Oksidasi Sintesa Asam Adipat

I. Tujuan Percobaan
 Dapat mengetahui proses oksidasi dan sintesa asam adipat dan sikloheksana
 Dapat mengetahui mekanisme reaksi sintesa asam adipat

II. Dasar Teori

Oksidasi dalam kimia organik di definisikan sebagai pelepasan elektron oleh suatu atom
dan reduksi sebagai diperolehnya elektron oleh suatu atom. Jika suatu atom memperoleh
oksigen atau kehilangan hidrogen, maka molekul tersebut dikatakan teroksidasi. Berikut ini
beberapa zat pengoksidasi khas :
a. Kalium Permanganat
b. Asam Nitrat pekat
c. Asam Kromat
d. Kalium Trioksida
Oksidasi didefinisikan sebagai interaksi antara molekul oksigen dengan zat lain seperti
logam hingga jaringan hidup.Secara lebih teknis, oksidasi terjadi karena hilangnya
setidaknya satu elektron ketika dua atau lebih zat berinteraksi.Zat-zat yang berinteraksi
tersebut bisa saja melibatkan oksigen, namun bisa pula tidak.Kebalikan dari oksidasi adalah
reduksi atau penambahan setidaknya satu elektron ketika zat berinteraksi satu sama
lain.Oksidasi bukanlah hal yang selalu buruk, seperti pada kasus pembuatan aluminium
anodisasi yang dikenal memiliki karakter tahan lama.
oksidasi juga dapat merusak, seperti karat yang timbul pada mobil atau membuat buah
menjadi busuk.Kita sering menggunakan kata oksidasi dan karat secara bergantian. Faktanya,
tidak semua substansi yang berinteraksi dengan molekul oksigen akan hancur menjadi
karat.Dalam kasus besi, oksigen memicu proses pembakaran lambat yang menghasilkan zat
coklat rapuh yang disebut karat.Ketika oksidasi terjadi pada tembaga, di sisi lain, yang timbul
adalah lapisan kehijauan yang disebut oksida tembaga.Logam itu sendiri tidak dilemahkan
oleh oksidasi. Yang terjadi pada oksidasi adalah munculnya permukaan karat yang pada
akhirnya melemahkan struktur logam.
 Proses oksidasi tergantung pada jumlah oksigen yang hadir di udara dan sifat bahan yang
dipengaruhinya.Dalam kasus buah segar, kulit biasanya melindungi daging buah dari
oksidasi.Setelah kulit buah rusak atau dikupas, sel-sel daging buah mengalami kontak
langsung dengan udara dan molekul oksigen mulai membakarnya. Hasilnya adalah bentuk
karat yang terlihat sebagai bintik-bintik kecoklatan atau noda.Oksidasi juga dapat menjadi
masalah bagi pemilik mobil akibat lapisan terluar cat terus-menerus terkena udara dan
air.Saat cat mobil tidak dilindungi dengan lapisan wax atau poliuretan, molekul oksigen di
udara akhirnya akan mulai berinteraksi dengan cat. Saat oksigen mulai membakar radikal
bebas yang terkandung dalam cat, seiring waktu cat akan menjadi semakin kusam.
Salah satu cara mencegah oksidasi yang disebabkan oleh oksigen adalah dengan
memberikan lapisan pelindung antara material dan udara.Hal ini bisa berarti memberi lapisan
wax (lilin) atau lapisan poliuretan pada mobil, memberi lapisan cat pada benda logam, atau
memberi semprotan anti-oksidan, seperti air perasan lemon pada buah terbuka yang sudah
dikupas.Oksidasi akibat oksigen tidak akan terjadi jika oksigen tidak mampu menembus
permukaan untuk mencapai radikal bebas.Inilah sebabnya mengapa stainless steel tidak
berkarat seperti baja. Stainless steel memiliki lapisan tipis logam lain yang tidak
mengandung radikal bebas

