Asam Karbosilat
Asam Karbosilat
ASAM KARBOSILAT
Oleh :
FAKULTAS TEKNIK
PEKANBARU
2021
DAFTAR ISI
DAFTAR ISI...............................................................................................................................................1
KATA PENGANTAR...................................................................................................................................2
BAB I........................................................................................................................................................3
PENDAHULUAN.......................................................................................................................................3
1.1 Latar Belakang.......................................................................................................................................3
1.2 Tujuan dan Manfaat..............................................................................................................................3
BAB II.......................................................................................................................................................4
PEMBAHASAN.........................................................................................................................................4
A. TATA NAMA KARBOKSILAT..................................................................................................................4
B. SIFAT FISIS KARBOKSILAT.....................................................................................................................5
C. PEMBUATAN ASAM KARBOKSILAT......................................................................................................7
D. REAKSI ASAM KARBOKSILAT DENGAN BASA........................................................................................9
E. REDUKSI ASAM KARBOKSILAT...........................................................................................................11
F. DERIVAT ASAM KARBOKSILAT...........................................................................................................12
BAB III....................................................................................................................................................15
PENUTUP...............................................................................................................................................15
A. KESIMPULAN......................................................................................................................................15
DAFTAR PUSTAKA..................................................................................................................................16
1
KATA PENGANTAR
Dengan memanjatkan puji syukur kehadirat Tuhan Yang Maha Esa atas karunia dan rahmat-Nya,
kami dapat menyusun makalah kami yang berjudul “Asam Karboksilat” dengan lancar.
Adapun maksud penyusunan karya tulis ini untuk memenuhi tugas Kimia Dasar II. Rasa terima
kasih kami tidak terkirakan kepada yang terhormat Bapak Muhammad Khairul Afdhol selaku
pembimbing materi dalam pembuatan makalah ini, serta semua pihak yang telah mendukung
dalam penyusunan karya tulis ini yang tidak bisa kami sebutkan satu persatu.
Harapan kami bahwa makalah ini dapat bermanfaat bagi para pembaca untuk menambah
wawasan dan pengetahuan tentang Asam Karboksilat.
Kami menyadari bahwa makalah ini masih jauh dari kata sempurna dengan keterbatasan yang
kami miliki. Tegur sapa dari pembaca akan kami terima dengan tangan terbuka demi perbaikan
dan penyempurnaan makalah ini.
Penulis
2
BAB I
PENDAHULUAN
- Manfaat:
1. Untuk dijadikannya sebuah referensi senyawa organik asam karboksilat
3
BAB II
PEMBAHASAN
Suatu asam karboksilat adalah suatu senyawa organik yang mengandung gugus karboksil,
CO2H. Gugus karboksil mengandung sebuah gugus karbonil dan sebuah gugus hidroksil; antar-
aksi dari kedua gugus ini mengakibatkan suatu kereaktivan kimia yang unik untuk asam
karboksilat.
Karena gugus karboksil bersifat polar dan tak terintangi, maka reaksinya tidak terlalu
dipengaruhi oleh sisa molekul. Gugus karboksil dalam aspirin, asam oleat, dan asam karboksilat
lain bereaksi serupa.
Berdasar aturan IUPAC dengan mengubah kata “alkana” rantai terpanjangnya (induk)
menjadi “alkanoat” dengan tambahan kata asam.
HCOOH dinamai asam metanoat (mengandung 1 atom C); dan C H 3COOH dinamai asam
etanoat (mengandung 2 atom C). Untuk asam C panjang bercabang, penamaan
bergantung pada struktur ikatannya. Perhatikan contoh berikut ini.
4
(C H 3 ¿2CHCOO asam isobutirat asam 2-metil-
H propanoat
5 C 4 H 9COOH C 4 H 9COOH* asam valerat asam pentanoat
6 C 5 H 11COOH C 4 H 9COOH* asam kaproat asam heksanoat
16 C 15 H 31COOH C 15 H 31COOH* asam palmitat asam heksadekanoat
18 C 17 H 35COOH C 17 H 35COOH* asam stearat asam oktadekanoat
C 17 H 33COOH C 17 H 33COOH** asam oleat
Keterangan:
* Struktur lurus (salah satu struktur); **asam lurus dengan sebuah ikatan rengkap-2 pada
gugus alkil terikat (tergolong asam tak jenuh; lihat jumlah atom H pada C 17 H 33).
