KARBOHIDRAT

PRESENTED BY

Prof. Dr. Suyatno, M.Si.

DEPARTMENT OF CHEMISTRY
STATE UNIVERSITY OF SURABAYA

2020
KARBOHIDRAT DI SEKITAR KITA
 MANFAAT KARBOHIDRAT

Sumber Energi (Fungsi Utama) ⇒ 1 Gram Menghasilkan 4,1

Kkal
Cadangan makanan dalam otot dan hati ⇒ Glikogen
Penguat dinding sel tanaman ⇒ Selulosa
Pemanis alami ⇒ Sukrosa, glukosa, fruktosa
Cairan infus ⇒ Glukosa
Penyusun asam nukleat ⇒ Ribosa (ARN) dan deoksiribosa
(ADN)
Penyusun antibiotik gentamisin ⇒ Gula deoksi amino
Antikoagulan pencegah pendarahan ⇒ Heparin
Hormon dan antibodi ⇒ Glikoprotein
Bahan sintesis berbagai jenis material dan kosmetik ⇒ Kitosan
dari kitin
Dan lain-lain
 KLASIFIKASI KARBOHIDRAT
❑ MONOSAKARIDA, DISAKARIDA, OLIGOSAKARIDA, DAN
POLISAKARIDA

❑ ALDOSA DAN KETOSA

❑ TRIOSA, TETROSA, PENTOSA, DAN HEKSOSA

 MONOSAKARIDA

Karbohidrat yang paling sederhana ⇒ Tediri dari satu molekul

monosakarida
Yang mengandung gugus aldehid ⇒ Aldosa, Yang bergugus
keton ⇒ Ketosa
Berikut beberapa contoh monosakarida:
 RUMUS PROYEKSI FISCHER DARI MONOSAKARIDA

❑ Struktur monosakarida dapat digambarkan dengan rumus

proyeksi Fischer. Rantai atom karbon disusun vertikal
dan gugus aldehid diletakkan paling atas

❑ Jika posisi gugus hidroksil pada atom C asimetrik

terakhir terletak di sebelah:

Kanan ⇒ D
Kiri ⇒ L
JENIS MONOSAKARIDA
 ENANTIOMER, DIASTEREOISOMER, DAN EPIMER

Enantiomer ⇒ Sepasang stereoisomer yang

merupakan bayangan cermin
Diastereoisomer ⇒ Sepasang stereoisomer yang
bukan merupakan bayangan cermin
Epimer ⇒ Sepasang stereoisomer yang
berbeda konfigurasi pada satu atom
karbon kiral

Soal:
Berikan masing-masing 2 contoh monosakarida yang
termasuk enantiomer, diastereoisomer dan epimer!
 BENTUK SIKLIK DARI KARBOHIDRAT
❑ MONOSAKARIDA DAPAT MEMBENTUK BENTUK SIKLIK SEBAGAI:

BENTUK FURANOSA ⇒ CINCIN SEGI LIMA

BENTUK PIRANOSA ⇒ CINCIN SEGI ENAM

❑ PADA BENTUK SIKLIK, ATOM C YANG BERASAL DARI GUGUS

KARBONIL ⇒ ATOM KARBON ANOMERIK ⇒ ATOM KARBON-1
PADA RIBOFURANOSA
❑ PASANGAN STEREOISOMER α DAN β ⇒ ANOMER
STABILITAS BENTUK-BENTUK RIBOSA DALAM
LARUTAN
 BENTUK SIKLIK DARI KETOSA
❑ KETOSA DAPAT MEMBENTUK BENTUK SIKLIK SEPERTI
HAL NYA ALDOSA
❑ CONTOH RIBULOSA DAPAT MEMBENTUK SIKLIK CINCIN 5
MENGHASILKAN α-d-RIBULOFURANOSA DAN β-D-RIBULOFURANOSA

❑ PADA BENTUK SIKLIK, ATOM C YANG BERASAL DARI GUGUS

KARBONIL ⇒ ATOM KARBON ANOMERIK ⇒ ATOM KARBON-2
PADA RIBULOFURANOSA
❑ PASANGAN STEREOISOMER α DAN β ⇒ ANOMER
 MUTAROTASI

❑ Perubahan sudut putar optik dari karbohidrat dalam

kesetimbangan
 DISAKARIDA
❑SUKROSA ⇒ GLUKOSA + FRUKTOSA
❑ MALTOSA ⇒ GLUKOSA + GLUKOSA
❑ LAKTOSA ⇒ GLUKOSA + GALAKTOSA
❑ SELOBIOSA ⇒ GLUKOSA + GLUKOSA

