SILABUS Sifat-sifat dan reaksi-reaksi dasar untuk senyawa alifatix dan aromatik, termasuk: halida alkonol phenol aldehida, keton eter asam karboksilat gan turunannya Preaaae senyawa nitro ainin sulfonat protein karbohidrat lipida asam nukleat. trndgd ee {> & | © z : ort: Oyeusio0s coy (0) \ alk primer <2 aldew'h — 72s. korboke silat ea] Ur) redusy LDEHID; Jika suatu alkohol primer dilewatkan Pada tembaga panas, maka 4, akan terlepas sehingga terbentuk aldehida: cu | CHOH =———_» H, + Hc =0 Proses Oelictro ae nag: 200 - 350°C H gugus: ~ C = 0 atau = CHO | t Tata _nama > regan Aldehida jika Gioksidasi akan menghasilkan asam fengan jumlah atom karbon yang sama. | Nama umum dari aldehida diambil dari nama | asam yang dihasilkan | i HCHO (H-CHO) : Jika dioksidasi menghasilkan asam formiat (formic ‘i acid). Nama formic aldehyde disingkat menjadi "formalde- ant hyde". CH,CHO (R-CHO) : Oksida menghasilkan “acetic acian, a Nama: "acetaldehyde" (Ind: asetaldehida). Nama I.v.c. (International Union of Chemestr: Nama bagian berdasarkan jumlah atom i terpanjang dalem molekul yang meng: Y) berakhir dengan arbon pada rantai konti andung gugus aldehiaa. Contoh: HCHO CH,CHO metanal etanal Pembuatan aldehida: ++ Terjadi di alam. Beberapa senyawa dengan 8 atom karbon atau iebih, baik jenuh maupun tidak jenuh, terdapat dalam bunga dan minyak tumbuh-tumbuhan. —7 B) pemisebran “Lamm & me kta 2. Dehidrogenasi alkohol primer yang sesuai. Metode ini untuk ,, Fembuatan formaldehida seperti ‘contoh’ di depan. Sedikit udara dilewatkan logam panas bersana uap alkohol. Oksigen yang tetap berjalan. untuk sintesa atau dilarutkan formaldehida : if dalam air untuk membuat larutan 40% yang disebut fornalin. ., © pee tkaKlortda ogo jibe. ditedwar dena — bant Ha don cater Wes schogia: “Suda. mendopor PO ean dergom sulfur 7 Altivitemye ( Rear Reseamand) Hasteye 7 mogwargs $0. % ~ 50% 20 SOAs So He. 20 R= cron AS ROG ma? R-cSn et He Oksidasi alkohol primer yang sesuat. pj laboratorium larutan perasium dikhromat dan asam sulfat, sering dipakai dalan oksidasi. Persamaan oksidasi untuk et il alkohol adalah sebagai beriku 3C,H,OH + K,cr,0, + 4H,S0, > K:SO, + Cr,(SO,), + 7H,0 + acH,cHo Dalam praktek aldehida didestilasi un campuran reaksi untui asam yang sesuai. > Sintesa asetaldehida dari asetilen: Air ditambahkan pada asetilen dan memakai mercuric sulfat dan sam sulfat: sebagai katalisator. kat. Hes H+ HO > CH,CHO HS Uso, secatsentce Metode ini dipakai secara komersial. Reaksi_kimia dari aldenida 1. Oksidasi. Dari oksidasi aldehida dihasil atom karbonnya sama dengan jumiah atom oleh aldehida. kan asam yang jumlah karbon yang dimiliki #H é : RC=0 + [0} => RCO,H ' Sa Qksida ini sangat mudah berjalan, walaupun agen oksi jemah, Oleh karena itu reaksi ini dipakai adanya kelompok aldehida. anya untuk men test Larutan Benediet’s atau Fehling: H 2CU{OH), + RC=0 Biru > Cu,0 + 2H,0 + RCOOH endapan merah dari cu,0 kadang-kadang ada endapan Cu logan. Larutan Tollen’ H Ag,O + RC=0 > 2Ag + RCOOH Endapan Ag metal 2 of2. Reaksi addisi Kt, x R-C=0 + H'AT > R-C-OH re A a). Addisi HCN H OH cH,CHO + HEN > cH,cl cn \ asetaldehida ij siano hidrin q b). Addisi ammonia : H OH > crcl CH,CHO + H.NH, NH, senyawa asetaldehida ammonia Senyawa aidehida-ammonia tidak iarut calam eter. Oleh karena itu jika aldehida akan dipisahkan dari larutan eter, maka anmonia dilewatkan ke larutan untuk nengendap- kan senyawa aldehida-ammonia, kemudian aldehidanya diambil Kembali dengan menambah asan. c). Addisi sodium bisulfat R, On > He S0,Na senyawa formaldehida- bisulfit 4 H,C=O + Naiiso, Senyawa bisulfat dipakai dalam sintesa. Formaldehida bisulfit direduksi dengan debu Zn menjadi rongalite: HOCH,SO,Na, yang banyak digunakan sebagai pemutih. Karena senyawa bisulfit’ hanya sedikit larut dalam larutan bisulfit berlebihan, maka reaksi pembentuk- an senyawa bisulfit. dapat dipakai untuk memisahkan aldehida dari larutan dalam air. Senyawa bisulfit akan i! terurai dengan menbebaskan aldehida, jika ditambah asan atau basa. Aldehida dimurnikan dengan destilasi. ey feat ME ie3. Anemyerporjans ranted korbon Kondensasi: reaksi di mana 2 molekul , sama atau berbeda, Pergabung menjadi nolekul yang lebih besar, biasanya dengan melepas air, alkohol, HCl, atau lainnya. Kebanyakan kondensasi ferjadi penggabungan karbon dengan karbon, sehingga reaks! ini bisa dipakai untuk memperpanjang rantai karbon. a). Reaksi'dengan hidroksilamina dan dengan phenil nidrazin, Renghasilkan oksima atau phenil bidrazon yang berbentuk padat, dipakai untuk identifikasi adanya aldchida. Reaksi dengan hidroksilamina: H CH,C=0 + H,NOH H a H H CH CH,C=O0 + H-N-on ——> CHA oH Now H > HAO + CH,C=NOH Reaksi dengan phenilhidrazin H H Ho CHC-O + HANNCH, ———> ,0 + CH,ceN-NCH, b)- Kondensasi Aldol. Aldehida dapat bergabung aldehida yang sama atau berbeda, jika dips dengan basa lemah. rlakukan dengan HOH, > H,C-C-C=cHo CH,CHO + cH,CHO on Baga teaksi ini, sebuah atom hidrogen dari gugus metil pada molekul yang satu berikatan dengan oksigen dari wolekul yang lain, sedangkan gugus ~CH.CHO berikatan dengan karbon pada ‘molekul yang isin. Hop Ha CH,-C=0 + H-c-c=0 (EasesJika dipanaskan, aldol mae «| nelepaskan air dan nembentuk kroton aldehida, suatu aldehida tidak jenuh, yang dipaket dalam sintesa. Kroton aldehida berbau menyengat, sehi bila dicampurkan ke dalam gas yang mengalis derchinga? dalam pipa Gapat member: peringatan bila terjadi kebocoran, HH a H,C-C-C-CHO OHH HH > H,O + H,C-C=C-cHo Jadi untuk reaksi addisi: Berikatan’ dengan oksigen kelompok karbonil . H ri : Li Berikatan dengan karbon pada kelompok karbonil a | NH, gona | —__] NHOH NHNHC,H, | CH,CHO 4. Polimerisasi. Jika larutan formaldehida dievaporasi, maka akan terpolimerisasi menjadi paraformaldehida yang ' berbentuk padatan putih. Paraformaldenida dibuat menjadi lilin dan dipakai untuk pengasapen. Panas pembakaran lilin mendepolime- risasi paraformaidehida (menjadi moiekul tunggal kembali). Formaldehida merupakan disinfektan yang efcktif. Asetaldehida terpolimerisasi menjadi tripolimer paralde- hida, (CH,CHO),, jika diperlakukan dengan asam sulfat pekat. Hasil polimerisasi tersebut berupa cairan dengan titik didin 124°C, dipakai sebagai obat tidur. Paraldehida sangat midah didepolimerisasi menjadi aldehida kembali dengan memanaskan Faraldehida dengan sedikit asam sulfat, kemudian aldenida yang terbentuk dapat didestilasi. Untuk menyimpan aldehida lebih mudah dalam bentuk paraldehida karena kurang reaktif, dan kalau dibutuhkan baru diregenerasi. Reduksi aldehida menjadi alkohol primer yang sesuai: red. RCHO > RCH,OH 2H] Jika asetilan harganya murah, mungkin lebih menguntungkan membuat etil alkohol dengan mereduksi asetaldehida. 