KETON

1. PENGERTIAN SENYAWA KETON

Apa itu senyawa keton??? KETON merupakan Gugus fungsi yang dikarakterisasikan
oleh sebuah gugus karbonil (C=O) yang terhubung dengan dua atom karbon ataupun
senyawa kimia yang mengandung gugus karbonil.
Rumus Umum :
CnH2nO

Senyawa karbonil yang berikatan dengan dua karbon membedakan keton dari asam
karboksilat, aldehida, ester, amida, dan senyawa-senyawa beroksigen lainnya. Ikatan ganda
gugus karbonil membedakan keton dari alkohol dan eter. Keton yang paling sederhana adalah
aseton (secara sistematis dinamakan 2-propanon).

Atom karbon yang berada di samping gugus karbonil dinamakan karbon-α. Hidrogen
yang melekat pada karbon ini dinamakan hidrogen-α. Dengan keberadaan asam katalis, keton
mengalami tautomerisme keto-enol. Reaksi dengan basa kuat menghasilkan enolat.
Contoh Keton :

C − C − C − C 2- butanon
||
O ( etil metil eter)

C − C − C − C 2- pentanon
|| |
O C
 O
|| (metil propil eter)Propanon (dimetil keton)
C − C − C
2. SIFAT-SIFAT SENYAWA KETON

a. Sifat Fisika Senyawa Keton

Karbon dan oksigen pada gugus karbonil berbagi dua pasang elektron, namun
pembagiannya tidak seimbang. Negatifitas oksigen lebih besar untuk mengikat pasangan
elektron, sehingga kerapatan elektron pada oksigen lebih besar daripada karbon. Karbon lebih
bermuatan positif sedangkan oksigen lebih bermuatan negatif.

Polaritas ikatan rangkap pada karbon-oksigen lebih besar daripada ikatan tunggal pada
karbon-oksigen. Perbedaan muatan pada molekul menyebabkan terjadinya dipole. Polaritas
ikatan rangkap pada keton sangat mempengaruhi titik didihnya, sedangkan polaritas ikatan
tunggal pada eter pengaruhnya sangat kecil terhadap titik didihnya. Akan tetapi pengaruh
kepolaran pada dan keton tidak dapat dibandingkan dengan ikatan hidrogen antar molekul
alkohol.

Aseton mempunyai bau yang enak, dan merupakan satu-satunya keton yang sangat
larut dalam air. Homolog yang lebih tinggi merupakan cairan tak berwarna dan kurang larut
dalam air, dan mempunyai bau yang lembut.

Gugus karbonil bersifat polar, sehingga mengakibatkan senyawa keton polar. Gugus
karbonil akan berinteraksi dengan air melalui ikatan hidrogen, sehingga keton larut dalam air. Ia
merupakan akseptor ikatan hidrogen, dan bukannya donor, sehingga ia tidak akan membentuk
ikatan hidrogen dengan dirinya sendiri. Hal ini membuat keton lebih mudah menguap daripada
alkohol dan asam karboksilat.
 Kelarutan
Nama TF
Nama Trivial Rumus 0
dalam H2O
IUPAC C
g/100ml

2-propanon Aseton CH3COCH3 56 Larut

2-butanon Etil metil keton CH3COCH2CH3 80 25

10
3-pentanon Dietil keton CH3CH2COCH2CH3 20
2

Metil propil
2-pentanon CH3COCH2CH2CH3 20 4
keton

3-metil-2- Metil isopropil

CH3COCH(CH3)CH3 93 Tidak Larut
butanon keton

CH3COCH2CH2CH2C 12
2-heksanon Butil metil keton Tidak Larut
H3 7

3-metil-2- Isobutil metil CH3COCH(CH3)CH2 11

Tidak Larut
pentanon keton CH3 9

b. Sifat Kimia Senyawa Keton

 Hidrogen-α keton lebih asam (pKa ≈ 20) daripada hidrogen alkana biasa (pKa ≈ 50).
Hal ini disebabkan oleh stabilisasi resonansi ion enolat yang terbentuk ketika berdisosiasi.
Keasaman relatif hidrogen-α sangatlah penting dalam reaksi enolisasi keton dan senyawa
karbonil lainnya. R dan R' bisa berupa kombinasi dari gugus-gugus hidrogen atau
hidrokarbon (seperti gugus alkil). Jika sekurang-kurangnya satu dari kedua gugus
tersebut adalah hidrogen, maka senyawa asalnya adalah aldehid. Jika kedua gugus tersebut
adalah gugus hidrokarbon, maka senyawa asalnya adalah keton.

 Oksidasi

Aldehid dan keton mempunyai struktur yang hampir sama akibatnya keduanya
mempunyai sifat kimia yang serupa. Namun keduanya dapat dibedakan dengan satu
sifat kimia, yaitu reaksi oksidasi. Keton tidak mudah dioksidasi, sedangkan aldehid
sangat mudah dioksidasi menjadi asam karboksilat. Hampir setiap pereaksi
pengoksidasi suatu alkohol juga dapat mengoksidasi aldehid.

Perbedaan reaktivitas tersebut dapat digunakan untuk membedakan aldehid dan

keton. Pereaksi yang biasa digunakan adalah pereaksi fehling dan pereaksi Tolens.
Penggunaan pereaksi tersebut dinamakan Tes Fehling dan tes Tollens.

 Tes Fehling

Pereaksi yang digunakan dalam tes Fehling terdiri dari campuran Fehling A dan
Fehling B. Fehling A terdiri atas larutan CuSO4, dan Fehling B terdiri atas
campuran NaOH dengan natrium-kalium tatrat. Pereaksi fehling dibuat dengan

mencampurkan Fehling A dan Fehling B sehingga terbentuk ion kompleks Cu2+

dalam suasana basa. Pereaksi ini dalam reaksi cukup ditulis dengan CuO.
 Pada saat reaksi terjadi, aldehid akan teroksidasi menjadi asam karboksilat dan

ion kompleks Cu2+ (larutan berwarna biru) akan tereduksi menjadi tembaga (I)
oksida, Cu2O (endapan berwarna merah bata). Keton tidak dapat bereaksi dengan
pereaksi fehling. Tes Fehling dapat digunakan untuk menguji kadar glukosa dalam
urine dalam rangka mendeteksi penyakit diabetes.

 Tes Tollens

Pereaksi yang digunakan campuran larutan AgNO 3 dan NH3 cukup di tulis dengan
Ag2O. Aldehid akan teroksidasi menjadi asam karboksilat dan ion perak (Ag +) akan
tereduksi menjadi logam perak. Keton tidak bereaksi dengan pereaksi ini. Logam perak
perlahan-lahan akan menempel pada dinding dalam tabung dan jika dilihat dari luar
tabung akan terlihat seperti cermin. Oleh karena itu tes Tollens disebut juga tes cermin
perak.

