ISOLASI 

PIPERINE DARI LADA HITAM

Septi Indriyani
4311419036

KIMIA

KIMIA

Samuel Budi Wardhana Kusuma, S.Si., M.Sc., Ph.D.

16 Oktober 2020

Risa Febrianti (018) - Septi Indriyani

(036)
M Quthbil I. (042) - Nina K. F.
(060)
Finka R. M (066) - Fadli Rosyad
(070)
 ISOLASI PIPERINE DARI LADA HITAM

A. TUJUAN

Mengetahui produksi dari beberapa bahan kimia yang digunakan dalam makanan
dan suplemen.

B. LANDASAN TEORI
Lada mengandung minyak atsiri, pinena, kariofilena, lionena, filandrena alkaloid
piperina, kavisina, piperitina, piperidina, zat pahit dan minyak lemak. Rasa pedas
disebabkan oleh resin yang disebut kavisin. Kandungan piperin dapat merangsang cairan
lambung dan air ludah. Selain itu lada bersifat pedas, menghangatkan dan melancarkan
peredaran darah. Piperin (1-piperilpiperidin) C17H19O3N merupakan alkaloid dengan inti
piperidin. Piperin berbentuk kristal berwarna kuning. Piperin dapat mengalami foto-
isomerisasi oleh sinar membentuk isomer isochavisin (trans-cis), isopiperin (cis-trans),
chavisin (cis-cis), dan piperin (trans-trans) (Septiatin, 2008).

Lada atau sering disebut merica (Piper nigrum L.) merupakan tanaman rempah
yang sangat disukai oleh para pedagang kuliner yang biasanya dicampurkan pada
masakan. Selain itu, lada dapat digunakan sebagai obat tradisional dalam menyembuhkan
berbagai macam penyakit. Terutama dalam masyarakat yang masih serba terbatas dalam
menjangkau pengobatan medis yang begitu mahal dan canggih seperti saat ini. Lada
mengandung serat dan vitamin. Selain itu, lada juga mengandung senyawa metabolit
sekunder yaitu senyawa alkaloid berupa piperin (Wulandari, 2012).

Buah lada hitam mengandung minyak volatil, alkaloid, flavonoid, karbohidrat dan
protein. Lada hitam disebut dengan ” King of spices” karena aroma dan flavor yang
menyengat yang berasal dari komposisi minyak volatil. Lada hitam mengandung bahan-
bahan antioksidan dan juga mengandung piperin yang diketahui berkhasiat sebagai obat
analgesik, antipiretik,anti inflamasi, serta memperlancar proses pencernaan (Epstein,
1993).
Piperin merupakan senyawa metabolit sekunder yang diperoleh dari buah lada
(Piper nigrum L.) dengan cara mengisolasi. Isolasi dalam percobaan ini yaitu mengambil
senyawa piperin yang terdapat dalam lada melalui ekstraksi soxhletasi dengan
menggunakan pelarut organik seperti etanol. Piperin merupakan senyawa polar begitupun
dengan etanol sehingga etanol mampu melarutkan piperin yang terdapat dalam lada
sesuai dengan prinsip like dissolved like. Berdasarkan Literatur bahwa piperin
merupakan senyawa alkaloid yang dapat larut dalam alkohol yaitu etanol, dimana antara
piperin dengan etanol mampu untuk membentuk ikatan hidrogen (Wulandari, 2012).
Piperin termasuk dalam alkaloid, isomer dari piperin yaitu kavisin merupakan
senyawa yang berasa pedas. Piperin senyawa yang banyak terdapat pada lada dan cabe.
Senyawa ini memiliki banyak efek farmakologi yaitu sebagai antiinflamasi, antimikroba,
hepatoprotektor, antikanker dan meningkatkan efek antioksidan sel. Piperin terbukti
menurunkan lipid peroksidase hati dan melindungi dari kerusakan oksidatif akibat
induksi dari senyawa karsinogenik kimia (Septiatin, 2008).
O