5 ge POW Bec apeletann york6. Reaksi dengan Halogen. Atom hidrogen tertentu pada aldenica gpat diganti dengan halogen, seperti pada hidrokarhoe Jenuh tetapi ada beberapa perbedaan, yaitu pada aldchiaaeo” 2°) > reaksi jauh lebih cepat ~ fodin dapat dipakai (tidak demikian halnya pada hidrokar- bon) ~ falogen masuk pada karbon dekat gugus karbonil (atom karbon a). ¢ Perbedaan ini disebabkan “ad: yang akan dibahas kemudian. Karena asetaldehida mempunyai 3 hidrogen pada atom karbon a, Maka dapat bereaksi dengan 3 molekul halogen: lanya tautomerisasi pada aldehida 3 Cl, + CH,cHO > 3HCL + Cl,ccHo Khloral adalah cairan yang tak berwarna. Addisi air pada Khloral menghasilkan Khloral hidrat, padat, dipakai dalan obat-obatan (sulit tidur, ayan, mabuk laut) Ci,CCHO + H,0 > C1,CCH(OH), Jika khloral dipanasi bersama suatu basa, maka molekulnya ak terpisah menjadi sodium format dan khloroform: C1,CCHO + NaOH —> HCOONa + Hecl, Jika khiorin dilewatkan stil aly » Maka etil alkoh akan teroksidasi menjadi asetaldehida yang kemudian terhalo— genasi menjadi khloral. Jika ada basa, khlorin bereaksi dengan alkohol membentuk khloroform. (Sika iodin yang dipakai, hanya alkohol primer yang biasa bereeksi menjadi iodoform). Reaksinya adalah sebagai berikut (reaksi haloform). a). Oksidasi alkohol: oksidasi CH,CH,OH ~———————> CH,CHO + 2 NaCl + 2 5,0 Cl, + 2 Naow b). PemBbentukan khloral: khlorinasi CH,CHO > CC1,CHO + 3 NaCl + 3 4,0 3. Cl, + 3 NaoH 6 \ ee weer atta onde! antes) ¢ cate, Nerac). Pemisahan khloral oleh alkal alkali CC1,cHO + NaOH ———_> ticoona + Heel, ¢ hidrolisa it Jadi kontrol terhadap kondisi percobaan merupakan hal yang ft terpenting di dalam kimia organik. hida, jika diperlakukan dengan alkali pekat akan menghasiikan resin aldehida. Resin tersebut mungkin merupakan campuran hasil kondensasi. tA yarg tidak mipanye? brdergen pe won Marton gs dateh, MARSA yirg, lols Drage Mulgan pool : realy cae a dan redulys ) sce bersamean : nlaahty Pada beberapa senyawa yang mempunyai gugus karbonil dan juga satu atau lebih hidrogen pada atom karbon dekat gugus karbonil, terjadi suatu fenomena yang disebut tautemerisasi. Senyawa tersebut dapat terjadi dalam 2 bentuk, A dan B, yang disebut tautomer, dan satu sama lain seimbang. Olen karena itu A dapat dengan mudah berubah menjadi B, dan kebalikannya, dan pada suatu kondisi tertentu. Jika A diambil, misalnya bereaksi dengan senyawa lain, sebagian B akan berubah manjadi A, sehingaa perba mnya tetap. Pada aldehida bisa terjadi tautomerisasi. Salah satu tautomer terdapat dalam bentuk gugus karbonil, (disebut bentuk kets) sedangkan lainnya berupa alkohol tidak jenuh (bentuk enol). i 7. Perlakukan alkali pekat. Aldehida sederhana, kecuali formalde- | \ CH,CHO = cI Bentuk keto jauh lebih stabil dibandingkan dengan bentuk eno® yang jumlahnya sangat sedikit dalam contoh aldehida. _ Terjadinya tautomerisasi pada aldehida dapat dibuktikan dengan reaksi yang dipakai untnk membuat asetaldehida dari asetilen. Di sini air ditambahkan pada asetilen: A =CH + H.OH > H,C=CHOH Suatu alkohol tidak jenuh, vinil alkohol, seharusnya terbentuk dari reaksi tersebut, tetapi pada kenyataannya yangterbentuk adalah asetaldehida. : Tautomerisasi asetaldehida mempermudah terjadinya reaksi dengan i halogen. (a). Bentuk enol dari aldehida diperkirakan bereaksi dengan satu molekul halogen: 7 ete wer Glen we bemmeg lap peleH, H > HI + C-C=0 I > Hy HOH + I, yang kemudian melepaskan hidrogen iodida (reaksi terjadi dalan larutan alkali). (b). Senyawa monoiodo mengadakan tautomerisasi H, H HH =0 <* C=C-OH 4) I oe Hotere e (c). Molekul. iodin yang lain masuk fun > T C-C-04 iL —— HI+ (4). Pengulangan reaksi menghasilkan triiodoasetaldehida yang dalam larutan alkali terpisah menghasilkan iodoform. Iodin bereakst Sangat cepat dengan aldehida dan tidak sama sekali dengan metana, Karena aldehida dapat berbentuk senyawa etilenik. Tautomerisasi tersebut disebut tautomerisasi keto - enol.HUBUNGAN ASETALDEHIDA (2) He CH, > Asetilen. X, Mig 6p (5) hsoe (CH,CHC),, CH,COOH Paraldehida + Asam asetat ; % Z (10) ‘ | H #H i CH,C=N-N-C.H, | Asetaldehida y (4) (CH,CO,).Ca Kalsium asetatak: reaksi tertentu yang tidak sama dengan aldehida lainnya. us tuk formaldehida Céad paryn atom carbon &) A Hejad™ reatr Canntzzan Sebagai anggota homolog yang pertama, formaldehida mempunyai 1. Reaksi dengan alkali pekat. Formaldehida tidak membentuk resin jika diperlakukan dengan alkali pekat. Reaks! yang terjadi adalah oksidasi dan reduksi, menghasiikan alkohol dan asan Pada saat yang sama: Aldehia —acam CH,OH + HCOONa i --2 ckonol - Ro ctele 2 HCHO + NaOH act shes tornies as tid scr besamacat pA © molekn - Reaksi cannizzaro dipakai pa Koki: be Reaksi ini disebut Cannieza: pembuatan penta er{ tritol Ca(OH}, Sure, CH,cHo + 3 HCHO > (HOCH,),CCHO Hasil antara memasuki reaksi Cannizzaro dalam kelebihan formaldehida: CH.OH CH,OH ! HOH,C-C-CHO + HCHO | | CHLOH CH.OH > HCOOH + HOH,C-C-CH,OH Penta eri tritol banyak dipakai oleh ahli industri cat dan pernis untuk membuat resin. Reaksi dengan alkali lemah. Fornaldehida rengadakan kondensasi Gengan formejdehida lainnya seperti aldehida tinggi. Tetapi reaksi tidak akan berhenti sebelum enam molekat bergabung menjadi satu. Hasil akiir termasuk gugus gula. HZCO + H,CO > HOCH,CHO HOCH,CHO + H,cO] ——: HHHH aaa > Taree 0-cHo Itt OHOHOHOHOR Reaksi dengan ammonia. Senyawa hexa metelan tetramina (urotro- pin) terbentuk: 6 HCHO + 4 NH, ——> 6 H,0 + (CH,).N, rotsoptn 10k untuk urin, dan dalam senyawa ini dipakai sebagai antisepti i dan pembuatan resin. industri untuk mempercepat vulkanisas: Kegunaan_aldehid: sa kimia pada pormaldehida. Formaldehida banyak dipakai