LAMPIRAN

Lampiran 1. Skema kerja sintesis PF-4Cl-4OMe metode microwave

4-kloro asetofenon(1 mmol; 0,154 g) + 4-metoksi benzaldehid (1 mmol; 0,136) +

etanol absolut (10 mL) + KOH 3N (4 mL) + fenilhidrazin (2,3 mmol; 0,2485 g)

- Campuran di microwave selama 3 menit

- Reaksi di kontrol dengan KLT
- Campuran dibiarkan selama 24 jam
Terbentuk endapan

- Endapan disaring dan dicuci dengan akua

DM + metanol
Filtrat Padatan

Rekristalisasi dengan metanol

Kristal

Timbang, uji kemurnian dengan KLT,

penentuan titik leleh, dan HPLC

Senyawa murni

Karakterisasi dengan analisis spektroskopi

UV, FTIR, dan 1H-NMR

Pirazolin

28
Lampiran 2. Hasil uji KLT senyawa PF-4Cl-4Ome
a. Kontrol reaksi

1 menit 2 menit 3 menit

Keterangan : K = Keton
A = Aldehid
P = Fenilhidrazin
PF = Produk
= Pirazolin

b. Hasil uji KLT sebelum rekristalisasi

29
c. Hasil uji KLT sesudah rekristalisasi (Senyawa murni)

n-heksana: n-heksana : etil asetat n-heksana : diklorometan

100% 9:1 7:3

Rf = 0,25 Rf = 0,75 Rf = 0,63

30
Lampiran 3. Kromatogram HPLC senyawa PF-4Cl-4OMe

Detektor : A Ch1 λ 246 nm, tR : 23,627 menit

B Ch2 λ 365 nm, tR :23,629 menit

31
Lampiran 4. Spektrum UV senyawa PF-4Cl-4OMe

N N

Cl O

λmaks (nm) Absorbansi

207 0,105
246 0,079
365 0,072

32
Lampiran 5. Spektrum FTIR senyawa PF-4Cl-4OMe

142,5
%T
135
127,5
120
112,5
105
97,5
90
82,5
75
67,5
60
52,5
3 0 1 2 ,9 4
2 9 5 7 ,0 0

45
37,5
30

1 0 8 9 ,8 3
22,5 C-H Aromatik C-H Alifatik

1 5 9 5 ,2 0
15

1 2 4 8 ,9 6

8 2 7 ,5 0
1 4 9 4 ,9 0
7,5 C-O C=Cl
0 C=N
-7,5 C=C C-N
-15 Arom
4400 4000 3600 3200 2800 2400 2000 1800 1600 1400 1200 1000 800 600 400
PF-4-Cl 4-OMe 1/cm

33
Lampiran 6. Spektrum 1H-NMR senyawa pirazolin PF-4Cl-4OMe

2ʹʹ, 6ʹʹ 2ʹʹʹ, 6ʹʹʹ 3ʹʹʹ, 5ʹʹʹ 3ʹ, 5ʹ 3ʹʹ, 5ʹʹ 2ʹ, 6ʹ 4ʹ

Hx Hb Ha

5'
4' OCH3
6'
2 1 3'
N N 1' 2'
6'' 5 1''' 2'''
5'' 1'' 3'''
3 4
4'' 4'''
2'' 6'''
Cl 3'' 5''' O

34
Lampiran 6. Perhitungan rendemen senyawa PF-4Cl-4OMe
1. Massa molekulrelatif 4-kloroasetofenon = 154 g/mol
2. Massa molekulrelatif 4-metoksibenzaldehid = 136 g/mol
3. Massa molekulrelatif fenilhidrazin = 108g/mol
4. Massa molekulrelatif pirazolin = 362,12 g/mol
5. Massa 4-kloroasetofenon yang ditimbang = 0,1540 g
6. Massa 4-metoksibenzaldehid yang ditimban g = 0,1360 g
7. Massa fenilhidrazin yang ditimbang = 0,2485 g
8. Massa senyawa pirazolin = 0,1661 g
9. mol (n) 4-kloroasetofenon = 0,1540 g = 0,001 mol
154 g/mol

10. mol (n) 4-metoksibenzaldehid = 0,1360 g = 0,001 mol

136 g/mol
11. mol (n) fenilhidrazin = 0,2485 g = 0,0023 mol
108 g/mol

4-kloroasetofenon + 4-metoksibenzaldehid + fenilhidrazin pirazolin

Mula-mula : 0,001 mol 0,001 mol 0,0023 mol
Bereaksi : 0,001 mol 0,001 mol 0,001 mol 0,001 mol
Sisa : - - - 0,001 mol

g pirazolin = n pirazolin x Mr
= 0,001 mol x 362,12 g/mol
= 0,3621 g
% Rendemen = 0,1661 g x 100 %
0,3621 g
= 45,78 %

35