See discussions, stats, and author profiles for this publication at: https://www.researchgate.

net/publication/331545171

MEKANISME REAKSI SUBSTITUSI NUKLEOFILIK S N 1 DAN S N 2 DENGAN

SENYAWA HALOGEN ORGANIK

Conference Paper · May 2017

CITATIONS READS

0 62,847

3 authors, including:

Nina Adriani
Universitas Maritim Raja Ali Haji
10 PUBLICATIONS   6 CITATIONS   

SEE PROFILE

All content following this page was uploaded by Nina Adriani on 06 March 2019.

The user has requested enhancement of the downloaded file.

 MEKANISME REAKSI SUBSTITUSI NUKLEOFILIK SN1 DAN SN2 DENGAN
SENYAWA HALOGEN ORGANIK

Nina Adriani 1) , Nuryanti 2) dan Maimun 3)

1
Dosen Fakultas Keguruan dan Ilmu Pendidikan, Universitas Maritim Raja Ali Haji
Email : nina.adriani@yahoo.com
2
Fakultas Keguruan dan Ilmu Pendidikan, Universitas Maritim Raja Ali Haji
Email : nuryanti4596@gmail.com
3
Fakultas Keguruan dan Ilmu Pendidikan, Universitas Maritim Raja Ali Haji

Abstract

Senyawa halogen organik adalah senyawa yang mengandung ikatan antara karbon dan halogen,
yang biasanya ditemukan dari hasil sumber daya laut seperti ganggang (rumput laut). Hal ini
sangat penting karena senyawa ini sebagai reagen awal atau substrat yang dapat digunakan dalam
sintesis kimia seperti alkil halida dan aril halida. Mekanisme reaksi kimia adalah deskripsi langkah
demi langkah terjadinya suatu reaksi kimia. Tujuan penulisan kajian ini adalah untuk menjelaskan
bagaimana mekanisme reaksi substitusi nukleofilik SN1 dan SN2 dengan senyawa halogen organik,
agar mendapat pemahaman yang jelas untuk membedakan kedua mekanisme reaksi ini. Mekanisme
reaksi SN1 adalah reaksi dengan dua tahap dimana tahap pertama substrat akan terurai
membentuk karbokation dan tahap kedua produk dihasilkan. Sedangkan mekanisme reaksi SN2
merupakan reaksi dalam satu langkah, dimana serangan nukleofilik terhadap substrat bersamaan
dengan proses substitusi. Implementasi mekanisme dalam pembelajaran reaksi substitusi nukleofilik
SN1 dan SN2 dengan senyawa halogen organik memerlukan pemahaman mendalam tentang konsep
konfigurasi elektron, hibridisasi, bentuk molekul, asam basa lewis, dan rintangan sterik.
.
Keywords: organic halogen compound, SN1 reaction mechanism, SN2 reaction mechanism,
nucleophilic

