SIFAT FISIKOKIMIAWI

GLIKOSIDA DAN KLASIFIKASINYA

Disusun oleh :

KELOMPOK 6

1. Salsa Bella Kartika Putri (26206101A)

2. Riska Rahayu Fatikasari (26206107A)
3. Marrista Nurcahyani (26206107A)
4. Prima Chandra Oktaviani (26206108A)
5. Rio Dwiasmoro (26206112A)

PROGRAM STUDI S1 FARMASI

FAKULTAS FARMASI
UNIVERSITAS SETIA BUDI
SURAKARTA
2021
 ABSTRAK

Penelitian yang berjudul “ SIFAT FISIKOKIMIAWI GLIKOSIDA DAN

KLASIFIKASINYA “ bertujuan mengetahui fisikokimiawi, macam-macam senyawa,
sumber tanaman, aktivitas dari senyawa, dan identifikasi dari glikosida lakton.
Glikosida yang mengandung kumarin (glikosida lakton) sangat jarang ditemukan.
Beberapa glikosida dari turunan hidroksi kumarin ditemukan dalam bahan tanaman
seperti Star anise Jepang, Berangan kuda, Daphne mezereum.

Adas bintang Jepang mengandung Anisatin , Shikimin , dan Shikimitoxin , yang

menyebabkan peradangan parah pada ginjal , saluran kemih , dan organ pencernaan.
Karena sangat beracun, buahnya tidak dapat dimakan; sebaliknya, daun kering dan
bubuk dibakar sebagai dupa di Jepang. Berangan kuda mengandung sejumlah besar
racun yang disebut esculin dan dapat menyebabkan kematian jika dimakan mentah.
Ekstrak biji berangan kuda digunakan untuk diare, demam, dan pembesaran prostat.
Ekstrak biji berangan kuda dapat diproses sehingga bahan kimia aktif dipisahkan dan
dipekatkan. Ekstrak yang dihasilkan digunakan untuk mengobati masalah sirkulasi
darah, seperti tekanan darah ekstrak kastanye kuda, yang disebut insufisiensi vena
kronis, digunakan sebagai varikokel ekstrak kastanye kuda. Ekstrak daun berangan
kuda memiliki fungsi kuat pada eksim, nyeri haid, pembengkakan jaringan lunak dari
fraktur dan keseleo tulang, batuk, radang sendi, dan nyeri sendi. Ekstrak kulit batang
kastanye kuda digunakan untuk malaria dan disentri. Daphne mezereum sangat
beracun karena senyawa mezerein dan daphnin yang ada terutama dalam buah beri dan
ranting. Jika keracunan, korban mengalami sensasi tersedak. Menangani ranting segar
dapat menyebabkan ruam dan eksim pada individu yang sensitif.
 KATA PENGANTAR

Puji syukur kehadirat Allah SWT yang telah melimpahkan rahmat dan hidayah-
Nya sehingga penulis dapat menyelesaikan makalah farmakognosi yang berjudul
“SIFAT FISIKOKIMIAWI GLIKOSIDA DAN KLASIFIKASINYA“ Di dalam
tulisan ini, disajikan pokok-pokok bahasan yang meliputi fisikokimiawi, macam-
macam senyawa, sumber tanaman, aktivitas dari senyawa, dan identifikasi dari
glikosida lakton.

Penulis menyadari bahwa dengan kekurangan dan keterbatasan yang dimiliki

penulis, walaupun telah dikerahkan segala kemampuan untuk lebih teliti, tetapi
dirasakan banyak kekurang, oleh karena itu penulis mengharapkan saran yang
membangun agar tulisan ini bermanfaat bagi yang membutuhkan.

