Pembuatan Asetaldehid

Asetaldehyda atau menurut nama sistematisnya etanal adalah sebuah senyawa organik
dari kelompok aldehida dengan rumus kimia CH3CHO atau MeCHO. Senyawa ini merupakan
cairan mudah terbakar, larut dalam air, dan baunya sangat menyengat. Asetaldehyda terdapat
dalam buah-buahan, kopi yang
yan g sudah matang, dan roti segar. Senyawa ini dihasilkan oleh
tumbuhan dalam metabolisme normalnya. roses yang ter!adi pada industri ini hanya memiliki
satu proses, dimana prosesnya dapat dilihat dari diagram alir pembuatan asetaldehyda dari proses
hydrasi C"H#. Asetaldehyda !uga merupakan intermediet dalam produksi asam asetat, beberapa
ester, dan $at-$at kimia lainnya.

1. Sifat
Sifat Fisik
Fisik dan Sifat
Sifat Kimia
Kimia
a. Si%at
Si%at &isi
&isik
k dan Si%at
Si%at 'imi
'imiaa (ahan
(ahan (aku
(aku
Etilen
- Si%at &isika
)umus kimia * C"H#
(erat molekul * "+,3 kg/kgmol
0itik did
didih 12 atm * -23,42oC
0itik beku 12 atm * -25,2oC
6u!ud 1"oC, 2 atm * gas
7ensitas gas * 4,3 mol/8
7ensitas cairan * "
" ,"4 mol/8
9iskositas
9iskositas cairan * ,222 c

- Si%at 'i
'imia
• olimerisasi
:tilen dapat dipolimerisasi dengan cara memutuskan ikatan rangkapnya dan bergabung
dengan molekul etilen yang lain membentuk molekul yang lebih
lebih besar 1polimer
1polimer pada
tekanan dan temperatur tertentu dan dapat pula menggunakan katalis.
)eaksi * n 1 CH" ; CH"  → 1 CH" - CH" - 

• Hidrohalogenasi

:til klorida terbentuk

terbentuk dari reaksi antara etilen dangan HCl menggunakan katalis AlCl3
atau &eCl3 pada tekanan 3- ka dengan temperatur 3-5oC untuk %ase cair dan
23-"oC untuk %ase gas.
• Hidrogenasi
:tilen dapat dihidrogenasi secara langsung dengan katalis nikel pada temperatur 3oC.
 )eaksi yang ter!adi * CH" ; CH" < H" → CH3 - CH3
• Alkilasi
:tilen dapat !uga dialkilasi dengan menggunakan katalis tertentu. Contoh alkilasi
&riedel-Cra%t, mereaksikan etilen dengan ben$en untuk menghasilkan produk etil
 ben$en dengan katalis AlCl3 pada temperatur #oC.
)eaksi yang ter!adi * CH < C"H# → CHC"H
• Hidrasi
:tilen dapat direaksikan membentuk etanol dengan hidrasi katalitik langsung
menggunakan katalis H3O#-SiO" pada temperatur 3 oC dan tekanan 4 Ma.
)eaksinya adalah * CH" ; CH" < H"O → CH3 - CH"OH

Cuprum (II) Klorida

- Si%at &isika
)umus kimia * CuCl"
(erat molekul * 23#.# g/mol
7ensity * 3.3+ g/cm3 1solid
0itik didih * 553 =C
0itik lebur * " =C

- Si%at 'imia
(ereaksi dengan HCl atau klorida sumber untuk membentuk ion kompleks 1 CuCl merah
3 -, dan CuCl kuning # " - 

Air
- Si%at &isika
)umus kimia * H"O
(erat molekul * 2+ g/mol
7ensity * ,55+ g/ml 1cairan pada "oc ,5" g/ml 1 padatan 
0itik didih * 2 =C
0itik lebur *=
'alor !enis * #2+" !/kg. k  

- Si%at 'imia
• Air akan bersi%at basa !ika bereaksi dengan asam lemah
CH3COOH < H"O → CH3COO- < H3O<
• Air akan bersi%at asam !ika bereaksi dengan basa lemah
 >H3 < H"O → >H#< < H3O

 b. Si%at &isik dan Si%at 'imia roduk 

Asetaldehida
 - Si%at &isika
)umus kimia * CH3CHO
(erat molekul * ##, g/mol
0itik leleh * -2"3, =C
0itik didih * "." =C
7ensity * ,4++ g/ml
(au * Sangat menyengat

- Si%at 'imia
Mengkatalisis oksidasi etilen men!adi asetaldehida. 'atalis adalah sistem dua komponen
yang terdiri dari klorida paladium, dCl ", dan klorida tembaga, CuCl ".

