Kajian Keamanan
Berikut adalah beberapa kajian keamanan terhadap bahan pengawet yang sering dipakai
dalam produk makanan dan diketahui umum oleh masyarakat :
Asam Benzoat
Asam benzoat (C6H5COOH) dan garamnya merupakan bahan pengawet yang banyak
digunakan secara luas pada bahan makanan yang bersifat asam. Bahan ini efektif untuk
mencegah pertumbuhan khamir, kapang dan bakteri pada tingkat keasaman pH 2.5 – 4.0.
Asam benzoat secara alami terdapat dalam tanaman rempah-rempah seperti cengkeh dan
kayu manis dan juga buah berry.
Dalam the Journal of the American Chemical Society di th 1954, Dr. W. H. Stein
melaporkan bahwa benzoate secara natural dimetabolisme dengan cepat dalam tubuh
manusia, diserap oleh usus dalam bentuk asam benzoate, dimetabolisme secara cepat dalam
waktu 1 sampai 2 hari dieksresi 80% melalui urine sebagai asam hipurat dan asam benzoil
glukoronat (± 10%), 0.1% melalui paru-paru sebagai CO2 dan 2% tertinggal dikarkas.
US FDA (Food Drug Administration) memuat pengawet benzoat dalam list sebagai
kategori aman atau GRAS (generally recognized as safe).Penggunaan pada produk makanan
diperbolehkan tidak melebihi dari 0.1% atau 1000 ppm.
JECFA FAO/WHO terahir mengevaluasi asam benzoat dan garamnya pada tahun 2002
dan menyatakan percobaan pada tikus dalam jangka panjang tidak menunjukan unsur
penyebab kanker atau efek karsinogenik.
Asam Propionat
Asam Propionat (CH3CH2COOH) yang mempunyai struktur yang terdiri dari tiga atom
karbon tidak dapat dimetabolisasi oleh mikroba. Hewan tingkat tinggi dan manusia dapat
memetabolisasi asam propionate ini seperti asam lemak biasa. Propionat efektif terhadap
kapang dan beberap khamir pada makanan dan minuman dengan tingkat keasaman pH diatas
5.
Asam Sorbat
Sorbat digunakan terutama untuk mencegah pertumbuhan kapang dan bakteri.
Mekanisme asam sorbat dalam mencegah pertumbuhan mikroba adalah dengan mencegah
kerja enzim dehidrogenase terhadap asam lemak. Struktur -diena pada asam sorbat dapat
mencegah oksidasi asam lemak oleh enzim tersebut. Sorbat lebih aktif pada makanan dengan
tingkat keasaman diatas 6.5.Sorbat ditemukan secara alami ditanaman buah beri dan
dinyatakan sebagai aman (Generally Recognize as Safe) oleh US Food Drug Administration.
JECFA FAO/WHO terahir mengevaluasi asam sorbat pada tahun 1973 dan hasil
percobaan pada tikus dalam jangka panjang tidak menemukan efek abnormalitas atau
kematian. Banyak negara termasuk Indonesia melalui Badan POM RI, Australia (Food
Standard Australian and New Zealand (FSANZ)) dan Malaysia telah mengatur penggunaan
asam sorbat tersebut.
a. Pasteurisasi
Merupakan proses pemanasan yang dapat membunuh atau memusnahkan sebagian tetapi
tidak semua mikroba yang ada pada pangan dengan menggunakan suhu di bawah 100°C.
Pemanasan dilakukan dengan uap air, air panas, panas kering dan arus listrik. Pesteurisasi
dilakukan jika:
b.Sterilisasi
Adalah cara pengawetan dengan pemanasan produk pada temperatur sangat tinggi.