Surakarta, Oktober 2021

penulis
 DAFTAR ISI

1 ABSTRAK.................................................................................................................................2
2 KATA PENGANTAR...................................................................................................................3
3 DAFTAR ISI...............................................................................................................................4
BAB I..........................................................................................................................................5
PENDAHULUAN..........................................................................................................................5
1.1 Latar Belakang......................................................................................................................5
1.2 Rumusan Masalah................................................................................................................6
1.3 Tujuan..................................................................................................................................6
BAB II.........................................................................................................................................7
PEMBAHASAN............................................................................................................................7
2.1 Fisikokimiawi.......................................................................................................................7
2.2 Macam – Macam Senyawa dan Aktivitas senyawa..............................................................7
2.3 Sumber Tanaman................................................................................................................8
2.4 Identifikasi Kumarin ( Glikosida Lakto ).............................................................................10
BAB III......................................................................................................................................13
PENUTUP.................................................................................................................................13
KESIMPULAN............................................................................................................................13
DAFTAR PUSTAKA....................................................................................................................14

BAB I

PENDAHULUAN
1.1 Latar Belakang

Tanaman herbal mempunyai berbagai manfaat untuk penyembuhan dalam

pengobatan secara tradisional karena kandungan senyawa aktif dan khasiat yang
terkandung di dalamnya. Dimana setiap satu tanaman herbal merniliki banyak senyawa
aktif dan berkhasiat di dalamnya seperti pada tanaman herbal Artemisia annua L yang
memiliki kandungan senyawa terpenoid, flavonoid, kumarin, artemisinin acid, ar-
tennuin B, fenol, saponin dan lemak. (''Y~) Kumarin adalah senyawa fenol yang pada
umumnya berasal dari tumbuhan tinggi dan jarang sekali ditemukan pada
mikroorganisme. Kumarin ditemukan hampir di setiap bagian tumbuh-tumbuhan mulai
dari akar, batan daun sampai bunga dan juga buah. Kumarin banyak terdapat dalam
bentuk glikosida dimana bau yang didapat dari pengeringan seperti bau jerami
mencirikan terjadinya hidrolisis glikosida senyawa tersebut. Kumarin dapat dianggap
suatu lakton dari suatu senyawa fenolik yaitu ortokumarik (asam orto hidroksi
sinamat), apabila gugus fenoliknya terikat dengan molekul glukosa maka terbentuk
glikosida yang merupakan kumarin terikat 6.

1.2 Rumusan Masalah

1. Adakah sifat fisikokimia glikosida lakton?

2. Apa saja macam-macam senyawa glikosida lakton?
3. Bagaimana cara mengetahui sumber tanaman serta aktivitas senyawa glikosida
lakton?

1.3 Tujuan

Bagaimana cara mengetahui sifat fisiokimia glikosida lakton. Mengetahui

macam-macam senyawa yang tergolong dalam glikosida lakton dan mengetahui
sumber tanaman serta aktivitas senyawa glikosida lakton yang ada di dalamnya.

BAB II
 PEMBAHASAN

2.1 Fisikokimiawi

Senyawa kumarin dapat dijumpai dalam bentuk bebas atau terikat

sebagai glikosida. Kristal kumarin berbentuk jarum dan tidak berwarna, Titik
leleh 670 – 690 C, Titik didih 2970 – 2990 C, Mulai menyublim pada suhu 1000
C, Larut 0,25 g/100 ml pada suhu 250 C, Larut 47,00 g/100 ml etanol 70% pada
suhu 400 . Kelarutan kumarin sangat bervariasi, ada yang larut dalam pelarut
polar, ada yang sedikit larut dalam pelarut polar dan ada pula yang larut dalam
pelarut non polar.. Peleburan kumarin dengan NaOH menghasilkan asam asetat
dan salisilat, Nitrasi membentuk 6-nitrokumarin dan 8-nitrokumarin, Sulfonasi
di bawah penangas air memberikan kumarin 6-asam sulfonat dan pada suhu
1500 C memberikan 3,6-asam disulfonat, Halogenasi dalam kloroform pada
suhu ruang dengan bromida menghasilkan kumarin, Kumarin sulit dioksidasi
dan stabil dalam asam (Dighe et al., 2010)

2.2 Macam – Macam Senyawa dan Aktivitas senyawa

Senyawa kumarin dapat dijumpai dalam bentuk bebas (dikumarol), terikat

sebagai glikosida, dan memiliki cincin furan. Beberapa glikosida derivate
kumarin terhidroksilasi terdapat pada tumbuhan :