dalam sinte: penbuatan pewarna, resin sintetis, urotropin. Formaldehida nempunyai kemampuan untuk memperkeras protein, sehingga tidak larut dalam air. Hal ini terjadi pada pembalseman larutan dan pengawetan spesimen biologi. Formaldehida merupakan obat penghilang kuman, insektisida dan pengasap. Asetaldehida. Oksidasi asetaldehida dengan udara, dengan adanya manganes asetat dipakai untuk membuat asam asetat murni. Asetalde ida juga dipakai dalam membuat karet sintesis dan sintesa kimia. Ajdehida lainnya dipakai dalam banyak sintesa. Beberapa aldehida yang lebih tinagi mempunyai bau yang enak dan khas, sehingga dapat dipakai sebagai campuran pada pembuatan parfum, di antaranya: C,H,.CHO oktil aldehida; mavar; melati C\H.,CHO nonil aldehida; mawar C5H,,CHO dekil aldehida; jeruk Uritropin sebagai antiseptik pada urin. Calam larutan asam uritropin terpisah membebaskan Uritropin melalui perut (karena terdapat dalam pillyang di-apisi bagian luarnya) dan terpisah di dalam urin, yang membuet asam karena reakxsi kimia. fornaldenida. qlHUBUNGAN FORMALDEHIDA on (2) : (3) CHLOH HCOOH Metil alkohol’ ch, Asam formiat i wl Pringle < es von HCEO y Formaldehida su, ‘ se 3 Fe (4) Ae sok 1 ee > es) CH,OK + HcooH = : ary (CH) .N, Metanel Asam formiat es | WAY Urotropin %\ ae | <6) oa alk (o2) (HCHO), als H Paraformaldehida Siz Is V Formaldenida phenil hidrason (a) on HCC i) So,Na > HOCH,SO.Na Senyawa Rongalita formaldehida bisulfit 12 ( |VY San oO March 1", 2021 KETON Keton mempunyai rumus molekul yang sama dengan aldehida, yaitu Colly0- Pada aldehida, gugus karbonil terikat pada satu ston Karbon, dangkan pada keton terikat pada 2 atom karbon. R H. | R-C#0. R-C=0 Aldehida Keton Kedua eenyawa tesebut hampir sama rumusnya, sehingga reaksinya sama. Aldehida lebih reaktif daripada keton, karena atom hidrogen yeng terikat pada gugus karbonil pada aldehida lebih mudah bergerak Garipada gugus alkil yang terikat pada gugus karbonil pade nator Pembuatan_Keton 1. Oksidasi alkohol sekunder. Pada oksidasi alkohol primer dihasilkan aldeni yang sesuai, sedangkan pada oksidasi alkohol sekunder dihasilkan keton. RCHOHR + [0] — CH,CHOHCH, + [0] 1 CH,CHONCH,CH, + [01 > HAO + CH,CCH,CH, 2. Pemanasan garam kalsium dari asam organik. Aséton dapat dibuat dengan memanaskan Kalsium asetat: : ° a bo (CH,cq) ca > Caco, +, CH,CCH, Cara ini mula-mula dipakai komersial, tetapi kemudian 4 tuk _memproduksi_aseton secara anti dengan metoda lain: 13b ‘ a). Dari asam asetat. Uap asam asetat glasial dilewatkan thorium oksida panas: ° Th o, i 2 CH,COoH ———> H,0 + CO, + CH,CCH, 400° secon »). Dari fermentasi gula. Fermentasi molasses dengan Clos- tridium menghasilkan n-butil-alkohol dan aseton (halaman 84 Werthein). Metode ini pertama kali dipakai tahun 1920 dengan pati jagung sebagai bahan baku. ©)- Dari isopropil alkohol. oksidajisopropil alkohol merupa~ kan pilihan pertama dalam memproduksi aseton secara a komersial, sementara fermentasi menempati urutan kedua, Tata Nama Keton biasanya diberi nama seperti eter, masing-masing mempunyai name keton yang didahului radikal-radikal yang ter ikat pada gugus karbonil. Conton: , ° ° I 4 CH,ccH, CH,CCH,CH, ° ° t (CH,CH,CCH,CH,CH, CH,CCH,CH,CH,CH, Oksidasi. Karena tidak ada hidrogen yang terikat pada gugus karbonil pada keton, maka tidak akan terjadi oksidasi, xecuali salah satu gugus alkil dipisahkan. Ikatan C-c tidak mudah diputuskan, sehingga keto memerlukan pengoksidasi yang lebih kuat daripada aldehida. tarutan Fehiing dan larutan perak nitrat yang mengandung ammonia tidak bisa dipakai di sini. Pengoksidasi yang lebih kuat dapat memecah molekul, menghasil— kan asam dengan jumlah atom karbon yang lebih sedikit daripada keto! 14é > CO, + HO + CH,cOoH ° 1 CH,CCH, + 4 [0] 2. Reaksi addisi. Beberapa rea addisi dengan aidehida juga contoh: gent yang bisa menjalani reaksi bisa dipakai dengan keton. Sebagai a). Asam sianida Oo oH 1 i CHACCH, + HCN) ——> cH,-c-cH, | oN aseton sianohidrin dan sianohidrin dari keton lain Gipakai dalam sintesa b). Sodium bisulfgt. Reagent ini reaksi addisi dengan aseton dan metil keton loin yang mempunyai Qugus alkil kecil di samping metil. dapat menjalan ° q CH,CCH, + vaHso, on Senyawa aseton bisulfit tidak mudah larw larutan bisulfit, oleh karena itu dapat dipakai uacan emisahkan aseton dari campuran senyawa. Dengan menambah asam atau basa, keton dapat diperoleh kembali. it dalam kelebihan 3. Reaksi kondensasi. a). Reaksi dengan hidroksilamina dan dengan phenil nidrasin. Kedua reagent ini bereaksi. dengan aseton dan ketox jainnya, menghasilkan kristal padat yang dapat dimurnikon dan dipakai untuk identifikasi keton. 2 NOH 1 > H,O + CH,-C-CH, 1 CH,CCH, + H,NOH 15b). ° 1 1 CHSCCH, + C.H.NHNH, ——> H,0 + cH,-C-cH, N-NCH, Kondensasi denga keton sejenis. Aseton dapat mengadakan Kondensasi dengan aseton lain jika diperlakakan dengan barium hidroksida, menghasilkan diaseton alkohol: cana ° on 1 I CH,CCH, + H~CH,CCH, > CH,-C-CH, Diaseton alkohol yang mempunyai fungsi gabungan antara alkohol dan keton merupakan pelarut yang baik untuk lak dan resin. Dehidrasi diaseton alkohol menchasilkan mesitil cksida: oH cH, 0 rT} 4 iia cH-c-ch,)) > H,0 + CH,-C=c-c-cH, | of att ote ci,fc-cn, al ° Senyawa ini dapat juga terbentuk jika aseton diperlakukan dengan gas HCl. Senyawa mesitil oksida dipakai dalam sintesa senyawa lain. Dalam pembentukan mesitil oksida 1 molekul berkondensasi dengan 1 molekul lainnya. Jika 1 molekul mengadakan kondensasi dengan 2 molekul lainnya, yang terbentuk adalah phoron: CH, O CH, Soy HUH. | ae CH,-C=C-c-c=c-cn, . Phoron terbentuk bersama mesitil oksida jika aseton mendapat perlakuan dengan HCl. Jika aseton ditambah asam sulfat pekat, maka akan terjadi kondensasi kompleks, menghasilkan turunan benzen 16ABI \ cA yang disebut mesitilen atau 1, 3, 5 ~ trimetil benzen. Senyawa tersebut merupakan senyawa aromatis, dan reaksi- nya merupakan salah satu dari banyak cara untuk mempro- duksi senyawa acomatis dari senyawa alifatis. CH, ¢ ' ° ey ' 1 H,SO, HC CH 3. CH,CCH, ————> 3 H,0 + | 1 i CHC \ CCH, ; c H c). Kondensasi dengan khloroform: i ox Le CH,CCH, + HCC1, > CH,~ ee \, Khloreton, hasil dari reaksi ini, dipakai sebagai obat penenang, antiseptix, dan anestesi lckal ringan misalnya pada penyemprot hidung. 