Struktur dan sifat

Representative ketones, from the left: acetone , a common solvent; oxaloacetate , an intermediate in the
metabolism of sugars ; acetylacetone in its (mono) enol form (the enol highlighted in blue);
cyclohexanone , precursor to Nylon; muscone , an animal scent; and tetracycline , an antibiotic.
Perwakilan keton, dari kiri: aseton , pelarut umum; oxaloacetate , seorang perantara dalam metabolisme
gula ; asetilaseton mono nya () bentuk enol (yang enol disorot dengan warna biru); Sikloheksanon ,
perintis Nylon; muscone , dengan keharuman hewan dan tetrasiklin , antibiotik.

2,"
Karbon keton sering digambarkan sebagai "hibridisasi sp istilah yang menggambarkan
baik elektronik dan struktur molekul mereka. Ketones are trigonal planar about the ketonic
carbon, with CCO and CCC bond angles of approximately 120°. Keton planar trigonal tentang
karbon ketonic, dengan CCO dan sudut ikatan CCC sekitar 120 °.
 Gugus karbonil adalah kutub sebagai konsekuensi dari fakta bahwa elektronegativitas
dari pusat oksigen adalah lebih besar daripada untuk karbon karbonil. Thus, ketones are
nucleophilic at oxygen and electrophilic at carbon. Jadi, keton yang nukleofilik pada oksigen dan
elektrofilik pada karbon. Because the carbonyl group interacts with water by hydrogen bonding ,
ketones are typically more soluble in water than the related methylene compounds. Karena
berinteraksi gugus karbonil dengan air oleh ikatan hidrogen , keton biasanya lebih larut dalam air
dari senyawa metilen terkait. Ketones are a hydrogen-bond acceptors. Keton merupakan akseptor
ikatan hidrogen. Ketones are not usually hydrogen-bond donors and cannot hydrogen-bond to
itself. Keton biasanya tidak-ikatan hidrogen donor dan tidak dapat hidrogen-obligasi untuk
dirinya sendiri. Because of their inability to serve both as hydrogen-bond donors and acceptors,
ketones tend not to "self-associate" and are more volatile than alcohols and carboxylic acids of
comparable molecular weights . Karena ketidakmampuan mereka untuk melayani baik sebagai
donor ikatan hidrogen dan akseptor, keton cenderung tidak untuk "mengasosiasikan diri" dan
lebih stabil daripada alkohol dan asam karboksilat dari sebanding berat molekul . These factors
relate to pervasiveness of ketones in perfumery and as solvents. Faktor-faktor yang berhubungan
dengan Sangat besarnya kegunaan keton dalam parfum dan sebagai pelarut.

Kelas] keton

Keton diklasifikasikan berdasarkan substituen mereka. One broad classification

subdivides ketones into symmetrical and unsymmetrical derivatives, depending on the
equivalency of the two organic substituents attached to the carbonyl center. Satu klasifikasi luas
membagi keton ke derivatif simetris dan tidak simetris, tergantung pada persamaan dari dua
substituen organik terpasang ke pusat karbonil. Acetone and benzophenone are symmetrical
ketones. Acetophenone (C 6 H 5 C(O)CH 3 ) is an unsymmetrical ketone. Aseton dan benzofenon
adalah keton simetris. Acetophenone (C 6 H 5 C (O) CH 3) adalah keton simetris. In the area of
stereochemistry , unsymmetrical ketones are known for being prochiral . Di bidang stereokimia ,
keton simetris yang dikenal sebagai prochiral .

Diketones
Main article: diketone Artikel utama: diketon
 Banyak jenis diketones diketahui, beberapa dengan sifat-sifat yang tidak biasa. The
simplest is biacetyl (CH 3 C(O)C(O)CH 3 ), once used as butter-flavoring in popcorn.
Acetylacetone (pentane-2,4-dione) is virtually a misnomer (inappropriate name) because this
species exists mainly as the monoenol CH 3 C(O)CH=C(OH)CH 3 . Yang paling sederhana
adalah biacetyl (CH 3 C (O) C (O) CH 3), pernah digunakan sebagai mentega-rasa di popcorn.
asetilaseton (pentana-2 ,4-dion) adalah hampir suatu yg salah (nama tidak sesuai) karena spesies
ini ada terutama sebagai CH 3 monoenol C (O) CH = C (OH) CH 3. Its enolate is a common
ligand in coordination chemistry . enolat adalah sebuah ligan umum dalam kimia koordinasi .

keton jenuh

Keton mengandung alkena dan alkuna unit sering disebut keton tak jenuh. The most
widely used member of this class of compounds is methyl vinyl ketone , CH 3 C(O)CH=CH 2 ,
which is useful in Robinson annulation reaction. Yang banyak digunakan sebagian besar anggota
kelas ini adalah senyawa metil vinil keton , CH 3 C (O) CH = CH 2, yang berguna dalam
annulation Robinson reaksi. Lest there be confusion, a ketone itself is a site of unsaturation, that
is it can be hydrogenated. Supaya ada akan kebingungan, sebuah keton itu sendiri adalah sebuah
situs jenuh, yang dapat dihidrogenasi.

keton siklik

Kelas sederhana memiliki rumus (CH 2) n n CO mana bervariasi dari 3 untuk

cyclopropanone ke remaja. Larger derivatives exist. derivatif yang lebih besar ada.
Cyclohexanone, a symmetrical cyclic ketone, is an important intermediate in the production of
nylon . Isophorone , derived from acetone, is an unsaturated, unsymmetrical ketone that is the
precursor to other polymers. Muscone , 3-methylpentadecanone, is a animal pheromone .
Sikloheksanon, sebuah keton siklik simetris, adalah antara penting dalam produksi nilon .
Isophorone , berasal dari aseton, adalah tidak simetris, keton tak jenuh yang adalah prekursor
polimer lain. Muscone , 3-methylpentadecanone, adalah hewan feromon .

keto-enol tautomerisasi
Main article: Enol Artikel utama: Enol
Keto-enol tautomerism. 1 is the keto form; 2 is the enol. Keto-enol tautomerisme. 1 adalah bentuk keto;
2 adalah enol.

