Terjemahan Organik

Poliester, nilon, dan banyak molekul biologis memiliki aspek umum dalam pembentukan ikatan
selama sintesisnya. Proses ini disebut substitusi asil, dan melibatkan penciptaan ikatan melalui adisi
nukleofilik dan eliminasi pada gugus karbonil. Reaksi substitusi asil terjadi setiap saat dan setiap hari
di tubuh kita saat kita melakukan biosintesis protein, lemak, prekursor steroid, dan molekul lain,
serta saat kita mendegradasi molekul makanan untuk menghasilkan energi dan bahan mentah
biosintetik. Reaksi substitusi asil juga digunakan hampir tanpa henti dalam industri. Sekitar 3 miliar
pon nilon dan 4 miliar pon serat poliester dibuat melalui reaksi substitusi asil setiap tahun. Grafik
molekuler di atas adalah bagian dari polimer nilon 6,6. Gugus fungsi reaksi substitusi asil semuanya
berhubungan dengan asam karboksilat. Mereka termasuk asil klorida, anhidrida, ester, Amida,
tioester, asam karboksilat itu sendiri, dan lain-lain yang akan kita pelajari dalam bab ini. Dalam Topik
Khusus C kita akan melihat bagaimana reaksi substitusi asil digunakan untuk mensintesis polimer
seperti nilon dan Mylar. Dalam Topik Khusus E kita akan membahas biosintesis asam lemak dan
molekul biologis lainnya melalui reaksi substitusi asil. Meskipun banyak gugus fungsi berpartisipasi
dalam reaksi substitusi asil, semua reaksinya mudah dipahami karena kesamaan tema mekanistik
yang menyatukannya: adisi-eliminasi nukleofilik pada karbon asil.

Gugus karboksil, 9 9 OH (disingkat 9CO2H atau 9COOH), adalah salah satu gugus karboksil yang
paling banyak digunakan. gugus fungsi yang banyak terdapat dalam kimia dan biokimia. Tidak hanya
asam karboksilat itu sendiri yang penting, namun gugus karboksil adalah kelompok induk dari
keluarga besar senyawa terkait yang disebut senyawa asil atau turunan asam karboksilat, ditunjukkan
pada Tabel 17.1.

17.2 Nomenclature and Physical Properties

17.2A Carboxylic Acids

Nama sistematis atau substitusi untuk asam karboksilat diperoleh dengan menghilangkan akhiran -e
dari nama alkana yang sesuai dengan rantai terpanjang dalam asam dan dengan menambahkan
asam -oat. Atom karbon karboksil diberi nomor 1. Contoh berikut menunjukkan bagaimana hal ini
dilakukan: