7 Rekristalisasi .................................................................................... 12
2.8 Perhitungan Kadar Air ..................................................................... 12
2.9 Asetanilida ....................................................................................... 12
2.10 Rendemen ......................................................................................... 13
BAB III METODOLOGI PERCOBAAN ................................................... 14
3.1 Alat-Alat yang Digunakan ................................................................ 14
3.2 Bahan-Bahan yang Digunakan.......................................................... 14
3.3 Prosedur Praktikum ........................................................................... 15
3.4 Uji Densitas ...................................................................................... 15
3.5 Diagram Alir .................................................................................... 16
3.6 Rangkaian Alat ................................................................................. 17
BAB IV HASIL DAN PEMBAHASAN ...................................................... 20
4.1 Hasil Praktikum ............................................................................... 20
4.2 Pembahasan ...................................................................................... 20
BAB V KESIMPULAN DAN SARAN ....................................................... 21
5.1 Kesimpulan ....................................................................................... 21
5.2 Saran ................................................................................................ 21
DAFTAR PUSTAKA .................................................................................... 22
LAMPIRAN A
LAMPIRAN B
LAMPIRAN C

Reaksi Asilasi “Pembuatan Asetanilida”

iv
Praktikum Kimia Organik/Kelompok VIII/S.Ganjil/2022

DAFTAR GAMBAR
Halaman
Gambar 2.1. Struktur Anilin .......................................................................... 3
Gambar 2.2 Rumus Molekul Asetat Anhidrat ................................................ 4
Gambar 2.3 Rumus Struktur Etanol ............................................................... 5
Gambar 2.4 Reaksi Asilasi ........................................................................... 8
Gambar 2.5 Rumus Struktur Asetanilida........................................................ 12
Gambar 3.1 Diagram Alir Pembuatan Asetanilida ......................................... 12
Gambar 2.5 Diagram Alir Pemurnian Asetanilida ......................................... 12
Gambar 2.5 Rangkaian Alat Pemanasan ........................................................ 12
Gambar 2.5 Rangkaian Alat Pompa Vakum .................................................. 12

Reaksi Asilasi “Pembuatan Asetanilida”

v
Praktikum Kimia Organik/Kelompok VIII/S.Ganjil/2022

DAFTAR TABEL
Halaman
Tabel 2.2 Sifat Fisika Anilin ...................................................................... 5
Tabel 2.2 Sifat Fisika Asetanilida .............................................................. 6

Reaksi Asilasi “Pembuatan Asetanilida”

vi
Praktikum Kimia Organik/Kelompok VIII/S.Ganjil/2022

BAB I
PENDAHULUAN

1.1 Latar Belakang

Perkembangan industri kimia di Indonesia saat ini mengalami
perkembangan yang cukup pesat. Seiring dengan berkembangnya industri kimia
di Indonesia, maka kebutuhan N-phenilacetamida (C6H5NHCOCH3) atau yang
lebih dikenal dengan nama asetanilida yang merupakan bahan baku serta bahan
penunjang industri kimia mengalami peningkatan (Santoso, 2011). Kebutuhan
asetanilida yang meningkat dibuktikan dengan adanya beberapa pabrik kimia yang
didirikan di Indonesia. Pengembangan industri kimia ini ditujukan untuk
memenuhi kebutuhan akan bahan kimia. Contohnya, kebutuhan asetanilida yang
meningkat seiring dengan meningkatnya permintaan masyarakat (Nurrahmah dan
Diora, 2020).
Asetanilida pertama kalinya ditemukan pada tahun 1872, oleh Fiedel-Craft.
Fiedel-Craft mereaksikan NH2OH dengan acetophenone menjadi acetophenone
oxime, yang kemudian diubah menjadi asetanilida menggunakan bantuan katalis.
Kemudian, asetanilida juga ditemukan dengan mereaksikan benzilseanida dan
H2O dengan bantuan HCl sebagai katalis pada tahun 1899 oleh Beckmand.
Pembuatan asetanilida dari asam asetat dan anilin kemudian ditemukan oleh
Weaker pada tahun 1905 (Nurrahmah dan Diora, 2020). Asetanilida juga dikenal
sebagai N-phenilacetamida atau acetyl memiliki rumus molekul C6H5NHCOCH3
berbentuk kristal dan sedikit larut dalam air. Asetanilida memiliki berbagai
manfaat, baik itu digunakan sebagai bahan baku kimia ataupun digunakan sebagai
bahan penunjang industri kimia (Miko, 2016).
Asetanilida atau N-phenilacetamida (C6H5NHCOCH3) adalah senyawa
turunan asetil amina aromatis yang tergolong dalam amida primer. Asetanilida
digunakan sebagai bahan baku dalam industri farmasi, yaitu untuk pembuatan
analgesic (obat mengurangi rasa sakit) dan untuk pembuatan antipiretic (Obat
penurun panas) bahan pembantu dalam industri cat dan karet, pewarna buatan, dll.
Obat-obatan, cat, dan karet sudah menjadi kebutuhan sehari-hari masyarakat
Indonesia. Kebutuhan cat dan karet meningkat setiap tahunnya seiring dengan

Reaksi Asilasi “Pembuatan Asetanilida”

1
Praktikum Kimia Organik/Kelompok VIII/S.Ganjil/2022 2

meningkatnya jumlah penduduk. Kebutuhan asetanilida dalam industri farmasi

yaitu sebagai bahan baku pembuatan antipyretic (obat penurun panas) dan
pembuatan analgesic (pengurang rasa sakit), serta meningkat dan terus dibutuhkan
oleh bidang kesehatan (Nurrahmah dan Diora, 2020).
Ada beberapa proses pembuatan asetanilida yaitu, pembuatan asetanilida
dari asam asetat anhidrid dan anilin, pembuatan asetanilida dari anilin dan asam
asetat dan pembuatan asetanilida dari ketene dan anilin. Pada percobaan ini
digunakan reaksi asetanilida dari asam asetat dan anilin karena lebih sederhana
dan ekonomis (Rosta, 2011).
1.2 Tujuan
Adapun tujuan dari praktikum ini sebagai berikut:
1. Mempelajari pembuatan turunan amida aromatik melalui reaksi amina
aromatik dengan turunan asam karboksilat, yaitu anhidrida asam.
2. Mempelajari dan memahami pembuatan asetanilida dalam skala labor.
3. Menghitung berat asetanilida yang dihasilkan, persentase rendemen, dan
kadar air

Reaksi Asilasi “Pembuatan Asetanilida”

Praktikum Kimia Organik/Kelompok VIII/S.Ganjil/2022

BAB II
TINJAUAN PUSTAKA

2.1. Anilin
Anilin termasuk golongan senyawa amina aromatis. Amina aromatis banyak
digunakan dalam jumlah besar untuk keperluan industri pestisida, farmasi, plastik,
dan industri zat warna. Senyawa amina aromatis banyak dijumpai dalam
lingkungan air karena sifat polaritas serta kelarutannya yang tinggi dalam air
(Husna, dkk., 2013). Anilin dapat dibuat dari beberapa macam cara dan bahan serta
dapat digunakan untuk membuat berbagai macam produk kimia. Pada era industri
saat ini anilin mempunyai peranan penting serta banyak digunakan sebagai zat
pewarna dan karet sintetis. Anilin merupakan senyawa organik dengan komposisi
C6H7N yang termasuk ke dalam senyawa aromatik, dengan bantuan doping asam
anilin dapat menjadi bahan konduktor dengan nilai konduktivitas tertentu (Fachry,
dkk., 2005).