Keton yang memiliki setidaknya satu alfa-hidrogen , menjalani keto-enol tautomerisasi ;

Tautomer adalah sebuah enol . Tautomerization may be catalyzed by both acids and bases.
Tautomerisasi dapat dikatalisis oleh asam dan basa. Usually, the keto form is more stable than the
enol. Biasanya, bentuk keto lebih stabil daripada enol. This equilibrium allows ketones to be
prepared via the hydration of alkynes . kesetimbangan ini memungkinkan keton dipersiapkan
melalui hidrasi alkuna .

Keasaman keton

Keton jauh lebih asam ( pKa ≈ 20) dari alkana biasa (pKa ≈ 50). This difference reflects
resonance stabilization of the enolate ion that is formed through dissociation. Perbedaan ini
mencerminkan stabilisasi resonansi ion enolat yang dibentuk melalui disosiasi. The relative
acidity of the á-hydrogen is important in the enolization reactions of ketones and other carbonyl
compounds. Keasaman relatif hidrogen-α sangatlah penting dalam reaksi enolisasi keton dan
senyawa karbonil lainnya. The acidity of the á-hydrogen also allows ketones and other carbonyl
compounds to undergo nucleophilic reactions at that position, with either stoichiometric or
catalytic base. Keasaman hidrogen-α juga memungkinkan keton dan senyawa karbonil lainnya
mengalami reaksi nukleofilik pada posisi itu, dengan baik dasar stoikiometri atau katalis.

3. TATA NAMA SENYAWA KETON

Secara umum, keton dinamakan dengan tatanama IUPAC dengan menggantikan sufiks -a
pada alkana induk dengan -on. Untuk keton yang umumnya dijumpai, nama-nama tradisional
digunakan, seperti pada aseton dan benzofenon, nama-nama ini dianggap sebagai nama IUPAC
yang dipertahankan walaupun beberapa buku kimia menggunakan nama propanon.

Okso adalah tatanama IUPAC resmi untuk gugus fungsi keton. Namun prefiks lainnya
juga digunakan dalam berbeagai buku dan jurnal. Untuk senyawa-senyawa yang umum
(terutama pada biokimia), keto atau okso adalah istilah yang digunakan untuk menjelaskan
gugus fungsi keton (juga dikenal dengan nama alkanon). Okso juga merujuk pada atom okesigen
tunggal yang berkoordinasi dengan logam transisi (okso logam).

Asetone, keton paling sederhana

Penamaan senyawa-senyawa alkanon atau keton juga ada dua cara yaitu :
o Menurut IUPAC mengikuti nama alkanannya dengan mengganti akhiran “ ana “ dalam
alkana menjadi “ anom “ dalam alkanon.
o Dengan cara Trivial yaitu dengan menyebutkan nama kedua gugus alkilnya, kemudian
diikuti akhiran “ Keton “
Contoh :
Tabel TATA NAMA ALKANON/KETON
Rumus Struktur Nama IUPAC Nama Trivial
CH3–CO–CH3 2, Propanon Dimetil Keton
CH3–CH2–CO –CH2–CH3 3, Pentanon Dietil Keton
CH3–CO –CH2–CH2–CH3 2, Pentanon Metil Propil Keton
CH3–CH2–CO –CH3 2, Butanon Etil Metil Keton

Untuk senyawa-senyawa keton dengan rumus struktur bercabang akan lebih mudah jika
penamaannya menggunakan aturan IUPAC, sebagai berikut :
o Tentukan rantai utama dengan cara pilih deretan C yang terpanjang dan
mengandung gugus fungsi kemudian beri nama seperti tabel 5.6 di atas.
 o Penomoran rantai utama dimulai dari ujung yang memberikan nomor serendah-
rendahnya bagi atom C gugus fungsi. Aturan selanjutnya sama dengan yang
berlaku pada senyawa hidrokarbon.
Untuk jumlah atom karbon yang sama, nama keton diambil dari nama alkana dengan
mengganti akhiran –ana dengan –on.
Contoh sederhana penamaan alkanon :

O
||
H 3 C − C − CH 3
2-propanon

Penamaan alkanon bercabang (IUPAC) :

o Rantai induk  rantai terpanjang yang mengandung gugus fungsi -CO- (gugus fungsi
merupakan bagian dari rantai induk).
o Penomoran dimulai dari salah satu ujung rantai induk, sehingga posisi gugus fungsi
mendapat nomor kecil.
o Cabang-cabang dan gugus pengganti lainnya ditulis lebih dahulu, disusun menurut abjad,
kemudian diikuti oleh rantai induk. posisi gugus fungsi dinyatakan dengan awalan angka
pada nama rantai induk.
Contoh :
3-etil-2-pentanon

H 3 C − C − CH − CH 2 − CH 3
|| |
O CH 2
|
CH 3

CH 3
4,6-trimetil-5-etil-2-heptanon
|
H 3 C − CH − CH − C − CH 2 − C − CH 3
| | | ||
CH 3 CH 2 CH 3 O
|
CH 3
Penamaan alkanon (nama lazim) :
Nama lazim keton  alkil alkil keton
Contoh :
o dimetil keton o Benzophenon / diphenil keton

O O
||
C
H 3 C − C − CH 3

 Metil etil keton o Disikli propil keton

O
|| CO
H 3 C − C − C2 H 5

 Sikloheksanon o p,p-dimetil benzophenon

O O

 2-metil siklopentanon CH3 C CH3

O
CH3
4. REAKSI PEMBUATAN KETON

Terdapat beberapa metode untuk pembuatan keton dalam laboratorium:

a. Oksidasi Alkohol Sekunder

Keton dapat dihasilkan dengan oksidasi alkohol sekunder. Proses ini memerlukan
oksidator kuat seperti kalium permanganat, kalium dikromat, atau senyawa lain yang
mengandung Cr(VI). Alkohol dioksidasi dengan pemanasan refluks pada larutan asam.

Pola Reaksi :
OH O
K2Cr2O7
R C R’ H2SO4 R C R’

Contoh Reaksi :
OH O
K2Cr2O7
CH3 CH C2H5 H2SO4 CH3 C C2H5
2- butanol etil metil keton

b. Reaksi Asilasi Friedel-Crafts

Keton aromatik dapat dibuat dengan reaksi Friedel-Crafts, reaksi Houben-Hoesch

dan penataan ulang Fries.