* Nama “asam alkanoat” di atas dikhususkan untuk gugus R alifatik (CnH2n+1). Ditemui
juga asam dengan gugus R siklik sebagai C6H5– (gugus aril), misalnya C6H5COOH
dengan nama asam benzoat atau asam fenil-metanoat.
A. Sifat Fisika
1).Wujud Suku-suku rendah berupa zat cair, sedangkan suku-suku yang lebih tinggi
berupa zat padat.
2).Kelarutan dalam Air Suku-suku rendah (C1-C4) mudah larut, namun makin banyak
atom C dalam molekul kelarutan makin berkurang, dan senyawa yang berwujud padat
tidak dapat larut. Atom C5-C9 berbentuk cairan kental dan asam alkanoat suku tinggi
C10 berbentuk padatan.
3).Titik didih dan titik lelehnya tinggi, karena antara molekulnya terdapat ikatan
Hidrogen.
4).Merupakan asam lemah, makin panjang rantai C makin lemah asamnya. Contoh:
HCO2H Ka = 1,0 x 10-4 CH3CO2H Ka = 1,8 x 10-5 CH3CH2CO2H Ka = 1,3 x 10-5
5
5). Titik didih asam karboksilat relatif tinggi dibandingkan alkohol, aldehid, dan keton
dengan massa molekul relatif yang hampir sama. Hal ini karena terjadinya ikatan
hidrogen antar molekul. titik didih asam karboksilat lebih tinggi daripada titik didih
alkohol dengan massa molekul relatif yang sama.
6). Asam karboksilat, empat anggota pertama mudah larut dalam air. Kelarutan asam
karboksilat makin menurun seiring dengan kenaikan jumlah atom karbon. Adanya rantai
bercabang menyebabkan kelarutan makin menurun.
7). Asam karboksilat dengan jumlah atom karbon rendah mempunyai bau asam,
sedangkan jumlah atom karbon empat hingga delapan berupa cairan tidak berwarna yang
mempunyai bau yang sangat tidak enak.
Asam karboksilat dengan jumlah atom karbon rendah mempunyai bau asam,
sedangkan jumlah atom karbon empat hingga delapan berupa cairan tidak berwarna yang
mempunyai bau yang sangat tidak enak.
B. Sifat Kimia
Larutan asam karboksilat bersifat asam lemah, ditunjukkan dengan harga Ka Larutan
tersebut dapat mengubah lakmus biru menjadi merah.
Asam karboksilat tergolong asam lemah, sehingga dalam air hanya terionisasi sebagian.
RCOOH + H2O → RCOO– + H3O+
Semua asam karboksilat dapat bereaksi dengan larutan NaOH, Na2CO3, dan CaHCO3.
6
RCOOH + NaOH → RCOO–Na+ + H2O
2RCOOH + Na2CO3 → 2RCOO–Na+ + H2O + CO2
RCOOH + NaHCO3 → RCOO–Na + H2O + CO2
a) Spektra Inframerah Karena adanya ikatan hidrogen dan bentuk serapan yang
paling menonjol adalah dari O – H yang sangat lebar dan besar mulai dari 3300/cm
merambat ke daerah HC alifatik. Lebarnya pita O – H sering kali mengaburkan adanya
serapan C – H aromatik danalifatik, maupun serapan O – H dan N – H lainnya. Serapan
karbonil antara 1700 – 1725/cm dengan intensitas cukup kuat. Daerah sidik jari
ditunjukkan oleh vibrasi ulur C – O sekitar 1250/cm dan vibrasi tekuk O – H sekitar
1400/cm dan 920/cm.
b) Spektrum NMR Serapan proton asam dari asam karboksilat berupa singlet jauh
dibawah medan proton C alfa hanya sedikit sekali dipengaruhi serapan C – O. Tidak
terdapat pola penguraian yang khas kelompok asam karboksilat karena protonnya tidak
mempunyai tetangga lainnya.
7
primer merupakan prosedur oksidatif yang paling sering dilakukan untuk memperoleh
asam karboksilat karena selalu tersedianya alkohol. Oksidasi aldehida berlangsung
dengan zat pengoksidasi lembut (seperti Ag+) yang tidak mengoksidasi gugus lain;
namun, aldehida tidak tertsedia semudah alkohol primer.