Gambar 2.1. Struktur Anilin (Septiana dkk., 2020)

Anilin pertama disintesis pada abad 19 tetapi baru berguna dan menjadi
penting setelah pemanfaatannya sebagai polimer. Polimer anilin dan turunannya
lebih banyak digunakan karena stabilitasnya terhadap oksigen dan air. Sintesis
anilin dapat dilakukan dengan cara kimia ataupun elektrokimia. Hoffman
memperoleh anilin dengan mereduksi nitrobenzene. Anilin tidak berwarna,
berminyak, mudah terbakar, dan sedikit larut dalam air dingin (Septiana, dkk.,
2020).
Menurut Rohdina (2018), anilin mempunyai kegunaan yang amat luas di
industri kimia, diantaranya:

Reaksi Asilasi “Pembuatan Asetanilida”

13
Praktikum Kimia Organik/Kelompok VIII/S.Ganjil/2022 4

1. Bahan penghasil Isocynates

2. Bahan kimia pembuat karet
3. Bahan pembuat pestisida
4. Bahan pewarna dan pigmen
5. Bidang farmasi untuk obat-obatan
6. Bahan pembuat resin
7. Bahan pembuat parfum
Adapun sifat fisika anilin terdapat pada Tabel 2.1 sebagai berikut:
Tabel 2.1 Sifat Fisika Anilin
Parameter Keterangan
Rumus Molekul C6H7N
Berat Molekul 93,129 gr/mol
Wujud Cair
Titik Didih 184,45oC
Kemurnian 99,9%
(Sumber: Rohdina, 2018)

2.2. Asetat Anhidrat

Asetat anhidrat ((CH3CO)2O) merupakan larutan aktif, tidak berwarna, serta
memiliki bau yang tajam. Asetat anhidrat memiliki kegunaan yang sangat
bervariasi seperti pembuatan selulosa asetat, serat asetat, obat-obatan, aspirin, dan
berperan sebagai pelarut dalam penyiapan senyawa organik. Asetat anhidrat dapat
diproduksi secara massal (skala industri) dari beberapa macam proses, diantaranya
proses karbonilasi metil asetat dan metode ketena (dekomposisi asam asetat atau
dekomposisi aseton) (Khambali dan Ariwibowo, 2016). Senyawa ini merupakan
reagen penting dalam sintesis organik. Senyawa ini tidak berwarna, dan berbau
cuka karena reaksinya dengan kelembapan di udara membentuk asam asetat
(Fadhillah dan Alkautsar, 2017).
Asetat anhidrat dihasilkan melalui reaksi kondensasi asam asetat, sesuai
persamaan reaksi:

Gambar 2.2 Rumus Molekul Asetat Anhidrat (Fadhillah dan Alkautsar, 2017)

Reaksi Asilasi “Pembuatan Asetanilida”

Praktikum Kimia Organik/Kelompok VIII/S.Ganjil/2022 6

Asetat anhidrat merupakan senyawa korosif, iritan, dan mudah terbakar.

Saat memadamkan api yang disebabkan anhidrida asetat jangan menggunakan air,
karena sifatnya yang reaktif terhadap air. Karbon dioksida adalah pemadam yang
disarankan. Fungsi asetat anhidrat di industri adalah sebagai pelarut bahan kimia
organik, terutama digunakan dalam produksi selulosa asetat, industri farmasi,
pembuatan filter rokok plastik, pewarna, pestisida, rempah-rempah, dan industri
polishing logam. Karena kegunaannya sebagai pelarut organik, maka asetat
anhidrat juga banyak digunakan untuk kegiatan di laboratorium (Indani dan
Amalina, 2018).
2.3. Akuades
Akuades atau air kondensat merupakan air hasil penyulingan yang bebas
dari zat-zat pengotor sehingga bersifat murni dalam laboratorium. Akuades biasa
digunakan sebagai pelarut dan untuk membersihkan alat-alat laboratorium dari zat
pengotor. Air murni diperoleh dengan cara distilasi, tujuan dari distilasi yaitu
memperoleh cairan murni dari cairan yang telah tercemari zat terlarut, atau
bercampur dengan cairan lain yang berbeda titik didihnya. Cairan yang dikehendaki
dididihkan hingga menguap kemudian uap diembunkan melalui kondensor,
sehingga uap mencair kembali. Akuades merupakan pelarut yang jauh lebih baik
dibandingkan hampir semua cairan yang umum dijumpai. Senyawa yang segera
melarut di dalam akuades mencakup berbagai senyawa organik netral yang
mempunyai gugus fungsional polar seperti gula, alkohol, aldehida, dan keton
(Khotimah, dkk., 2018).
Akuades adalah air hasil distilasi atau penyulingan yang sama dengan air
murni atau H2O, karena H2O hampir tidak mengandung mineral. Sedangkan air
mineral adalah pelarut yang universal dan air yang sudah banyak mengandung
mineral di dalamnya. Oleh karena itu, mineral akan dengan mudah menyerap atau
melarutkan berbagai partikel yang ditemuinya dan dengan mudah menjadi
tercemar. Berdasarkan siklusnya di dalam tanah, air mineral akan terus bertemu dan
melarutkan berbagai mineral anorganik, logam berat dan mikroorganisme. Oleh
karena itu, air mineral berbeda dengan akuades (H2O) karena mengandung banyak
mineral di dalamnya. Secara umum metode yang banyak digunakan untuk
menghasilkan akuades adalah dengan proses distilasi atau penyulingan. Ada empat

Reaksi Asilasi “Pembuatan Asetanilida”

Praktikum Kimia Organik/Kelompok VIII/S.Ganjil/2022 6

macam proses distilasi yang digunakan untuk menghasilkan akuades, yaitu distilasi
sederhana, distilasi fraksionisasi, distilasi uap, dan distilasi vakum (Bernad, 2019).

2.4. Etanol
Secara umum etanol lebih dikenal sebagai etil alkohol berupa bahan kimia
yang diproduksi dari bahan baku tanaman yang mengandung karbohidrat (pati)
(Taslim, dkk., 2017). Etanol telah di produksi dari zaman dahulu dengan fermentasi
gula (glukosa). Misalnya dalam pembuatan beer dan wine. Pada umumnya industri
pembuatan etanol saat ini masih menggunakan metode yang sama dimana gula
sederhana adalah sebagai bahan bakunya menggunakan enzim zimase sebagai
pengubahnya yang diperoleh dari ragi dengan hasil akhir etanol dan karbon
dioksida. Etanol merupakan kelompok senyawa alkohol yang mengandung gugus
hidroksil –OH (Muhammad, 2014).

Gambar 2.3 Struktur Molekul Etanol (Wusnah, dkk., 2019)

Etanol mempunyai rumus kimia C2H5OH atau CH3CH2OH. Etanol (disebut

juga etil-alkohol atau alkohol), adalah alkohol yang paling sering digunakan dalam
kehidupan sehari-hari. Etanol merupakan bahan kimia yang terdapat di dalam
minuman beralkohol atau arak, bahan ini banyak digunakan sebagai pelarut dalam
dunia farmasi, industri makanan dan minuman. Sifat kimia etanol yaitu memiliki
berat molekul 46,07 gr/mol, mudah menguap, mudah terbakar, tidak berasap, dan
berat jenis lebih kecil dari berat jenis air (Anggraini dkk, 2017). Ada dua jenis
etanol, etanol sintetik sering disebut metanol atau metil alkohol atau alkohol kayu,
terbuat dari etilen, salah satu derivat minyak bumi atau batu bara. Bahan ini
diperoleh dari sintesis kimia yang disebut hidrasi, sedangkan bioetanol direkayasa
dari biomassa (tanaman) melalui proses biologi (enzimatik dan fermentasi) (Jonas,
2011). Etanol merupakan zat cair, tidak berwarna, berbau spesifik, mudah terbakar
dan menguap, dapat bercampur dalam air dengan segala perbandingan. Secara garis

Reaksi Asilasi “Pembuatan Asetanilida”

Praktikum Kimia Organik/Kelompok VIII/S.Ganjil/2022 7

besar penggunaan etanol adalah sebagai pelarut untuk zat organik maupun
anorganik, bahan dasar industri asam cuka, ester, spirtus, asetaldehid, antiseptik
topical, dan sebagai bahan baku pembuatan eter dan etil ester (Endah, dkk., 2007).