Asam Klorida
- Si%at &isika
)umus kimia * HCl
(erat molekul * 3.# g/mol
7ensity * 2.2+g/cm3
(ahaya * sangat korosi%  
0itik didih * 22 =C 13+3 ', "."? solution
0itik lebur * @"4.3" =C 1"#4 ', 3+? solution

- Si%at 'imia
• Hidrogen klorida 1HC adalah asam monoprotik, yang berarti
 bahwa ia dapat berdisosoasi melepaskan satu H< hanya sekali.
HC < H"O → H3< < C-
-
• on lain yang terbentuk adalah ion klorida 1 C . Asam klorida oleh karenanya dapat

digunakan untuk membuat garam klorida.

• Asam monoprotik memiliki satu tetapan disosiasi asam 1'a, yang
mengidenti%ikasikan tingkat disosiasi $at tersebut dalam air.

. !ata kuantitatif 
(asis 2 ton produk CH3CHO 1Asetaldehida, 5? yield

". Klasifikasi Proses

embuatan asetaldehida memiliki klasi%ikasi produksi yaitu dengan proses *
- )eaksi Hydrasi
C"H# < "CuCl" < H"O B CH3CHO < "CuCl < "HCl
- )eaksi regenerasi katalis
 "CuCl < "HCl < 2/"O" B "CuCl" < H"O

#. $raian Proses Sin%kat

(ahan baku etilen 1C"H# dalam bentuk gas mula-mula dikompresikan 1ditekan oleh
kompressor masuk kedalam reaktor yang berisi katalis CuCl" larutan, dimana kondisi
operasinya di!aga pada temperatur   2 =C selama   # menit. ada reaktor ini ter!adi
reaksi hydrasi yaitu *
C"H# < "CuCl" < H"O B CH3CHO < "CuCl < "HCl
Hasil dari reaktor masuk ke cyclone separator. ada cyclone separator ini ter!adi pemisahan
 produk Asetaldehyda dan etilen berlebih, produk asetaldehid keluar pada bagian top 1atas
lalu masuk ke separator. Sedangkan pada bagian bottom 1bawah berupa CuCl, HCl, dan
Asetaldehyda yang masih bercampur dengan etilen yang tidak bereaksi diumpankan masuk 
ke stripper. ada stripper ter!adi pemisahan dengan bantuan pemanasan steam. (agian atas
stripper berupa keluaran asetaldehyda yang masih bercampur dengan etilen yang tidak 
 bereaksi diumpankan masuk ke separator untuk dipisahkan dari etilen yang tidak bereaksi
sehingga menghasilkan produk reaksi. Sedangkan etilen sisa digunakan kembali untuk 
umpan awal 1recycle ditambah ole%in 1alkena/C"H#. ersen yield asetaldehyda ini cukup
tinggi yakni sekitar 5 ?.
ada bagian bottom 1bawah berupa CuCl dan HCl dipompakan masuk ke regenerator 
dan direaksikan dengan O" men!adi katalis CuCl". ada regenerator ini ter!adi reaksi
regenerasi katalis. )eaksinya yaitu *
"CuCl < "HCl < 2/"O" B "CuCl" < H"O
Hasil dari regenerator masuk kedalam cyclone separator dimana ter!adi pemisahan
antara CuCl" dan H"O dengan O" yang tidak bereaksi. ada bagian top merupakan keluaran
O" yang direcycle kembali ke regenerator. ada bagian bottom berupa CuCl" dan H"O yang
terbentuk dapat di recycle kembali masuk ke reaktor melalui pompa. roses ini berlangsung
secara kontinyu, dimana kemungkinan bahan terbuang akan sangat kecil sekali.

&. Proses Pmebentukan Asetaldehid

A. 'ahap Proses
Ada empat proses utama dalam pembentukan asetaldehid pada skala industri, yaitu *
- 7ehidrogenasi atau oksidasi parsial dari etanol pada %asa uap.
- Hidrasi %asa liDuid dari asetilen.
- Oksidasi dari hidrokarbon !enuh.
- Oksidasi %asa liDuid dari etilen.