MALTOSA
❑ MALTOSA ⇒ DARI HIDROLISIS PARSIAL AMILUM
❑ TERDIRI DARI 2 MOLEKUL D-GLUKOPIRANOSA YANG TERIKAT
MELALUI IKATAN 1,4-α-GLIKOSIDIK
❑ MERUPAKAN GULA PEREDUKSI KARENA ADA ATOM
C-ANOMERIK YANG BELUM TERSUBSTITUSI ⇒ MEREDUKSI
REAGEN FEHLING DAN TOLLENS
 SUKROSA

❑ SUKROSA ⇒ DIKENAL DENGAN GULA TEBU KARENA

TERDAPAT PADA TEBU DAN BEET
❑ TERDIRI DARI GABUNGAN MOLEKUL D-GLUKOPIRANOSA DAN
D-FRUKTOFURANOSA IKATAN 1,2-β-GLIKOSIDIK
❑ TIDAK TERGOLONG GULA PEREDUKSI KARENA ADA ATOM
C-ANOMERIK TELAH TERSUBSTITUSI ⇒ TIDAK MEREDUKSI
REAGEN FEHLING DAN TOLLENS
 SELOBIOSA

❑ SELOBIOSA ⇒ DARI HIDROLISIS PARSIAL SELULOSA

❑ TERDIRI DARI 2 MOLEKUL D-GLUKOPIRANOSA YANG TERIKAT
MELALUI IKATAN 1,4-β-GLIKOSIDIK
❑ MERUPAKAN GULA PEREDUKSI KARENA ADA ATOM
C-ANOMERIK YANG BELUM TERSUBSTITUSI ⇒ MEREDUKSI
REAGEN FEHLING DAN TOLLENS
 LAKTOSA

❑ LAKTOSA ⇒ TERDAPAT PADA SUSU

❑ TERDIRI DARI GABUNGAN MOLEKUL D-GALAKTOPIRANOSA
DAN D-GLUKOPIRANOSA YANG TERIKAT MELALUI IKATAN 1,4-
β-GLIKOSIDIK
❑ MERUPAKAN GULA PEREDUKSI KARENA ADA ATOM
C-ANOMERIK YANG BELUM TERSUBSTITUSI ⇒ MEREDUKSI
REAGEN FEHLING DAN TOLLENS
 DERAJAD KEMANISAN
KARBOHIDRAT

Tingkat kemanisan bebeberapa karbohidrat dengan

pembanding sukrosa (gula tebu) dengan skor 100

No. Karbohidrat Nilai

Kemanisan
1 Fruktosa 114
2 Sukrosa 100
3 Glukosa 69
4 Laktosa 39
 OLIGOSAKARIDA

Karbohidrat 2 – 8 monosakarida
Terdiri dari disakarida, trisakarida, dan seterusnya
Berikut beberapa contoh oligosakarida selain disakarida:

Rafinosa Stakiosa
(Galaktosa-Gukosa-Fruktosa) (3 Galaktosa + 1 Fruktosa)

Rafinosa dan Stakiosa ⇒ Zat antigizi pada tanaman Legumoniceae

⇒ Tidak dapat dicerna ⇒ Fermentasi di usus besar ⇒ Flatulensi
(buang angin)
 POLISAKARIDA

Karbohidrat yang terdiri dari gabungan lebih

dari 8 molekul monosakarida

❑ AMILUM (PATI)
❑ SELULOSA
❑ GLIKOGEN
❑ KITIN
 AMILUM

Amilum ⇒ Polimer dari glukosa yang bergabung melalui

ikatan 1,4-α-Glikosidik
Amilum terdiri dari amilosa dan amilopektin
Amilosa ⇒ Memiliki rantai linier, terdiri dari 250 atau lebih
molekul glukosa
Amilopektin ⇒ Selain memiliki rantai linier, juga terdapat rantai
bercabang, terdiri dari 1000 atau lebih molekul glukosa
Amilum terdapat pada bahan makanan pokok seperti besar,
jagung, gandum, ketela, kentang, dan kacang-kacangan
Dapat dihidrolisis dengan enzim amilase dan asam kuat
menghasilkan glukosa
 SELULOSA

Selulosa ⇒ Polimer dari glukosa yang bergabung melalui ikatan

1,4-β-glikosidik
Selulosa ⇒ Memiliki rantai linier, terdiri dari ribuan molekul
glukosa
Selulosa merupakan material penyusun jaringan tanaman tingkat
tinggi. Kapas terdiri 90% selulosa, sedangkan kayu terdiri dari
30-40% selulosa
Dalam rumen usus hewan herbivora terkandung bakteri yang
menghasilkan enzim selulase ⇒ Menghidrolisis selulosa menjadi
glukosa dan dimanfaatkan untuk sumber energi
Hidrolisis parsial selulosa menghasilkan disakarida selobiosa
 GLIKOGEN