Menurut Endah (2007), pada industri ada dua macam pembuatan etanol,
yaitu:

1. Cara non Fermentasi (synthetic)

Suatu proses pembuatan alkohol yang sama sekali tidak menggunakan
enzim atau jasad renik.
2. Cara Fermentasi
Fermentasi merupakan proses metabolisme terjadinya perubahan kimia
dalam substrat atau bahan organik karena aktifitas enzim yang dihasilkan
jasad renik.

2.5 Reaksi Pembuatan Asetanilida

Menurut Miko (2016) beberapa cara pembuatan asetanilida, yaitu:
1. Pembuatan asetalnilida dari anilin dan asam asetat anhidrat
Asetalnilida dibuat dengan cara mencampur 1 bagian anilin dan 1,4
bagian asam asetat dalam larutan benzene untuk direfluk. Reaksi yang terjadi
sebagai berikut:
2C6H5NH2 + (CH2OH)2O 2C6H5NHCOCH3 +H2O………...………..……(2.1)
Setelah itu campuran reaksi di filter, kristal dipisahkan dari air panasnya dengan
cara pendinginan dan filtrat-nya didaur ulang kembali.
2. Pembuatan asetalnilida dari anilin dan asam thioasetat
Anilin direaksikan dengan asam thioasetat dan menghasilkan asetanilida
dengan membebaskan H2S, sesuai dengan reaksi sebagai berikut:
C6H5NH2(l) + CH3COSH C6H5NHCOCH3 + H2O………..……...……….(2.2)
3. Pembuatan asetalnilida dari anilin dan keten
Dalam hal ini asetalnilida dibuat dengan cara mereaksikan anilin dengan
keten (gas). Reaksinya yang terjadi sebagai berikut:
C6H5NH2 + H2C=C=O C6H5NHCOCH3………………………………..(2.3)
Proses ini sudah tidak digunakan lagi dalam industri karena dinilai tidak ekonomis.
4. Pembuatan asetalnilida dari anilin dan asam asetat
Cara ini paling banyak di gunakan dalam industri, karena lebih ekonomis

Reaksi Asilasi “Pembuatan Asetanilida”

Praktikum Kimia Organik/Kelompok VIII/S.Ganjil/2022 8

Dalam pembuatannya anilin direaksikan dengan asam acetat berlebih 100%. Reaksi
yang ter jadi sbb:
C6H5NH2 + CH3COOH C6H5NHCOCH3 + H2O………………………(2.4)

2.6 Reaksi Asilasi

Reaksi asilasi senyawa aromatik disebut juga reaksi Friedel-Crafts,
berdasarkan nama penemunya Charles Friedel (Kebangsaan Prancis) dan James
Mason Crafts (Kebangsaan Amerika Serikat), yang pertama kali menemukan reaksi
ini pada tahun 1877. Reaksi ini diawali dengan pembentukan elektrofilik, dimana
elektofilnya ialah karkation, yang dapat terbentuk baik dengan mengambil ion
halide dari suatu asil halida dengan katalis asam lewis, maupun dengan
menambahkan proton pada alkena (Fairuz, 2012).
Asil yang umum dipakai adalah CH3CO yang disebut sebagai etanoil.
Dalam kimia, asilasi adalah proses adisi gugus asil ke sebuah senyawa. Senyawa
yang menyediakan gugus asil disebut sebagai agen pengasil. Asil halida sering
digunakan sebagai agen pengasil karena dapat membentuk elektrofil yang kuat
ketika diberikan beberapa logam katalis. Sebagai contoh pada asilasi Friedel-Crafts
menggunakan asetil klorida, CH3COCl, sebagai agen dan aluminium klorida
(AlCl3) sebagai katalis untuk adisi gugus asetil ke benzene. Asilasi mengurangi
polaritas dari gugus amino, hidroksi, dan tiol. Asilasi dapat meningkatkan stabilitas
dari senyawa yang di lindungi oleh gugus yang tidak stabil dan dapat meningkatkan
volalitas. Senyawa hasil asetilasi lebih stabil daripada senyawa asilasi (Virgine,
2008).

Gambar 2.4 Reaksi Asilasi (Virgine, 2008)

2.7 Rekristalisasi
Kristalisasi merupakan suatu proses pembentukan partikel-partikel padat
dari suatu pengendapan larutan dalam fase homogen. Kristalisasi dapat terjadi
karena kelarutan berkurang ketika suhu diturunkan. Rekristalisasi adalah
pembentukan struktur butiran batu dalam bahan padat oleh migrasi batas butir yang

Reaksi Asilasi “Pembuatan Asetanilida”

Praktikum Kimia Organik/Kelompok VIII/S.Ganjil/2022 9

menghasilkan butir yang lebih besar. Rekristalisasi merupakan lanjutan dari

kristalisasi yang hanya digunakan pada suhu kamar jika hasil kristalisasi tidak
memuaskan (Zhao, dkk., 2014).
Kristalisasi dan rekristalisasi merupakan suatu proses yang sama dalam hal
pembentukan kristal. Namun yang membedakan keduanya yaitu terletak dari
tahapan awal pembentukan kristal. Kristalisasi merupakan suatu proses
pembentukan kristal yang diawali dengan pengendapan dari suatu larutan yang
sukar larut dan dipisahkan sehingga didapat kristal yang murni. Sedangkan, proses
rekristalisasi merupakan proses lanjutan dari kristalisasi. Apabila proses kristalisasi
memuaskan maka rekristalisasi hanya bekerja pada suhu kamar. Tujuan
dilakukannya rekristalisasi yaitu untuk menghasilkan suatu kristal murni yang
tertinggal diatas kertas saring (Hart, 2003).
Proses pembentukan kristal fasa padat ke padat dapat terjadi pada agregat
kristal dibawah pengaruh tekanan dan temperatur (deformasi) yang berubah
struktur kristalnya sedangkan susunan unsur kimia tetap (rekristalisasi). Fasa ini
hanya mengubah kristal yang sudah terbentuk sebelumnya karena terkena tekanan
dan temperatur yang berubah secara signifikan sehingga kristal tersebut akan
berubah bentuk dan unsur-unsur fisiknya. Namun, beberapa material kristalin
mungkin menunjukkan sifat-sifat elektrik khas, seperti efek feroelektrik (material
memilki polarisasi spontan) atau efek piezoelektrik (material yang dapat merubah
energi mekanik menjadi energi listrik). Kristal terjadi karena proses kondensasi gas
menjadi zat padat secara cepat tanpa melalui fasa cair (Hart, 2003).
Menurut Virgine (2008) Faktor-faktor penting yang mempengaruhi
rekristalisasi, adalah sebagai berikut:
1. Kelarutan material yang akan dimurnikan harus memiliki kebergantungan
yang besar pada suhu. Misalnya, kebergantungan pada suhu kristalisasi
NaCl hampir dapat diabaikan. Jadi pemurnian NaCl dengan rekristalisasi
tidak dapat dilakukan.
2. Kristal tidak harus mengendap dari larutan jenuh dengan pendinginan
karena mungkin terbentuk super jenuh. Pada beberapa kasus, penambahan
kristal bibit, mungkin akan efektif. Bila tidak ada kristal bibit, menggaruk
dinding akan lebih berguna.
3. Untuk mencegah reaksi kimia antara pelarut dan zat pelarut digunakan

Reaksi Asilasi “Pembuatan Asetanilida”

Praktikum Kimia Organik/Kelompok VIII/S.Ganjil/2022 10

pelarut non-polar. Namun, pelarut non-polar cenderung merupakan pelarut

yang buruk untuk senyawa polar. Penggunaan pelarut polar harus
diperhatikan karena reaksi antara pelarut dan zat terlarut dapat membentuk
kompleks antara pelarut-zat terlarut.
4. Umumnya, pelarut dengan titik didih rendah umumnya lebih diinginkan.
Namun, pelarut dengan titik didih lebih rendah biasanya non-polar.

