AMINA

KELOMPOK V

N
RNH2
HO
HO

R2NH

OH

R3N
OH

NH2
HO
HO

NH
CH3

KLASIFIKASI DAN TATA NAMA

H3C

NH2

NH

CH3

H3C

N
H3C

(CH3)2NH2+ Cl-

(CH3)4N+ Cl-

Dimetilamonium Klorida

Tetrametilamonium klorida

CH3

CH3CH2CH2 NH

(CH3CH2)2NH

H2NCH2CH2OH

H2NCH2CH2CH2NH2

2-aminoetanol

1,3-propanadiamina

N
H

pirolidina

NH
piperidina

HN

NH

piperazina

NH

morfolina

IKATAN DALAM AMINA

Ikatan dalam suatu amina beranalogi langsung dengan ikatan

dalam amonia

Suatu molekul amina mdengan tiga gugus berlainan yang

terikat pada nitrogen akan bersifat kiral;

SIFAT FISIS AMINA

Amina membentuk ikatan

Hidrogen

CH3CH2OCH2CH3
34,5oC

(CH3CH2)2NH
56oC
Titik Didih, oC

CH3CH2CH2CH2OH
117oC

Nama

Struktur

Kelarutan dalam air

Metilamina

CH3NH2

-6,3

dimetilamina

(CH3)2NH

7,5

Trimetilamina

(CH3)3N

Etilamina

CH3CH2NH

17

Benzilamina

C5H6CH2NH2

185

anilina

C5H6NH2

184

3,7 g / 100 mL

SIFAT SPECTRAL AMINA

a.

Spektra Inframerah : ikatan N-C dan NH

b. Spektra NMR : Ikatan N-H,

berupa singlet yang tajam tidak
terurai oleh proton-proton
didekatnya

PEMBUATAN AMINA
a.

Sintesis dengan reaksi substitusi

a.

Reaksi amina dan alkil halide : ammonia atau amina dapat

bertindak seagai suatu nukleofil dalam suatu reaksi substitusi
dengan alkil halide. Produknya berupa garam amina yang
kemudian direaksikan dengan basa kuat (NaOH) untuk
memperoleh amina bebas

b.

Sintesis ftalimida Gabriel : menghasilkan amina primer tanpa

amina sekunder dan tersier.

b.

Sintesis dengan reduksi

Amina reduktif : mengubah keton dan aldehid menjadi amina primer

c. Penataan ulang amida

bila suatu amida tak tersubstitusi (RCONH2) diolah dengan suatu
larutan rom dalam air dan bersifat basa, amida tersebut akan
mengalami penataan ulang dan menghasilkan amina.
Tahap 1 : brominasi pada nitrogen
Tahap 2 : lepasnya proton dari nitrogen dan menghasilkan suatu anion
yang tak stail
Tahap 3 (penataan ulang) : geseran 1,2 yang menghasilkan isosianat
yang stabil pada beberapa kondisi, tetapi tidak stabil dalam basa berair.
Tahap 4 (hidrolisis) : dalam basa berair menghasilkan amina dan
karbonat

KEBASAAN AMINA
Dalam larutan air, suatu amina bersifat asa lemah dan
menerima sebuah proton dari dalam suatu reaksi asam basa
yang reversible.
Faktor-faktor yang mempengaruhi kebasaan amina antara lain :
a.

sifat-sifat structural

b.

Gugus-gugus pelepas electron

c.

Kation yang terstabilkan oleh bertambahnya solven

d.

Hibridisasi atom nitrogen

e.

resonansi

AMINA
Reaksi suatu amina dengan suatu asam mineral
atau suatu asam karboksilat menghasilkan suatu
garam amina.

(CH3)3N

HCl

(CH3)3NH+ Cl-

Garam aminta biasa disebut garam ammonium

tersubtitusi atau sebagai kompleks amina asam.
Alkaloid adalah amina yang terjadi secara alamiah
seperti kulit pohon atau daun

AMINA
Suatu amina bebas dapat diregenerasikan dari salah
sat garamnya dengan mengolahnya dengan basa
kuat
RNH3+ Cl- + OH RNH2 + H2O

ELIMINASI HOFMANN

PEMBENTUKAN AMONIUM
KUATERNER HIDROKSIDA

REAKSI ELIMINASI

METILASI TUNTAS

PENGGUNAAN AMINA DALAM

SINTESIS