Glikogen⇒ Polimer dari glukosa yang bergabung melalui

ikatan 1,4-α-glikosidik dan ada percabangan melalui ikatan
1,6- α-glikosidik
Strukturnya menyerupai amilopektin, tetapi jumlah
percabangan pada glikogen lebih banyak dibandingkan
amilopektin
Glikogen terdapat dalam jaringan otot (1%) dan hepar (6%)
sebagai cadangan energi
 KITIN

Polimer dari asetil glukosamin melalui ikatan 1,4-β-glikosidik

Terdapat pada cangkang hewan Crustaceae
Jika dihidrolisis menghasilkan kitosan yang sekarang banyak
manfaatnya
 REAKSI KIMIA KARBOHIDRAT

❑ REDUKSI
❑ OKSIDASI
❑ ASILASI DAN ALKILASI
❑ PEMBENTUKAN GLIKOSIDA
❑ PEMBENTUKAN SIANOHIDRIN
REDUKSI
REAKSI OKSIDASI
OKSIDASI DENGAN PEREAKSI FEHLING DAN TOLLENS

Semua monosakarida (aldosa and ketosa) dapat

mereduksi reagen Fehling dan Benedict
menghasilkan endapan merah bata dari Cu2O
Dengan cara yang sama juga mereduksi reagen
Tollens menghasilkan endapan perak (cermin
perak) dari Ag
 PERUBAHAN KETOSA MENJADI ALDOSA PADA
OKSIDASI DENGAN PEREAKSI FEHLING DAN TOLLENS
Semua monosakarida jenis ketosa, seperti fruktosa dapat
mereduksi reagen Tollens dan Fehling karena dapat
mengalami tautomeri menghasilkan aldosa
OKSIDASI DENGAN PEREAKSI FEHLING DAN TOLLENS
PADA DISAKARIDA DAN POLISAKARIDA
Disakarida yang atom C-anomeriknya belum tersubstitusi
dapat mereduksi reagen Fehling dan Tollens ⇒ Misal:
Maltosa, laktosa, dan selobiosa
Sukrosa bukan gula pereduksi karena atom C-anomeriknya
sudah tersubstitusi
Semua polisakarida⇒ Negatif dengan Fehling dan Tollens
 OKSIDASI DENGAN ASAM PERIODAT
Visinal diol dapat teroksidasi dengan HIO4 dan mengalami
pemutusan menghasilkan 2 senyawa karbonil

α-Hidroksi karbonil dapat teroksidasi dengan HIO4 dan

mengallami pemutusan menghasilkan asam karboksilat dan
senyawa karbonil
 OKSIDASI DENGAN ASAM PERIODAT
Jika 3 atom karbon berdekatan mengikat gugus hidroksil
maka atom karbon sentralnya akan teroksdasi
menghasilkan asam formiat

Jika 1 molekul D-arabinosa dioksidasi dengan asam

periodat akan dihasilkan 4 molekul asam formiat dan 1
molekul formaldehid
PEMBENTUKAN OSAZON
ASILASI DAN ALKILASI MONOSAKARIDA
PEMBENTUKAN GLIKOSIDA
 PEMBENTUKAN SIANOHIDRIN
Keberadaan gugus aldehid pada monosakarida dapat mengalami
reaksi adisi nukleofilik dengan asam sianoda menghasilkan campuran
diastereomerik sianohidrin
Selanjutnya sianohidrin dapat direduksi menjadi gugus aldehid
menggunakan katalis logam paladium yang teracuni pada barium
sulfat
Produk akhirnya berupa monosakarida yang mengalami perpanjangan
satu atom karbon ⇒ prinsip dasar sintesis karbohidrat dari
Kiliani-Fischer
 SINTESIS KILIANI-FISCHER

Perpanjangan Rantai Monosakarida

 PEMANIS SINTETIK (SWEETENER)
Pemanis alami yang sering digunakan ⇒ Sukrosa, glukosa dan
fruktosa
Saat banyak bahan aditif makanan yang berfungsi sebagai
pemanis sintetik non-gula (low-calorie) dan non-nutrisi
Contoh: Sorbitol (glusitol), sakarin, sukralosa, dan aspartam
Tingkat kemanisanya ratusan - ribuan kali dibanding sukrosa
Karena bukan gula maka tidak menghasilkan kalor/ energi
Sangat bermanfaat untuk yang diet gula dan penderita penyakit
diabetes mellitus
Sebagai bahan aditif penggunaanya tidak boleh berlebihan ⇒
menimbulkan efek samping yang merugikan, misalnya
karsinogen (merangsang terbentuknya sel kanker)