1. Sintesis Asetaldehid den%an !ehidro%enasi atau ksidasi Parsial dari Etanol pada
Fasa $ap
Asetaldehid diperoleh dari etanol baik melalui oksidasi katalitik atau dengan
dehidrogenasi.

ksidasi dari Etanol

)eaksi oEerallnya adalah sebagai berikut *
CH3-CH"OH < 2/"O" → CH3-CHO < H"O ∆H"5+ ; -243kF/mol

:tanol dioksidasi dengan uap alkohol dan udara dengan menggunakan katalis
silEer dengan rentang suhu dari 34   C. Selain itu !uga digunakan katalis copper.
'onEersinya adalah #  ? dengan yield 5#  5 ? mol. :tanol dan asetaldehid hasil
yang tidak bereaksi diekstrak dari gas yang keluar reaktor dengan cara membersihkannya
dengan air yang dingin atau etanol. Asetaldehid dan etil alkohol dipisahkan dengan cara
distilasi, cairan etanol di konsentraiskan atau direcycle. roduk samping utaman ya adalah
asam asetat, asam %ormat, etil asetat, metan dan karbon.

!ehidro%enasi Etanol
)eaksinya adalah *
Cr-Cu aktiE
CH3-CH"OH CH3-CHO < H"
  "-"5C
∆H"5+ ; + kF/mol

:til alkohol diuapkan dan dimasukkan dalam reaktor yang menggunakan katalis
chromium dan copper aktiE, pada tekanan atmos%erik dan suhu a ntara "  "5C.
'onEersinya adalah 3  ?, tergantung dari kecepatan uap etanol dan suhu reaksi.
 Gieldnya +  5 ? mol. roduk samping utamanya adalah asam asetat, etil asetat dan 2-
 butanol.
Setelah pendinginan dan kondensasi parsial pada keluaran reaktor, %raksi gas sisa
dibersihkan dengan air untuk mengekstrak alkohol dan asam asetat yang masih tercampur.
:tanol yang tidak bereaksi direcycle.

. idrasi fasa li*uid dari asetilen

roses ini berlangsung pada tekanan rendah 1."  2 a absolut pada reaktor
Eertikal dan menggunakan katalis. ada proses ini digunakan katalis mercuric comple.
Suhu operasi adalah 4  5C.
)eaksinya adalah *
Hg"<<
CH≡CH < H"O CH3-CHO

  H"SO#14-5C
∆H"5+ ; -2kF/mol

:cess asetilen ikut dalam pembentukan asetaldehid, yang selan!utnya diuapkan

dengan pendinginan dan dibersihkan dengan air. Aldehid dimurnikan dengan distilasi,
 sedangkan asetilen yang tidak bereaksi direcycle. 'onEersi yang dicapai adalah   ?
dengan yield mencapai 5? mol.
roses Chisso berlangsung pada suhu 4C dan tekanan ."  2 a absolut di
reaktor Eertikal. ada umumnya aldehid yang dihasilkan dipisahkan dengan cara %lash.
7engan pendinginan dan kondensasi parsial, konsentrasi asetaldehid yang tinggal dalam
%asa gas mencapai +? berat. &raksi ini kemudian dikompres pada tekanan ."  2 a
absolut dan didistilasi. Hasilnya adalah #? produk yang tercampur dengan dengan
cairan katalis dan tidak terpisah pada saat %lash. Gield totalnya adalah 5 ? mol.

". Sintesis Asetaldehid den%an ksidasi dari idrokarbon +enuh

ada proses ini, umpan hidrokarbon dicampur dengan udara yang dikompresi dan
gas recycle yang mengandung para%in yang tidak bereaksi. Ias recycle tersebut
mengandung CO, CO" dan >" dengan rasio Eolumetrik 2 * " * 4. Campuran dipanaskan
 pada suhu 34 C dan tekanan .4  2 a absolut dan dioksidasi pada suhu # C.
Setelah dekomposisi dari pembentukan peroksida dalam kolom yang mengandung
 packing keramik, gas panas keluar dari reaktor oksidasi di Duenching dengan cairan
 %ormaldehid dingin dengan 2"  2# ? berat, dan kemudian dibersihkan dengan air.
Hidrokarbon yang tidak bereaksi dipisahkan dan direcycle.