2.8 Perhitungan Kadar Air

Kadar air adalah salah satu metode uji laboratorium kimia yang sangat
penting dalam industri untuk menentukan kualitas dan ketahanan bahan terhadap
kerusakan yang mungkin terjadi. Semakin tinggi kadar air suatu bahan, akan
semakin besar kemungkinan kerusakannya baik sebagai akibat aktivitas biologis
internal (metabolisme) maupun masuknya mikroba perusak. Pengurangan kadar air
bahan akan berakibat berkurangnya ketersediaan air untuk menunjang kehidupan
mikroorganisme dan juga untuk berlangsungnya reaksi-reaksi fisikokimiawi.
Dengan demikian baik pertumbuhan mikroorganisme maupun reaksi fisikokimiawi
keduanya akan terhambat, bahan akan dapat bertahan lebih lama dari kerusakan.
Pengaturan kadar air merupakan salah satu basis dan kunci terpenting (Daud, dkk.,
2019).
Menurut Rahayu (2021), kadar air dibagi menjadi tiga tipe berdasarkan
derajat keterikatan air sebagai berikut :
1. Tipe I adalah molekul air yang terikat pada molekul-molekul lain melalui
suatu ikatan hidrogen yang berenergi besar. Air tipe ini tidak dapat
membeku pada proses pembekuan, tetapi sebagian air ini dapat di hilangkan
dengan cara pengeringan biasa. Air tipe ini terikat kuat dan sering kali
disebut air terikat dalam arti sebenarnya.
2. Tipe II yaitu molekul-molekul air membentuk ikatan hidrogen dengan
molekul air lain, terdapat dalam mikrokapiler dan sifatnya agak berbeda
dengan air minum. Air ini lebih sukar dihilangkan dan penghilangan air tipe
II akan mengakibatkan penurunan AW (water activity). Jika air tipe II
dihilangkan seluruhnya, kadar air bahan akan berkisar 3-7% dan kestabilan
optimum bahan makanan akan tercapai, kecuali pada produk-produk yang
dapat mengalami oksidasi akibat adanya kandungan lemak tidak jenuh.

Reaksi Asilasi “Pembuatan Asetanilida”

Praktikum Kimia Organik/Kelompok VIII/S.Ganjil/2022 11

3. Tipe III adalah 9 air yang secara fisik terikat dalam jaringan matriks bahan
seperti membran, kapiler, serat, dan lain-lain. Air tipe III inilah yang sering
kali disebut dengan air bebas. Air tipe ini mudah diuapkan dan dapat
dimanfaatkan untuk pertumbuhan mikroba dan media bagi reaksi-reaksi
kimiawi. Apabila air tipe ini diuapkan seluruhnya, kandungan air bahan
berkisar antara 12-25 % dengan AW (water activity) kira-kira 0,8%
tergantung dari jenis bahan dan suhu.
4. Tipe IV adalah air yang tidak terikat dalam jaringan suatu bahan atau air
murni dengan sifat-sifat air biasa dan keaktifan penuh.

2.9 Asetanilida
Menurut Delvira (2011), Asetanilida merupakan senyawa turunan asetil
amina aromatik yang digolongkan sebagai amida primer dimana satu atom hidrogen
pada anilina digantikan dengan satu gugus asetil. Asetanilida berbentuk butiran
berwarna putih (kristal) tidak larut dalam minyak paraffin dan larut dalam air
dengan bantuan kloral anhidrat. Asetanilida atau sering disebut phenilasetamida
mempunyai rumus molekul C6H5NHCOCH3 dan berat berat molekul 135,16 g/mol.
Asetanilida yang memiliki beragam manfaat, baik sebagai bahan baku maupun
bahan penunjang industri kimia merupakan salah satu bahan yang paling banyak
diimpor di Indonesia.

Gambar 2.5 Rumus Struktur Asetanilida (Ramadhan, dkk., 2019)

Senyawa asetanilida merupakan senyawa amida. Senyawa amida adalah
turunan asam karboksilat yang gugus -OH diganti dengan gugus amina. Amina
dapat diklasifikasikan menjadi amina primer (1 o), sekunder (2o), dan tersier (3o)
tergantung pada banyaknya ataom hidrogen yang menempel pada atom nitrogen.
Amida primer adalah amida yang dua atom nitrogennya terikat pada atom hidrogen
amina. Amida sekunder adalah amida yang atom hidrogennya tersubtitusi subuah

Reaksi Asilasi “Pembuatan Asetanilida”

Praktikum Kimia Organik/Kelompok VIII/S.Ganjil/2022 6

gugus aril atau alkil. Amida tersier adalah amida yang atom nitrogennya tersubtitusi
dua gugus aril atau alkil (Ramadhan, dkk., 2019).
Asetanilida dapat disintesis secara konvensional dan secara “green
chemistry”. Secara konvensional, asetanilida dapat disintesis dengan mereaksikan
anilin dengan asam asetat anhidrid sedangkan secara “green chemistry”, asetanilida
dapat disintesis dengan mereaksikan anilin dengan asam asetat glasial. Kelebihan
metode “green chemistry” dibandingkan dengan konvensional adalah meminimalis
limbah dari produk disebabkan tidak menggunakan asam asetat anhidrid saat proses
sintesis asetanilida. Asetanilida adalah kristal padat yang berwarna putih dan
memiliki titik leleh 114ºC. Asetanilida larut dalam air panas dan tidak larut dalam
air dingin. Ketika dihidrolisis dengan asam atau alkali akan kembali kereaktannya,
yaitu anilin dan asam asetat (Ilhamy dan Ananda, 2020).
Menurut Ilhamy dan Ananda (2020), sifat fisika dari asetanilida terdapat pada
Tabel 2.2 sebagai berikut:
Tabel 2.2 Sifat Fisika Asetanilida
Parameter Sifat Fisika
Bentuk Kristal
Warna Putih
Rumus kimia C6H5NHCOCH3
Berat Molekul 135,16 gr/mol
Kemurnian 99,62%
Densitas 1,21 gr/mL
Titik Didih (2 atm) 415,212OC
Titik Leleh 114,16OC
(Sumber: Ilhamy dan Ananda, 2020)
Menurut Ramadhan, dkk., (2019) sifat-sifat kimia asetanilida sebagai
berikut:
1. Pirolisa dari asetanilida menghasilkan N–diphenil urea, anilin, benzene dan
asam hidrosianik.
2. Asetanilida merupakan bahan ringan yang stabil dibawah kondisi biasa,
hidrolisa dengan alkali cair atau dengan larutan asam mineral cair dalam
kedaan panas akan kembali ke bentuk semula.
3. Adisi sodium dalam larutan panas asetanilida didalam xilena menghasilkan
C6H5NH2.