4. Reduksi. Hasil dari reduksi kecon adalah alkohol sekunder yang sesuai ° oH 1 red. CH,C-CH,CH, -——> CH,~C-CH,Ci, 2H] H Poet eter Reaksi dengan halogen (reaksi haloform). Khlorin, bromin, atau odin dapat mengganti atom hidrogen pada keton. Sehingga Khlorin dengan adanya alkali, bereaksi dengan menghasilkan trikhloro aseton: ° ° I > 3 HCl + C1,cccH, I 3Cl, + CH,CCH, Jikxa trikhloroaseton diperlakukan dengan alkali maka molekul- | 47nya akan terpisah menjadi khloroform dan suatu asetat, ° I C1,CCCH3 + NaOH ——> CH,CooNa + Hec1, Reaksi-reaksi di atas menunjukkani bagaimana terbentuk ketika aseton diperiakukan dengan khl. darutan alkali. Jika halogen yang dipakai adalah iodoform, Reaksi-reaksi tersebut dapat dipakai untuk men-test adanya aseton. Aseton, seperti aldehida, adalah senyaw. tautomernya adalah sebagai berikut: khloroforn orin dalan a tautomer. Rumus ° oH ' i CH,CCH, = CH, CH, Reaksi dengan khlorin, dan lain-lain, reaksi addisi halogen’ pada ikatan rang} dianggap merupakan lepasnya asam halogen. Kap diikuti dengan OH oH ° 4 CH,=C-CH, + I, > ICH.-C-CH, ———> HI + ICH,-C-cH, Fr Jika reaksi dilanjutkan, ni asil akhirnva adalah triiodo asetan (1ihat pembahasan tentang tavtomerisasi pada aldehide)- erase eaeeae La oton 18HUBUNGAN ASETON (3) i on (2) (CH,CO,)Ca CHy-C~CHys serra: paths Kalsium asetat IF etal oH peerage _- © Isopropilalkonor = |! 20 i" (a) (5) CH,COOH OH Asam Asetat CH,-c-cH, ! at cn abe , 7 Asetonsianohidrin : / . (6) ¢ 24 (7) o# iy ge oH | SNe CH,-C-CH, Ze OY CH,-C-cH, | ig 3 | ' SO,Na - \ cH,-C-cH, Senyawa i ‘ 1 aseton bisulfit | ° oa y \ Diaseton alkohol iF ' (8) L yor gy (9) (29) | deel 8 cayreccn, o |" oy 1 HEY N-NCAH, (CH,),C=¢-c-cH, H Masitil oksida { | Aseton henii hidrason | i | : HHIce (11) \ (22) as) | OH t CH, ° y HUH | | (CH,) ,c=C-c-c=c(cH,), HC cH, Phoron vimoleku| cH, Khloreton . Mesitilen (4) : ° 1 ENCQH as) Tecey = > HCI, ——_—_ ‘Triiodoaseton Iodoform 1sdaripada aldehida. Kelton tidak mgreduksi larutan Benediet’s, Fehling, atau Tollen’s. Ay kereaksi dengan aseton dan beberapa hasil kompleks. 3. Keton tidak berpolimerisasi “seperti aldehida. 4. Alkali pekat tidak menghasilkan resin dengan keton. keton lain menghasilkan Kegu: on Aseton dipakai sebagai pelarut untuk pernis, selulosa asetat (dalam pembuatan serat rayon), dan lain-lain. Aseton ‘juga dipakai sebagai senyawa antara dalam pembuatan zat pewarna, Khloroform, iodoform, indigo, isopron, dan lain-lain. Keton lain yang dipakai sebagai pelarut dan untuk 5 antara lain: etil metii keton, keton, heksil metil keton, Sintesa_Griqnard suatu alkohol Aldehida dan keton bereaksi dengan reagent Grignard memberikan nasil addisi yang jika dihidrolisa menghasilkan alkohol. Metoda int dipakai dalam laboratorium. Dengan memilih aldehida atau keton dan reagent Grignard yang tepat, dapat dibuat alkohol primer, sekunder , atau tertier. resin, lak, intesa metil propil keton, butil metil dan ‘diiso butil keton. @). Alkohol primer (formaldehida dan reagent Grignard): H + RMG-K Reagent Grignard apa saia Di sini radikal aikil, R, berikut™ dengan karbon _sedangkan -Mg-X dengan oksigen. Hidrolisa dijalankan dalam dalam asan mineral encer, yang mengubah garam magnesivm ke dalam bentuk yarg larut dalam air. x H H , R+C-O-Mg-X + H-OH > R-C-OH + Mg-OH x H Alkohol primer b). Alkohol sekunder (aldehida selain formaldehida dan reagent Grignard): ~ H H R-C=0 + R+Ng-x > R-C-O-Ng-¥ R 20 |x H H , R-C-O-Mg-X + H-OH > R-C-OH + Mg-OH H R Alkohol sekunder i i c). Alkohol tersier (keton apa saja dan reagent Grignard): R R-C=O + R-Mg-X R > R-C-O-Mg-X R x ‘ R R ‘ + R-C-O-Mg-X + H-OH > R-C-OH + Mg-OH kK R Alkohol tersier ' Sifot ~ fat Fisis i Guses Lorber 9 gugus lar, Sha ardenrar titih AAI Yor, lebih tinggi dari Bu YON Soma Teton, karena, eldeiwa den heten tidal depot — menmiiki — Tkaton hidrgen yong hut, moka aldehea don Keton th dol puny Yor Sama denyon Auoret — sejenis (lebih render ) Olsviden pate guges —harbenil peryr fhotan hrdragen gg kuar 4g molekt =r, Sehinage = aldehid don KODE OM renaoh — mucter —Larut dolom vir pada borbaga! PErbon datng on - don keten . PYNy® pode. hm karbon — dengin aiA OKSTLAT DAN TURUNANNY., Hidrokarbon dapat dioksidasi secara bertahap; tahap pertama menghasilkan alkohol, tahap kedua menghasilkan aldehida (keton), Gan tahap ketiga menghasilkan asan karboksilat, dan tahap terakhiy menghasilkan karbon dioksiday. qi? cH, > CH,OH > H,C=0 > HCOOH >-H,O + CO, Hidro- Alkohol Aldehida Asam hasil dari karbon karboksilat oksidasi sempurna ° 1 7 Gugus =C-OH disebut gugus karkoksi ateu karboksil (dari karbonil gan hidroksil). Rumus dengan gugus tersebut adalah -COOH atau CoH. Asam karboksilat terdiri atas monokarboksilat dan polikarbok- silat. Dalam bab ini yang dibicarakan hanya monokarbokellta, Asan kerboksilat ada yang jenun dan ada pula yang tidak. Keduanya terdapat di alam. Tata Nama: C,H,,0, Nama lama dari asa karboksilat diamoil dari sumber alam dari asamnya. Nama I.U.C. berakhir dengan -cic (oat -Ind.) dengan nama awal seperti pada alkohol, aldehida, dan lain-lain. Runus Man2_lama/umum Nama I.U.c. HCOOH - "Formic" dari "formi- | - Asam metanoat ca" semut. Asam ter- sebut dapat didesti lasi dari semut ter- tentu. Ind.: Asam format. Ayam My mennnggek han JBes cH,cooH - Asam asetat = Asam etanoat €,H,COOH - Asam propionat = Asam propanoat C3H,COOH - Asam butirat dari - Asam butanoat patter" caH,coon - Asam valerat = Asam pentanoat ClH,,COOK = Asam kaproat = Asam hexsanoat cH, ,COOH - Asam enantat - Asam heptanoat C3H,,COOH - Asam kaprilat = Asam oktanoat C.H,,COOH = Asam pelargonat - Asam dekanoat ©;H,,COOH = Asam kaprat - Asam nonanoat CigHt,,COOH - Asam palnitat - Asam heksadekanoat Cu, .COOH, - Asam stearat - Asam oktadekanoat 22 GUE de cue