Pola Reaksi :
O O
 AlCl3
R C Cl + R C
Contoh Reaksi :
O O
AlCl3
C5H11 C Cl + C5H11 C

c. Reaksi Klorida Asam dengan Campuran Organocadmium

Pola Reaksi :
2 R’MgX + CdCl2 (R’)2Cd + R CO Cl R’ CO R

2 R’MgX + CdCl2 (R’)2Cd + Ar CO Cl R’ CO Ar

d. Reaksi Hidrasi Alkuna

Alkuna dapat diubah menjadi enol melalui reaksi hidrasi dengan keberadaan asam
dan HgSO4. Tautomerisme enol-keto enol yang dihasilkan akan menghasilkan keton.
Reaksi ini akan selalu menghasilkan keton, bahkan untuk alkuna terminal, dan Sia2BH
diperlukan apabila diinginkan aldehida.

Pola Reaksi :

H3O+

R C C H Hg2+ R C CH3
 Selain dari reaksi-reaksi diatas, keton juga bisa dihasilkan dari hidrolisi halida
gem. Pada penataan ulang Kornblum–DeLaMare keton dibuat dari peroksida dan basa.
Pada siklisasi Ruzicka, keton siklik dibuat dari asam dikarboksilat. Pada reaksi Nef,
keton terbentuk dari hidrolisis garam dari senyawa nitro. Pada penggandengan
Fukuyama, keton terbentuk dari tioester dengan sebuah senyawa organoseng.

5. REAKSI-REAKSI SENYAWA KETON

A. Reaksi-reaksi Adisi Keton

 Reaksi dengan Air

Air dapat mengadisi suatu gugus karbonil, untuk membentuk suatu 1,1-diol, yang
disebut gem-diol, atau hidrat. Reaksi itu merupakan reaksi reversible, dan biasanya
kesetimbangannya terletak pada sisi karbonil.

O OH
H+
CH3 C CH3 + H2O CH3 C CH3

OH
Aseton 2,2-propanadiol (aseton hidrat)

 Reaksi dengan Alkhohol

Seperti air, suatu alkhohol dapat mengadisi suatu gugus karbonil. Dalam
kebanyakan hal, kesetimbangannya terletak pada sisi keton yang sama dalam reaksi
dengan air. Produk adisi dua molekul suatu alkhohol pada keton disebut hemiketal.
Semua reaksi ini dikatalisis oleh asam kuat.
 Reaksi dengan alkohol, dengan katalis asam atau basa menghasilkan hemiketal dan
air, reaksi lebih jauh menghasilkan ketal dan air. Ini merupakan bagian dari reaksi
pelindung karbonil.

o Pembentukan Hemiketal

OR 1
O |
| + R1 − OH → R − C − R '
R − C − R' |
OH
Keton Alkohol Hemiketal

o Pembentukan Ketal

OR 1
O |
| + 2 R1 − OH → R − C − R ' + H 2 O
R − C − R' |
OR 1
Keton Alkohol Ketal

 Reaksi dengan Hidrogen Sianida

Hidrogen sianida (t.d. 26°C) dapat dianggap sebagai gas atau cairan yang mudah
menguap. Dalam operasi laboratorium yang normal, HCN digunakan sebagai gas, tetapi
dengan menggunakan alat yang khusus, HCN dapat digunakan sebagai suatu cairan atau
sebagai pelarut. Sering HCN dibuat langsung dalam suatu campuran reaksi dari KCN
atau NaCN dan suatu asam kuat.

Hidrogen sianida bersifat racun dan khususnya mengecoh, karena hidung manusia
baru dapat mendeteksi baunya hanya pada tingkat yang mungkin telah mematikan.
Seperti air dan alkhohol, hidrogen sianida dapat mengadisi ke gugus karbonil suatu
keton. Dalam hal ini, produknya dirujuk sebagai suatu sianohidrin.

O OH
-
CN

R C R + HCN R C R

CN

Reaksinya adalah hidrogen sanida akan masuk ke ikatan rangkap C=O pada
keton menghasilkan senyawa yang dikenal sebagai hidroksinitril. Senyawa-
senyawa ini biasa juga disebut sebagai sianohidrin. Sebagai contoh, jika diadisi ke
propanon (sebuah keton) maka diperoleh 2- hidroksi-2-metilpropananitril.

Reaksi ini tidak hanya dilakukan dengan menggunakan hidrogen sianida saja,
karena hidrogen sianida merupakan sebuah gas yang sangat beracun. Olehnya itu,
keton dicampur dengan sebuah larutan natrium atau kalium sianida dalam air yang
telah ditambahkan sedikit asam sulfat. pH larutan disesuaikan menjadi sekitar 4
sampai 5 karena pada pH ini reaksi berlangsung paling cepat. Reaksi terjadi pada
suhu kamar. Larutan ini akan mengandung hidrogen sianida (hasil dari reaksi antara
natrium atau kalium sianida dengan asam sulfat), tetapi juga masih mengandung
beberapa ion sianida bebas. Ini penting untuk mekanisme reaksi.

Hidrogen sianida tidak dapat mengadisi langsung ke suatu gugus karbonil. Adisi
yang berhasil membutuhkan kondisi reaksi basa seperti yang ditemukan dalam larutan
buffer NaCN-HCN. Dengan cara ini, konsentrasi ion sianida dibesarkan, dan adisi
berlangsung dengan serangan nukleofilik CN- terhadap gugus karbonil. Meskipun
nukleofil lemah membutuhkan katalisis asam untuk mengadisi ke gugs karbonil, namun
nukleofil kuat CN- tidak membutuhkan katalis.
 Adisi Reagen Grignard

Reaksi suatu reagensia grignard dengan suatu senyawa karbonilmerupakan contoh

lain dari adisi nukleofilik pada karbon positif dari suatu gugus karbonil.

Pereaksi Grignard memiliki rumus umum RMgX dimana X adalah sebuah halogen,
dan R adalah sebuah gugus alkil atau aril (berdasarkan pada sebuah cincin benzen).
Pada pembahasan halaman ini, kita menganggap R sebagai sebuah gugus alkil. Pereaksi
Grignard sederhana bisa berupa CH3CH2MgBr.

Pereaksi Grignard dibuat dengan menambahkan halogenalkana ke dalam sedikit

magnesium pada sebuah labu kimia yang mengandung etoksietana (umumnya disebut
dietil eter atau hanya "eter"). Labu kimia dihubungkan dengan sebuah kondensor
refluks, dan campuran dipanaskan di atas penangas air selama 20 hingga 30 menit.

Segala sesuatunya akan mengering sempurna karena pereaksi Grignard bereaksi

dengan air. Setiap reaksi yang menggunakan pereaksi Grignard dilakukan dengan
campuran yang dihasilkan dari reaksi di atas. Digunakan campuran sebab pereaksi
Grignard tidak bisa dipisahkan.