 Skimmin dari tanaman star anis jepang yang dihidrolisa menjadi

umbeliferon ( 7-OH-kumarin)
 Aesculin dari pohon ‘horse chesnut’
 Daphnin dari tanaman merezeum
 Fraxin dari tanaman ‘ash bark’
 Limetin dari jeruk

Gugus fungsi cabang akan bereaksi terhadap zat asing yang menyerang,
contohnya : apabila kita memberi racun pada tumbuhan maka yang akan
menyerang jika kita menggunakan fumarin adalah gugus fungsi cabangnya.

Senyawa psoralen adalah kumarin yang memiliki cincin furan dan kadang
kadang disebut furokumarin atau furanokumarin karena adanya cincin ini.
Karena memiliki banyak gugus kromofor, senyawa ini mudah mengabsorb
cahaya dan berfluoresensi biru atau kuning dibawah cahaya ultraviolet dengan
panjang gelombang 320-380 nm. Senyawa ini diproduksi oleh tanaman sebagai
mekanisme perlindungan terhadap dosis tinggi cahaya matahari.

2.3 Sumber Tanaman

  Tumbuhan Glikosida Lakton :

Glikosida yang mengandung kumarin (glikosida lakton) sangat jarang

ditemukan. Beberapa glikosida dari turunan hidroksi kumarin ditemukan dalam
bahan tanaman seperti Star anise Jepang, Berangan kuda, Daphne mezereum.

1. Star anise Jepang

Klasifikasi ilmiah
- Kerajaan : Plantae
- Klade : Angiospermae
- Keluarga : Schisandraceae
- Marga : Illicium
- Jenis : I. anisatum
- Nama binomial : Illicium anisatum L.

Adas bintang Jepang mengandung Anisatin , Shikimin , dan Shikimitoxin , yang

menyebabkan peradangan parah pada ginjal , saluran kemih , dan organ
pencernaan. Karena sangat beracun, buahnya tidak dapat dimakan; sebaliknya,
daun kering dan bubuk dibakar sebagai dupa di Jepang.

2. Berangan kuda

Klasifikasi ilmiah (Horse chestnut)

- Kerajaan: Plantae
- kelas: Trakeofit
- Memesan: Sapindales
- Keluarga: Sapindaceae
 - Marga: Aesculus
- Jenis: A. hippocastanum
- Nama binomial : Aesculus hippocastanum L.

Berangan kuda mengandung sejumlah besar racun yang disebut esculin

dan dapat menyebabkan kematian jika dimakan mentah. Ekstrak biji berangan
kuda digunakan untuk diare, demam, dan pembesaran prostat. Ekstrak biji
berangan kuda dapat diproses sehingga bahan kimia aktif dipisahkan dan
dipekatkan. Ekstrak yang dihasilkan digunakan untuk mengobati masalah sirkulasi
darah, seperti tekanan darah ekstrak kastanye kuda, yang disebut insufisiensi vena
kronis, digunakan sebagai varikokel ekstrak kastanye kuda. Ekstrak daun
berangan kuda memiliki fungsi kuat pada eksim, nyeri haid, pembengkakan
jaringan lunak dari fraktur dan keseleo tulang, batuk, radang sendi, dan nyeri
sendi. Ekstrak kulit batang kastanye kuda digunakan untuk malaria dan disentri.

3. Daphne mezereum

Klasifikasi ilmiah

- Kerajaan : Plantae
- Klade :Trakeofit
- Memesan : malvales
- Keluarga : Thymelaeaceae
- Marga : daphne
- Jenis : D. Mezereum

Daphne mezereum sangat beracun karena senyawa mezerein dan daphnin yang
ada terutama dalam buah beri dan ranting. Jika keracunan, korban mengalami
sensasi tersedak. Menangani ranting segar dapat menyebabkan ruam dan eksim
pada individu yang sensitif.