1. PENDAHULUAN berguna dalam kehidupan sehari-hari karena

Di alam, terdapat banyak unsur ataupun ia dapat berfungsi sebagai pelarut dalam

senyawa kimia yang mempunyai fungsi pencucian tanpa air, pestisida, zat pendingin
dan penghilang lemak.
tersendiri, diantaranya adalah senyawa
halogen organik. Senyawa halogen organik Senyawa halogen organik adalah
merupakan senyawa yang terdiri dari ikatan senyawa yang penting karena senyawa
karbon dan hidrogen yang mengandung unsur halogen dapat berupa suatu reagen awal atau
flourin (F), klorin (Cl), Bromin (Br), Iodin substrat yang dapat digunakan dalam sintesis
(I), dan Astatin (As), yang biasanya seperti alkil halida dan aril halida, terutama
ditemukan dari hasil sumber daya laut seperti halnya unsur bromida dan klorida.
ganggang (rumput laut). Senyawa ini sangat
 Senyawa halogen organik dapat untuk menjelaskan bagaimana mekanisme
bereaksi salah satunya melalui reaksi reaksi substitusi SN1 dan SN2 pada senyawa
substitusi. Reaksi substitusi terjadi ketika halogen organik.
suatu atom atau gugus yang merupakan
2. PEMBAHASAN
pereaksi menggantikan suatu atom atau gugus
dari molekul yang bereaksi.Reaksi substitusi Reaksi substitusi nukleofilik terdiri
dapat terjadi pada atom karbon jenuh ataupun dari 2 mekanisme reaksi, yaitu mekanisme
tak jenuh. reaksi substitusi SN1 dan SN2. Mekanisme
reaksi SN1 ialah suatu proses substitusi
Untuk mengetahui reaksi substitusi
dimana prosesnya meliputi dua tahap.
secara mendalam, perlu juga untuk
Sedangkan mekanisme reaksi SN2 hanya
memahami bagaimana mekanisme reaksinya.
terdiri dari satu tahap.
Mekanisme reaksi adalah gambaran tahap
demi tahap peristiwa terjadinya suatu reaksi Mekanisme reaksi SN1
kimia (Tastan, O., Yalcinkaya, E., & Boz,
Substitusi unimolekul meliputi proses
2010). Peristiwa terjadinya reaksi kimia
ionisasi awal substrat yang mengandung
merupakan kejadian pada level molekuler
gugus pergi dan membentuk karbokation,
dimana melibatkan elektron pada kulit
kemudian diikuti oleh reaksi dengan
terluarnya (Ahiakwo & Macson J., 2012).
nukleofil. Reaksi ini dinamakan reaksi SN1.
Reaksi substitusi pada senyawa Mekanisme reaksi SN1 ialah suatu proses
halogen organik melibatkan kehadiran substitusi dimana prosesnya meliputi dua
nukleofilik dalam mekanisme reaksinya. tahap. Pada tahap pertama, ikatan pada
Nukleofilik merupakan suatu spesies (atom/ substrat yaitu ikatan antara karbon dan
ion/ molekul) yang kaya akan elektron halogen putus sehingga terbentuklah
sehingga ia tidak suka akan elektron tetapi karbokation dan gugus pergi. Pada proses
suka akan nukleus (inti yang kekurangan tahap pertama ini berlangsung secara lambat.
elektron). Reaksi substitusi ini lebih dikenal
dengan nama reaksi substitusi nukleofilik.

Reaksi substitusi nukleofilik

mempunyai 2 mekanisme utama yaitu Gambar 1. Mekanisme SN1 pada tahap 1
mekanisme SN1 dan mekanisme SN2. Kedua
Pada tahap kedua, karbokation
mekanisme ini mempunyai perbedaan dalam
bergabung dengan nukleofilik dan
proses mekanismenya. Oleh karena itu,
menghasilkan produk sehingga pada tahap
tujuan dalam penulisan artikel ini adalah
kedua ini mekanisme SN1 berlangsung secara mengandung substrat dan gugus pergi. Reaksi
cepat. SN1 yang terjadi pada pelarut yang bukan air
menyebabkan ketidakefisienan dalam
memisahkan ion–ion sehingga menyebabkan
proses ionisasi berjalan sangat lambat.
Diketahui bahwa reaksi SN1 terjadi hanya
Gambar 2. Mekanisme SN1 pada tahap 2
dalam media berair.
Jika karbon pembawa gugus pergi
Angka 1 pada pada mekanisme SN1
bersifat kiral, reaksi menyebabkan hilangnya
menunjukkan bahwa mekanisme ini
aktivitas optik karena terjadi rasemik
unimolekular. Sebab tahap penentu lajunya
(Riswiyanto, 2015). Spesies antaranya yaitu
hanya melibatkan substrat dan tidak
ion karbonium, hanya ada tiga gugus yang
melibatkan nukleofil. Pada tahap pertama
terikat pada karbon positif. Karena itu,
mekanisme ini terdapat adanya kendala
karbon positif mempunyai hibridisasi sp2 dan
dalam laju reaksi yaitu pada laju
berbentuk planar, sehingga air mempunyai
pembentukan karbokation. Sedangkan reaksi
peluang menyerang dari dua sisi (depan dan
dengan nukleofilik pada tahap kedua
belakang). Kesempatan ini masing-masing
berlangsung sangat cepat.
mempunyai peluang 50%, sehingga hasilnya
adalah rasemik. Misalnya, reaksi (S)-3- Reaksi berlangsung cepat bila gugus
bromo-3-metilheksana dengan air pada substrat merupakan alkil tersier dan
menghasilkan alkohol rasemik. paling lambat bila gugus alkilnya primer. Hal
ini terjadi karena reaksi SN1 berlangsung
melalui karbokation sehingga urutan
reaktivitasnya sama dengan urutan kestabilan
karbokation (3° > 2° > 1°). Artinya semakin
mudah pembentukan karbokation, semakin
cepat reaksi berlangsung.

