Tugas Individu

MATERI FENILPROPANOID

OLEH:
EDY PURNOMO
A1L1 16 067

JURUSAN PENDIDIKAN KIMIA

FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN
UHIVERSITAS HALU OLEO
KENDARI
2020
1. Jalur Biosintesis Senyawa Fenilpropanoid
Jalur shikimat untuk biosintesa fenilpropanoid ditemukan untuk pertama
kalinya dalam mikroorganisme, seperti bakteri, kapang dan ragi sebagai hasil karya
dari Davis. Sedangkan asam shikimat sendiri pertama kali ditemukan pada tahun
1885 dari tumbuhan Illicium religiosum, yang dalam bahasa Jepang disebut shikimi-
no-ki, dan kemudian ditemukan pula dalam banyak tumbuhan.
Pembentukan asam shikimat dimulai dengan kondensasi aldol antara tetrosa,
yakni eritrosa dan asam fosfoenolpiruvat. Pada kondensasi ini. Gugus metilen C-CH2
dari asam fosfoenolpiruvat berlaku sebagai nukleofil dan beradisi dengan gugus
karbonil dari eritrosa. Menghasilkan suatu gula yang terdiri dari 7 atom karbon.
Selanjutnya, reaksi yang analog (intramolekuler) menghasilkan asam 5-dehidrokuinat
yang mempunyai lingkar siklohesan, yang kemudian diubah menjadi asam shikimat.
Asam prefenat terbentuk oleh adisi asam fosfoenolpiruvat kepada asam shikimat.
Berikutnya, aromatisasi dari asam prefenat menghasilkan asam fenilpiruvat, darimana
dihasilkan fenilalanin melalui reaksi reduktif aminasi. Akhirnya deaminasi dari
fenilalanin menghasilkan asam sinamat. Reaksi parallel yang sejenis terhadap tirosin
yang mempunyai tingkat oksidasi yang lebih tinggi menghasilkan asam p-kumarat,
dan selanjutnya asam-asam kafeat, ferulat dan sinapat. Adapun pokok-pokok reaksi
biosintesis dari jalur shikimat adalah sebagai berikut:
2. Tatanama Senyawa Fenilpropanoid
Senyawa fenilpropanoid merupakan salah satu kelompok senyawa fenol
utama yang berasal dari jalur shikimat. Senyawa senyawa fenol ini mempunyai
kerangka dasar karbon yang terdiri dari cincin benzen (C6) yang terikat pada ujung
rantai karbon propana (C3).

Kerangka dasar Fenilpropanoid

Beberapa jenis senyawa yang termasuk fenilpropanoid adalah:
1. Turunan sinamat

2. Turunan kumarin

3. Turunan Alilfenol
4. Turunan porpenil fenol

Struktur beberapa jenis senyawa fenilpropanoida tersebut diatas menunjukkan

kerangka dasar fenilpropanoida yang nyata dan kerangka karbon ini mempunyai
oksidasi maksimal trihidroksida. Kemungkinan lain dari pola oksidasi adalah 3,4-
dihidroksi atau 4-hidroksi atau tidak teroksidasi sama sekali.
2.1 Reaksi Kimia
a) Senyawa Fenilpropanoid

- Ditemukan secara luas di alam, terutama sekali turunan hidroksisinamat, seperti

p-kumarat, kafeat, ferulat dan sinapat, senyawa-senyawa ini bisa ditemukan
dalam bentuk ester
- Mudah dideteksi dengan kromatografi kertas, noda-nodanya memberikan
fluororesensi berwarna biru atau hijau di bawah sinar ultra violet. Intensitas
warna dapat ditingkatkan bila diperlakukan dengan uap amoniak.
- Ditemukan di alam, ikatan rangkap olefin pada umumnya mempunyai
konfigurasi trans yang lebih stabil daripada cis. Akan tetapi, konfigurasi ini dapat
diubah dari yang satu menjadi yang lain, isomerasi dapat terjadi selama proses
 pemisahan. Oleh karena itu, turunan sinamat yang dipisahkan dari jaringan
tumbuhan lazimnya adalah campuran keseimbangan dari kedua isomer tersebut.
- Dapat diidentifikasi dari spectrum ultra violet, yang mempunyai serapan
maksimum pada panjang gelombang sekitar 245nm dan 320nm. Senyawa-
senyawa ini dalam suasana basa, memperlihatkan perpindahan serapan
maksimum didaerah ultra violet ke panjang gelombang yang lebih besar.
- Senyawa-senyawa turunan sinamat dapat disintesis dengan reaksi Perkin, yakni
kondensasi aldol antara aldehid aromatic yang sesuai dan anhidrida asam
karboksilat dengan adanya garam natrium dari asam tersebut sebagai katalis.

Pada reaksi ini, kondensasi terjadi antara gugus karbonil dari aldehid aromatic
dan gugus metil aktif dari anhidrida asam. Sedangkan fungsi katalis adalah untuk
membentuk anion dari gugus metil aktif tersebut. Mekanisme dari sintesis Perkin :

- Turunan sinamat dapat pula disintesis menggunakan reaksi Knoevenagel, yakni

kondensasi aldol antara suatu aromatic aldehid yang sesuai dengan asam atau
ester malonat, dengan adanya katalis basa.
 Reaksi secara umum adalah :

Cara lain untuk mensintesis senyawa-senyawa turunan sinamat

ialah

kondensasi aldol antara

aldehid aromatic yang sesuai dengan ester asetat dengan adanya basa, contoh :