Reaksi Asilasi “Pembuatan Asetanilida”

Praktikum Kimia Organik/Kelompok VIII/S.Ganjil/2022 7

2.10 Rendemen
Rendemen adalah perbandingan jumlah ekstrak yang dihasilkan dari
ekstraksi tanaman, rendemen yang dihasilkan menandakan nilai ekstrak yang
dihasilkan semakin banyak. Rendemen merupakan suatu nilai penting dalam
pembuatan produk. Rendemen adalah perbandingan berat kering produk yang
dihasilkan dengan berat bahan baku. Rendemen suatu ekstrak dapat dipengaruhi
oleh beberapa faktor salah satunya adalah jenis pelarut dan konsentrasinya
(Dewatisari, dkk., 2018). Persamaan rendemen dapat ditulis sebagai berikut:

𝑀𝑎𝑠𝑠𝑎 𝑃𝑟𝑜𝑑𝑢𝑘
%𝑅𝑒𝑛𝑑𝑒𝑚𝑒𝑛 = × 100% ....................................................(2.5)
𝑀𝑎𝑠𝑠𝑠𝑎 𝑇𝑒𝑜𝑟𝑖𝑡𝑖𝑠

Reaksi Asilasi “Pembuatan Asetanilida”

Praktikum Kimia Organik/Kelompok VIII/S.Ganjil/2022

BAB III
METODOLOGI PRAKTIKUM

3.1 Alat-alat yang Digunakan

Adapun alat-alat yang digunakan dalam proses pembuatan asetanilida
adalah sebagai berikut:
1. Erlenmeyer 250 mL
2. Batang pengaduk
3. Corong kaca
4. Corong buchner
5. Magnetic stirer
6. Erlenmeyer vakum 250 mL
7. Gelas ukur 50 mL
8. Gelas piala 200 mL
9. Hot plate
10. Oven
11. Penangas air
12. Pipet tetes
13. Pompa vakum
14. Termometer
15. Timbangan analitik
16. Cawan porselen
17. Kertas saring

3.2 Bahan-Bahan yang Digunakan

Adapun bahan-bahan yang digunakan dalam proses pembuatan asetanilida
adalah sebagai berikut:
1. Anilin 17,5 mL
2. Asam asetat anhidrat 20 mL
3. Etanol 25 mL
4. Akuades 50 mL
5. Es batu

Reaksi Asilasi “Pembuatan Asetanilida”

14
Praktikum Kimia Organik/Kelompok VIII/S.Ganjil/2022 15

3.3 Prosedur Percobaan

3.3.1 Pembuatan Asetanilida
Adapun prosedur percobaan dalam proses pembuatan asetanilida adalah
sebagai berikut:
1. Sebelum paraktikum dimulai, alat dan bahan yang akan digunakan disiapkan
terlebih dahulu.
2. Anilin sebanyak 17,5 mL dan asam asetat anhidrat dan sebanyak 20 mL
dimasukkan ke dalam erlenmeyer. Kemudian erlenmeyer ditutup dengan
tutup erlemneyer agar tidak terjadi penguapan pada proses pemanasan.
3. Magnetic stirer ditambahkan ke dalam erlenmeyer untuk membantu larutan
tercampur sempurna.
4. Larutan dipanaskan pada suhu ≥100°C selama 30 menit di atas hot plate.
5. Setelah dipanaskan di penangas air, larutan didinginkan pada suhu kamar
selama 5 menit.
6. Setelah proses pendinginan, sebanyak 75 mL akuades ditambahkan ke
dalam larutan anilin dan asam asetat anhidrat.
7. Erlenmeyer yang berisi campuran larutan didinginkan menggunakan es batu
selama 30 menit untuk mempercepat proses pengendapan.
9. Kertas saring disiapkan dan ditimbang beratnya.
10. Endapan yang diperoleh kemudian disaring menggunakan corong buchner
yang diberi kertas saring diatasnya dengan bantuan pompa vakum.
11. Asetanilida yang diperoleh ditimbang dengan timbangan analitik dan dicatat
beratnya.

3.3.2 Rekristalisasi Asetanilida (Pemurnian Asetanilida)

Adapun prosedur percobaan rekristalisasi atau pemurnian asetanilida adalah
sebagai berikut:
1. Filtrat hasil penyaringan dimasukkan dengan cepat ke dalam erlenmeyer,
kemudian ditambah etanol sebanyak 25 mL dan akuades hangat sebanyak
50 mL.
2. Campuran dipanaskan diatas penangas air pada suhu 70°C selama 2 menit.

3. Larutan disaring menggunakan kertas saring dan corong kaca.

Reaksi Asilasi “Pembuatan Asetanilida”

Praktikum Kimia Organik/Kelompok VIII/S.Ganjil/2022 16

4. Larutan hasil penyaringan didinginkan menggunakan es batu selama 30

menit. Hal ini bertujuan untuk mengendapkan kembali asetanilida.
5. Endapan yang diperoleh kemudian disaring menggunakan corong buchner
yang diberi kertas saring diatasnya dengan bantuan pompa vakum.
7. Endapan hasil penyaringan ditimbang, kemudian dioven untuk menguapkan
kadar air yang masih terdapat pada asetanilida. Pengovenan dilakukan
hingga diperoleh berat asetanilida murni yang konstan.
8. Rendemen dan kadar air yang terdapat pada asetanilida dapat dihitung
dengan menggunakan rumus sebagai berikut:
𝐵𝑒𝑟𝑎𝑡 𝑎𝑠𝑒𝑡𝑎𝑛𝑖𝑙𝑖𝑑𝑎 𝑦𝑎𝑛𝑔 𝑑𝑖ℎ𝑎𝑠𝑖𝑙𝑘𝑎𝑛 (𝑔𝑟𝑎𝑚)
𝑅𝑒𝑛𝑑𝑒𝑚𝑒𝑛 = × 100% ………(3.1)
𝐵𝑒𝑟𝑎𝑡 𝑎𝑠𝑒𝑡𝑎𝑛𝑖𝑙𝑖𝑑𝑎 𝑡𝑒𝑜𝑟𝑖𝑡𝑖𝑠 (𝑔𝑟𝑎𝑚)

𝐵𝑒𝑟𝑎𝑡 𝑎𝑤𝑎𝑙 (𝑔𝑟𝑎𝑚)−𝐵𝑒𝑟𝑎𝑡 𝑎𝑘ℎ𝑖𝑟 (𝑔𝑟𝑎𝑚)

𝐾𝑎𝑑𝑎𝑟 𝐴𝑖𝑟 = × 100% …...…….(3.2)
𝐵𝑒𝑟𝑎𝑡 𝑎𝑤𝑎𝑙 (𝑔𝑟𝑎𝑚)

Reaksi Asilasi “Pembuatan Asetanilida”

Praktikum Kimia Organik/Kelompok VIII/S.Ganjil/2022 17

3.4 Diagram Alir

Adapun diagram alir pada praktikum reaksi asilasi (pembuatan asetanilida)
sebagai berikut:

Mulai

Anilin Asam asetat

Larutan dicampurkan
17,5 mL anhidrat 20
hingga homogen
mL

Larutan dipanaskan pada

suhu 100°C selama 30
menit di atas hot plate

Pendinginan pada suhu

kamar

Akuades Larutan didinginkan selama Es batu

75 mL 30 menit

Larutan disaring
menggunakan kertas saring
dan corong buchner

Selesai

Gambar 3.1 Diagram Alir Pembuatan Asetanilida

Reaksi Asilasi “Pembuatan Asetanilida”

Praktikum Kimia Organik/Kelompok VIII/S.Ganjil/2022 18

Mulai

Etanol Akuades
Asetanilida hangat
25 mL
50 mL

Larutan dipanaskan pada

suhu 70°C selama 2 menit
di penangas air

Larutan disaring
menggunakan kertas saring
dan corong kaca

Larutan didinginkan selama

Es batu
30 menit

Larutan disaring
menggunakan kertas saring
dan corong buchner

Endapan di oven

Selesai

Gambar 3.2 Diagram Alir Pemurnian Asetanilida

Reaksi Asilasi “Pembuatan Asetanilida”

Praktikum Kimia Organik/Kelompok VIII/S.Ganjil/2022 19

3.5 Rangkaian Alat

Adapun rangkaian alat pada praktikum reaksi asilasi (pembuatan
asetanilida) sebagai berikut:

Gambar 3.3 Rangkaian Alat Pemanas

Gambar 3.4 Rangkaian Alat Pompa Vakum

Reaksi Asilasi “Pembuatan Asetanilida”