Oksidasi alkena yang mengandung satu atom hidrogen pada satu dari atom karbon
yang mempunyai ikatan rangkap (=CH – R) dengan oksidator kuat menghasilkan asam
karboksilat.
Oksidasi senyawa alkil aromatik dapat membuat asam karboksilat aromatik
melalui oksidasi alkil benzena. Cincin aromatik, seperti benzena atau cincin piridin, tanpa
cincin samping alkil tidak mudah dioksidasi.
Suatu reaksi Grignard antara suatu reagensia Grignard (primer, sekunder, tersier,
vinilik, atau aril) dan karbon dioksida (berbentuk gas atau es kering) seringkali
merupakan metode terpilih untuk membuat suatu asam karboksilat.
OH
+¿
CH 3-CH 2−CH 2-CH 2−OH + KMn O4 H ¿ CH 3−CH 2−CH 2
→
O O
CH 2−CH −C + Ag ( NH 3 ¿2 NH 4 OH CH −CH −C
+¿
¿ 2
→
OH OH H OH
CH 3
8
3. Oksidasi gugus alkil pada cincin benzena
Cl Cl
OH-
+ KMnO4
CH CH3 COOH
CH3
Asam karboksilat adalah suatu asam yang jika kita reaksikan dengan basa (OH-) akan
menghasilkan garam dan air. Garam yang dihasilkan disebut garam organik. Walaupun
senyawa organik umumnya memiliki titik leleh dan didih yang rendah, tetapi garam
organik memiliki sifat fisis yang mirip garam anorganik padanannya. Garam organik juga
meleleh pada suhu yang tinggi.
Reaksi umum :
RCO2H + NaOH ==> RCO2Na + H2O
Contoh reaksi :
HCO2H + NaOH ==>HCO2Na + H2O
Asam karboksilat lebih asam dibandingkan dengan asam karbonat, sehingga ia bisa
mengalami reaksi asam-basa dengan asam lemah maupun asam kuat. Sedangkan fenol
(suatu senyawa alkohol) hanya bereaksi asam-basa dengan basa kuat seperti NaOH dan
alkohol lain bereaksi hanya dengan basa yang lebih kuat seperti NaNH2¬.
9
RCO2H + NaHCO3 (suatu basa lemah) ==> RCO2Na + H2O
ArOH(fenol) atau ROH(alkohol + NaHCO3 ==> tidak bereaksi
Reaksi asam basa pada asam karboksilat dapat kita jadikan sebagai metode pemisahan
campuran senyawa organik yang mengandung asam karboksilat tetapi ia tidak larut
dalam air. Jika senyawa organik ini direaksikan dengan NaHCO3 maka asam karboksilat
didalamnya akan bereaksi membentuk garam organik. Garam ini larut dalam air dan
dapat dipisahkan untuk mendapatkan asam karboksilat.
Contoh permasalahan :
Terdapat larutan didalam eter yang mengandung campuran asam heptanoat, 1-naftol dan
1-oktanol. Bagaimana cara memisahkan ketiga komponen ini?
Penyelesaian.
Asam heptanoat = asam karboksilat
1-naftol = senyawa fenol
1-oktanol = senyawa alkohol
Pertama kedalam larutan kita tambahkan NaHCO3 sehingga asam heptanoat akan
bereaksi membentuk garam natrium heptanoat yang larut didalam air. Kemudian garam
itu dipisahkan sehingga dalam larutan hanya tersisa 1-naftol dan 1-oktanol.
Untuk memisahkan keduanya, kita reaksikan dengan NaOH, maka 1-naftol akan
membentuk garam yang larut didalam air, kemudian dipisahkan. Nah dengan cara ini,
kita sudah berhasil memisahkan ketiga komponen tersebut.
- Senyawa asam karboksilat bereaksi dengan basa menghasilkan garam dan air, seperti
contoh reaksi berikut.
O O
+ Na - OH CH 3 + H - OH
CH 3
OH O - Na
10
Ketika senyawa asam karboksilat bereaksi dengan basa akan menghasilkan garam dan
air. Menurut rumus:
Reaksi ini merupakan reaksi hidrolisis lemak atau minyak (asam karboksilat) dengan
menggunakan basa kuat dan dihasilkan gliserol dan garam asam lemak atau sering
disebut sabun.
