ASAM AMINO

YUHERNITA, SSi, MSi

BAGIAN BIOKIMIA
FAKULTAS KEDOKTERAN UNIVERSITAS YARSI
 Asam amino unit terkecil
pembentuk protein

Protein : molekul yang paling komplek pada

makluk hidup.
Berperan penting dalam sistem biologi.
Bila dihidrolisis akan menghasilkan
monomer yang dikenal dengan asam amino.
Sekuen atau urutan asam amino dalam
suatu protein akan menentukan sifat dari
protein ybs
 ASAM AMINO
=> BUILDING
Unit terkecil pembentuk protein
BLOCK

Fungsi :
Membangun sel baru
Memperbaiki jaringan yang rusak
Membentuk enzim dan hormon
Membentuk antibodi untuk melawan serangan bakteri & virus
Membangun nukleoprotein (RNA dan DNA)

Berperan pada :
Aktivitas metabolisme
Proses transport oksigen ke seluruh tubuh
Membentuk sistem kekebalan
Aktivitas otot
dll
Struktur Asam Amino

Secara umum asam amino

mempunyai kerangka gugus
asam karboksilat dan gugus
amino yang terikat kepada
atom karbon jenuh
Rantai Samping (Substituen = R)

Substituen pada atom karbon alfa dapat

berupa:
alkil rantai lurus/bercabang atau aromatik.
alkil amina/amina aromatik
alkil alkohol/alkohol aromatik
tiol (belerang)
Rantai samping ada yang
bersifat
asam, basa, netral
Menentukan kepolaran asam
amino
Aspartic acid
 asam -amino
Gugus amino terikat
pada posisi

Contoh lain :
 ISOMER ASAM AMINO
Semua AA yang terdapat dalam
protein, kecuali glysin, adalah
senyawa optik aktif.
Optik aktif = senyawa yang dapat
memutar bidang polarisasi cahaya.
Ciri khas : punya atom C khiral (atom C
yang mengikat 4 gugus atom/molekul
yang berbeda
AA pada protein : L-family
Isomernya (D-family) ditemukan di alam
namun tidak ditemukan dalam protein
 Muatan pada Asam Amino
Adanya gugus karboksilat, gugus amino dan
rantai samping pada asam amino memberi
muatan secara parsial
Gugus karboksilat (-COOH) :
Mudah terdissosiasi : muatan (-)
Gugus amino (-NH2) :
Mudah terprotonasi : muatan (+)
Rantai samping :
muatan tergantung gugus fungsi yang
dimilikinya
Gugus rantai samping berbeda-beda
pada setiap asam amino.
Gugus rantai samping yang berbeda-
beda, menentukan:
Struktur
Ukuran
Muatan elektrik
Sifat kelarutan di dalam air
 Penggolongan asam amino
Berdasarkan gugus fungsinya:
Asam amino dg gugus NH2 dan COOH
Asam amino dg gugus OH
Asam amino dg rantai R mengandung S-
Asam amino dg gugus amina sekunder
Asam amino dg cincin aromatis
Asam amino dg 2 gugus COOH
Asam amino dg gugus amida
Asam amino dg 2 gugus basa
 Asam amino mengandung hanya gugus NH2
dan COOH
NH 3+
NH 3+ NH 3 +

H CH COO- CH3 CH COO- H 3C CH CH COO-

CH3
glysin (gly) L - alanin (ala)

NH 3+ NH 3+

H3C HC CH2 CH COO - H 3C H2C CH CH COO-

CH3 CH3
Isoleusin (Ile)
Leusin (Leu)
Asam amino yang mengandung gugus
-OH

NH 3+ OH NH 3+

HO CH2 CH COO- CH3 CH CH COO-

L - serine (Ser) L - threonina (Thr)
Asam amino yang rantai R mengandung
Sulfur
NH 3+

HS CH2 CH COO-

L - systein (Cys)