Praktikum Kimia Organik/Kelompok VIII/S.Ganjil/2022

BAB IV
HASIL DAN PEMBAHASAN

4.1 Hasil Praktikum

4.1.1 Pembuatan Asetanilida
Adapun hasil dari pembuatan asetanilida terdapat pada Tabel 4.1 sebagai
berikut:
Tabel 4.1 Hasil Praktikum Pembuatan Asetanilida
No. Perlakuan Hasil Pengamatan
1. Anilin 17,5 mL + asam asetat Anilin yang berwarna hitam berubah
anhidrat 20 mL dimasukkan warna menjadi coklat tua dan suhu
ke dalam erlenmeyer meningkat karena terjadi reaksi eksoterm
2. Larutan dipanaskan di atas Larutan homogen dan tidak terbentuk
hot plate magnetic stirer endapan
dengan suhu ≥100 oC selama
30 menit
3. Larutan ditambahkan akuades Larutan berwarna coklat muda dan
sebanyak 75 mL terbentuk endapan asetanilida
4. Larutan didinginkan dengan Endapan terbentuk
es batu selama 30 menit
5. Larutan disaring dengan Terdapat endapan asetanilida di atas
kertas saring dan pompa kertas saring
vakum
6. Berat filtrat hasil penyaringan Diperoleh berat filtrat asetanilida sebesar
dihitung dan dicatat 46,04 gram

4.1.2 Rekristalisasi Asetanilida

Adapun hasil dari rekristalisasi asetanilida terdapat pada Tabel 4.1 sebagai
berikut:
Tabel 4.1 Hasil Praktikum Rekristalisasi Asetanilida
No. Perlakuan Hasil Pengamatan
1. Filtrat hasil penyaringan + 25 Larutan berwarna coklat muda
mL etanol + 50 mL akuades
hangat
2. Larutan dipanaskan di Larutan tercampur homogen dan
penangas air pada suhu 78-80 endapan asetanilida larut
o
C selama 2 menit
3. Larutan disaring dengan Diperoleh cairan tanpa endapan pengotor
menggunakan kertas saring
dan corong kaca

Reaksi Asilasi “Pembuatan Asetanilida”

20
Praktikum Kimia Organik/Kelompok VIII/S.Ganjil/2022 21

4. Larutan didinginkan dengan Larutan mengendap

batu es selama 30 menit
5. Endapan disaring dengan
pompa vakum dan kertas
saring
6. Endapan hasil penyaringan
dioven untuk menguapkan
kadar air
Terdapat endapan diatas kertas saring
dengan berat endapan yang diperoleh
sebesar 19,45 gram
Kadar air berkurang. Diperoleh berat
konstan asetanilida sebesar 15,32 gram

4.2 Pembahasan
Pada percobaan kali ini akan dibuat asetanilida dengan mencampurkan asam
asetat anhidrat dengan anilin melalui proses amina primer. Reaksi amina primer
adalah reaksi organik dimana gugus amina dari suatu senyawa bereaksi dengan
turunan asam karboksilat yaitu asam asetat anhidrat. Proses keseluruhan
pembentukan asetanilida ini dinamakan dengan reaksi asilasi. Reaksi asilasi
merupakan suatu reaksi dimana satu atom hidrogen pada anilin digantikan dengan
satu gugus asetil (Delvira, 2011).

4.2.1 Pembuatan Asetanilida

Pada proses pembuatan asetanilida ini yang pertama kita lakukan adalah
mencampurkan 17,5 mL anilin dengan 20 mL asam asetat anhidrat ke dalam
erlenmeyer, yang kemudian dikocok hingga larutan tercampur sempurna. Anilin
berfungsi sebagai reaktan yang menyediakan gugus amina, sedangkan asam asetat
anhidrat berfungsi sebagai penyedia gugus asetat yang bersifat asam sekaligus
sebagai pelarut. Asam asetat anhidrat dipilih karena mengandung kadar air yang
rendah, sehingga nantinya hasil percobaannya lebih murni dan menghasilkan
endapan yang lebih banyak. Proses pencampuran dilakukan di dalam lemari asam,
hal ini bertujuan agar pencampuran larutan tersebut tidak terkontaminasi dengan
udara dan apabila terjadi kebocoran maka gas dapat langsung keluar melalui blower
dari lemari asam sehingga tidak menyebar. Jika larutan terkontamitasi dengan
udara, maka asam asetat anhidrat akan mengikat uap air yang terdapat di udara
(Kancono, 2010).
Selanjutnya panaskan larutan yang sudah tercampur sempurna pada
penangas air. Proses pemanasan ini dilakukan pada suhu yang dijaga antara ≥100ºC
selama 30 menit menggunakan hot plate dan magnetic stirer. Pemanasan ini

Reaksi Asilasi “Pembuatan Asetanilida”

Praktikum Kimia Organik/Kelompok VIII/S.Ganjil/2022 22

dilakukan diatas pemanas yang bisa berputar. Pemanasan dan pemutaran ini
bertujuan untuk meningkatkan kelarutan sehingga mempercepat terjadinya reaksi.
Hal ini karena jika suhu dinaikkan maka laju reaksi akan berjalan semakin cepat.
Ketika suhu dinaikkan, maka partikel reaktan akan bergerak lebih cepat sehingga
energi kinetiknya lebih besar. Energi kinetik yang besar akan mempercepat
terjadinya tumbukan. Oleh karena itu, jika suhu dinaikkan sambil diaduk maka
tumbukan efektif semakin sering terjadi sehingga dapat mempercepat terjadinya
reaksi (Sudarmo, 2016).
Kemudian larutan yang sudah dipanaskan selama 30 menit tersebut,
didinginkan pada suhu kamar selama 5 menit. Proses pendinginan ini bertujuan hal
ini bertujuan agar erlenmeyer tidak mengalami crack saat dimasukkan ke dalam es
batu karena terjadi perubahan suhu secara drastis. Langkah selanjutnya adalah
memasukkan 75 mL akuades kedalam larutan yang sudah didinginkan sebelumnya.
Penambahan akuades ini akan membentuk kristal-kristal asetanilida dalam larutan.
Selanjutnya adalah melakukan pendingan kembali menggunakan es batu selama 30
menit. Pendinginan kedua menggunakan es batu ini bertujuan untuk mempercepat
proses pengendapan kristal-kristal asetanilida yang ada pada larutan. Hasil dari
kristalisasi ini berupa kristal yang berwarna putih kecokelatan, yang berarti masih
terdapat pengotor yaitu reaktan yang bersisa atau hasil samping dari reaksi yaitu
asam asetat (Hartanti, 2011).
Larutan yang sudah terendapkan tersebut disaring menggunakan kertas
saring dengan bantuan pompa vakum. Kertas saring adalah media filter yang
bertujuan agar padatan yang ingin dipisahkan tertahan di atas kertas saring tersebut.
Penggunaan pompa vakum ini diperlukan sebagai pendorong aliran air melewati
media filter agar lebih cepat. Prinsip kerja pompa vakum yaitu menyedot larutan
dari bahan melalui corong buchner dengan tekanan tertentu. Larutan yang berada
di erlenmeyer vakum merupakan asam asetat yaitu produk samping dari reaksi ini,
sedangkan endapan yang tertinggal pada corong buchner merupakan asetanilida.
Dari rangkaian prosedur diatas dihasilkanlah asetanilida yang belum murni.
Asetanilida yang masih memiliki pengotor ini kemudian dilakukan proses
rekristalisasi dengan tujuan untuk mendapatkan asetanilida yang murni dan
menghilangkan pengotor yang tersisa (Delvira, 2011).
Reaksi Asilasi “Pembuatan Asetanilida”
Praktikum Kimia Organik/Kelompok VIII/S.Ganjil/2022 23