Zat pereduksi satu-satunya yang dapat mereduksi gugus karbonil pada asam karboksilat
adalah LiAlH4 yang mengubannya langsung menjadi gugus –CH2OH.
Contoh reaksi :
LiAlH4
CH3CO2OH ====> CH3CH2OH
H2O +H+
Contoh Soal :
Buatlah struktur untuk produk hasil reduksi oleh LIAlH4 dari senyawa berikut :
Penyelesaian :
Reaksi a :
11
Reaksi b
Derivat asam karboksilat ialah senyawa yang menghasilkan asam karboksilat apabila
dihidrolisis. Tidak seperti aldehida dan keton, turunan dari asam karboksilat mengandung
gugus yang tinggal, gugus elektronegatif yang dapat hilang sebagai anion (X- atau RCO2-)
atau sebagai anion terprotonasi (ROH atau R2NH).
Spektra nomor dari derivat asam karboksilat memberikan sedikit informasi mengenai
fungsionalitas dibandingkan dengan spektra inframerah yang memberikan lebih banyak
informasi mengenai tipe gugus fungsional.
1. Klorida asam
Absorpsi inframerah karbonil dari klorida asam dijumpai pada frekuensi yang sedikit
lebih tinggi daripada resapan untuk derivat asam lainnya.
2. Anhidrida
Pada umumnya anhidrida menunjukkan peak karbonil rangkap dalam spektrum
inframerahnya.
3. Ester
Absorpsi inframerah karbonil dari ester alifatik sekitar 1740 cm -1 (5,75 m), tetapi ester
terkonjugasi menyerap pada frekuensi sedikit lebih rendah.
4. Amida
Posisi resapan gugus karbonil suatu amida beranekaragam dan tergantung pada sejauh
mana pengikatan hidrogen antara molekul-molekul. Spektrum inframerah dari suatu
amida cair murni menunjukkan suatu peak yang disebut pita amida I. Dalam amida ini
dibedakan dengan amida primer, amida sekunder, dan amida tersier.
12
5. Nitril
Resapan CN dijumpai dalam daerah ikatan rangkap tiga dari spektrum inframerah dan
dengan intensitas antara medium ke lemah.
1. Halida Asam
a) Tatanama Klorida Asam
Klorida asam diberi nama menurut nama asam karboksilat induknya, dengan imbuhan
asam-at diubah menjadi –il klorida.
Contoh:
CH 3 CH 2 CCL
propanoil klorida
13
Klorida asam bereaksi dengan alkohol untuk menghasilkan ester dan HCl dalam
suatu reaksi yang beranologi langsung hidrolisis. Biasanya HCl segera dibuang
dari dalam campuran reaksi setelah terbentuk, dan piridina ditambahkan sebagai
penyapu HCl.
2) Reaksi dengan amonia dan amina
Produk organik dari reaksi adalah suatu amida.
O H+kalor O
14
BAB III
PENUTUP
A. KESIMPULAN
Asam karboksilat adalah senyawa hidrokarbon yang mempunyai gugus fungsional
–CO2H terikat langsung pada gugus alkil. Asam karboksilat (RCO2H) mengalami
pengikatan hidrogen membentuk dimer, suatu sifat struktur yang memengaruhi sifat fisis
dan spektralnya. Dalam hal tata nama asam karboksilat memiliki dua sistem yaitu IUPAC
dan trivial (pemberian nama yang dikaitkan dengan nama sumbernya atau ciri-ciri
khasnya). Asam karboksilat dapat disintesis dengan: (1) hidrolisa derivatnya (ester,
amida, anhidrida, halida asam, atau nitril); (2) oksidasi alkohol primer, aldehida, alkena,
atau alkil-benzena; dan (3) reaksi Grignard antara RMgX dan CO2. Asam karboksilat
memiliki banyak manfaat untuk kehidupan sehari-hari. Dewasa ini asam karboksilat
banyak digunakan untuk bidang industri. Namun asam karboksilat juga akan berdampak
negatif bila digunakan secara berlebihan.
15
DAFTAR PUSTAKA
Fessenden & Fessenden. 1992. Kimia Organik, Edisi Ketiga. Jakarta: Erlangga. Bakri,
Mustafal. 2012. Seri Pendalaman Materi Kimia. Jakarta: Erlangga. Dwiputri, Afrillia.
2013. Makalah Kimia: Asam Karboksilat.
16