Pada tahap pertama dalam

mekanisme reaksi SN1 adalah tahap
pembentukan ion, sehingga mekanisme ini
dapat berlangsung lebih baik dalam pelarut
Gambar 3. Contoh mekanisme reaksi SN1
polar. Jadi halida sekunder yang dapat
Pada umumnya proses SN1 terjadi bereaksi melalui kedua mekanisme tersebut,
dengan air sebagai pelarut atau kopelarut, mekanismenya dapat diubah dengan
menyesuaikan kepolaran pelarutnya. laju pertengahan sehingga Urutan reaktivitas
Misalnya, mekanisme reaksi halida sekunder untuk reaksi SN2 adalah 1° > 2° > 3°.
dengan air (membentuk alkohol) dapat
Mekanisme SN2 seperti yang telah
diubah dari SN2 menjadi SN1 dengan
dijelaskan yaitu proses yang berlangsung
mengubah pelarutnya dari 95% aseton-5% air
dalam satu tahap yang mudah bereaksi
(relative tidak-polar) menjadi 50% aseton-
dengan halida primer. Contohnya reaksi 1-
50% air (lebih polar, dan pelarut peng-ion
chloropropana dengan air untuk membentuk
yang lebih baik).
1-propanol menggunakan mekanisme reaksi
Mekanisme reaksi SN2 SN2. Bila menggunakan aseton sebagai
pelarut, laju reaksi akan lambat. Namun,
Substitusi bimolekul melibatkan
menambahkan ion hidroksida untuk
tumbukan nukleofil dengan karbon substrat
campuran maka akan meningkatkan laju
yang mengandung gugus pergi. Reaksi
reaksi. Hal ini merupakan ciri khas
substitusi ini disebut sebagai reaksi SN2.
mekanisme reaksi SN2.
Persamaan reaksi umum substitusi SN2.
Reaksi: Dalam reaksi bimolekular, laju reaksi
ini tergantung pada konsentrasi dari
Nu: + R:L → R:Nu+ + :L-
keduanya, yaitu alkil klorida dan ion
Nu: + R:L → R: Nu + :L
- -
hidroksida. Dalam mekanisme reaksi 1-
chloropropana dengan air, ion klorida pada
Mekanisme reaksi SN2 ialah proses
saat bersamaan membentuk ikatan antara
mekanisme yang dilakukan dalam satu tahap,
atom karbon sp3 dengan ion hidroksida. Pada
dimana ketika ikatan pada gugus pergi mulai
saat itu, atom karbon sp3 sepenuhnya terikat
putus bersamaan dengan terbentuknya ikatan
dengan tiga substituen dan juga terikat pada
pada nukleofilik.
nukleofil dan gugus pergi.