NaHSO, + CH,CO,I Jika titik didin asam karboksilat tersebut mengekstraksinya dengan eter dari ekstrasi, eter diuapkan dari ek: tinggi, lebih mudah pada mendestilasinya. Setelah Straknya, meninggalkan asan.‘2. Asam dapat dibuat dengan mengoksidasi alkohol primer yang sesuai: i ° ° il [0] 1 io) I RCH,OH > R-C-H ——> RC-OH i Dasonod primer dente cos t ° ° [0] 1 [0] 1 CH,CH,OH ©=——> CH,C-H > CH,C-OH Jika aldehidanya tersedia secara komersial asam karboksilat bisa juga dibuat dari aldehida. Sianida (nitril), R-c: dan ammonia » jike dinidrolisa menghasilkan asan R-CEN + 2 H,0 > NH, + RCOOH Dalam laboratorium reaksi tersebut dijalankan oleh asam atau basa. Jika hidrolisa dijalankan oleh asam mineral yang diperoleh | adalah organik bebas dan garam dari asam mineral, sedargkan jika oleh basa anorganik, asam organik menetraJkan basa tersebut dan ammin: bebas 2H,0 + HCL —- —> RCOOH + NH,CL hidrolisa asam H,O + NaoH Lo ‘cova + NH, hidxolisa basa 2H,0 + HCL \ -—————_—>_ Ci,coou + Ni,c1 hidrolisa asan Asam cH,cN. ——— asetat Asato nitril, | H,0 + NaCH metil sianida -——_. ————> CH,coona + NH, hidrolisa besa Sodium asetat Karena sianida dapat dibuat dari alkil halida, alkohol primer dapat dikuat menjadi asam dengan _menambah—satu—aton—karbon agi. Baton vor bon ber tony beh ot Urutannya adalah sebagai berikut: CH,OH > CHI > CH.CN > CH,CON 24Oksida alkohol secara langsung menghasilkan asam dengan ju atom karbon yang sama. cs gan jumiah 4. Beberapa senyawa yang dibuat dari asam, seperti ester, anhidrida asam, anida, dan lain-lain dapat dibuat menjasi asam kembali melalui hidrolisa. Hal ini akan dibahas pada bab berikutnya. ts Sedagai contoh ester, banyak terdapat di alam, telah dipakai untuk membuat asam tertentu. 5. Beberapa cara pembuatan asam asetat secara komersial telah @ibahas di depan, yaitu: a). Pembuatan dari asetaldehida, dengan oksidasi b). Dari asem pirolignus, dengan mendestilasi kayu c). Fermentasi etil alkanol menghasilkan larutan encer dari asam asetat (~ 10%). Dari asam ini dapat. dibuat turunan dari asam'asetat untuk keperluan langsung dalam sintesa. eak. ia dari asam asetat Asam asetat dan asam yang lebih tinggi dalam homolognya mempunyai gugus hidrokarbon, sehingga dapat disubtitusi oleh Cl, dan Br, dengan mudah, terutama dengan memakai katalisator. Kat. CH,CO.H + Cl, > HCL + C1CH,CO,H Ketiga hidrogen dari asam asetat dapat diganti oleh khicrin atau bromin. Asam khlordé atau bromo jauh lebih kuat daripada asan aslinye. Sebagai contoh trikhloro asam asetat adalah asam karboksi lat organik yang paling kuat. Asam tersebut sangat tajam, sering @ipakai dalain obat-obatan untuk menghilangkan kutil dan kulit yang tebal. Pada khlorinasi dan brominasi asam yang lebih tinggi, atom halogen masuk pada molekul hanya pada posisi a. Hidrogen a, seperti pada aldehida, lebih aktif daripada hidrogen pada posisi lain dalan molekul yang sama. CH,CH,CO,H + Br. > HBr + CH,CHBrCO,H B- dan y-halogen asam dibuat secara tidak langsung. Suatu B-halogen asam dapat dibuat dengan addisi hidrogen halida pada asam tidak jenuh: HA : RC=CCOOH + HBr > RCHBrCH,COOH Atom halogen memasuki molekul sejauh mungkin dari gugus karboksi- lat. raKhlorin pada khloro asam dapat ditukar seperti pada alkil halida. Reaksi percukaran lebih mudah dijalankan dengan khloro dan bromo asam daripada dengan alkil halida. Jika khloro asam diperla- kukan dengan air dan sodium hidroksida akan menghasilkan hidroksi asamt C1CH,CO,H + H,O + 2 NaoH > NaCl + 2 H,0 + HOCH,CO,Na il , dan jika diperlakukan dengan ammonia menghasilkan amino asam: 3.NH, + C1CH,CO,H ——> NH,Cl + H,NCH,CO.NK, Hidroksi dan amino asam adalah senyawa yang sangat penting, Khususnya dalam bidang kimia biologi Gugus_karboksil. Gugus karboksil pada asam tidak berperilaku seperti gugus karbonil pada aidehida. Asam tidak membentuk senyawa bisulfit atau oksima. Reaksi gugus hidroksil a). Gugus hidroksil pada asam dapat diganti oleh halogen dengan memakai reagent yang sama dengan yang digunaken pada alkohol dan senyewa lain yang mengandung hidroksil. 3RCO,H + PC], ——> b(OH), + 3 RCOCL 3 CH,CO,H + PCl, ——> P(OH), + 3 CH,Cocl CH,CO,H + PC1, > BOCL, + HCL + CH,Cocl Khlorida asam yang dibuat dengan cara ini mempunyai banyak kegunaan dalam sintesa. b). Reaksi dengan ammonia. Pada reaksi ini air terlepas (hidroksil dari asam dan hidrogen dari ammina) dan suatu amida terbentuk. ° ° -HO | a > RC-ONH, I RCO,H + NH,OH > H,O + RCNH, 26¢). Reaksi dengan alkohol. Asam dapat breaksi dengan alkohol membantuk ester: RCO.H + ROH = H,O + RCO.R H,S0, : ik CH.COH + CHCH HO + CH,CO,C.H, at # Aer AM Ores Ft eect de igor Pada reaksi ini asam kehilangan hidroksil dan alkohol kehi- langan hidrogen. Tetapi yang nampak gugus alki] mengganti hidrogen dari gugus karboksil. a). Pembentukan garam. Hidrogen pada gugus hidroksil pada asam lebih mudah -bergerak dibanding pada alkchol. Oleh karena itu asam organik sedikit terionisasi dan relatif lebih lemah daripada asam sulfat, hidrokhlorida, dan asam mineral lainnya. Asam organik dengan mudah dinetralkan oleh basa membentuk garam. RCOOH + NaOH > H,O + RCOONa Asam organik bebas dapat terlepas dari garamnnya dengan periakuan oleh asam an organik yang lebih kuat: RCOONa + HCl ——> NaCl + RCOOH Reduksi asam. Asam jenuh sukar mengoksidasi dan dengan sengat sulit mereduksi. Tetopi ada reduksi katalitik yeng berhasil pada asam yang tinggi (laurat, paimitat, stearat), untuk membuat aixonol yang berguna dalam pembuatan deterjen. 27Q) C,H,OH gtil alkohol (4) CH,COONa. sodium asetat (10) cH, Metana HUBUNGAN_ASAM ASETAT (2) z CH,CHO 1% Asetaldehida A “ete, (5) sBao CH,COOH ars OH + VhGO4 (9) CH,COOC.H, Etil asetat 28 (3) CH,CN Asetonitril (6) C1CH,COOH Khloroasetat asam SG res CH,cocl Asetil khlorida \ (8) CH,CONH, Asetamida y, Ne 7x4 ul jenis senyava yang dibuat dari _asam ada 2 janis senyawa: 1. Hasil dari pergantian/pertukaran yang terjadi pada _gugus hiarckarbon dari molekul asan, disebut asam tersubtitusi. contoh: halogen asam, nidroksil asam, amino asam. Hasil dari pergantian/pertukaran yang terjadi pada gugus karboksil dari asam disebut tvrunan asa. contoh: garam, khlorida asain, ester, -amida. eaksi khusus Asal mat, Asam format, seperti halnya formaldehida, adalah senyawa yang unik. Asam format jauh lebih kuat daripada asam lain dalam deret Ronolognya, kira-kira tiga kali lebih kuet daripada asam asetet. Roan format biasa menyebabkan kulit melepuh. Asam tersebut terdapat Galan jelatang dan dalam sengatamIebah, semut, dan lain-lain. nde Seberapa reaksi pada asam format yang tidak terdapat pada asan