ANILIN

1. Tujuan dan unjuk kerja

Setelah melakukan praktikum ini, mahasiswa diharapkan mampu:
a. Menjelaskan cara melakukan reduksi nitrobenzena menjadi anilin
b. Menjelaskan proses destilasi uap
c. Menjelaskan proses salting out
d. Terampil cara penanganan eter sebagai pelarut pengekstraksi

2. Dasar Teori
Anilin adalah senyawa amina dengan struktur yang paling sederhana. Melalui reduksi
nitrobenzena dapat dihasilkan anilin. Sebagai reduktor dapat digunakan Fe / HCl. Dalam
proses pembuatannya sampai proses pemisahannya, anilin dapat dipisahkan melalui destilasi
uap. Hal ini disebabkan karena anilin sangat sukar larut dalam air dan tekanan uapnya cukup
tinggi ( jauh diatas 5 mmHg ) serta pada suhu didih air, anilin tidak terurai bersama air. Bila
dicampur anilin dan air, maka tekanan uap totalnya dianggap sama dengan jumlah tekanan
uap masing – masing anilin dan air ( Hukum Dalton ). Selanjutnya cari sendiri.

3. Percobaan
a. Bahan : 1. Nitrobenzena 31 g
2. Serbuk Fe 35 g
3. HCl 25% 135 ml
4. NaOH q.s.
5. NaCl q.s.
6. Eter q.s.

b. Alat : 1. Labu alas bulat 8. Pendingin udara

2. Pendingin Liebig 9. Corong pisah
3. Ketel uap 10. Pipa pengaman
4. Spot ball 11. Pipa bengkok
5. Gelas ukur 12. Corong kecil
6. cawan porselin 13.Labu erlenmeyer berukuran
7. Gelas arloji 14. Termometer

c. Reaksi ( tugas mencari )

d. Cara kerja :
1. Ke dalam labu alas bulat dimasukkan 31 g nitrobenzena dan 35 g serbuk Fe, kemudian
dipasang pipa pengaman.
2. Melalui pipa pengaman dengan corong, dituangkan 135 ml HCl 25% sedikit–sedikit,
mula-mula 1/10 bagian, penambahan dilakukan sambil digojok dan didinginkan dengan
air kran bila labu terasa panas ( 1 dan 2 dikerjakan dalam lemari asam ).
3. Bila HCL sudah habis, labu tersebut dipanaskan pada tangas air selama 1 jam sampai
reaksi selesai. Ini diketahui dengan test sebagai berikut :
- ambil sedikit sampel, dilarutkan dalam HCl encer maka larutan harus jernih
- tidak ada lagi bau nitrobenzena
4. Ditambahkan 50 ml air dan larutan NaOH pekat pelan-pelan sampai reaksi alkalis ( test
dengan lakmus ).
5. Dilakukan destilasi uap, dimana anilin akan terdestilasi bersama uap air. Bila destilat
telah jernih, destilasi dihentikan.
6. Anilin yang memisah dipisahkan dari airnya dengan corong pisah, sisanya yang terlarut
air ditambah 20 g serbuk NaCl untuk tiap 100 ml destilat, dikocok kuat-kuat agar NaCl
larut.
7. Kemudian anilin ditarik dengan cara penggojokan dengan pelarut eter 2 kali dalam
corong pisah, tiap kali dipakai 20 ml eter.
8. Larutan anilin dalam eter ini dicampurkan dengan hasil anilin mula – mula, kemudian
dilakukan penguapan eter dalam lemari asam.
9. Jika anilin masih mengandung air/keruh, dikeringkan dengan NaOH pellet secukupnya,
kemudian disaring ke dalam labu destilasi, diberikan batu didih, kemudian dilakukan
destilasi dan destilat ditampung pada suhu 180o – 184o C
10. hasil ditimbang dan ditentukan indeks bisanya.
e. Gambar Pemasangan Alat ( urut )

4. Hasil
Hasil teoritis : 20 g

5. Pembahasan / Diskusi: cari sendiri.

6. Pustaka
1. Cerfontain H, 1972, Practicum Organische Chemie,
Negendedruk, Wolters – Noordhoff NV, Gnoningen, 184-185.
2. Mc Murry J, 2000, Organic Chemistry, 5th edition, Brooks /
Cole Publishing Company Pasific Grove, USA