Sifat asam adipat

 Rumus molekul : C6H10O4
 Berat molekul :146 gr/mol
 Wujud umum : Kristal putih
 Densitas : 1,36 g/cm3
 Titik lebur : 152 oC
 Titik didih : 337 oC
 Titik nyala : 232 oC

Sifat sikloheksana
 Rumus molekul : C6H12
 Berat molekul : 84,16 gr/mol
 Densitas : 0,779 g/cm3
  Indeks bias : 1,4262
 ∆ Hf : -156 KJ/mol
 ∆ Hc : -3920 KJ/mol

Sifat kalium dikromat

 Rumus molekul : K2Cr2O7
 Berat molekul :294,21 gr/mol
 Wujud umum : Kristal putih
 Titik didih : 62,5 cal/g
 pH : 4,4 ; 3,7

III. Alat dan Bahan

III.1 Alat
 Erlenmeyer 250 mL
 Gelas kimia 250 mL
 Spatula
 Kaca arloji
 Oven
 Corong dan Labu Buchner
 Pemanas listrik
 Thermometer
 Bola karet
 Wadah es
 Pipet ukur, pipet volume

III.2 Bahan
 Asam sulfat pekat
 Sikloheksana
 Kalium dikromat
  NaCl
 Aquadest + es

IV. Langkah Kerja

 Menambahkan Asam sulfat 10 mL secara perlahan dicampurkan ke dalam
Erlenmeyer 250 mL yang beriss 30 mL air.Selanjutnya dinginkan larutan dalam
wadah es pada suhu ruang.
 Larutan ditambahkan sikloheksana 10 mL dan dikocok kuat
 Larutkan Kalium dikromat 8 gr ke dalam 10 mL air ke dalam Erlenmeyer 250 mL.
Tambahkan campuran larutan Sikloheksana sedikit demi sedikit ke dalam larutan
dengan suhu konstan 40 – 50 oC selama 15 - 20 menit.
 Setelah penambahan selesai, campuran dipanaskan hingga 80 – 90 oC selama 10
menit. Dinginkan sambil diaduk sekali-kali dalam wadah es yang diberi NaCl.
Apabila tak terbentuk kristal, gores-gores permukaan gelas kimia dengan pengaduk
kaca untuk mempercepat terbentuknya kristal. Larutan akhir berwarna fanta.
 Saring endapan dan keringkan dalam oven 100 oC selama 30 menit. Dinginkan dalam
desikator hingga suhu ruang dan timbang hasil.
Catatan:
 Pastikan proses oksidasi berjalan sempurna
 Penambahan sikloheksana + asam sulfat kedalam kalium dikromat haruslah perlahan
dan membutuhkan waktu
 Penyaringan menggunakan corong buchner dan pompa vakum,ukuran kertas saring
harus sesuai dengan ukuran corong buchner. Lakukan filtrasi dengan menggunakan
corong kaca dan kertas saring lipat
 .
V. Data Pengamatan

No Perlakuan
1 Penambahan 10 ml H2SO4
pekat dalam 10ml H2O
2 (H2SO4 + H2O) + 10 ml
C6H12
3 K2Cr2O7 + H2O
4 K2Cr2O7+ C6H12
5 Pemanasan 40 oC
6 Pendinginan dengan es
7 Penyaringa dengan pompa
vakum
8 Pengeringan (oven)
Pengamatan
 Larutan H2SO4 mengerluarkan bau gas dari sulfat
dan suhu menjadi naik
 Larutan H2SO4 larut dalam aquades
 Larutan bening dan berbau
 Larutan seperti berminyak dan ada gelembung,
namun ketika didiamkan minyak jadi larut
 Campuran bening dan suhu ruang
Warna orange dan nampak tidak homogeny dengan air
Larutan mulai homogeny
Larutan larut sempurna dan warna larutan merah fanta
Larutan berwarna orange dan mulai mengkristal
Hasil Kristal berwarna orange
Endapan belum kering sempurna,kertas saring masih basah
dengan cairan kental berwarna hitam