Produk disterilisasikan dengan menggunakan Ultra High Temperatur (UHT). Disini, produk
dilewatkan pemanas sampai suhu mencapai 141°C selama ±3 detik dan langsung didinginkan
kembali sampai suhu kamar. Produk yang sudah disterilisasikan kemudian dipompa ke mesin
pengisi dengan tetap dijaga kesterilisasiannya. Di mesin ini, produk diisikan kedalam paper
pack (kemasan kertas) atau botol plastik khusus yang sebelumnya juga sudah
diseterilisasikan. Paper yang sudah berisi produk tadi lalu sealnya direkatkan dan papernya
dipotong dan dibentuk sesuai betuk kemasan Tetra Wedge oleh mesin pengemasan Tetra
Wedge. Sedangkan pada kemasan botol plastik (aseptic PET) segera ditutup dengan cap
(Tutup Botol) HDPE yang telah disterilasi. Sebelum dapat didistribusikan, produk disimpan
di ruang dengan ambient temparature (suhu ruang) selama sekurang-kurangnya 14 hari. Jika
dalam masa itu produk dapat bertahan selama 12 bulan dalam temperatur ruang. Namun jika
sudah dibuka, maksimum dapat disimpan pada 7 hari dalam pendingin dengan temperatur 4-
6°C
c. Pengalengan
Pengalengan adalah proses pemanasan pangan menggunakan wadah berupa botol,
kaleng atau kemasan fleksibel. Proses terdiri dari persiapan bahan, pemblansiran, pengisian
bahan, “exhausting” atau pengusiran oksigen, penutupan kemasan dan sterilisasi
menggunakan gabungan cara pemanasan dan pH (keasaman) pangan. Menurut pH, pangan
dapat digolongkan menjadi pangan berasam rendah (pH > 4,5), pangan asam (pH 4,0-4,5)
dan pangan berasam tinggi (pH < 4,0). Suhu pemanasan bervariasi tergantung jenis pangan.
http://fungsiumum.blogspot.com/2013/06/fungsi-asam-benzoat.html
Mari bergabung dengan komunitas Wikipedia bahasa Indonesia! [tutup]
2. Asam benzoat
Belum Diperiksa
Asam benzoat
Nama IUPAC[sembunyikan]
Asam benzoat
Nama lain[sembunyikan]
Asam benzenakarboksilat,
Karboksibenzena,
E210, Asam drasiklik
Identifikasi
Nomor CAS [65-85-0]
PubChem 243
Nomor EINECS 200-618-2
ChEBI 30746
Nomor RTECS DG0875000
SMILES c1ccccc1C(=O)O
1/C7H6O2/c8-7(9)6-4-2-1-3-5-6/h1-5H,
InChI (H,8,9)/f/h8H
Sifat
Rumus molekul C6H5COOH
Massa molar 122,12 g/mol
Penampilan Padatan kristal tak berwarna
Densitas 1,32 g/cm3, padat
1
2
0
Titik nyala 121 °C (394 K)
Senyawa terkait
asam fenilasetat,
Asam karboksilat terkait asam hipurat,
asam salisilat
benzena,
benzaldehida,
benzil alkohol,
benzilamina,
Senyawa terkait
benzil benzoat,
benzoil klorida,
asam 3-nitrobenzoat,
asam 3,5-dinitrobenzoat
Kecuali dinyatakan sebaliknya, data di atas berlaku
pada temperatur dan tekanan standar (25°C, 100 kPa)
Asam benzoat, C7H6O2 (atau C6H5COOH), adalah padatan kristal berwarna putih dan merupakan asam
karboksilat aromatik yang paling sederhana. Nama asam ini berasal dari gum benzoin (getah kemenyan),
yang dahulu merupakan satu-satunya sumber asam benzoat. Asam lemah ini beserta garam turunannya
digunakan sebagai pengawet makanan. Asam benzoat adalah prekursor yang penting dalam sintesis
banyak bahan-bahan kimia lainnya.
Daftar isi
[sembunyikan]
2 Produksi
o 2.1 Pembuatan secara industri
o 2.2 Sintesis laboratorium
2.2.1 Dengan hidrolisis
2.2.2 Dari benzaldehida
2.2.3 Dari bromobenzena
3 Referensi
Asam benzoat pertama kali ditemukan pada abad ke-16. Distilasi kering getah kemenyan pertama kali
dideskripsikan oleh Nostradamus (1556), dan selanjutnya oleh Alexius Pedemontanus(1560) dan Blaise de
Vigenère (1596).[2]
Justus von Liebig dan Friedrich Wöhler berhasil menentukan struktur asam benzoat pada tahun 1832.
[3]
Mereka juga meneliti bagaimana asam hipurat berhubungan dengan asam benzoat.