Reaksi-reaksi yang terjadi antara pereaksi Grignard dengan keton dan aldehid tidak
lain adalah reaksi ikatan rangkap C=O, sehingga keton dan aldehid bereaksi dengan
mekanisme yang persis sama hanya saja yang membedakan gugus-gugus yang terikat
pada ikatan rangkap C=O. Reaksi keton dengan pereaksi grignard ini akan
menghasilkan alkohol tersier.

OMgX OH
 R’CR’’ H2O . H+

RMgX R’CR’’ R’CR’’ (Alkhohol tersier)

R R
Contoh.
Pada tahap pertama, pereaksi Grignard diadisi ke ikatan rangkap C=O, yaitu :

Selanjutnya Asam encer ditambahkan untuk menghidrolisisnya.

 Adisi Natrium Hidrogensulfit

Natrium hidrogensulfit biasa juga dikenal sebagai natrium bisulfit, bahkan

pada beberapa buku-teks organik masih digunakan nama natrium bisulfit. Reaksi ini
hanya berlangsug dengan baik untuk aldehid. Untuk keton, salah satu gugus
hidrokarbon yang terikat pada gugus karbonil harus berupa gugus metil.

Gugus-gugus besar yang terikat pada gugus karbonil terlibat dalam proses
reaksi yang berlangsung. Keton dikocok dengan sebuah larutan jenuh dari natrium
hidrogensulfit dalam air. Jika produk telah terbentuk, produk tersebut akan terpisah
sebagai kristal putih. Senyawa-senyawa yang dihasilkan ini jarang diberi nama
secara sistematis, dan biasanya dikenal sebagai senyawa adisi "hdrogensulfit (atau
bisulfit)".

Reaksi adisi natrium hidrogensulfit pada keton biasanya digunakan

dalam pemurnian keton (dimana reaksi ini berlangsung baik). Senyawa adisi
 yang dihasilkan bisa diurai dengan mudah untuk menghasilkan kembali keton dengan
memperlakukannya dengan asam encer atau basa encer.

B. Reaksi Oksidasi

Keton tidak mudah dioksidasi di bandingkan dengan aldehid yang sangat mudah
teroksidasi menjadi asam karboksilat. Garam permangat atau dikromat merupakan zat
pengoksidasi terpopuler, tetapi bukanlah satu-satunya reagensia yang dapat digunakan.

O
KMnO4

CH3CCH3 Tidak ada reaksi

Suatu Keton

C. Reaksi Adisi- Eliminasi Keton

 Reaksi dengan Amonia dan Amina Primer

Amoia adalah suatu nukleofil yang dapat meyerang gugus karbonil dari suatu keton
dalm suatu reaksi adisi-eliminasi. Reaksi ini dikatalisis oleh runtutan asam. Produknya
merupakan suatu imina, atau suatu senyawa yang mengandung gugusan C=N.

O OH
+
H -H2O

R C R+H NH2 RCH NH2 RCH NH

Suatu Imina
 Reaksi dengan Amina Sekunder

Dengan amina primer, keton menghasilkan suatu imina. Dengan amina sekunder
(R2NH), keton menghasilkan ion iminium, yang bereaksi lebih lanjut yang akan
menghasilkan enamia (vinilamina). Enamina terbentuk dengan lepasnya sebuah proton
dari atom karbon β ke nitrogen, yang menghasilkan suatu ikatan rangkap antara atom-
atom karbon ά dan β. Enamina merupakan zat-antara sintetik yang berguna.

 Reaksi dengan Hidrazina dan Senyawa Sehubungan

H3C H3C
+
H

C O + H2NNH2 C NNH2 + H2O

Hidrazina
H3C H3C
Aseton Aseton hidrazon

H+

O + H2NNHC6H5 NNHC6H5 + H2O

Siklopentanon Fenilhidrazina Siklopentanon fenilhidrazon

 Reaksi dengan Fosfonium Ilid (Reaksi Wittig)

Pada tahun 1954, George Wittig mengemukakan suatu sintesis umum alkena dari
senyawa karbonil dengan menggunakan fosfonium ilid. Sintesis ini disebut Reaksi
Wittig.

dari ilid

R R’ R R’

C O + (C6H5)3P C C C + (C6H5)3P O
 R R’ R R’
Suatu keton fosfolium ilid suatu alkena trifenilfosfina oksida

Suatu ilid atau ilida adalah suatu molekul dengan muatan positif dan negatif
berdampingan. Suatu ilid terbentuk dengan terbuangnya sebuah proton dari dalam
karbon yang berdampingan dengan suatu heteroatom yang bermuatan positif.

Fosfonium ilid untuk reaksi wittig dibuat dengan substitusi nukleofilik suatu alkil
halida dengan suatu fosfina tersier. Reaksi wittig bersifat serbaguna. Produk reaksi
wittig adalah suatu alkena dengan ikatan rangkap dalam posisi yang diinginkan, bahkan
bila posisi itu tidak memberikan alkena yang terstabil.

 Reaksi dengan 2,4-dinitrofenilhidrazin

2,4-dinitrofenilhidrazin sering disingkat menjadi 2,4-DNP atau 2,4-

DNPH. Larutan 2,4-dinitrofenilhidrazin dalam sebuah campuran metanol dan asam
sulfat dikenal sebagai pereaksi Brady. Walaupun namanya kedengaran rumit, dan
strukturnya terlihat agak kompleks, namun sebenarnya sangat mudah untuk dibuat.
Pertama-tama gambarkan rumus molekul dari hidrazin, yaitu sebagai berikut:

H2N NH2

Hidrazin

Pada fenilhidrazin, salah satu atom hidrogen dalam hidrazin digantikan

oleh sebuah gugus fenil, C6H5. Ini didasarkan pada sebuah cincin benzen.

H2N N

Fenil hidrazin
 Pada 2,4-dinitrofenilhidrazin, ada dua gugus nitro, NO2, yang terikat pada
gugus fenil di posisi karbon 2 dan 4. Sudut yang padanya terikat nitrogen
dianggap sebagai atom karbon nomor 1, dan perhitungan dilakukan searah arah
jarum jam.

NO2

H2N N NO2

2,4-dinitrofenilhidrazin

Rincian reaksi antara keton dengan 2,4-dinitrofenilhidrazin sedikit bervariasi

tergantung pada sifat-sifat keton yang terlibat, dan pelarut yang didalamnya dilarutkan
2,4-dinitrofenilhidrazin.

