ALKIL HALIDA & REAKSI SUBSTITUSI

NUKLEOFILIK (SECARA UMUM)

Materi ini diajukan untuk memenuhi tugas kelompok praktikum “Sintesis T-
Butil Klorida”
Dosen Pengampu : Retno Aliyah Fikroh, M. Sc
Asisten Praktikum : Fitri Suryani

DISUSUN OLEH :
1. Yahya (20104060013)
2. Teguh Iman Nugraha (20104060020)
3. Rosyifa Fatma Azzahra (20104060022)
4. Gerda Pintoko Tunjungsari (20104060024)

PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA

FAKULTAS ILMU TARBIYAH DAN KEGURUAN
UNIVERSITAS ISLAM NEGERI SUNAN KALIJAGA YOGYAKARTA
2020/2021
 ALKIL HALIDA & REAKSI SUBSTITUSI
NUKLEOFILIK (SECARA UMUM)
A. ALKIL HALIDA
Alkil halida paling banyak ditemui sebagai zat antara dalam sintesis. Mereka
dengan mudah diubah ke dalam berbagai jenis senyawa lain, dan dapat diperoleh
melalui banyak cara. Reaksi alkil halida yang banyak itu dapat dikelompokkan dalam
dua kelompok, yaitu reaksi substitusi dan reaksi eliminasi. Dalam reaksi substitusi,
halogen (X) diganti dengan beberapa gugus lain (z).

Reaksi eliminasi melibatkan pelepasan HX, dan hasilnya adalah suatu alkena.
Banyak sekali modifikasi terhadap reaksi ini, tergantung pada pereaksi yang
digunakan.

Macam-macam alkil halida berdasarkan atom karbon yang terikat pada atom
karbon yang mengandung halogen :
 Metil halida (CH3X).
 Alkil halida primer (1o) : sebuah karbon yang terikat pada karbon C-X,

 Alkil halida sekunder (2o) : dua karbon terikat pada karbon C-X,

 Alkil halida tersier (3o) : tiga karbon terikat pada karbon C-X,
B. Substitusi Nukleofilik Secara Umum
Pada dasarnya terdapat dua mekanisme reaksi substitusi nukleofilik. Mereka
dilambangkan dengan SN2 dan SN1. Bagian SN menunjukkan substitusi nukleofilik.
Penggantian satu atom atau gugus pergi dengan atom atau gugus fungsi yang lain
dikenal sebagai substitusi. Dua jenis reaksi substitusi adalah reaksi pada karbon sp3
(substitusi nukleofilik dengan alkilhalida) atau pada karbon sp2 (substitusi hasil
nukleofilik). Substitusi bimolekul melibatkan tumbukan nukleofil dengan karbon
substrat yang mengandung gugus pergi. Reaksi substitusi ini disebut sebagai reaksi
SN2. Persamaan reaksi umum substitusi SN2 :
Nu: + R:L → R:Nu+ + :L- Nu:- + R:L → R: Nu + :L-
Persamaan reaksi di atas bersifat reversibel, karena gugus lepas adalah juga
nukleofil. Seperti halnya nukleofil, gugus lepas jugamemiliki sepasang elektron bebas
yang dapat digunakan untuk membentuk ikatan kovalen.
Mekanisme reaksi umum reaksi SN2 :

Nukleofil menyerang dari belakang ikatan C-L. Pada suatu keadaan (keadaan
peralihan), nukleofil dan gugus lepas keduanya berasosiasi dengan atom karbon
dimana substitusi terjadi. Pada saat gugus lepas membawa serta elektronnya, nukleofil
memberikan pasangan elektron lain pada atom karbon. Reaksi ini disebut sebagai
reaksi bimolekuler karena reaksi ini melibatkan dua molekul, yaitu nukleofil dan
substrat.
Substitusi unimolekul meliputi ionisasi awal substrat yang mengandung gugus
pergi untuk membentuk intermediet karbokation,kemudian diikuti dengan reaksi
dengan nukleofil. Reaksi ini dinamakan reaksi SN1. Reaksi SN1 terdiri dari 2 tahap
reaksi. Tahap pertama, ikatan antara karbon dan gugus lepas putus dan substrat
terurai. Elektron–elektron ikatan terlepas bersama dengan gugus lepas dan
terbentuklah ionkarbonium.
 Tahap kedua, ion karbonium bergabung dengan nukleofil membentuk senyawa hasil.