yong lebih tinggi, karena asam tersebut tidak mempunyal Gugve’ fikil, Bentuk khas dari asam tersebut menyebabkannya dapat perfUngSi seperti aldehida, HOCHO, dan sebagai_asam, H-COOH. Asam format mirip dengan asm lain dalan“kemampuannya nembentuk garam, eter, amida; tetapi khlorida asamnya tidak diperoleh. Reakst khas paca asam format adalah sebagai berikut: 1. Reaksi oksidasi: HCO.H + [0] > CO, + H,0 Asan format mereduksi suatu larutan merkuri khlorida menjadi merkuro khiorida: HCO,H + 2 HgCl, > CO, + 2HC1 + Hg.Cl, Asam tersebut juga dapat mereduksi ion perk atau larutan encer potasium permanganat. Asam lain sangat sulit untuk Gioksidagi; sebagai contoh asam asetat sering dipakai sebagat pelarut dalam proses oksidasi, tanpa terpengaruh oleh agen oksidasi. a Laing ui gerrrh % Beqerakan yoy pleut vy Keck Bre Pen vegsinny! okey idan Um g Dire Gremed bee Nogales Bork gey 29 a boner saeas Melepaskan air. Jika asam iporla format diperlakukan denc sulfat pekat atau agen dehidrasi lain, elemen alr dari tersebut akan terlepas: s \sam am H,SO, HCO,H —————> H,0 + co Reaksi ini dipakei dalam Laboratorium untuk membuat Co murni dalam jumlah sedikit. il Asam format terdekon 5 posisi pada suhu sekitar 160° c menjadi hidrogen dan karbondioksida: itr as lain Jer Bete yanpe yh 7 160 c Fr sav We fq peta ben Leis HCOOH —————> H, + co, , Sekali lagi ini adalah reaksi Khas. Asam lain akan kehi langan karbon dioksida dari gugus karboksil tetapi hanya pada suhu tinggi dan ditambah basa kuat. Jika garam sodium dari asam format dipanasi, hidrogen ant molekul akan lepas, sehingga akan terbentuk asam oksalat ra HCO,Na a + HCO,Na CO.Na > Ht : Spy Bidet » Cco,Na ¢ 7 Oka kena 805 dealer & asam oksalat dengan mudah dibuat dari soaium oksalat. Reaksi ini merupakan cara penting dalam sintesa asam oksalat. Pembuatan Asam Format Dengan hidrolisa hidrogen sianida: HCN + 2,0 + HCl > NH,Cl + HCOOH Cara ini juga dipakai dalam pembuatan asam lain dari alxil sianida. Dari karbor monoksida dan soda "lime" (campuran antara sodium hidroksida dan kalsium oksida. Sodium hidroksida merupakan agen aktifnya). 210° ¢ CO + NaoH >HCO,Na Garam sodium terbentuk di sini, sehingga asamnya mudah Giperoleh. Ini merupakan metode untuk membuat asam format Secara komersial. 30pari asam oksalat&gliserol. Dalam laboratorium asam format @ibuat dengan memanaskan asam oksalat dan gliserol: a > CO, + HCOOH 2 Asam Tidak Jenuh weskipun ada asam dengan ikatan rangkap 3, turunan dare asetelin, asam tidak jenuh yang paling penting dan paling menarik Saalah tucunan etilen. Asam tersebut dapat memiliki 1, 2, 3, dan 4 jeatan rangkap 2 dalam rantai hidrokarbonnya. Golengon tersebut, iMgapat Gi alan, dalan lenak dan minyak, teresterifikas> dengan gliserol- Asam_akrilat, CH,CHCOOH, yang. dapat dibuat dengan oksiday akrolein, CH,CHCN, merupakan senyewa yang renting - Senyawa, tersebut atieh terpol:merisasi. Turunan asam (seperti metil ester dari a- eet] asam akrilat} terpolimerisasi menjadi plastik sejelas kristal tak berwarna (pleksiglas). era oleae, CH,(CH,);cH#CH(CH,),COOH, terdapat sebagai glise7ae gaan wimak dan minvak hewan dan’ tumbuh-tubuhar. Asam tersebut Gapat diperoleh dari gliseride dengan cara hidrolica- : Sanat Guat jika dinidrogenasi menjadi asam stearat, nembuktikan panwa asam tersebut mempunyai susunan rantai lurus. posisi dari ikatan rangkap terlihat pada hasil ok ini mirip dengan oksidaci etilon olen laruten potesium per nenghasilkan etilen glikol: CH=CH, +[0] + H.0 > CH.-CH, OH OH Jika reaksi ini berlangsung pada asam oleat, akan terbentuk dihidroksi asam stearat: aH Asam oleat + [0] + 5,0 ——> CHs(CH.),C-C(CH2),COOH OHOH oksida ‘lebih lanjut memecak. rantai karbon yang semula mempunyai ikatan rangkap 2 dan sekarang mengikat gugus hidroksil. Hasil oksidas: adalah asam pelargonat dan asam azeiaat: HOH CH,(CH,),C-C(CH,),COOH + 3[0] >H,O + CH,(CH,),COOH + HOOC(CK,),COOH OHOH 31 Mwt urut-urutan reaksi ini mem oleat terletak di ten sam oleat dipaka - untuk membuat garamnya (polishing compound)’ - dalam senyawa untuk - dalam obat-obatan. buktikan bahwa ikatan ran gah atau di pusat tantainya. P pada asan Seperti sabun, senyawa pengkilap nenjadikan water proof , ee LY Bt he bute Asamlinoleat, ~ CH, (CH,) ,cH=cHCH,CH=: terdapat. sebagai penyusun gliserida dari minyak biji cane den minyak bjt kapas. Asam ini (mempunyai 2 ikatan rangkap) dipakai untuk membuat pengenulsi tertentu, untuk membuat pengering dan sabun. Norepol adalah polimer dari asam linoleat, yang menyerupai karet. Senyawa tersebut dipakai dalam sol sepatu, gasket, dan pipa. : ELIE of etree Asam _linolenat, CH.(CH,CH=CH),CH,(CH,),COOH, mempunyai 3 ikatan rangkap. Asam ini terjadi dalam gliserida mehiMWek biji rami. Asam ae dan asam linolenat penting dalam makanan (untuk pertumbuh- an). Asam klupanodonat, C,,H,,0,, terdapat dalam minyak ikan sarden, mempunyai 3 ikatan rangkap 2 dan sebuah ikatan rangkap 3. Keaw Asam Karboksilat Asam format dipakai dalam elektroplating dalam proses pembuatan tekstil, dan dalam obat-obatan sebagai astringent dan couterirritant. Dalam sintesis asan fornat merupakan hasil antara. Azam asetat adalah asam dari cuka /kandungan ‘ain dari cuka adalah senyawa organik pemberi rasa seperti ester, dan lain-lain). Kadar asam asetat dalam cuka antara 4 ~ 10%. Asam asetat merupakan pelarut yang baik. Asam asetat ences tidak berbahaya bagi kulit upun takstil, sehingga lebih sering dipakai Garipada asam mineral yang lebih korosif. Garam dari asam asetat banyak kegunaannya. Ester dari asam dengan rantai karbon panjang banyak dipakai dalam pembuatan parfum dan bahan penberi rasa. Beberapa ester tersebut juga merupakan Hy t penting. eee cealasee stearat dipakai bersama parafin untuk nembuat lilin. Asam starat dipakai dalam karet sebagai pelunak; dalam senyawa pengkilap: dalam pembuatan kosmetika tertentu. Garam imia Goganix, garam merupakan hasil reaksi dari asam dan logan atau ‘garen dari ‘asam yang lebih lenah seperti hidroksida, oksida’ “karbonat, dan lain-lain. Garam organik yang dapat larut seringkali dibuat dengan menggunakan oksida, karbonat, atau hidroksida. Garam yang tidak larut dibuat dari larutan garam yang dapat larut tetapi mengandung