Pada prosedur berikut, anggap kita menggunakan 2,4-dinitrofenilhidrazin dalam

bentuk pereaksi Brady (sebuah larutan 2,4-dinitrofenilhidrazin dalam metanol dan
asam sulfat). Masukkan beberapa tetes keton, atau bisa juga larutan keton dalam
metanol, ke dalam pereaksi Brady. Terbentuknya endapan kuning atau oranye terang
mengindikasikan adanya ikatan rangkap C=O dalam sebuah keton. Reaksi uji ini
adalah yang paling sederhana untuk sebuah keton.

Sifat kimiawi reaksi ini yaitunya, R dan R' bisa berupa kombinasi dari gugus-
gugus hidrogen atau hidrokarbon (seperti gugus alkil). Jika sekurang-kurangnya satu
dari kedua gugus tersebut adalah hidrogen, maka senyawa asalnya adalah aldehid.
Jika kedua gugus tersebut adalah gugus hidrokarbon, maka senyawa asalnya adalah
keton.
 Perhatikan secara seksama mekanisme yang terjadi.

Jika kedua molekul pereaksi digambarkan berderet, maka struktur produk

reaksi dapat ditentukan dengan mudah. Produk reaksi dikenal sebagai "2,4-
dinitrofenilhidrazon". Perlu diperhatikan bahwa yang berubah hanya akhiran saja,
dari akhiran "-in" menjadi "-on". Ini kemungkinan membingungkan.

Produk dari reaksi dengan etanal disebut sebagai etanal 2,4-

dinitrofenilhidrazon. Produk dari reaksi dengan propanon disebut propanon 2,4-
dinitrofenilhidrazon - dan seterusnya. Reaksi ini dikenal sebagai reaksi kondensasi.

Reaksi kondensasi merupakan reaksi dimana dua molekul bergabung bersama disertai
dengan hilangnya sebuah molekul kecil dalam proses tersebut. Dalam hal ini, molekul kecil
tersebut adalah air. Dari segi mekanisme, reaksi ini adalah reaksi adisi-eliminasi
nukleofilik. 2,4- dinitrofenilhidrazin pertama-pertama memasuki ikatan rangkap C=O
(tahap adisi) menghasilkan sebuah senyawa intermediet yang selanjutnya
kehilangan sebuah molekul air (tahap eliminasi).

Reaksi adisi-eliminasi keton memiliki dua kegunaan dalam pengujian keton.

 Pertama, reaksi ini bisa digunakan untuk menguji keberadaan ikatan rangkap
C=O. Ikatan rangkap C=O dalam sebuah keton hanya memiliki endapan berwarna
oranye atau kuning.
 Kedua, reaksi ini bisa digunakan untuk membantu mengidentifikasi keton tertentu.

Endapan disaring dan dicuci dengan, misalnya, metanol dan selanjutnya

direkristalisasi dari sebuah pelarut yang cocok, dimana pelarut ini bisa bereda-beda
 tergantung pada sifat keton. Sebagai contoh, kita bisa merekristalisasi produk-
produk keton kecil dari sebuah campuran etanol dan air.

Kristal-kristal yang terbentuk dilarutkan dalam pelarut panas dengan

jumlah yang minimum. Jika larutan telah dingin, kristal-kristal diendapkan ulang dan
bisa disaring, dicuci dengan sedikit pelarut dan dikeringkan. Kristal-kristal ini akan
menjadi murni.

Jika anda mengetahui titik lebur kristal-kristal, maka anda bisa

membandingkannya dengan tabel-tabel titik lebur 2,4-dinitrofenilhidrazon dari semua
keton umum untuk mencari keton mana yang diperoleh.

D. Reaksi Reduksi Keton

Suatu keton dapat direduksi menjadi suatu alkhohol, suatu hidrokarbon atau suatu
amina. Produk reduksi ini tergantung pada bahan pereduksi dan struktur senyawa
karbonilnya.

O OH NR’2
H

RCR RCHR atau RCH2R atau RCHR

keton alkhohol hidrokarbon amina

 Hidrogenasi

Ikatan pi suatu gugus karbonil dapat mengalami hidrogenasi katalitik, sama seperti
ikatan pi dalam suatu alkena. Alkena dapat dihidrogenasi pada tekanan rendah dan pada
temperatur kamar. Untuk hidrogenasi suatu gugus karbonil, biasanya diperlukan kalor
dan tekanan. Suatu keton direduksi menjadi alkhohol sekunder oleh hidrogenasi
katalitik.
 Ni OH
O + H2
50°.65 atm H

Sikloheksanon Sikloheksanol
(suatu keton) (suatu alkohol sekunder)

 Hidrida Logam

Atas dasar satuan molar maka gas hidrogen tidaklah mahal, namun suatu reaksi
hidrogenasi agak merepotkan. Suatu prosedur reduksi alternatif melibatkan penggunaan
hidrida logam. Dua zat yang bermanfaat adalah litium aluminium hidrida yang sering
disingkat dengan LAH dan natrium borohidrida, keduanya mereduksi keton menjadi
alkhohol.

Litium tetrahidridaluminat jauh lebih reaktif dibanding natrium tetrahidridborat.

Agen pereduksi ini bereaksi hebat dengan air dan alkohol, sehingga setiap reaksi
yang menggunakan litium tetrahidridaluminat tidak boleh melibatkan pelarut air
maupun alkohol.

Reduksi keton biasanya dilakukan dalam larutan dalam sebuah eter yang
dikeringkan dengan hati-hati seperti etoksietana (dietil eter). Reaksi terjadi pada
suhu kamar, dan berlangsung dalam dua tahapan terpisah.

Pada tahap pertama, sebuah garam yang mengandung ion aluminium kompleks
terbentuk. Persamaan-persamaan reaksi berikut menunjukkan apa yang terjadi jika
digunakan keton sederhana yang umum. R dan R' bisa berupa kombinasi dari
hidrogen atau gugus alkil.
 Produk yang terbentuk selanjutnya diperlakukan dengan asam encer (seperti asam
sulfat encer atau asam hidroklorat encer) untuk melepaskan alkohol dari ion
kompleks.Alkohol yang terbentuk bisa direcovery dari campuran dengan metode
distilasi fraksional.

Natrium tetrahidridborat merupakan sebuah reagen yang lebih lemah (sehingga

lebih aman) dibanding litium tetrahidridaluminat. Reagen ini bisa digunakan
dalam larutan dalam alkohol atau bahkan larutan dalam air - selama larutan itu
bersifat basa.

Padatan natrium tetrahidridborat dimasukkan ke dalam sebuah larutan keton

dalam sebuah alkohol seperti metanol, etanol atau propan-2-ol. Campuran ini bias
dipanaskan di bawah refluks atau dibiarkan beberapa waktu pada suhu kamar.