2.4 Identifikasi Kumarin ( Glikosida Lakto )

 Identifikasi kumarin dalam ekstrak artemisia annua L. Dilakukan dengan
menginjeksikan larutan standar kumarin, larutan yang mengandung fraksi
metanol-air pada plat kromatografi lapis tipis (KLT) dengan elusidasi
menggunakan fase gerak campuran n-hexana : etil asetat dengan
perbandingan 2:2, sehingga didapat nilai Rf, bercak dan wama yang sama dari
dari masing-masing larutan kemudian dibandingkan dengan nilai Rf bercak
serta warna dari standar kumarin. Hasil deteksi dengan menggunakan lampu
UV, pada KLT diketahui kumarin positif terdapat pada fraksi diklormethan
karena memiliki nilai Rf, bentuk dan warna yang sama dengan larutan standar
yaitu 0,31. Kumarin terdeteksi dengan flourisensi biru pada panjang
gelombang 366 nm.

Data yang diperoleh dari hasil KLT adalah nilai Rf yang berguna untuk
identifikasi senyawa (Tabel 2).
 Hasil kromatogram pada fraksi diklormetan pada plat Kromatografi lapis tipis
(KLT) dengan pengembang n-heksan : etil asetat pada perbandingan 2:2 tanpa
penyinaran dan dengan penyinaran lampu UV pada panjang gelombang 366 nm
(Gambar 1)

Hasil kromatogram pada fraksi metanol-air pada plat KLT dengan

pengembang n-heksan : eil asetat pada perbandingan 2:2 tanpa penyinaran dan
dengan penyinaran lampu uv pada panjang gelombang 366 nm (Gambar 2 )

Hasil kromatogram standar kumarin pada plat hasil KLT dengan pengembang
n-heksan : etil asetat pada perbandingan 2:2 tanpa penyinaran dan dengan
penyinaran lampu uv pada panjang gelombang 366 nm (Gambar 3)
 Jika dilihat pada Gambar 1, 2 dan 3 maka dapat diketahui bahwa senyawa
kumarin terdapat pada fraksi diklormethan dengan hasil uji KLT yang dideteksi
lampu UV pada panjang gelombang 366 nm dimana pada fraksi diklormethan
terdapat Rf dan bercak bulat flourisensi biru yang sangat terang yang terlihat
sama pada hasil uji KLT standar kumarin.

BAB III

PENUTUP

3.1 Kesipulan

Dari diskusi kelompok kami makalah ini dapat disimpulkan bahwa untuk
mengetahui cara mengetahui sifat fisiokimia glikosida lakton, dengan mencari
macam-macam senyawa yang tergolong dalam glikosida lakton dan mengetahui
sumber tanaman serta aktivitas senyawa glikosida lakton yang ada di dalamnya.
Dengan mengeditifikasi Kumarin ( Glikosida Lakto ). Dengan elusidasi
menggunakan fase gerak campuran n-hexana : etil asetat dengan perbandingan
2:2, sehingga didapat nilai Rf, bercak dan wama yang sama dari dari masing-
masing larutan kemudian dibandingkan dengan nilai Rf bercak serta warna dari
standar kumarin.
 DAFTAR PUSTAKA

http://repository.litbang.kemkes.go.id/1370/
https://en-m-wikipedia-org.translate.goog/wiki/Illicium_anisatum?
_x_tr_sl=en&_x_tr_tl=id&_x_tr_hl=id&_x_tr_pto=nui,tc,sc
https://www.slideshare.net/patenpisan/glikosida-80838146
https://id.scribd.com/doc/234868230/makalah-glikosida
https://www.google.com/url?
sa=t&source=web&rct=j&url=https://en.m.wikipedia.org/wiki/Aesculus_hippocast
anum&ved=2ahUKEwj6gNDSysfzAhXCbCsKHdhTD2QQmhN6BAgHEAI&usg=
AOvVaw07jMej6QbGVV0QJXmp6pz8
https://id.scribd.com/presentation/362249940/GLIKOSIDA-LAKTON-ppt
https://id.scribd.com/search?content_type=tops&page=1&query=glikosida
%20lakton&content_types=tops,documents&language=84