Pada tahun 1875, Salkowski menemukan bahwa asam benzoat memiliki aktivitas anti jamur. [4]
Produksi[sunting | sunting sumber]
Pembuatan secara industri[sunting | sunting sumber]
Asam benzoat diproduksi secara komersial dengan oksidasi parsial toluena dengan oksigen. Proses ini
dikatalisis oleh kobalt ataupun mangan naftenat. Proses ini menggunakan bahan-bahan baku yang murah,
menghasilkan rendemen yang tinggi, dan dianggap sebagai ramah lingkungan.
Benzil alkohol dapat direfluks dengan kalium permanganat ataupun oksidator lainnya dalam air.
Campuran ini kemudian disaring dalam keadaan panas untuk memisahkan mangan dioksida, dan
kemudian didinginkan untuk mendapatkan asam benzoat.
http://id.wikipedia.org/wiki/Asam_benzoat
3. Asam Benzoat
Asam Benzoat (benzoic acid) adalah suatu senyawa kimia dengan rumus C6H5COOH . Produk ini
merupakan bahan kimia yang berupa asam organik padat berbentuk kristal putih, mudah terbakar, larut
dalam alkohol, ether, mudah menguap, dan mudah meledak. Asam benzoat dengan nama dagang
benzenecarboxylic acid atau carboxybenzene merupakan carboxylic acid aromatik yang paling sederhana.
Asam benzoat dapat disintesa dari dari bermacam-macam zat organik seperti benzyl alkohol,
Secara umum ada beberapa cara yang dapat digunakan untuk membuat asam benzoat diantaranya
Proses ini merupakan cara yang paling awal digunakan, dimana toluene, katalis, dan udara (atau O 2 yang
terkandung dalam udara)diumpankan secara kontinyu ke dalam autoclave sehingga terbentuk asam benzoat
pada suhu 150 – 250 0C dan tekanan 5-50 atm. Perbandingan udara dan toluene dikendalikan untuk
mendapatkan konversi 10-50%. Panas reaksi dapat dihilangkan dengan refluks toluene dan penggunaan
jacket cooling. Autoclave secara kontinyu overflow ke stripper kemudian toluene dipisahkan dan direcycle
ke autoclave. Air yang terbentuk dari kondensasi aliran gas harus segera dipisahkan sebelum toluene yang
tidak bereaksi dikembalikan ke reaktor. Pemisahan dapat dilakukan dengan kristalisasi, distilasi, atau
kombinasi keduanya. Yield yang diperoleh sekitar 80%. Asam benzoat yang terbentuk kemudian dibentuk
menjadi flake atau disublimasi untuk mendapatkan variasu ukuran untuk dijual.
2. Oksidasi Acetophenone
Campuran acetophenone, asam asetat, dan Mangan asetat tetrahidrat diaduk dengan cepat kemudian aliran
O2 dilewatkan pada campuran tersebut. Campuran dipanaskan sampai 80 0C dimana pada temperatur
tesebut berubah warna menjadi coklat tua dan mulai terjadi adsorpsi O 2. Temperatur sistem dijalankan
pada 92-970C, setelah sekitar 3,5 jam, campuran dipanaskan hingga 105-110 0C selama beberapa menit
kemudian asam formiat dan asam asetat yang terbentuk selama reaksi dipisahkan dengan distilasi. Residu
dilarutkan dengan 500ml air kemudian dengan distilasi uap acetophenone yang tidak bereaksi dipisahkan.
Residu kemudian didinginkan kembali dan asam benzoat yang dikristalkan kemudian dikumpulkan pada
filter dan dikeringkan. Yield yang didapat adalah 89%dengan kemurnian 98-99%.
Benzyl bromide dan asam asetat glasial dimasukkan dalam pipa kaca tertutup didalam shaker bomb,
O2 60% dimasukkan sampai tekanan mencapai 300 psig, kemudian dipanaskan sampai 190 0C dengan
dikocok.Temperatur ini dijaga sampai 3 jam. Bahan-bahan di dalam pipa kemudian didinginkan,
ditambahkan air, dan kristal asam benzoat yang terbentuk disaring dari larutan.