Prosedur yang dipilih berbeda-beda tergantung pada sifat-sifat keton.Pada akhir

prosedur, terbentuk sebuah kompleks yang mirip dengan kompleks yang terbentuk
jika digunakan agen pereduksi litium tetrahidridaluminat.

Pada tahap-kedua reaksi, air ditambahkan dan campuran dididihkan untuk

melepaskan alkohol dari kompleks yang terbentuk. Alkohol kembali terbentuk dan
bisa direcovery dari campuran dengan metode distilasi fraksional.

H H

Li+ H Al- H Na+ H B- H

H H

litium aluminium hidrida(LAH) natrium borohidrida

 OH

LiAlH4

H2O.H+ CH3CH2CHCH3

O 2-butanol (80%)

CH3CH2CCH3

Butanon OH

NaBH4

H2O.H+ CH3CH2CHCH3

2-butanol (87%)

Kedua hidrida logam ini sangat berbeda dalam kereaktivannya. LAH merupakan zat
pereduksi kuat, yang tidak hanya mereduksi keton, tetapi juga asam karboksilat, ester,
amida, dan nitril. LAH bereaksi hebat dengan air, biasanya reduksi dilakukan dalam
pelarut seperti eter takberair.

Natrium borohidrida merupakan zat-pereduksi yang lebih lembut daripada LAH.

Reaksi dapat dilakukan dalam air atau alkhohol berair sebagai pelarut. Untuk mereduksi
keton dipilih NaBH4. Karena lebih mudah penanganannya karena tidak rektif terhadap
air. NaBH4 mereduksi keton dengan cepat, tetapi sangat lambat mereduksi ester. Oleh
karena itu, gugus keton dapat direduksi tanpa diiringi reduksi suatu gugus ester pada
molekul yang sama. Selektivitas seperti itu tidak mungkin pada LAH.

Baik NaBH4 maupun LAH tidak mereduksi ikatan-ikatan rangkap yang terpencil,
tetapi C=C yang berkonjugasi dengan suatu gugus karbonil kadang-kadang terserang.
Akibatnya, suatu struktur yang mengandung ikatan rangkap dan gugus karbonil
 seringkali dapat direduksi pada posisi karbonil secara selektif. Dalam hal ini, hidrida
logam bersifat komplementer terhadap gas hidrogen sebagai bahan-bahan pereduksi.

Diisobutilaluminium hidrida (DBAH), [(CH3)2 CHCH2]2 AlH merupakan zat

pereduksi hidrida yang lebih baru tapi terpopuler, yang serupa dengan LAH dalam hal
kemampuan mereduksi. Disamping mereduksiketon menjadi alkhohol, DBAH
mereduksi asam karboksilat dan ester menjadi aldehida atau alkhohol. DBAH dapat
juga mereduksi ikatan rangkap karbon-karbon yang terpencil. Hidrida-hidrida lain yang
memiliki aktivitas mereduksi yang khusus juga tersedia.

 Reaksi Reduksi Wolff-Kishner dan Clemmensen

Reduksi Wolff-Kishner dan Clemmensen digunakan terutama untuk mereduksi aril

keton yang diperoleh dari reaksi Friedel-Crafts. Tetapi kadang-kadang dapat digunakan
untuk mereduksi aldehida dan keton lain. Kedua metode reduksi ini mengubah suatu
gugus C=O menjadi gugus CH2.

Dalam reduksi Wolff-Kishner, keton mula-mula dirubah menjadi suatu hidrazon

dengan mereaksikannya dengan hidrazina. Hidrazon itu kemudian diolah dengan basa
kuat seperti kalium hidroksida atan kalium t-butoksida dalam pelarut dimetil sulfoksida
(DMSO). Karena itu, reaksi tersebut terbatas hanya pada senyawa karbonil yang stabil
dalam kondisi basa.

O NNH2
+
H NH2NH2 KOH

CCH3 CCH3 CH2CH3

Asetofenon Etil benzena (73%)

 Sebaliknya, dalam reduksi Clemmensen, digunakan suatu amalgam seng (aliase
antara seng dan raksa) dan HCL pekat, reagensia ini dipilih untuk seyawa yang tak
stabil dalam suasana basa, tetapi stabil dalam suasana asam.

Reduksi Clemmensen.
O
Zn/Hg

CCH3 CCH2CH3
HCl

 Aminasi Reduktif
Jika diinginkan suatu amina sebagai produk reduksi, maka senyawa karbonil itu
diolah dengan amonia atau suatu amina primer untuk membentuk suatu imina dengan
kehadiran hidrogen dan suatu katalis. Kemudian gugus C=N imina mengalami
hidrogenasi katalitik dengan cara yang sama seperti gugus C=C atau C=O.

O NCH3 NHCH3
CH3NH2 H2.Pt

CH3CH2CCH3 CH3CH2CCH3 CH3CH2CHCH3

-H2O

Butanon suatu imina N-metil-2-butilamina (69%)

Aminasi reduktif merupakan metode yang baik untuk membuat amina dengan suatu
gugus alkil sekunder, R2CHNH2. Mengolah alkil halida sekunder R2CHX dengan NH3
dalam suatu reaksi SN2 dapat mengakibatkan eliminasi atau terbentuknya dialkilamina.

NH2

O NH2
 H2.Ni

Sikloheksanon sikloheksilamina (80%)

E. Reaksi Aldol

Reaksi aldol adalah salah satu reaksi pembentukan ikatan karbon-karbon yang
penting dalam kimia organik. Dalam bentuk yang umum, ia melibatkan adisi nukleofilik
enolat keton ke sebuah aldehida, membentuk sebuah keton β-hidroksi, atau "aldol"
(aldehida + alkohol), sebuah struktur senyawa obat-obatan yang ditemukan secara alami.
Kadang-kadang, produk adisi aldol melepaskan sebuah molekul air selama reaksi dan
membentuk keton α,β-takjenuh. Hal ini dinamakan kondensasi aldol.

Reaksi aldol ditemukan secara terpisah oleh Charles-Adolphe Wurtz dan

Aleksandr Porfyrevich Borodin pada tahun 1872. Borodin mengamati dimerisasi aldol 3-
hidroksibutanal dari asetaldehida di bawah kondisi asam. Reaksi aldol digunakan secara
meluas pada produksi komoditi kimia berskala besar seperti pentaeritritol dan pada
industri farmasi untuk sintesis obat-obatan yang beroptik murni. Sebagai contoh, lintasan
awal Pfizer untuk obat sakit jantung Lipitor (INN: atorvastatin) yang terdaftar pada tahun
1996 menggunakan dua reaksi aldol, mengijinkan produksi obat berkuantitas skala
multigram.