ion dari garam yang tidak dapat 32larut. Oleh karena itu timbwl stearat (tidak dapat larut) dibuat. degan mencampur larutan timbal asetat dan sodium stearat (keduanya dapat larut dalam air). Tata _nema Garam organik diberi nama seperti garam an organik. Namanya berawalan dengan nama elemen logam, mengandung nama radikal asam, dan berakhiran dengan -at. contoh: CH,COOK Potasium (Kaliun) asetat . (C,H,COO),Ca: Kaisium propionat C,H,COoNa Sodium {(Natrium) butirat. Mordant Ada beberapa pewarna yang tidak dapat mewarnai kain. Jika kain tersebut telah diresapi dengan mordant terlebih dahulu, pewarna tersebut dapat dipakai, karena diikat oleh mordant membentuk senyawa tidak larut yang berwarna. Kegunaan garam: ditulis dalam urutan nama - nama dagang - rumus, warna ~ kegunaan Aluminium asetat basa-garam moréant, printer’s asetat-Al(OH) (CH,COO),, senyawa pembuat water proof, mordant pewarna. putin - pembuatan cat, senyawa pembuat tahan api; Aluminium format - - AL(HCO,),-3H,0, putin - mordant, astrigent. Aluminium cleat -...- Al(c,H,,0,),.6H,0, kekuning-kuningan, putin - pengering cat dan pernis, dipakai dalam pelumas, senyawa perckat Aluminimu stearat -...- Al(C,,H,,0,),, kekuning-kuningan - pembuatan pewarna, pelumas; sebagai pengering cat dan pernis. Kalsiun asetat -garam cuka- Ca(CH,CO,),.H,0, putin ~‘untuk membua aseton, asam asetat; sebagai mordant. Tembaga asetat basa -"verdigris"- cu(ci,co,),cu0, biru kehijauan - ? untuk membuat cat, lak, tinta, "wall paper"; sebagai insektisida, fungisida. 33\enbaga_a jau paris- Cu(CH,CO,),-3Cu0As,0,, hijau - | insektisida, fungisida dalam pengawetan kayu. Timbal asetat - gula dari timbal - Pb(CH,CO,),.3H,0, putih ~ dalam pembuatan tinta cetak, kertas, pigmen; pelapis timba "mordant™ pewarna. + sebagai Mangananes asetat -...- Mn(CH,CO,),.4H,0, merah pucat - pengering cat, mordant; dalam pupuk; penyamakan kulit. Merkuri_oleat - ‘ Hg(C,,H,,CO,),, coklat kekuning-kekuningan - antiseptik, dipakai pada penyakit kulit. Sodium asetat -...- CH,CO,Na.3H,0, putih - dalam sintetis, pembuatan sabun, obat-obatan, sebagai mordant, agen pengambil air. Sodium format -...- HCG,Na, putih - pembuatan asam format, asam oksalat; sebage mordant, agen pereduksi. Sodium _laurat -...- C,,H,,CO.Na, coklat terang - pembuatan sampoo, sabun pencuci baju. Sodium Linoleat -...- C,,H,,CO,Na, coklet terang - pembuatan sabun, deter jen. Zing_slearat, -...- (C,H,.CO,),Zn, putin dalam bedak, kosmetika, senyawa pembuat tahan api, pulas/pensil warna che, Mgmt oh Agwrttg Simin cae Khlorida asam dan anhidvida asam merupakan senyawa_hasil tetis. Keduanya tidak terdacat di alam, kerena masing-naging bereaksi_ dengan air. “Kedaa asam térsebut dapat dibuat menjadi senyawa yang sama jenisnya; dalam analisis mempunyai kegunaan yang sama; mempunyai kemiripan dalam rumus bangunnya. Halida asam adalah asam yang quaus bidroksilaya telah diganti oleh atom halogen, dan disebut asil halida atau biasanga disebut ‘salida asam. Asam tersebut terdiri atas florida, khlorida, bromida, dan iodida asam. Di antara keempat keempat asam tersebut, khl@rida asam yang paling murah dan. sangat reaktif. R-C-Cl atau RCOCL 34dan berakhiran Berawalan dengan nama radikal (asam tetapi -at diganti dengan -il) dengan. nama halogennya. RCO /- : radikal asil HCO - : radikal formil CH,CO- : radikal ase$il CH,CH,CO : radikal propionil CH,COcl 2 asetil khlorida I.U.C. : etanoil khlorida CH,CH,COC1: propionil khlorida 1.U.C. : propanoil khlorida. Pembuatan: beberapa reagen dapat dipakai untuk mengubah aseam i menjadi khlorida asan. 1. Fosfor tri khlorida ° ° 1 Khlorida, karena hasil_sam 1 3 RC-OH + Pcl, > P(OH), + 3 RC-Cl Fosfor penta khlorida ° oO 1 RC-OH + PCL, — i > POC], + HCl + RC-Cl Pionil khlorida ° ° i i R-C-OH + SOC1l, -——> SO, + HCL + RC-Cl Dari ketiga reagen di atas, yang paling disukai adalah tionil ingannya berujud_gas, sehingga mudah dipisankan, HCOCL tidak dapat dibuat karena pada suhu biasa terurai menjadi campuran CO dan HCl. }yJmecn Reaksi_Kimia berharga untuk sinteti % toc ably XG Khlorida asam sangat reaktif, sehingga senyawa ini sangat : Reaksi yang penting adalah dengan senyawa yang mengandung hidrogen aktif, misalnya hidrogen yang berikatan dengan elemen selain karbon (biasanya oksigen atau hidrogen). 1. Reagen dengan air. Khlorida asam terdekomposisi oleh air, menghasilkan asam Khlorida dan asam organik dari khlorida tersebut. Reaksi ini sangat keras untuk halida tersebut 35 AKL 3 Be Oa BON4+ Garam sodium dari asam organik bereaksi dengan khlorida asam menghasilkan suatu anhidrida asam organik: a RCOC] + RCO,Na > Nacl+ (RCO,),0 5. Reduksi. Sika Khlorida asam’ diperlakukan dengan hidrogen memakai katalisator yang cocok, khlorida asam tereduksi. menjadi aldehida yang sesuaidjmt ‘¢ no" kat. RCOC] + H, > HCL + RCHO Pay Jika 2 gugus‘hidrok. akan terlepas. Reaksi ‘sil terikat pada satu atom karbon, maka air yang sejenis terjadi antara molekul alkohol R.OH + R.OH > HO + R.O.R Pada reaksi ini terbentuk eter. Juga asam dan alkohol bereaxsi dengan cara yang sama membentuk ester: RCO.OH + R.OH * H,0 + RCO.R 1. Dua molekul asam melepas diperlakukan dengan agen kan air deri gugus hidroksil. Sika dehidrasi yang efektif: o 0° agen 14 2RCO.0H — > 20 + R-C-C-C-R dehidra teen ea wes xg SIERRA Kala een Anhidrida asam yang terbentuk pada reaksi di atas adalah anhidrida sederhana. . lai embentukan anhidrida asam yang lebih baik (adalah * Sere germ asun orgenik (an Kilorida gean, Sintesis ini menghasilkan anhidrida sederhana jika garam dan khlorida asan memiliki gugus asam yang sama: oo ° ° I I 4 it CH,-C-Cl + Na0-C-CH, > NaCl + CH,C.0.C-CH, 37Warogen aktf —» Nia, OH reakginga > Aidrolisis Glhoholin ft, 2 femme roliss > 3, gika garam dan khlorida asam berhnbungan dengan asam Yang perbeda, hasilnya anhidrida campuran: o 0 4 fel > NaCl + CH,C.0-CCH,CH, seetat proplontt CH,COC] + CH,CH,CO,Na gata Nama Anhidrida diberi nama sesuai dengan nama asamnya. (CH.CO) 0 Anhidrida asetat (C,H,CO) 0 Anhidrida propionat (CH,CO) .0.(CO.C,H,) Anhidrida asetat propionat. Anhidrida campuran dapat memiliki rumus molekul yang Sane dengan anhidrida sederhana atau anhidrida campuran yang lain- Kedua senyawa tersebut disebut mekanayt metonep, Reaksi Kimia Anhidcida seperti khlorida asam akan bereaksi dengan se yang mengandung hidrogen aktif. 