SIKLOALKANA

Isomeri cis-trans, sifat fisika & kimia,

dan sumber-sumber sikloalkana
SIKLOALKANA – Tujuan Pembelajaran

• Mahasiswa dapat menjelaskan isomeri cis-trans pada sikloalkana

dengan benar.

• Mahasiswa dapat menjelaskan sifat fisika sikloalkana dengan benar.

• Mahasiswa dapat menjelaskan reaksi-reaksi pada sikloalkana

dengan benar.

• Mahasiswa dapat mengidektifikasi sumber-sumber sikloalkana

dengan benar.
SIKLOALKANA – Isomeri cis-trans

Sikloalkana yang mengikat 2 substituen (pada 2 atom C berbeda)

menunjukkan isomeri cis-trans.

Ciri-ciri : - rumus molekul sama

- urutan terikatnya atom-atom sama
- memiliki susunan atom-atom yang tidak saling berubah oleh
rotasi mengelilingi ikatan sigma

Bagaimana isomer cis-

dan trans- pada
1,2-dimetilsikloheksana ?
SIKLOALKANA – Isomeri cis-trans

Penentuan isomeri cis-trans.

Isomer cis-
cis- 1,2-dimetilsikloheksana

Isomer trans-
trans- 1,2-dimetilsikloheksana
SIKLOALKANA – Isomeri cis-trans

Pembalikan cincin (ring flipping).

Pada isomer cis- terdapat dua konformasi

yang ekivalen (tingkat energi sama)
SIKLOALKANA – Isomeri cis-trans

Pembalikan cincin (ring flipping).

Pada isomer trans- terdapat dua konformasi

yang tidak ekivalen
SIKLOALKANA – Reaksi sikloalkana

1. Oksidasi

+ 9O2 6CO2 + 6H2O + panas

SIKLOALKANA – Reaksi sikloalkana

2. Halogenasi
SIKLOALKANA – Reaksi sikloalkana

3. Reaksi adisi

Mekanisme :
SIKLOALKANA – Sumber & pembuatan

Pembuatan :

1. Reaksi Freud (reaksi siklisasi)

Br ZnBr H2
C
H2 H2
C C Zn, NaI H2C CH2
+ ZnBr2
Br C Br C
H2 H2 H2C CH2

1,3-dibromopropana siklopropana

2. Hidrogenasi benzena

Ni, 175o
+ H2
180 atm
SIKLOALKANA – Diskusi

1. Perhatikan gambar berikut!

H H

CH3 CH3
H H3C

CH3 H

(a) (b)

a. Berikan nama IUPAC pada kedua struktur di atas!

b. Struktur manakah yang lebih stabil? Jelaskan!
SIKLOALKANA – Diskusi

2. Perhatikan gambar berikut!

cis-1,3,5-trimetilsikloheksana trans-1,3,5-trimetilsikloheksana

Struktur manakah yang lebih stabil? Jelaskan!

SIKLOALKANA – Diskusi

3. Ramalkan produk (hasil reaksi) dari persamaan reaksi berikut

disertai dengan penjelasan!

....................
+ Br2
hv

+ Br2
FeCl3

....................