BAB I

PENDAHULUAN

1.1. Latar Belakang

Senyawa heterosiklik merupakan kelas senyawa yang sangat penting.
Senyawa heterosiklik dapat digunakan dalam berbagai obat-obatan, sebagian
besar vitamin, produk alami, biomolekul dan senyawa biologi aktif. Senyawa ini
termasuk agen antitumor, antibiotik, antiinflamasi, antidepresi, antimalaria,
anti HIV, antimikroba, antijamur, antibakteri, antivirus, antidiabetes, fungisida
dan insektisida (Eftekhari-sis et al., 2012). Senyawa heterosiklik biasanya banyak
terdapat pada metabolit sekunder, salah satunya pirazolin yang merupakan
golongan alkaloid.
Pirazolin termasuk senyawa heterosiklik yang memiliki ciri struktur cincin
lingkar lima dan biasanya terdiri dari tiga atom karbon dan dua atom nitrogen
dalam posisi yang berdekatan (Sakthinathan et al., 2012). Pirazolin memiliki
aktivitas biologi seperti antikanker, antioksidan, antibakteri, antijamur,
antidepresi, antiinflamasi, antikonfulsan, dan antitumor (Sharma et al., 2014).
Menurut Ahmad et al. (2016), ikatan N-N pada cincin pirazolin memegang
peranan penting terhadap aktivitas biologisnya yang beragam. Berbagai kelompok
gugus fungsi seperti fluoro, kloro, bromo, nitro, metoksi mempunyai peranan
penting dalam kimia obat (Kalsum, 2011).
Sintesis merupakan cara yang tepat untuk memperoleh senyawa pirazolin
dengan struktur yang bervariasi. Secara umum, pirazolin dibuat melalui reaksi
siklisasi hidrazin dengan senyawa karbonil α,β-tak jenuh. Pirazolin juga dapat
dibuat melalui reaksi tiga komponen antara keton, aldehid dan hidrazin secara
langsung melalui metode sintesis one-pot. Sintesis one-pot merupakan reaksi tiga
atau empat komponen dalam satu wadah menjadi sebuah produk akhir, metode ini
berguna untuk meningkatkan efisiensi reaksi (Hawaiz et al., 2014). Reaksi multi
komponen ini memiliki keuntungan yang signifikan dan metode sintesis ini
termasuk dalam green synthesis, berkontribusi terhadap sintesis yang ramah
lingkungan dengan mengurangi jumlah tahapan sintesis, konsumsi energi dan
produksi limbah (Rajanarendar et al., 2015).

1
 Senyawa pirazolin dapat disintesis dengan cara konvensional yaitu
mengunakan refluks atau non-konvensional dengan iradiasi gelombang mikro
(microwave). Metode microwave memiliki beberapa keuntungan dibandingkan
refluks. Beberapa keuntungan menggunakan microwave adalah pemanasan terjadi
merata pada bahan, waktu sintesis yang cepat, murni pada hasil akhir
(Ravichandran & Karthikeyan, 2011). Gomha et al., (2017) melakukan sintesis
terhadap analog pirazolin dengan membandingkan dua metode reaksi yaitu
dengan pemanasan menggunakan refluks dan menggunakan iradiasi microwave
hasil reaksi menunjukkan bahwa sintesis menggunakan microwave menghasilkan
rendemen yang lebih tinggi dengan rendemen yang didapat sekitar 90%
dibandingkan dengan metode refluks, yang menghasilkan rendemen sekitar 70%.
Metode microwave merupakan metode yang paling menjanjikan dan metode yang
intensif digunakan dalam berbagai bidang kimia. (Chemie et al., 2010).
Pada penelitian ini, senyawa pirazolin disintesis dari reaksi antara starting
material 4-kloroasetofenon, 4-metoksibenzaldehid dan fenil hidrazin melalui
metode one-pot. Sintesis dilakukan dengan bantuan iradiasi gelombang mikro
(microwave irradiation).

1.2. Rumusan Masalah

Senyawa pirazolin merupakan senyawa alkaloid yang tersedia di alam
dalam jumlah yang relatif sedikit, namun memiliki aktivitas biologis yang baik
dan sering digunakan sebagai obat tradisional dalam mengobati berbagai penyakit
seperti antikanker serta memiliki aktivitas sebagai antibakteri dan antimikroba.
Jumlahnya yang terbatas dan strukturnya yang tidak bervariasi menyebabkan
proses isolasi senyawa pirazolin menjadi sulit karena membutuhkan waktu yang
lama dan metode yang cukup rumit, sehingga harganya pun menjadi lebih mahal.
Selain itu senyawa pirazolin yang tersubsitusi halogen sangat jarang ditemukan di
alam.
Untuk mengatasi masalah ini, jalur sintesis dapat menjadi alternatif untuk
mendapatkan senyawa pirazolin dengan struktur yang bervariasi.Umumnya
sintesis senyawa pirazolin melalui dua tahapan reaksi, yaitu tahap pertama
pembentukan senyawa kalkon dari keton dan aldehid, dan tahap kedua yaitu
reaksi antara kalkon dan turunan hidrazin membentuk produk pirazolin yang

2
diinginkan. Jalur sintesis tersebut sedikit memakan waktu serta pelarut untuk
pemurnian intermediet kalkon. Untuk mengatasi hal tersebut, senyawa pirazolin
dapat disintesis melalui sekali reaksi dengan metode one-pot

1.3. Tujuan Penelitian

Adapun tujuan dari penelitian ini adalah sebagai berikut :
1. Melakukan sintesis senyawa pirazolin 5-(4-metoksifenil)-3-(4-klorofenil)-
1-fenil-4,5-dihidropirazol dengan iradiasi gelombang mikro.
2. Melakukan karakterisasi senyawa pirazolin melalui analisis spektroskopi
UV, FTIR dan 1H-NMR.

1.4. Tempat dan Waktu Penelitian

Penelitian ini dilakukan di Laboratorium Kimia Organik Sintesis
Jurusan Kimia Fakultas Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam
Universitas Riau. Sintesis senyawa analog pirazolin, analisis produk dengan
HPLC, spektrofotometer UV dan spektroskopi FTIR dilakukan di Jurusan Kimia
FMIPA Universitas Riau.Analisis produk dengan 1H-NMR dilakukan di ITB,
Bandung. Penelitian ini berlangsung sekitar 8 bulan.