1. Reaksi dengan air (Hidrolisis). Anhidrida asem terpec air, asam aslinya terbentuk kembalit > RC-OH + RC-OH Amhidrida asetat bereaksi dengah air dengan cepat karena anhidviga sebagian larut dalam air dan asam setat larut dalam Sip dengan sempurna. Untuk anhidcida yang lebih tinggi di mana hni@riaa dan asam yang dihasilkan tidak larut dalam air, aeakeinye sanget Jamat. Penambahan pasa anorganik akan mempercepat hidrolisi: 2. Reakei dengan alkohol (alkoholisisi). Reaksi antara anhidrida asam dan alkohol menghasilkan estex. 38° ° 1 i > RC-OH + RC-OR (CH,CO),0 + CH, > CH,CO, + CH,CO,C,H, Reaksi dengan ammonia (Ammonolisis). Reaksi ini menghasilkan amida: . ° wh a oO ° RO ye 1 ! 1 O + |H] - |NH, | ——> Rc-oH + RC-NH, 4 ae Re \ Yo (CH,CO),0 + HNH, ——> cH,co,H + cH,co,NH, Asetilasi. Reaksi antara } senyawa yang memiliki gugus h. aktif lainnya memung) Reaksi ini disebut asilasi. Jike gugus asetil yang masuk dizebut ssetilasi. Tujuan esecilasi adalah untuk menentukan berapa jumlah qugus nidroksil (atau cugw! serucs) yang terkandung dalam suaty senyawa. ye Muncy’ Biaee eee Leg hlorida dan anhidrida asam dengan roksil, amino (-Nii,), dan hidrogen kan masuknya gugus asil ke dalam senyas teak pet lee ate Kegunaan Khlorida Asam dan Anhidrida Asam Senyawa asetil dipakai dalam analisis kualitatif dan kuanti Gif untuk menentukan adanya dan jumlah gugus hidroksil dan gugus Seriipa dalam senyawa organik. Kegunaan utama Gari khlorids dan anhidrida asam adalah untuk sintesis. Kapas di-asetilasi dengan enhidrida asetat untuk menbuat selulosa asetat, panting untuk venbuatan kain dan film untuk fotograf: ta- Ester Ester terdapat di daiam buah-buahan, bunga dan bagian lain Gari tumbuh-tumbuhan. Adanya ester dapat memberi rasa dan aroma, Ester dapat dibuat dari asam. Anhidrida asam. atau kalorida asan, 39} ° a ¢ Z OR it ama: (RC-OR, atau RCOOR,) | et ’ peter diberi nama seperti garam. Namanya dimulai dengan nama aikal alkil dari alkohol yang dapat digunakan dalam pembentukan ester dilanjutkan dengan nama asam yang d@igunakan, perakhiran an ~ate a gt Ae aie gend or . HCOOCHs Metil format HCOOC,H, Etil format CH,COOCH, Metil asetat CH,CH,COOCH,CH,CH, Propil propionat CH,CH,COOCHCH, ) Isopropil -propionat wciaennm CH,CH,CH,COOC;Hs Etil butirat. akan diperoleh a pawa ester kecuali pada anerisasi. Dengan menukar radikal R dan R uetwawa yang berbeda, R,COOR. Wal ini menunjukkan bahw: ter jadi metamerisasi ji Sehingga terdapat panyak metaner ester sederhana. penbuatan Ester. Ester dapat dibuat dengan beberapa cara- 1, Metode paling sederhana ialah dengan mereaksikan ason dengan alkohol: RCCOH + KOH HO + RCOOR, Reaksi di atas disebut esterifikasi, menunjukkan perbedaan jecar antara senyawa organik dan hidroksi anorganix. Asam Gaorganik dengan basa bereaksi dengan cepat dan sempurna, Seaangkan asam organik dan alkohol bereaksi dengan sangat Tempat, dan tidak sempurna, karena dapat palix, sehingga air jambat ter dapat bereaksi menjadi asam dan alkohol. Secret yang ter jadi agalen Gebagss Cera: (eeceeeeat ae = H,0 + RCOOR, Rco-1CH + H|-OR. teeieess sehingga jika mettil alkohol. 909 mengandung oksigen berat (BMele) aipaxad untuk esterifikes?, maka oksigen berat akan terdapat di dalam ester - Eetorifikasi dapat dipercepat memakai katalisator (bi asanya Khlorida kering), tetaps kompos 66%). dengan menaikkan suhu maupun ‘asam sulfat pekat atau hidrogen {si seimbangnya tetap (ester: 2. smunt dengan hail yang lebih baik, dengan Ester dapat dibual AD an alkoho: mereaksikan khlorida asam 40CH,COC] + C,H,OH ——> He) 4 CH,COoc,H, s-Propth anatat 3. Anhidrida asam dan alkohol juga dapat digunakan. Cara ini memberikan hasil yang baik dan Menghemat waktu. 4 Cara j2in untuk membuat ester ialah memakai garam dari asan crgenik dan suatu hatida-asam-asam. Ali) tanita oe CH,COOAg + CH,I > AgI + CH,coocH, 5. Cara khusus pembentukan ester ialah dengan addisi asam pada bermacan-macam senyawa. a). Addisi senyawa asam pada etilen oksida CH,COOH + CH,-CH, > CH,COGCH,CH,OH \/ latte some ° b). Addisi asam pada asetilen H,S0, —> CH,cooci=cH, CH,COOH + CH=CH - il asetat mucah berpolimerisasi dan dipakai untuk membuat resin sintesis vinil dan vinilit. Reaksi Kimia 1. Hidrelisis ; RCOOR, + H,0 + RCOOH + R,OH i ang dipakai dapat berupa asan kuat maupun basa nase Sika yang’ dipakei adalah basa kuat,* reaksinya disebut dengan penyabunan dan tidak Balik. R pewmby nen < R bvdeinin ote "lg latattlesater Geen eyat io ° t ct cea + NaOH > CH,C-ONa + HOCH:CH, ert anetae i Pada reaksi penyabunan terbentuk garam sodium dan alkohol Pre reeae hidrolisa lebih eépat daripada eter, tetapi lebin jambat dibandingkan dengan anhidrida asam. 412. Reaksi den, : ‘en ammonia. Hasiinya adalah amida dan alkohol: RCOOR, + HNH, —s Ron 4 RCONH, SBCOOG, + HME, ——> ayow 4 CH,CONH, 3. Reduksi. redukei pease ester adalah salah satu cara tidak langsung red. RCOOR, ———> RCH,OH + R,OH 4(H) - Alkohol dengan sy tinggi is dihasilkan dari ester, penting dalam pembuatan deterjen terre. g ee mtu atau pembuatan parfum. 4. Akoholisis. Pada reaksi antara ester dengan alkohol terjadi pertukaran gugus alkil dari ester. a RCOOR’ + R"OH = RCOOR" + ROH H,SO, Reaksi ini memungkinkan terjadinya perubahan ester berat menjadi lebih ringan. $ i conten glisercl tri inurat (tri laurin) dapat diubak menjadi gliserol dan metii laurat. ,C-O0CC,,H,, H,C-OH | | H C-OOCC,,H., + 3 CHs! HOC-OH + 3 C,,H,,COCCH, ° 1 set tocat H.C-00CC,,H.5 HaC-OH Kegunaan Ester . (metil dan etil format) dipakai dalam pembuatan insextisids, banyak oster (amil format, stil asctat, butil aseeae, anil asetat dan propionat, etil dan amil butirat, etil valerat, amil kaproat) dipakai dalam minyak wangi dan perasa. ster merupaka pelarut, antara lain metil asetat, i Beberapa esteruti? dan amil asetat, dan butil oleat. Akhir= see ea) eeeNcin’ banyak ester yang dipakai sebagai pelarut sebagai eet etot untuk lak cepat Xering pada penyenpurnaan mobil dan parabot rumah tangga- Ester berharga "plasticizer", komponen dalam sintetis, dan beberapa dipakai sebagai plastik, dan obat. 42