O
N

Gambar 1. Struktur piperin

Salah satu sifat alkaloid yang paling penting adalah kebasaannya. Metode
pemurnian dan pencirian umumnya mengandalkan sifat fisiknya, dan pendekatan khusus
harus dikembangkan untuk beberapa alkaloid yang tidak bersifat basa. Alkaloid biasanya
diperoleh dengan cara mengekstraksi bahan tumbuhan memakai air yang diasamkan
dengan melarutkan alkaloid sebagai garam atau bahan tumbuhan dapat di basakan dengan
natrium bikarbonat dan sebagainya. Basa bebas diekstraksi dengan pelarut organik seperti
kloroform, eter dan sebagainya. Pelarut atau pereaksi yang telah sering dipakai seperti
kloroform, aseton, amonia dan metilena klorida dalam kasus tertentu harus dihindari.
Beberapa alkaloid yang dapat menguap dapat dimurnikan dengan cara penyulingan uap
dari larutan yang dibasakan. Larutan dalam air yang bersifat asam dan mengandung
alkaloid dapat dibasakan lalu alkaloid diekstraksi dengan pelarut organik sehingga
senyawa netral dan asam yang mudah larut tertinggal dalam air (Day, 2002).

Piperin merupakan amida (R-CONH2). Reaksi hidrolisis amida dapat dilakukan

baik dalam suasana asam maupun suasana basa. Dalam kedua kondisi ini, asam dan basa
berfungsi sebagai pereaksi dan bukan sebagai katalis. Dalam suasana asam, terjadi
penyelangan air terhadap amida sedangkan dalam suasana basa terjadi penyerangan ion
hidroksil terhadap atom karbon karbonil amida.
Reaksi hidrolisis amida dalam suasana basa digambarkan sebagai berikut :

O O- O
-
R C + OH R C OH R C + NH3
NH2 O-
NH2

Reaksi hidrolisis dalam suasana asam digambarkan sebagai berikut :

O OH
OH O
R C + H+ R C + HOH R C OH2 R C + NH4+
NH2 NH2 OH
NH2

(Aramico, 2003).
Metode yang digunakan untuk mengisolasi piperin dari lada hitam tersebut adalah
ekstraksi soxhlet yang merupakan pemisahan satu atau beberapa bahan dari suatu padatan
dengan menggunakan bantuan pelarut. Pemisahan terjadi atas dasar kemampuan larut
yang berbeda dari komponen-komponen dalam campuran/pemilihan jenis pelarut ini
didasarkan atas beberapa faktor, yaitu selektivitas, kelarutan, kemampuan tidak saling
campur, reaktivitas, titik didih, dan kriteria lainnya (Bernasconi, 1995).

Hidrolisa terhadap piperin dalam suasana asam, akan menghasilkan piperidin,

C3H10NH, dan asam tak jenuh piperat. Percobaan ini akan menghidrolisa piperin dan
mengisolasi piperidin sebagai hasil degradasinya. Sifat kimia piperin sangat menarik,
secara keseluruhan merupakan amida asam, sedangkan masing-masing gugus bisa
menunjukkan sifat kimia tersendiri, misalnya ketidakjenuhan, karbonil dan epoksi
(Anwar, 1994).

Tehnik ekstraksi sangat berguna untuk memisahkan secara cepat dan bersih baik
untuk zat organik maupun zat anorganik. Cara ini dapat digunakan untuk analisis makro
dan mikro. Secara umum, ekstraksi adalah proses penarikan siatu zat terlarut dari
larutannya di dalam air oleh suatu pelarutr lain yang tidak dapat bercampur dengan air
(fasa air) (Anwar,1994).
 Sokletasi adalah suatu metode / proses pemisahan suatu komponen yang terdapat
dalam zat padat dengan cara penyaringan berulang-ulang dengan menggunakan pelarut
tertentu, sehingga semua komponen yang diinginkan akan terisolasi. Pengambilan suatu
senyawa organik dari suatu bahan alam padat disebut ekstraksi. Jika senyawa organik
yang terdapat dalam bahan padat tersebut dalam jumlah kecil, maka teknik isolasi yang
digunakan tidak dapat secara maserasi, melainkan dengan teknik lain dimana pelarut yang
digunakan harus selalu dalam keadaan panas sehingga diharapkan dapat mengisolasi
senyawa organik itu lebih efesien (Aramico, 2003).