#. Sintesis Asetaldehid den%an ksidasi Fasa ,i*uid dari Etilen ( aker / oehst
Proesses)
Ada dua Eariasi yang ditawarkan pada proses ini, yaitu *
- 6acker  Hoechst single step process
0ahap tunggal dengan penggunaan oksigen, dengan recycle dari reaktan yang
tidak terkonEersi. ada proses ini, etilen dengan ke murnian yang tinggi 15+? Eolum
dan oksigen 155,? Eolum, dicampur dengan steam, berlangsung pada reaktor
titanium dengan ketinggian lebih dari " m. 'onEersi berlangsung pada tekanan .3
  .  2 a absolut da n suhu sekitar 2"  23 C.
Steam keluar dari top reaktor melalui sepator yang terkondesasi secara terpisah.
&asa liDuid yang direcoEer di recycle. Ias yang tersisa diteruskan ke menara
Duenching dengan suhu yang kurang dari 2" sampai C, kemudian masuk ke
kolom air pembersih untuk merecoEer asetaldehid yang ikut dalam gas buangan. Ias
ini kaya akan etilen yang tidak terkonEersi, lalu dikompresi dan dikembalikan ke
$ona reaksi. ada bagian top diperoleh asetaldehid dengan kemurnian 55.4  55.5 ?
 berat. ada proses ini konEersi yang diperoleh yaitu "  3 ? dan total yield sekitar
 5# ? mol umpan dan 5 ? mol oksigen.

- 6acker  Hoechst two  step process

roses dua tahap dengan penggunaan udara, tanpa recycle. roses ini memiliki
keuntungan dengan mampu dioperasikan dengan kemurnian etilen yang lebih rendah
15? Eolum dan udara sebagai oksidan.
:tilen dan katalis dimasukkan bersamaan ke dalam reaktor titanium dengan
kondisi operasi 22C dan tekanan .+  .5  2 a absolut. :%%luen yang
dihasilkan di %lash pada tekanan atmos%erik. Setelah p emisahan limbah gas 1biasanya
nitrogen dengan cara %lashing, bulk dari regenerasi katalis dikembalikan ke tahap
awal.
 Campuran gas asetaldehid dan steam yang dihasilkan dari %lashing
dikonsentrasikan hingga   5? berat pada kolom distilasi pertama. 'omponen
ringan dan berat 1 air, asam asetat,dll  dikeluarkan pada rangkaian dua kolom
distilasi.
ada !enis two  step, konEersi etilen berkisar 54  5+ ? dengan yield antara
5#  5 ? mol.

0. Perbedaan !ari Setiap 'eknolo%i Proses

0ekanan 0ekanan 0ekanan 0ekanan

 >o
.roses 2 roses " roses 3 .roses #

)eaktor 9ertikal 0itanium

 SilEer, copper, Asam Sul%urat,
'atalis
Cobalt, Chrom mercury comple

&lashing,
emisahan 7istilasi 7istilasi Juenching
distilasi

. Fun%si alat
&ungsi dari alat yang digunakan dalam industri Asetaldehyda *
- 'ompressor * digunakan untuk menurunkan tekanan dari suatu operasi proses untuk 
mengubah kondisi operasi
- )eaktor * tempat ter!adinya reaksi hydrasi 1 pembentukan asetaldehid 
C"H# < "CuCl" < H"O B CH3CHO < "CuCl < "HCl
- Separator * tempat pemisahan asetaldehid dari etilen dengan bantuan ole%in
- ompa * mempercepat energi mekanik %luida cair 
- Stipper * tempat pemisahan asetaldehid yang bercampur dengan etilen dari CuC dan
HC dengan bantuan pemanasan steam
- )egenerator * tempat pembentukan kembali katalis CuC" dari CuC<HC<O"
- Cyclon Separator * 'olom tempat ter!adinya pemisahan asetaldehid dari CuC, HC
serta asetaldehid yang masih bercampur dengan etilen

2. Ke%unaan Produk 
Asetaldehyda dapat digunakan sebagai bahan baku dalam pembuatan *
- Asam Asetat
- Asetat an-hydrid
- :ster Asetat
- Sebagai bahan awal dalam sintesis 2-butanol (n - butil alkohol , etil asetat,  par%um, perasa ,
anilin pewarna , plastik  , sintetis karet , dan kimia senyawa

!aftar Pustaka
• Modul. Kroses ndustri 'imia "L. O8S). "2"

• Charlers. :. 7ryden, 255. Chemical rocess, second edition, >ew Gork 

•   http://www.britannica.com/EBchecked/topic/3196/acetaldehyde-
CH3CHO

•   http://id.wikipedia.org/wiki/!am"klorida
•   http://id.wikipedia.org/wiki/ir

•   http://www.pom.go.id/katker/doc/!etaldehid.htm

•   http!://www.!cribd.com/doc/13#3$691$/%akalah-&nd'!tri-
!etaldehida

•   http!://www.!cribd.com/doc/966(61)1/a!etaldehid