Mekanisme ini secara langsung

Gambar 4. Mekanisme reaksi SN2
Pada mekanisme reaksi SN2 reaksi
akan lebih cepat bila gugus alkil pada substrat
berupa primer dan paling lambat bila berupa
tersier (Rinaningsih R., 2014). Sedangkan
pada alkil halida sekunder bereaksi dengan
menunjukkan hanya terdapat satu keadaan
transisi tanpa proses intermediet antara
reaktan dan produk. Untuk lebih memahami
contoh dari mekanisme SN1, reaksi untuk
reaksi chloropropane dapat dicobakan dengan
mereaksikan dengan air. Dimana jelas
mekanisme yang teerjadi menunjukkan hanya
satu keadaan transisi yang menunjukkan
bahwa reaksi tergantung pada kehadiran
kedua substrat dan nukleofil.
Gambar 5. Contoh mekanisme reaksi SN2
Reaksi SN2 terjadi ketika adanya
serangan nukleofil pada substrat primer dan
sebagian pada substrat sekunder. Reaksi
substrat sekunder tergantung pada nukleofil
dan gugus pergi. Substrat tersier sulit
untukmengalami reaksi dengan mekanisme
SN2. Keseluruhan tingkat reaksi tergantung
dari konsentrasi nukleofil dan konsentrasi
substrat, sehingga dalam hal ini disebut orde
kedua.
Mekanisme ini mensyaratkan bahwa
nukleofil menyerang substrat dari
belakang sehingga substituen
membalikkan konfigurasi reaksi
enantiomer S akan berubah menjadi sebuah
enansiomer R). Proses ini disebut juga inversi
Walden (Sastrohamidjojo, H & Pranowo,
2009).
Sebagian besar kecepatan reaksi SN2
dipengaruhi oleh jenis pelarut. Untuk jenis
pelarut protik (berproton) yang
mengandung gugus OH- dan NH2, kurang
disukai untuk reaksi SN2. Hal ini dikarenakan
pelarut berproton akan menurunkan
energinya (solvasi). Molekul-molekul pelarut
ini mengelilingi nukleofil dan membentuk
ikatan hidrogen sehingga dapat menstabilkan
nukleofilnya dan memperlambat SN2.
Reaksi SN2 akan berlangsung baik
jika menggunakan pelarut polar aprotik
(pelarut polar yang tidak mengandung gugus
OH- dan NH2). Pelarut ini akan menaikkan
kecepatan reaksi SN2 dengan cara menaikkan
energi molekulnya. Pelarut polar aprotik
memiliki momen dipol yang besar dan dapat
melarutkan spesi bermuatan positif dari kutub
negatif yang dimilikinya. Selain itu, pelarut
aprotik memiliki polaritas yang sangat besar
sehingga dapat mensolvasi garam-garam dan
cenderung untuk mensolvasi kation dari
anion logam nukleofilnya. Hal ini
mengakibatkan anion-anion menjadi tidak
tersolvasi dan energi nukleofilnya naik.
Contoh pelarut polar aprotik antara lain:
arah
aseton, etil asetat, diklorometan, dan lainnya.
organik
(suatu 3.KESIMPULAN
Berdasarkan kajian literatur di atas,
dapat disimpulkan bahwa reaksi substitusi
nukleofilik terdiri dari 2 mekanisme reaksi
yaitu SN1 dan SN2. Pada mekanisme reaksi
SN1, terjadi dengan dua tahap dan kecepatan
pelarut sangat dipengaruhi oleh kepolaran
biasa pelarut. Reaksi akan terjadi lebih cepat ketika
alkil halida senyawa halogen organik
merupakan gugus dari tersier > sekunder >
primer dan mekanisme SN 1 ini tidak
 bergantung pada konsentrasi nukleofil Riswiyanto (2015) Kimia Organik. Edisi
tersebut. kedu. Jakarta: Erlangga.

Sedangkan mekanisme reaksi SN2 Sastrohamidjojo, H & Pranowo, H. D. (2009)

merupakan reaksi yang menggunakan proses Sintesis Senyawa Organik. Jakarta: Erlangga.
satu tahap, yang terjadi jika alkil halida pada
Tastan, O., Yalcinkaya, E., & Boz, Y. (2010)
senyawa halogen organik berupa metil >
‘Pre-service chemistry teachers’ ideas about
primer > sekunder > tersier. Mekanisme ini
reaction mechanism’, Journal of Turkish
terjadi dengan pembalikan konfigurasi dan
Science Education, 7(1), pp. 47–60.
kecepatannya bergantung pada konsentrasi
nukleofil dan substrat. Mekanisme reaksi SN2
hanya sedikit dipengaruhi oleh kepolaran
pelarut.

Penerapan dalam pembelajaran

mekanisme reaksi substitusi nukleofilik
seperti mekanisme reaksi SN1 dan SN2
dengan senyawa halogen organik
memerlukan pemahaman konsep prasyarat
konfigurasi elektron, hibridisasi, bentuk
molekul, asam basa lewis, dan halangan
sterik.

4.REFERENSI

Ahiakwo & Macson J. (2012) ‘Organic

Reaction Mechanism Controversy:
Pedagogical Implication for Chemical
Education’, AJCE, 2(2), pp. 51–65.

Rinaningsih R. (2014) ‘Implementasi Model

Perkuliahan Terpadu Sorogan-Bandongan
Untuk Menentukan Pemahaman Mahasiswa
Dalam Mempelajari Mekanisme Reaksi’,
Jurnal Pengajaran Matematika Dan Ilmu
Pengetahuan Alam, 19(2), pp. 266–274.

View publication stats