C. ALAT DAN BAHAN

Alat :

- Coffee grinder

- Socket extractor

- Clean glassware

- Kapas

- Condenser

- Flask
Bahan :

- ~250-300 mL isopropyl alcohol

- 1 gr potassium hydroxide

- 23 gr black peppercorn

D. CARA KERJA
E. HASIL PENGAMATAN

No. Perlakuan Hasil

30 g lada hitam + pelarut

1. isopropanol kemudian Ekstrak piperin berwarna coklat
dipanaskan

Larutan berwarna coklat kekuning-

Ekstrak piperin + KOH di
2. kuningan. Setelah di diamkan terbentuk
dekantasi selama 24 jam
kritasl kuning

Rendemen :

Berat Bahan (g) Berat Hasil (g) Rendemen (%)

23 1 4%

F. PEMBAHASAN
Piperin merupakan senyawa yang tahan terhadap panas dan piperin yang digunakan
untuk ekstraksi berupa serbuk halus, tujuannya supaya didapat sari dengan kadar yang
optimal, karena jika suatu sampel partikelnya diperkecil maka partikelnya mudah
terbasahi oleh solvent sehingga senyawa dalam simplisia mudah tersari.
Soxhlet merupakan metode ekstraksi yang memanfaatkan pemanasan untuk
destilasi pelarut sehingga terjadi sirkulasi pelarut melalui serbuk simplisia. Metode ini
efisien terhadap pemanfaatan pelarut tetapi beresiko pembentukan artefak akibat
penggunaan panas. Pelarut yang digunakan pada metode Soxhlet minimal cukup 2 kali
penyaringan. Proses ekstraksi dengan Soxhlet dihentikan apabila warna pelarut yang ada
di dalam Soxhlet sama seperti warna pelarut awalnya.
Pada praktikum digunakan 23 gram lada hitam dan dihaluskan menggunakan
penggiling kopi. Kemudian memasang socket extractor dan memasukkan secara berturut-
turut kapas, serbuk lada, dan kapas. Setelah itu labu diisi dengan isopropil alkohol sampai
setengah terisi (250 ml). Penyaringan dilakukan selama 2 jam. Proses yang terjadi selama
soxhletasi yaitu pelarut dipanaskan ke dalam labu, didinginkan menggunakan kondensor,
sehingga cairan jatuh ke sampel lada untuk melarutkan zat aktif dalam sampel lada.
Pelarut akan berubah menjadi fase uap karena titik didihnya rendah dan dengan
menggunakan kondensor pelarut yang dalam fase uap tersebut berubah menjadi fase cair
dan akan menetesi sampel lada. Jika pelarut yang jatuh pada bagian alat soxhlet yang
terdapat pada sampel (piperin) akan jatuh ke dalam labu alas bulat karena adanya tekanan
yang diberikan larutan. Proses ini dinamakan satu kali proses ekstraksi. Soxhletasi
dilakukan sampai beberapa kali siklus hingga ekstrak menjadi bening. Digunakan
isopropil alkohol sebagai pelarut karena merupakan pelarut yang paling banyak
menghasilkan rendemen ekstrak.
Semua pelarut dibuang ke labu bersama dengan sisa alkohol kemudian
menyaringnya dan menambahkan rotary evaporator untuk menghasilkan ekstrak yang
lebih kental. Kemudian melarutkan KOH 1 gram dalam 10 mL isopropanol dan
mengaduknya secara perlahan selama beberapa menit. Setelah itu ditambahkan ke dalam
labu dan menyaringnya ke dalam gelas kimia. Penambahan larutan KOH-alkohol ini
bertujuan untuk mengisolasi senyawa piperin dalam bentuk garamnya, karena senyawa
golongan alkaloid sering kali diisolasi dalam bentuk garamnya yaitu garam asam piperat.
Filtrasi dilakukan untuk memisahkan senyawa piperin dari pengotornya. Didiamkan
selama 1 jam serta menambahkan beberapa mililiter air untuk untuk melarutkannya
sampai berwarna putih kecoklatan. Dibungkus dengan plastik dan menyimpannya di
kulkas selama beberapa hari untuk membiarkan lada mengendap sepenuhnya. Gelas
kimia ditutup dengan bungkus plastik dan diletakkan di suatu tempat untuk
mendinginkan sangat penting agar mendingin perlahan, jika tidak kristal menjadi cukup
jelek. Setelah beberapa hari kemudian disaring ke dalam labu dan filtrat ditambahkan
dengan isopropanol. Kemudian mengamati apa yang terjadi setelah penambahan
isopropanol. Terlihat kristal mulai terbentuk secara perlahan-lahan (2 jam). Kemudian
diletakkan di lemari es dan diamati di pagi hari. Kristal dipisahkan pada filter
menggunakan kertas saring kromatografi dan kristal akan tersaring dengan baik. Untuk
mendapat kristal yang lebih besar diperlukan mengkristal selama berhari-hari atau
 berminggu-minggu. Dari percobaan yang dilakukan didapatkan hasil piperin sebanyak 1
gram dari 23 gram lada hitam yang digunakan, hal ini berarti dalam lada hitam terdapat
4% kadar piperin. Lada hitam biasanya mengandung pepperin sebanyak 5-9%, Jadi hasil
dari praktikum ini mendekati teori sebenarnya.

