Sejarah pertama datang dari seorang pendeta dari Roma bernama Valentine, yang
memiliki akhir tragis. Legenda ini menceritakan bawah Valentine dipukuli dan
berakhir dipancung pada tanggal 14 Februari 278 Masehi. Bentuk eksekusi ini
merupakan sebuah hukuman karena pendeta Valentine dianggap menentang
kebijakan seorang Kaisar bernama Claudius II.
Berdasarkan sejarah, Claudius II ini dikenal kejam setelah membuat Roma terlibat
dalam berbagai pertempuran berdarah. Hal ini agar Roma selalu menang dalam
peperangan. Sehingga sang Kaisar harus menunjukkan memiliki tentara yang kuat.
Namun hal tersebut ternyata sulit untuk diwujudkan, karena menurut sang Kaisar
bala tentaranya enggan pergi ke medan perang karena terikat pada istri atau
kekasih mereka. Untuk mengatasinya Claudius II melarang semua bentuk
pernikahan serta pertunangan yang ada pada Roma.
Sejarah Valentine yang sebenarnya ini memang lebih banyak dipercaya, karena
legenda yang beredar menyebutkan bahwa Valentine meninggalkan catatan
perpisahan untuk putri penjaga penjara yang menjadi temannya. Dengan tulisan
'From Your Valentine' ini menjadi populer dan banyak menginspirasi. Atas jasanya,
Valentine dinobatkan sebagai orang suci hingga disebut sebagai Santo Valentine.