(2 SKS)
Kimia Organik Bahan
Alam ?
Makhluk Hidup/ Organisme
(Hewan; Tumbuhan, Mikrorganisme yang hidup di
darat, laut, dan udara )
Proses metabolisme
Bahan tumbuhan
(daun; bunga, akar, Proses isolasi Senyawa murni Modifikasi
kulit batang, dll) struktur
Bioassay
Kultur jaringan (antioksidan; antikanker;
antimalaria; antihepatotoksik;
anti-HIV, dll
Modifikasi Prekursor
Senyawa Baru
Tahapan proses pemanfaatan tumbuhan obat
Kering Tumbuhan Obat Segar
Taxol (Taxus brevifolia) Obat kanker Taxotere (derivat taxol) obat kanker
HO H
O OH
H H H
N
HO S CH3
OH O
N CH3
H
O
H
OH COOH
EKSTRAK
Fraksinasi (KVC)
UJI AKTIVITAS
FRAKSI AKTIF
Uji kemurnian, elusidasi
struktur, data spektroskopi
(UV, FT-IR, NMR, MS)
SENYAWA
Uji aktivitas MURNI S-1, S-2,
… dst
SENYAWA STRUKTUR
AKTIF MOLEKUL
CARA ISOLASI SENYAWA BAHAN ALAM I
CARA ISOLASI SENYAWA BAHAN ALAM 2
Kromatogram Hasil Pemisahan Senyawa Alam Secara Kromatografi
1
4
5
2
3
IDENTIFIKASI STRUKTUR SECARA SPEKTROSKOPI
HO
HO
HO OH FAB-MS [M+] 680 (C42H32O9)
H
H H
H OH
HO H OH
Spektrum
UV dan IR HO
H
HO
HO
13
Spektrum C
HO
HO OH
H
H H
H OH
HO H OH
HO
H
HO
C-aromatik (27)
C-oksiaril (9)
C-alifatik (6)
Spektrum 1H NMR
R
R R R
R
R
HO OH
R R Proton pada C-alifatik
HO R
OH OH
HO OH
OH
HO
HO
HO OH
H
H H
H OH
HO H OH
HO
H
HO
Spektrum (1H-1H) COSY NMR
HO
HO
8b HO OH
7c H
H H
8b H OH
HO H OH
HO
H
HO
7c
Beberapa hasil korelasi dari spektrum NMR dua dimensi
OH
OH
4c
4c
HO 5b
C1 HO 5b
3a OH C1 OH
14c 3a
B1 14c
HO 6b 1c HO B1 6b 1c
A1 C2 12c
1a H 9c A1 1a H 9c C2 12c
2b H 8c 8c
7a H 7c 2b H H 7c
H OH 7a H
H 8b 10c 10c OH
7b 8b
14b
7b H 14b
HO OH OH
10a 10b B2 HO B2
10a 10b
12b
12a A2 A2 12b
12a
9a 8a 9a 8a
H HO HO
H
OH
HO HO
4c
HMBC HO 5b
C1 OH COSY
14c
B1 6b
3a 1c
9c C2 12c
HO H
A1 1a 2b H 7c
7a H 8c H
8b 10c OH
14b
H 7b
HO OH
10a 10b B2
A2 12b
12a
9a 8a HO
H
HO
NOESY