G. KESIMPULAN
Isolasi piperin dari lada hitam menggunakan ekstraksi sokhletasi dengan
menggunakan pelarut isopropil alkohol karena merupakan pelarut yang paling banyak
menghasilkan rendemen ekstrak dan menghasilkan ekstrak piperin warna coklat. Isolasi
dengan menggunakan KOH akan terbentuk kristal kuning sebanyak 1 gram.

H. DAFTAR PUSTAKA
Anwar, C,. 1994. Pengantar Praktikum Kimia Organik. Universitas Gadjah Mada Press :
Yogyakarta
Aramico, Wien. Prof. 2003. Laporan Praktikum KIMOR 1 Sokletasi. Universitas
Indonesia: Jakarta
Bernasconi. 1995. Teknik Kimia II. Pradya Paramitha: Jakarta
Day, R.A, Underwood, A.L. 2002. Analisis Kimia Kuantitatif Edisi Kelima. Erlangga :
Jakarta.
Epstein, et.al. (1993). The McMaster Model View of Healthy Family Functioning.
InFroma Walsh (Eds.), Normal Family Processes. The Guilford Press: New
York/London.

Septiatin, Eatin. 2008. Apotek Hidup dari Rempah-Rempah, Tanaman Hias, dan
Tanaman Liar. CV.YRAMA WIDYA: Bandung

Tim Penyusun Petunjuk Praktikum Kimia Organik. 2014. Petunjuk Praktikum Kimia
Organik. Universitas Jember: Jember

Wulandari, Heny, Zakiyatulyakin dan Supriyanto. Isolasi Dan Pengujian Bakteri

EndolitDari Tanaman Lada ( Piper nigrum) Sebagai Antagonis Terhadap
Patogen Hawar Beludru (Septobasidiump). Jurnal Perkebunan dan Lahan Tropika
2 No 2 (2012)