4.2.2 Kristalisasi Asetanilida

Proses selanjutnya adalah rekristalisasi untuk mendapatkan asetanilida yang
lebih murni. Pemisahan secara kristalisasi dilakukan untuk memisahkan zat padat
dari larutannya dengan cara menguapkan pelarutnya. Rekristalisasi dari larutan
dikategorikan sebagai salah satu proses pemisahan yang efisien. Tujuan dari proses
rekristalisasi adalah menghasilkan produk kristal dengan kualitas yang lebih baik.
Kualitas kristal yang dihasilkan dapat ditentukan dari parameter-parameter produk,
yaitu distribusi ukuran kristal, kemurnian kristal, dan bentuk kristal. Secara umum,
rekristalisasi adalah pemurnian suatu zat padat dari campuran atau pengotornya
yang dilakukan dengan cara mengkristalkan kembali zat tersebut setelah dilarutkan
dalam pelarut (solvent) yang sesuai. Syarat agar pelarut dapat digunakan dalam
proses kristalisasi yaitu memberikan perbedaan daya larut yang cukup besar antara
zat yang dimurnikan dengan zat pengotor, tidak meninggalkan zat pengotor pada
kristal, dan mudah dipisahkan dari kristalnya (Delvira, 2011).
Proses rekristalisasi dilakukan dengan penambahan etanol sebanyak 25 mL
dan akuades hangat sebanyak 50 mL. Penambahan akuades hangat ini berfungsi
untuk memudahkan pelarutan karena asetanilida memiliki kelarutan lebih tinggi
pada air hangat dari pada air pada temperatur ruang atau dingin. Selain itu, akuades
juga merupakan pelarut yang tidak beracun dan yang paling penting senyawa yang
dikristalkan harus dapat larut dalam pelarut yang dipanaskan dan tidak larut pada
pelarut yang dingin dan pelarut yang digunakan. Kemudian larutan dipanaskan
diatas penangas air dengan suhu 78₋80oC selama 2 menit. Setelah itu, larutan
disaring kembali menggunakan kertas saring dan corong kaca. Hasil penyaringan
(filtrat) tadi didinginkan menggunakan es batu selama 30 menit, hal ini bertujuan
agar terbentuk endapan asetanilida. Kemudian dilakukan penyaringan kembali
untuk mendapatkan asetanilida yang lebih murni dengan menggunakan pompa
vakum dan kertas saring. Endapan yang tersaring pada kertas saring apabila masih
terlihat seperti kristal-kristal putih pada endapan, menandakan endapan tersebut
masih mengandung asetanilida, sehingga dapat dilakukan proses rekristalisasi
secara berulang (Daud, dkk., 2019).
Hasil asetanilida yang diperoleh dari proses rekristalisasi ini adalah sebesar
19,45 gram. Kemudian asetanilida basah dimasukkan ke dalam oven untuk
Reaksi Asilasi “Pembuatan Asetanilida”
Praktikum Kimia Organik/Kelompok VIII/S.Ganjil/2022 24

menghilangkan kadar air yang terdapat pada asetanilida. Setelah di oven,

asetanilida ditimbang, lalu di oven kembali hingga penimbangan konstan.
Asetanilida kering yang diperoleh adalah 15,32 gram dan kadar air sebesar 21,23%.
Adapun faktor yang mempengaruhi kadar air adalah suhu dan tekanan. Suhu yang
tinggi memberikan tekanan tinggi yang akan berdampak terhadap pengurangan
kadar air. Besarnya kadar air juga dipengaruhi oleh lamanya penyaringan dengan
menggunakan bantuan pompa vakum dan suhu saat pengovenan (Daud, dkk.,
2019).
Rendemen yang dihasilkan pada percobaan ini sebesar 52,71%. Hal ini
dapat terjadi kemungkinan karena masih ada asetanilida yang tidak membentuk
kristal pada saat penyaringan dan juga waktu pemanasan yang sedikit kurang lama.
Adapun faktor yang mempengaruhi rendemen adalah waktu dan suhu saat
pengovenan. Waktu yang lama dengan suhu tinggi akan mengurangi massa
asetanilida karena air yang terkandung sudah tidak ada sehingga massa yang
dimiliki bubuk asetanilida berkurang (Sofyan, 2014).

Reaksi Asilasi “Pembuatan Asetanilida”

Praktikum Kimia Organik/Kelompok VIII/S.Ganjil/2022

BAB V
KESIMPULAN DAN SARAN

5.1 Kesimpulan
Adapun kesimpulan dari praktikum reaksi asilasi “pembuatan asetanilida”
adalah sebagai berikut:
1. Proses pembuatan turunan amida aromatik (asetanilida) dilakukan dengan
mereaksikan amina aromatik (anilin) dengan turunan asam karboksilat
(asam asetat anhidrat) sehingga menghasilkan asetanilida dan asam asetat.
2. Reaksi asilasi adalah reaksi ketika satu atom hidrogen pada anilin
digantikan dengan satu gugus asetil (CH3CO)
3. Pada percobaan ini, massa asetanilida yang dihasilkan yaitu 15,32 gram,
sedangkan massa asetanilida secara teoritis yaitu 26,08 gram, rendemen
asetanilida yang dihasilkan adalah 52,71%, dan kadar air yang dihasilkan
sebesar 21,23%.

5.2 Saran
Adapun saran dari praktikum reaksi esterifikasi “pembuatan etil asetat”
sebagai berikut:
1. Sebaiknya ketika melakukan penyaringan dengan menggunakan corong
kaca dan kertas saring untuk memisahkan asetanilida dengan pengotornya
dilakukan secara cepat sebelum larutannya membentuk endapan.
2. Sebaiknya praktikan mengoleskan vaseline ke rangkaian alat yang terbuat
dari kaca agar mudah dilepaskan ketika proses selesai.

Reaksi Asilasi “Pembuatan Asetanilida”

25
Praktikum Kimia Organik/Kelompok VIII/S.Ganjil/2022 26

DAFTAR PUSTAKA
Anggraini, A., Yuningsih, S., dan Sota, M. M. (2017). Pengaruh pH terhadap
Kualitas Produk Etanol dari Molasses Melalui Proses Fermentasi.
Jurnal Reka Buana, 2(2), 99–105.
Bernad, L. F. (2019). Analisis Mesin Penghasil Aquades menggunakan Mesin
Siklus Kompresi Uap dengan Pengaruh Putaran Kipas Sebelum
Evaporator. Skripsi Universitas Sanata Dharma Yogyakarta, 6
Daud. A., Surianti dan Nuzulyanti. (2020). Kajian Penerapan Faktor yang
Mempengaruhi Akurasi Penentuan Kadar Air Metode
Thermogravimetri. Jurnal Online Politeknik Pertanian Negeri
Pangkejene Kepulauan. Hal 11-16.
Delvira. (2011). Pra Rancangan Pabrik Pembuatan Asetanilida Dari Anilin dan
Asam Asetat Dengan Kapasitas Produksi 25.000 Ton/Tahun.
Medan: Universitas Sumatera Utara.
Dewatisari, W. F., Rumiyanti, L., dan Rakhmawati, I. (2018). Rendemen dan
Skrining Fitokimia pada Ekstrak Daun Sanseviera sp. Jurnal
Penelitian Pertanian Terapan, 17(3), 197.
Endah, R. D., Sperisa, D., dan Nur, A. (2007). Etanol pada Pembuatan Bioetanol.
Gema Teknik, 2, 83–88.
Fachry, H., Santoso, E., & Febriadi, H. (2005). Pembuatan Bahan Konduktor
melalui Proses Polimerisasi Anilin. Jurnal Teknik Kimia, 4(6), 10-
16.
Fadhillah, M. dan Alkautsar, D. 2017. Pra Rancangan Pabrik Asetat Anhidrid dari
Asam Asetat dan Ketene dengan Kapasitas 10.000 Ton/Tahun.
Yogyakarta: Universitas Islam Indonesia.
Hart, H. (2003). Kimia Organik. Erlangga: Jakarta.
Hartanti. (2011). Pengaruh Varialel Pembuatan Asetanilida. Surakarta: Universitas
Muhammadiyah Surakarta.
Husna, R., Emdeniz, dan Imelda. (2013). Studi Toksisitas Floroanilin Berdasarkan
Hubungan Kuantitatif Struktur Aktifitas (Hksa) Beberapa Amina
Aromatis. Jurnal Kimia Unand, 2(4), 1-8.
Ilhamy. N, dan Ananda, D. (2020). Pra rancangan pabrik asetanilida dari asam
asetat dan anilin dengan kapasitas 10.000 ton / tahun perancangan
pabrik. Perancangan Pabrik. Yogyakarta: Universitas Islam
Indonesia.
Jonas, N. (2011). Perancangan Pabrik Etil Asetat dari Etanol dan Asam Asetat
Kapasitas 10.000 Ton/Tahun.
Kancono. (2010). Manajemen Laboratorium IPA. Bengkulu: UNIB.
Khambali, A. G., dan Ariwibowo, S. (2016). Perancangan Pabrik Asetat Anhidrat
dari Aseton dan Asam Asetat dengan Proses Dekomposisi Aseton
dengan Kapasitas 60.000 Ton/Tahun. Jurnal Tugas Akhir Teknik
Kimia. 78-82.

