ALKIL HALIDA/HALO ALKANA

STRUKTUR
Alkil Halida:
 ALKIL HALIDA
1. Alkil halida mempunyai sebuah atom Halogen X
dalam bentuk hibridisasi sp3(tetrahedral) dengan
atom karbon
2. Ikatan karbon-halogen C-X: polar disebabkan
perbedaan keelektronegatifan. Halogen lebih
elektronegatif dibanding karbon

3. Klasifikasi alkil halida terdiri dari R-X primer,

sekunder dan tersier
 ALKIL HALIDA
Tata Nama:
 ALKIL HALIDA
Sifat Fisika:
1. Alkil halida mempunyai massa jenis ρ>1
2. Rantai karbon semakin panjang maka titik didih
semakin tinggi

3. Toksik dan banyak digunakan bahan insektisida

4. Bahan pelarut
5. Alkil halida jarang terdapat di alam dan banyak
diperoleh dari bahan sintesis kimia
 REAKSI KIMIA ALKIL HALIDA

Alkil Halida R-X

Reaksi Substitusi Reaksi Eliminasi

 ALKIL HALIDA
Reaksi Substitusi Nukleofilik SN:
gugus lepas yang baik

Nu:- R X R Nu + X:-
Nukleofil merupakan Ikatan C-X: adanya Terbentuknya ikatan Ion halida merupakan
Asam Lewis dan donor perbedaan kovalen yang baru Nu/basa lemah
elektron
keelektronegatifan,
C+ dan X-

• Ikatan C-X dalam alkil halida: atom C lebih

elektropositif C+ (sumber elektrofil) dan X lebih
elektronegatif X- (sumber nukleofil)
• Ion halida X- merupakan gugus lepas yang baik
 ALKIL HALIDA
Reaksi SN alkil halida:
Substitusi Nukleofilik SN:
1. Reaksi SN1 dapat berlangsung pada RX tersier
dan sekunder
2. Reaksi SN2 dapat berlangsung pada RX primer
dan sekunder
3. Nukleofil dalam reaksi SN1 merupakan basa
lemah (Mis: H2O atau alkohol)
4. Nukleofilik dalam reaksi SN2 merupakan
- -
basa kuat
-
- -
( OH, OR, CN ) -
H R1 R1

R C X R C X R C X

H H R2
1o 2o 3o
Reaksi SN2 Reaksi SN1 (Nu lemah) Reaksi SN1
(Nu kuat) Reaksi SN2 (Nu kuat) (Nu lemah)
 ALKIL HALIDA
Reaksi SN 1:
Substitusi Nukleofilik SN:
o
RX 3:
Cl OH

SN H3C C CH3 + HCl

H3C C CH3 + H2O

CH3 CH3
t-Butilklorida t-Butanol
o
RX 2: - - -
Br CH3
H2
SN + HBr
H3C C C CH3 + CH3OH H3C H2C C O CH3

H H
2-Bromobutana sec-butilmetil eter
 ALKIL HALIDA
Reaksi SN 2:
Substitusi Nukleofilik SN:
o
RX 1:

H2 H2
- SN H3C OH + NaCl
H3C C Cl + OH (NaOH) C

Etilklorida Etanol

o
RX 2: - - -

Br
H2 H2 H
H3C C C CH3 + CH3ONa/CH3OH SN H3C C C O CH3 + HBr

H CH3
2-Bromobutana s-Butilmetil eter
 ALKIL HALIDA
Reaksi Eliminasi:

Reaksi Eliminasi alkil halida:

1. Reaksi E1 dapat berlangsung pada RX tersier dan
sekunder
2. Reaksi E2 dapat berlangsung pada RX primer dan
sekunder
3. Dalam reaksi E1 diperlukan basa lemah (Mis: H2O
atau alkohol)
4. Dalam reaksi E2 diperlukan basa kuat (-OH, -OR,
CN-)
 ALKIL HALIDA
Reaksi E 1:
Substitusi Nukleofilik SN:
o
RX 3:

Cl
.. E
H3C C CH2 + H2O
.. H3C C CH2 + H3O+ + Cl-

CH3 H CH3
t-Butilklorida 2-Metil-1-propena
o
RX 2: - - -

Br
H2 H H H2 H
E H3C CH3 + H3C
H3C C C CH3 + CH3OH C C C C CH2
2-Butena 1-Butena
H
(Produk utama) (Produk minor)
2-Bromobutana
 ALKIL HALIDA
Reaksi E 2:
Substitusi Nukleofilik SN:
o
RX 1:

H2 H2 E H
-
H3C C C Cl + OH H3C C CH2 + H2O + Cl-
1-Kloropropana 1-propena

o
RX 2: - - -
Br
H2 E H H H2 H
H3C C C CH3 + OCH3- H3C C C CH3 + H3C C C CH2
2-Butena 1-Butena
H
(Produk utama) (Produk minor)
2-Bromobutana

Saytzeff: Alkena yang terbentuk adalah alkena yang mempunyai substituen paling
banyak