Kelompok 7 :
Julie Andrya Sari 080810182
Wike Arnovia 080810261
Margaretha CP. Nikita 080810302
Wahyu Sandra K. 080810506
Siti Z. Rahma 080810514
A’yunil Hisbiyah 080810525
TINJAUAN PUSTAKA
Nitril adalah senyawa organik yang memiliki gugus fungsi -CN. Gugus
fungsi C≡N disebut gugus nitril. Senyawa nitril biasanya berupa cairan tidak
berwarna dengan bau yang menyenangkan. Dalam gugus -CN, atom karbon dan
atom nitrogen berikatan rangkap tiga. Siano prefix digunakan dalam tata nama
kimia untuk menunjukkan adanya kelompok nitril dalam suatu molekul.
Ion sianida adalah ion negatif dengan rumus -CN. Gugus –CN kadang-
kadang disebut sebagai gugus sianid atau siano, senyawa yang mengandung gugus
sianid disebut sianida. Senyawa yang mengandung gugus nitril sangat beracun
karena dapat melepas ion CN-. Sintesis senyawaan nitril pertama kali dilakukan
oleh KW Scheele pada tahun 1782. Senyawa yang diperoleh adalah nitril asam
formiat, hidrogen sianida. Tahun 1811 Gay-Lussac JL mampu membuat asam
nitril yang sangat beracun dan mudah menguap dengan tingkat kemurnian yang
tinggi. Sintesis benzonitril oleh Hermann Fehling tahun 1844 dengan pemanasan
amonium benzoat adalah metode pertama yang menghasilkan cukup banyak
penelitian tentang zat kimia. Dia menentukan struktur dengan membandingkan
hasil sintesis hydrogen sianida yang telah diketahui melalui pemanasan
ammonium formiat ke dalam hasil percobaannya.
Nitril adalah suatu elektrofil terhadap atom karbon dalam reaksi adisi nukleofilik:
a. Dengan senyawa organozinc dalam reaksi Blaise
b. Dengan alkohol pada reaksi Pinner.
c. Reaksi dari sarcosine amina dengan hasil sianamida creatine
d. Nitril bereaksi asilasi Friedel-Crafts dalam reaksi Houben-Hoesch untuk keton
lainnya.
DASAR ANALISIS
5
Nitril direaksikan dengan asam mineral dan air melalui reaksi hidrolisis
menghasilkan asam karboksilat
Hasil derivatisasi senyawa nitril yang baik ditunjukkan dengan produk asam
karboksilat padatan.
Asam karboksilat dapat diderivatisasi menjadi asil klorida bila direaksikan
dengan tionil klorida, kemudian asil klorida direaksikan dengan ammonia
membentuk amida, atau direaksikan dengan anilin membentuk anilide, dan
direaksikan dengan 4-toluidin membentuk 4-toluidide.
6
Beberapa proses di atas dapat diganti menjadi reaksi yang singkat, yaitu hidrolisis
nitril dengan trifluorida boron/pengompleks asam asetat yang menghasilkan
amida.
Amina primer
yang direaksikan
dengan benzenesulfonyl klorida menghasilkan benzenesulfonamida.
METODE ANALISIS
1 gram nitril + 1,33 g air + 6,7 g trifluorida boron atau pengompleks asam
asetat dicampur dan diletakkan dalam labu 100 mL dilengkapi dengan sebuah
kondensor refluks. Campuran dipanaskan pada 115-120 °C dalam penangas
minyak selama 10 menit, dan didinginkan dalam bak es pada 15-20 °C. Setelah itu
larutan NaOH 6 M ditambahkan perlahan-lahan, suhu dijaga tetap di bawah 20°C,
sampai campuran alkalis, diuji dengan kertas lakmus. Sekitar 30-35 mL larutan
natrium hidroksida akan dibutuhkan untuk membuat suasana alkalis.
Ekstrak dilarutkan dalam 35 ml etil eter/etil asetat 1:1. Kemudian ekstrak
dikeringkan dengan 1,5 g natrium sulfat anhidrat dan filter ke dalam labu. Setelah
itu campuran disuling untuk memisahkan pelarut dengan ekstrak. Amida residu
dimurnikan dengan cara kristalisasi dengan pelarut air atau campuran air dan
metanol. Amida dikeringkan dalam desikator vakum sebelum penentuan titik
leleh.
sambil labu dikocok. Campuran diuji dengan lakmus untuk memastikan larutan
dalam suasana asam.
Alat distilasi yang dilengkapi adaptor Claisen dan labu disusun kembali,
kemudian sebanyak 20 ml etanol dan air disuling. Selama penyulingan, botol
beserta isinya didinginkan. Corong kecil yang berisi 15 mL NaOH 40% dipasang
di adaptor Claisen. Pipa dipasang di ujung vacuum adaptor, kemudian dikaitkan
ke kondensor. Ujung pipa yang lain dimasukkan ke dalam labu Erlenmeyer 50 mL
sampai tercelup ke dalam 3 ml air di labu.
NaOH ditambahkan setetes-setetes ke dalam labu sambil dikocok, reaksi
yang terjadi sangat kuat sehingga perlu dihindari penambahan NaOH yang terlalu
cepat. Setelah semua NaOH selesai ditambahkan, campuran dipanaskan sampai
penyulingan selesai. Penyulingan dihentikan saat campuran dalam labu sangat
kental.
DAFTAR PUSTAKA
Chun-Wei Kuo, et al. 2007. A convenient new procedure for converting primary
amides into nitriles. http://Chem. Commun. /2007/ 301–303.
doi:10.1039/b614061k/ [22 Maret 2011]
Joh Daintith. 2004. The Facts On File Dictionary of Oragnic Chemistry. New
York: Facts On File, Inc.
Sharwan K, et. Al. 2006. One pot synthesis of nitriles from aldehydes and
hydroxylamine hydrochloride using sodium sulfate (anhyd) and sodium
bicarbonate in dry media under microwave irradiation. p. 41–44.
http://www.arkat-usa.org/ark/journal/2007/102General/1646/051646 [22 Maret
2011]
Shriner et.al. 2004. The Systematic Identification of Organic Compounds. 8th. John
Wiley & Sons. Inc.