 Data berat sampel

Kertas saring + cawan : 27,40 gram
Kertas saring + cawan + isi : 35,42 gram
Berat isi : 8,02 gram

 Perhitungan
m K 2Cr 2O 7 8 gr
= =0,0272mol
Mol K2Cr2O7 = BM K 2 Cr 2 O7 gr
294,192
mol
m C6H12 = ρC6H12 x V C6H12
= 0,78 gr/mL x 10 mL = 7,8 gram

mC 6 H 12 7,8 gr
= =0,0926 mol
Mol C6H12 = BM C 6 H 12 gr
84,1625
mol
 Secara Teori

C6H12+ K2Cr2O7 C6H10O4+ K2Cr2O3+ H2

Mula2 0,0926 0,0272 - - -
Rx 0,0272 0,0272 0,0272 0,0272 0,0272
Sisa 0,0654 - 0,0272 0,0272 0,0272

Input Output
Komponen
mol gr mol Gr
C6H12 0,0926 7,79 0,0655 5,504
K2Cr2O7 0,0272 8 - -
C6H10O4 - - 0,0272 3,975
K2Cr2O3 - - 0,0272 6,261
H2 - - 0,0272 0,0545
Total 15,79 15,759

3,975
% Yield= × 100 %=25,17 %
15,79

0,0272
% Excess reactan= ×100 %=29,37 %
0,0926

0,0272
% Limiting reactan= ×100 %=100 %
0,0272

Secara Praktek
Massa C6H10O4 di dapat = 8,02 gram

m C 6 H 10 O 4 8,02 gr
Mol C6H10O4¿ = =0,0549 mol
BM C 6 H 10 O 4 146,144 gr /mol
 C6H12+ K2Cr2O7 C6H10O4+ K2Cr2O3 + H2
Mula2 0,0927 0,0272 - - -
Rx 0,0549 0,0549 0,0549 0,0549 0,0549
Sisa 0,0377 0,0549 0,0549 0,0549

Input Output
Komponen
mol gr mol Gr
C6H12 0,0926 7,79 0,06377 3,137
K2Cr2O7 0,0272 8
C6H10O4 - - 0,0549 8,02
K2Cr2O3 - - 0,0549 12,637
H2 - - 0,0549 0,11
Total 15,79 23,94

8,02 2
% Yield= ×100 %=50,79 %
15,8149

0,0549
% Excess reactan= ×100 %=50,79 %
0,0926

0,0549
% Limiting reactan= × 100 %=201,8 %
0,0272

3,9712−8,0 2
% Kesalahan= × 100 %=101,76 %
3,9712

VI. Analisa Percobaan

Pada percobaan ini dilakukan pembuatan asam adipat dengan bahan baku sikloheksana
yang direaksikan degan kalium kromat (oksidator) dan pelaut H2SO4. Pada reaksi awal
pencampuran kalium dikromat yang tidak larut dalam air dengan sikloheksana secara perlahan
pada suhu 40 – 50 oC. hal ini bertujuan untuk membantu proses pelarutan dimana suhu
berbanding lurus dengan laju reaksi. Selain itu, dilakukan perlahan untuk mempermudah reaksi
dan mencegah terbentuk campuran lain yang dapat menimbulkan panas.
Selanjutnya dilakukan pemanasan pada suhu 80 – 90 oC yang bertujuan memastikan
homogennya campuran. Pada saat pendinginan, campuran akan membentuk 2 ,apisan yang
kemusian mengkristal. Hasilnya disaring yaitu asam adipat.

VII. Kesimpulan
Dari praktikum yang telah dilakukan dapat disimpulkan bahawa ;
 Secara teoritis didapat asam adipat 3,9712 gram
 Secara praktek didapat asam adipat 3,5772 gram
 %kesalahan ialah 9,92%

Daftar Pustaka

Tim penyusun. Oksidasi sintesa asam adipat. Palembang. 2015. POLSRI

Ilmukimia.org/oksidasi (diakses 16 september 2015)