Penggolongan Alkaloida

Banyak sistem yang berbeda untuk menggolongkan alkaloida, karena

alkaloida memperlihatkan keaneka ragaman dari asalnya secara
botanikal dan biokimia, struktur kimianya dan aksi farmakologiknya.
Berdasarkan pada spekulasi dari jalur biogenetiknya, Hegnauer
menggolongkan alkaloida ke dalam tiga kelompok: alkaloida
sebenarnya, protoalkaloida dan pseudoalkaloida26,47.
1. Alkaloida sebenarnya biasanya mengandung nitrogen dalam cincin
heterosiklik, alkaloida ini diturunkan dari asam amino. Biasanya
alkaloida ini muncul dalam tumbuhan sebagai garam dari asam
organik. Contoh dari kelompok ini adalah higrin dan kripstostilin.
2. Protoalkaloida merupakan amina yang relatif sederhana dimana
nitrogen asam amino tidak di dalam cincin heterosiklik. Seperti
alkaloida sebenarnya, alkaloida ini diturunkan dari asam amino dan
berupa basa. Contoh dari alkaloida ini adalah meskalin, efedrin, dan
N,N-dimetiltriptamin.
 3. Pseudoalkaloida tidak diturunkan dari prekusor asam amino
dan biasanya basa. Ada dua kelompok penting dari alkaloida ini yaitu
alkaloida steroid seperti konnesin, dan purin seperti kofein.
Tidak semua alkaloida diturunkan dari asam amino.
Berdasarkan asal biogenetiknya alkaloida dikelompokan ke dalam 4
golongan:
Alkaloida yang diturunkan dari asam amino seperti ornitin/arginin, lisin,
histidin, fenilalanin/tirosin, triptofan, asam antranilat, dan asam nikotinat.
Alkaloida purin seperti xantin: kofein
Terpen-terpen teraminasi: diterpen: akonitin dan triterpen: solanin
Alkaloida poliketida: nitrogen ada dalam kerangka karbon poliketida
seperti: koniin dan koksinelin
Pelletier (1983) mendefinisikan:
‘alkaloida adalah senyawa siklik yang mengandung nitrogen dalam
suatu keadaan oksidasi negatif yang penyebarannya terbatas dalam
organisme hidup’
Definisi ini meliputi:
senyawa dengan nitrogen sebagai bagian dari sistem heterosiklik
nitrogen yang terikat di luar siklik seperti colchicine atau capsaicin.

Sifat basa tidak lagi menjadi persyaratan untuk alkaloida, berdasarkan

sifat kimia nitrogen, alkaloida dikelompokan ke dalam paling sedikit
empat golongan:
Amina-amiina sekunder dan tersier yang lebih atau kurang terprotonasi,
maka bersifat hidrofilik pada pH < 7,0 atau kasus lebih umum bersifat
lipofilik dan tidak terprotonasi pada pH > 8,0. Ini merupakan ciri dari
alkaloida klasik.
Senyawa amino kuaterner yang sangat polar, bermuatan pada semua
nilai pH, dan harus diisolasi sebagai garam, contoh: berberin dan
sanguinarin.
Senyawa amino netral, yang meliputi alkaloida tipe amida seperti:
colchicine, capsaicin, dan laktam-laktam: ricinine.
N-oksida, umumnya sangat larut dalam air, sering dijumpai dalam
banyak golongan alkaloida, kelompok alkaloida pirolizidin kaya akan tipe
alkaloida ini.
Alkaloida dapat dikelompokkan berdasarkan sistem cincinnya,
misalnya:

N
N
N
N H Isokuinolin Tropan
H Indol
Piperidin

Purin dan pirimidin lebih cocok dibahas secara terpisah karena kaitan
biokimianya dengan asam nukleat. Meskipun begitu, senyawa purin:
kafein dan teobromin, sering dimasukkan ke dalam alkaloida, dan
pembedaan ini tampaknya lebih bersifat fisiologik bukan kimia.