Mekanisme-mekanisme reaksi

Reaksi aldol dapat berjalan melalui dua mekanisme yang secara mendasar
berbeda. Senyawa karbonil, seperti aldehida dan keton, dapat diubah menjadi enol
ataupun enol eter. Senyawa-senyawa yang bersifat nukleofil pada karbon-α ini dapat
menyerang karbonil terprotonasi yang sangat reaktif. Ini merupakan "mekanisme enol".
Sebagai asam karbon, senyawa-senyawa karbonil juga dapat terdeprotonasi membentuk
enolat yang lebih nukleofil daripada enol maupun enol eter dan dapat secara langsung
menyerang elektrofil. Biasanya elektrofil tersebut adalah aldehida karena keton pada
umumnya kurang reaktif dibandingkan aldehida. Ini merupakan "mekanisme enolat".

Jika kondisi reaksi sangat "kuat" (misalnya terdapat NaOMe, MeOH, refluks),
kondensasi dapat terjadi. Hal ini dapat dihindari jika menggunakan reagen-reagen yang
lemah dan temperatur yang rendah (misalnya dengan kondisi dalam LDA (basa kuat),
THF, -78 °C). Walaupun adisi aldol bisanya akan berjalan sampai penuh, reaksi ini
tidaklah takreversibel, karena jika aduk (adduct) aldol diberikan basa kuat biasanya akan
mengakibatkan pembelahan (cleavage) retro-aldol (menghasilkan senyawa semula).
Kondensasi aldol bersifat takreversibel.

Adisi aldol "langsung"

Pada adisi aldol yang biasanya, senyawa karbonil diprotonasi dan membentuk
enolat. Enolat kemudian ditambahkan ke sebuah aldehida atau keton, membentuk
alkoksida yang kemudian terprotonasi pada langkah selanjutnya. Metode yang lebih
superior akan menghindari urutan deprotonasi-aldol-protonasi ini dan lebih memilih
 "adisi aldol langsung". Hal ini dikarenakan pada proses tersebut, adisi aldol menghasilkan
alkoksida yang lebih basa daripada senyawa awal, menghindari penggantian katalis:

6. Penggunaan Senyawa Keton

Keton sering digunakan pada parfum dan cat untuk menstabilisasi ramuan lainnya
sehingga tidak berdegradasi dengan cepat. Kegunaan lainnya adalah sebagai pelarut dan
zat antara dalam industri kimia.

Senyawa alkanon yang paling banyak digunakan dalam kehidupan sehari-hari

adalah aseton (propanon). Aseton banyak digunakan sebagai :

Pelarut senyawa karbon misalnya : sebagai pembersih cat kuku

 Bahan baku pembuatan zat organik lain seperti klaroform yang digunakan sebagai
obat bius.

 Selain aseton, beberapa senyawa alkanon banyak yang berbau harum

sehingga digunakan sebagai campuran parfum dan kosmetika lainnya.

Keton yang paling banyak penggunaannya adalah propanon yang dalam dunia
perdangan dan kehidupan sehari-hari disebut aseton. Kegunaan utama aseton adalah
sebagai pelarut untuk lilin, plastik, dan sirlak. Juga sebgai pelarut untuk selulosa asetat
dalam memproduksi rayon. Dalam kehidupan sehari-hari, kaum wanita menggunakan
 aseton untuk mebersihkan pewarna kuku. Beberapa keton siklik merupakan bahan untuk
membuat parfum karena berbau harum.

Aseton adalah keton yang paling sederhana dan yang penting. Zat ini
dihasilkan dalam jumlah besar dengan mengoksidasi isopropil alkohol dengan katalis
(Ag). Karena larut sempurna dalam air dan kebanyakan pelarut organik, aseton
utamanya digunakan pelarut industri (misalnya, untuk cat dan pernis). Zat ini
merupakan bahan utama (terkadang bahan satu-satunya) pada beberapa merek
penghapus cat kuku. Aseton juga merupakan bahan yang penting pada pembuatan
kloroform, iodoform, pewarna, methacrylat, dan banyak senyawa organik kompleks
yang lain.

a. Aseton dalam Bidang Kedokteran dan Kosmetik

Aseton digunakan di berbagai aplikasi medis dan kosmetik umum dan juga tercatat
sebagai komponen dalam tambahan makanan dan kemasan makanan. Aseton biasa
digunakan dalam proses peremajaan kulit di kantor-kantor kesehatan dan spa kesehatan.
Sejak zaman Mesir kuno, orang telah menggunakan metode chemexfoliation, juga
dikenal sebagai peeling kimia, untuk meremajakan kulit. Agen umum sekarang
digunakan untuk pengelupasan kimia asam salisilat, asam glikolat, 30% asam salisilat
dalam etanol, dan asam trikloroasetat (TCA). Sebelum chemexfoliation, kulit harus
dibersihkan dengan baik dan kelebihan lemak dihapus. Proses ini dikenal sebagai
defatting. Aseton, Septisol, atau kombinasi dari agen ini umumnya digunakan dalam
proses ini.

b. Aseton dalam Laboratorium

Di laboratorium, aseton digunakan sebagai kutub pelarut aprotic dalam berbagai
organik reaksi , seperti reaksi S N 2 . Penggunaan pelarut aseton juga penting untuk
oksidasi Jones . Ini adalah pelarut umum untuk mencuci peralatan gelas laboratorium
karena biaya rendah, volatilitas, dan kemampuan untuk membentuk suhu didih rendah
azeotrop dengan air. Untuk alasan yang sama, aseton juga digunakan sebagai agen
pengeringan . Aseton dapat didinginkan dengan es kering ke -78 ° C tanpa membeku;
aseton / mandi es kering biasanya digunakan untuk melakukan reaksi pada suhu rendah.
 Aseton adalah neon di bawah sinar ultraviolet, dan uap yang dapat digunakan sebagai
perunut neon dalam eksperimen aliran fluida.

7. Efek Negatif Senyawa Keton (Aseton)

Bahaya yang paling umum yang terkait dengan aseton adalah mudah terbakar
ekstrem. Ini otomatis menyatu pada suhu 465 ° C (869 ° F). Pada temperatur lebih besar
dari aseton's flash point dari -20 ° C (-4 ° F), campuran udara antara 2,5% dan 12,8%
aseton, berdasarkan volume, dapat meledak atau menyebabkan kebakaran flash. Uap
dapat mengalir sepanjang permukaan ke sumber pengapian jauh dan flash kembali. Statis
debit juga bisa menyulut uap aseton.