Pada umumnya proses SN1 terjadi dengan air sebagai pelarut atau kopelarut,
memiliki gugus pergi yang baik dan substrat tersier atau sekunder. Reaksi SN1 yang
terjadi pada pelarut yang bukan air menyebabkan ketidakefisienan dalam memisahkan
ion–ion sehingga menyebabkan proses ionisasi berjalan sangat lambat.
C. Karbokation
Karbokation atau ion karbonium adalah sebuah spesi yang memiliki atom karbon
dengan muatan positif. Pada karbokation atom yang bermuatan positif berikatan
dengan tiga atom lain dan tidak memiliki lektron nonbonding, sehingga hanya
memiliki enam elektron pada valensinya. Karbokation terhibridisasi sp2 dengan
struktur planar dan sudut ikatan tepat 120o. Karbokation merupakan elektrofil kuat
dan dapat bereaksi dengan nukleofil apapun. Karbokation berperean sebagai
intermediet dalam reaksi organik, salah satunya reaksi substitusi nukleofilik 1 (SN1).
D. Nukleofil
Nukleofil adalah atom/ion/molekul yang kaya elektron, sehingga idak suka akan
elektron tetapi suka akan nukleus (inti yang kekurangan elektron)
Contoh : H-, BH4-, HSO3-, HO-, RS-, -CN, dan RCO2-.
E. Gugus pergi
Gugus pergi adalah gugus yang mudah diputus dari ikatannya dengan atom
karbon. Gugus pergi yan membawa pergi elektron disebut nukleofugal, dan gugus
pergi yang membawa elektron disebut elektrofugal. Gugus pergi yang baik adalah
anion stabil dan turunan dari asam kuat. Biasanya gugus pergi yang baik adalah basa
lemah. Sedangkan gugus perg yang buruk adalah gugus OH-pada alkohol sehingga
tidak bisa digantikan oleh nukleofil sehingga harus diubah menjadi gugus lain.
Kemungkina sebuah gugus digantikan dengan gugus lain tergantung pada
kebebasa relatif dari kedua gugus. Semakin lemah kebasaan gugus maka kemampuan
untuk pergi lebih baik dari kebasaan yang tinggi. Senyawa yang mengalami reaksi
substitusi akan memiliki gugus asil yang melekat pada gugus yang dapat digantikan
nukleofil.
 DAFTAR PUSTAKA
https://www.researchgate.net/publication/331545171_MEKANISME_REAKSI_SUBSTITU
SI_NUKLEOFILIK_S_N_1_DAN_S_N_2_DENGAN_SENYAWA_HALOGEN_ORGANI
K

https://www.academia.edu/11348493/Alkil_Halida

https://scholar.google.com/scholar?
hl=id&as_sdt=0%2C5&q=dasar+teori+alkil+halida&btnG=#d=gs_qabs&u=%23p
%3Dn1Hn9fDxsisJ
https://www.google.com/url?
sa=t&source=web&rct=j&url=https://repository.unpak.ac.id/tukangna/repo/file/files-
20181222143333.pdf&ved=2ahUKEwi3_fD-
sdPvAhXFX3wKHTfKDqkQFjAAegQIBBAC&usg=AOvVaw2DlY2r0RjN_oS6jqv0HDvO
https://www.google.com/url?
sa=t&source=web&rct=j&url=https://core.ac.uk/download/pdf/33515645.pdf&ved=2ahUKE
wjvyMzAstPvAhXw4XMBHU71DvQQFjABegQIAxAC&usg=AOvVaw0q1rhpeK0otqtpYg
_0dxbZ&cshid=1616948526163
https://id.scribd.com/doc/99837382/Makalah-Karbokation
https://www.google.com/url?
sa=t&source=web&rct=j&url=http://staffnew.uny.ac.id/upload/131877177/pengabdian/PEN
GGOLONGAN%2BSENYAWA%2BORGANIK%2BDAN%2BDASAR-DASAR
%2BREAKSI.pdf&ved=2ahUKEwirl-29s9PvAhWG7HMBHb-
yCZ8QFjAhegQIIBAC&usg=AOvVaw2HFMHMXHx1jajwUnqJtv4s
https://id.scribd.com/document/364195919/Gugus-Pergi