Reaksi Asilasi “Pembuatan Asetanilida”

Praktikum Kimia Organik/Kelompok VIII/S.Ganjil/2022 27

Khotimah, H., Anggraeni, E. W., dan Setianingsih, A. (2018). Karakterisasi Hasil

Pengolahan Air menggunakan Alat Destilasi. Jurnal Chemurgy,
1(2), 34.
Kristiana, I. (2011). Sintesis Senyawa 2-Anilinbenzotriazol dari Benzotriazol
Dengan Anilin melalui Reaksi Substitusi Nukleofilik. Fakultas
Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam Universitas Negeri
Yogyakarta: Yogyakarta.
Miko. B. D. (2016). Pra Rancangan Pabrik Asetanilida dari Anilin dan Asam Asetat
Kapasitas 25.000 Ton/Tahun. Fakultas Teknik Universitas
Muhammadiyah Surakarta. Surakarta.
Muhammad, R. (2014). Pengaruh Variasi Konsentrasi Bekatul pada Proses
Produksi Etanol menggunakan Singkong Karet (Manihot Glaziovii)
dengan Metode Fermentasi menggunakan Saccharomyces
cerevisiae. Skripsi. Universitas Bengkulu.
Rahayu. D., P. (2021). Analisis Kadar Air dan Abu, sert Komponen Kimia pada
Sampel Batang Pisang dengan Variasi Waktu Hidrolisis. Skripsi.
FMIPA Universitas Islam Indonesia: Yogyakarta.
Rohdina, W. A. 2018. Prarancangan Pabrik Anilin dari Hidrogenasi Nitrobenzene
Fase Uap Kapasitas 30.000 Ton/Tahun. Skripsi. Bandar Lampung:
Universitas Lampung.
Sofyan, D. K. (2014). ‘Analisis Faktor-Faktor yang Mempengaruhi Perolehan
Persentasi Rendemen Crude Palm Oil (CPO) dengan Menggunakan
Metode Analysis of Variance’, Malikussaleh Industrial Engineering
Journal, 3(1), 10 – 17.
Sudarmo, Unggul dan Matayani, Nanik. (2016). Kimia untuk SMA/MA kelas XI
Kurikulum 2013 yang Disempurnakan Peminatan MIPA. Jakarta:
Erlangga.
Taslim, M., Mailoa, M., dan Rijal, M. (2017). Pengaruh pH, dan Lama Fermentasi
Terhadap Produksi Ethanol dari Sargassum crassifolium. Biosel:
Biology Science and Education. 6(1), 13.
Wusnah, W., Bahri, S., dan Hartono, D. (2019). Proses Pembuatan Bioetanol dari
Kulit Pisang Kepok (Musa acuminata B.C) secara Fermentasi.
Jurnal Teknologi Kimia Unimal, 8(1), 48.
Virgine, K., A. (2008). Sintesis Parasetamol dar p-Aminophenol dan Asam Asetat
Glasia Menggunakan Katalis Berbasis Bentonit Alam. Skripsi.
Fakultas Teknik Universitas Indonesia: Depok.
Zhao, B., Chen, S., Huang, J., dan Bartell, L. S. (2014). Recrystallization from a
Three-Grain Crystalline Iron. Journal of Solid State Physics. 1(1),
1-6.

Reaksi Asilasi “Pembuatan Asetanilida”

Praktikum Kimia Organik/Kelompok VIII/S.Ganjil/2022 28

Reaksi Asilasi “Pembuatan Asetanilida”

Praktikum Kimia Organik/Kelompok VIII/S.Ganjil/2022

LAMPIRAN B
PERHITUNGAN

Dik : Massa asam asetat anhidrat = 21 gr

Densitas asam asetat anhidrat = 1,08 gr/mL
Mr asam asetat anhidrat = 102 gr/mol
Massa anilin = 18 gr
Densitas anilin = 1,02 gr/mL
Mr anilin = 93 gr/mol
Densitas asetanilida = 1,22 gr/mL
Mr asetanilida = 135,16 gr/mol
B.1 Perhitungan Anilin
* Volume * Mol
𝑚 𝑔𝑟
V= n = 𝑀𝑟
𝜌
18 gr 18 𝑔𝑟
V = 1,02 gr/mL n=
93 𝑔𝑟/𝑚𝐿

V = 17,64 mL n = 0,193

B.2 Perhitungan Asam Asetat Anhidrat

* Volume * Mol
𝑚 𝑔𝑟
V= n = 𝑀𝑟
𝜌
21 gr 21 𝑔𝑟
V = 1,08 gr/mL n= 102 𝑔𝑟/𝑚𝑜𝑙
V = 19,44 mL n = 0,205

B.3 Berat Asetanilida Teoritis

Reaksi:

C6H5NH2 + (CH3CO)2O C8H9NO + CH₃COOH

M: 0,193 0,205
B: 0,193 0,193 0,193 0,193
S: - 0,012 0,193 0,193
Massa asetanilida teoritis
Massa = n x Mr
Massa = 0,193 mol x 135,16 gr/mol
Massa = 26,08 gr

Reaksi Asilasi “Pembuatan Asetanilida”

Praktikum Kimia Organik/Kelompok VIII/S.Ganjil/2022
I
B.4 Perhitungan rendemen
% Rendemen = Volume asetanilida yang dihasilkan x 100%
Volume asetanilida teoritis
15,32
% Rendemen = 29,06 𝑥 100%

= 52,71%
B.5 Perhitungan kadar air
𝑏𝑒𝑟𝑎𝑡 𝑠𝑎𝑚𝑝𝑒𝑙 𝑠𝑒𝑏𝑒𝑙𝑢𝑚 𝑑𝑖𝑜𝑣𝑒𝑛−𝑏𝑒𝑟𝑎𝑡 𝑠𝑎𝑚𝑝𝑒𝑙 𝑠𝑒𝑡𝑒𝑙𝑎ℎ 𝑑𝑖𝑜𝑣𝑒𝑛
% Kadar air = 𝑥100%
𝑏𝑒𝑟𝑎𝑡 𝑠𝑎𝑚𝑝𝑒𝑙 𝑠𝑒𝑏𝑒𝑙𝑢𝑚 𝑑𝑖𝑜𝑣𝑒𝑛

19,45−15,32
% Kadar air = x100%
19,45

% Kadar air = 21,23%

Reaksi Asilasi “Pembuatan Asetanilida”

Praktikum Kimia Organik/Kelompok VIII/S.Ganjil/2022

Reaksi Asilasi “Pembuatan Asetanilida”