4. Klorinasi Toluene
light
C6H5CH3 + 3 Cl2 ===> C6H5CCl3 + 3 HCl
heat
ZnCl2
===>C6H5CCl3 + 2 H2O C6H5COOH + 3 HCl
(75 – 80%)
Toluene diklorinasi pada 100-150 0C, hingga Specifik grafity mencapai 1,375-1,385 pada 20 0C
Sedikit alkali dapat ditambahkan untuk netralisasi residu hydrogen klorida. Benzotriklorid dapat didistilasi
kemudian diumpankan dalam bejana yang dilengkapi dengan agitator. Setelah dipanaskan sampai 100 0C,
sekitar 0,7 % berat (berdasarkan umpan) Zinc Chloridesebagai katalis. Kemudian air ditambahkan
perlahan-lahan di bawah permukaan cairan. Hidrogen klorid yang terlibat dalam reaksi diserap oleh air
membentuk hidroclorid acid. Temperatur akan naik secara perlahan sampai 110-115 0C. Pada saat reaksi
sempurna dimana ditandai dengan tidak adanya hydrogen klorid, air ditambahkan, dan produk reaksi
dibiarkan sampai 0,5 jam dengan pengadukan. Temperatur diturunkan sampai 90-100 0C, air panas
ditambahkan untuk melarutkan Zinc Klorid dan hidroclorid acid sisa. Lapisan asam dipisahkan dan
dibiarkan mengeras, lapisan air didinginkan, hal ini mempercepat terlarutnya asam benzoat, yang
dipisahkan dengan filtrasi, dicuci dengan air dingin, dan ditambahkan pada padatan asam benzoat.
Komposisi padatan terdiri dari asam benzoat crude dan jumlah yang bervariasi dari air, pumice, dan
impuritas yang lain. Ini dapat diubah menjadi Sodium benzoat kualitas tinggi dengan melarutkan dalam
Sodium hidroksid, penyaringan, dan pemurnian larutan benzoat. Asam benzoat crude dapat dimurnikan
dengan memberi USP asam benzoat dengan beberapa cara seperti sublimasi atau kristalisasi. Yield 90%
Dalam proses ini phtalyc anhydrid direaksikan dengan steam, dan reaksi yang terjadi adalah sebagai
berikut:
C6H4 (CO)2O + H2O ===> C6H5COOH + CO2
Proses pembentukan asam benzoat dari pthalyc anhydrid dapat dilakukan dalam fase cair maupun fase gas.
Pthaltc anhydrid cair diumpankan crude dalam ketel tertutup yang dilengkapi agitator efisien.
Ditambahkan 2-6% katalis yang terdiri dari kromium dan sodium pthalat dalam jumlah hampir sama.
Katalis dapat diumpankan secara terpisah atau dapat juga dengan penambahan secara langsung Kromium
hidroksid dan kaustik soda ke dalam reaktor dalam jumlah yang hampir sama. Umpan tersebut kemudian
dipanaskan sampai kurang lebih 200 0C dan kemudian 2-20 bagian steam/jam (dari 100 bagian pthalyc
anhydrid) dimasukkan dibawah permukaan campuran. Dalam proses juga terbentuk pthalyc acid. Reflux
kondensor mengembalikan air, asam benzoat, dan pthalyc acid ke dalam reaktor. Sementara itu
CO2 dibuang ke atmosfer. Reaksi dibiarkan berlangsung sampai campuran mengandung kurang dari
5% pthalyc acid. Asam benzoat kemudian dpisahkan dengan distilasi dengan atau tanpa bantuan steam.
Pemisahan asam benzoat yang lebih sempurna dilakukan dengan menambahkan kaustik soda sebelum
distilasi.
Asam benzoat dapat diproduksi dengan dekarboksilasi fase uap dari pthalyc anhydrid. Dalam proses ini,
uap pthalyc anhydrid dicampur dengan steam seberat 10-50 kali berat pthalyc anhydrid pada suhu 200 0C.
Kemudian dilewatkan pada katalis yang diam pada temperatur sekitar 450 0C. Campuran katalis terdiri dari
seng oksida pada batu apung carier atau tembaga karbonat dan kalsium hidroksida pada butiran batu
apung. Karbon dioksida yang dihasilkan dari reaksi dipisahkan dari asam benzoat dengan separator untuk
mengambil asam benzoat yang terbawa. Asam benzoat kemudian dipisahkan setelah kondensasi dengan
destilasi untuk memisahkan sisa reaktan (pthalyc anhydrid dan H 2O). Pthalyc anhydrid yang tidak bereaksi
direcycle untuk direaksikan kembali dengan steam. Sementara asam benzoat diambil sebagai produk.
Proses tipe ini dapat dapat menghasilkan asam benzoat dari toluene atau asam lain dari bahan baku yang
lain. Paten mendiskripsikan bahwa prosesnya adalah sebagai berikut : autoclave dari stainless-steel A4.5-1
diisi dengan 92 g toluene dan19 ml air. Tube glass berukuran besar yang berisi 100 g sulfur diletakkan
dalam autoclave sedemikian rupa sehingga saat pertama kali autoclave digoncangkan, isi dalam autoclave
bisa bercampur dengan yang ada dalam tube. Autoclave diisolasi dan dipanaskan 625 oC sebelum
digoncangkan. Penggoncangan pada temperatur tersebut dilanjutkan selama 90 menit, tekanan meningkat
sampai 2250 psig. Autoclave didinginkan dan 70 g hydrogen sulfide dialirkan ke dalam scrubber kaustik.
Produk difilter dan dikeringkan, dan cake padat yang merupakan campuran asam benzoate,sulfur, dan by-
product didistilasi. Sebagai potongan bagian atas, 79,9 g asam benzoate dan ekivalen netral 124,4
didapatkan. Selanjutnya 5 g didapatkan tertahan dalam kolom, dan dalam aqueous filtrate, 6,8 g ditemukan
dalam dasar kolom distilasi, 20,6 terkandung sulfur, dan by-product berwarna gelap lainnya.
Tahap selanjutnya menggunakan oksidan tipe sulfur menunjukkan bahwa hasil yang lebih banyak bisa
didapatkan dengan kondisi berbeda. Dengan sulfur dioksid sebagai oksidan (dengan sedikit hydrogen
sulfide sebagai inisiator), 82% yield didapatkan, an dengan sedikit penambahan NaOH ke sistem akan
didapatkan 83,6% yield. Beberapa proses lain di masa lampau belum pernah dicoba pada skala pabrik.
Prosesnya adalah sebagai berikut : tangki reaksi harus dalam kondisi asam dan harus mampu beroperasi
pada tekanan 75 psi. Tangki diisi 85 lb asam nitrat 67%, 800 lb air, 500 lb toluene, dan 5 lb mangan
dioksid. Selama kurang lebih 2 jam, temperature dibawa ke 80-90 oC, tekanan meningkat manjadi 35-40 lb.
kondisi ini dipertahankan 6 atau 7 jam. Akhirnya selama 24 jam proses, temperature meningkat menjadi
110oC, dan tekanan meningkat sampai 75 lb. Secara periodic selama proses pemanasan, oksigen (atau gas
yang kaya oksigen) dimasukkan dalam kettle di atas pengeluaran. Gas inert dikeluarkan kadang-kadang.
Toluen dan larutan sodium dikromat dalam air dipanaskan pada 250-300 oC, dengan pengadukan yang
kasar, dalam autoclave selama 2-3 jam sehingga terbentuk sodium benzoate, sodium hidroksid, dan
chromic oxide (Cr2O3). Autoclave didinginkan sampai sekitar 100 oC dan toluene yang tidak bereaksi
didistilasi. Asam benzoate ditambahkan untuk menetralkan natrium hidroksid yang terbentuk. Chromic
oxide kemudian diambil dari campuran dengan difilter, dicuci, dan dimasukkan kembali ke autoclave
bersama-sama dengan air dan cukup natrium hidroksida untuk membentuk sodium khromat. Isi autoclave
dikondisikan pada tekanan udara 1400 psi dan dipanaskan menjadi 280-300 oC selama 4-8 jam, sementara
itu udara yang kehabisan oksigen sebagian dikeluarkan. Larutan sodium dikromat yang terbentuk
Untuk menentukan proses yang dipilih dapat dilihat pada tabel berikut :
Tabel 2. Alternatif Proses
No Proses Fase Yield Kondisi operasi Katalis
1. Oksidasi toluene dengan Cair-gas 80 % P = 5–50 atm Cobalt asetat dan
udara Mangan asetat
T = 150-250 0C tetrahydrat
Gas-gas 85 % T = 450 0C
Dikromat
Dari tabel perbandingan proses di atas, proses yang dipilih adalah proses Dekarboksilasi Pthalyc Anhydrid
1. Bahan baku phtalyc anhydrid dapat diperoleh dari pabrik di dalam negeri sehingga tidak perlu melakukan
impor.
http://kimiaringgostar.blogspot.com/2012/05/asam-benzoat.html