NH 3+

CH3 S CH2 CH3 CH COO-

L - methionin (Met)
 Asam amino dengan
gugus amino sekunder, siklis

N + -
COO
H2
L-prolin (pro)
Asam amino yang rantai R mengandung
cincin aromatis

NH 3+
NH 3+
- CH2 CH COO-
HO CH2 CH COO

L - tyrosin (Tyr) L-fenilalanin (Phe)

NH 3+

CH2 CH COO-

N
H
L - tryptofan (Trp)
Asam amino mengandung gugus NH2 dan 2
gugus COOH

NH 3+

HOOC CH2 CH2 CH COO-

asam L - glutamat (Glu)

+
NH 3

HOOC CH2 CH COO-

asam L - aspartat (Asp)

Asam amino mengandung gugus amida

O NH 3+

H 2N C CH2 CH COO-

L - asparagin (Asn)
O NH 3+

H 2N C CH2 CH2 CH COO-

L - glutamin (Gln)
 Asam amino mengandung dua gugus
basa +
NH 3
H2
NH 3+ HC C C CH COO-

H2N (CH2)4 CH COO- N NH

L - lysin (lys)
L - histidin (His)
NH
NH 3+

H2 N C NH (CH2)3 CH COO-

L - arginin (arg)
 Klasifikasi Asam Amino
Secara garis besar asam amino
dapat diklasifikasikan berdasarkan :
Gugus Rantai Samping yang
dimiliki (-R)
Dapat tidaknya asam amino
disentesis di dalam tubuh
manusia atau hewan
 Klasifikasi berdasarkan sifat rantai
samping:
1. Asam Amino Polar (R mengutub tak bermuatan)
mudah larut dalam air: Asn, Gln, Tyr, Ser, Thr

2. Asam amino nonpolar /Hidrofobik ( R tak mengutup)

kurang dapat larut dalam air : Gly, Ala, Val, Leu,Isoleu
Trp, Pro, Phe, Cys, Met.

3. Asam Amino dengan R bermuatan negatif pada Ph 7

(bersifat asam) :Asp dan Glu.

4. Asam Amino dengan R bermuatan positif pada Ph 7

(bersifat basa) :Lys, Arg, His
Klasifikasi berdasarkan bisa/tidak
disintesis
Esensial: Asam amino yang diperlukan
oleh tubuh dan harus diperoleh dari
makanan sehari-hari (tidak disintesis
tubuh)
Contohnya : Arginin, Fenilalanin, Histidin,
Isoleusin, Leusin, Lisin, Metionin, Treonin,
Triptofan, Valin
Non esensial: Asam amino yang
diperlukan oleh tubuh tetapi tubuh dapat
mensintesa sendiri dalam jumlah yang
diperlukan

Protein yang pecah pada proses pencernaan

20 Asam Amino
 Asam amino non standar
Merupakan asam amino
diluar 20 macam asam
amino standar
Terbentuk karena
modifikasi yang terjadi
setelah suatu asam amino
standar menjadi protein
Kurang lebih 300 macam
asam amino non standar Modifikasi serin
dijumpai pada sel yang mengalami
fosforilasi oleh
protein kinase
 modifikasi prolin dalam
proses modifikasi
posttranslasi oleh
prokolagen prolin
hidroksilase
ditemukan pada kolagen
untuk menstabilkan
struktur
Dari modifikasi Glu oleh
vit K
G karboksi glutamat
mampu mengikat Ca
penting dalam
pengentalan darah
Ditemukan pada protein
promtombin
Beberapa contoh asam amino lainnya :

Hidroksilisin
modifikasi lisin, terdapat pada kolagen dan miosin
(protein kontraksi pada otot)
Taurin
asam amino yang mengandung mercaptan terlibat
secara biokimia pada asam empedu

Taurin adalah sisa produk dari metabolisme sistein.

Taurin terkonyugasi pada asam kolat membentuk
taurokolat, yaitu garam empedu.
Ornitin
- merupakan senyawa antara dalam metabolisme
- salah satu anggota dari asam amino pada siklus
urea.
Sitrulin
suatu asam amino yang
bekerja untuk menghilangkan
racun dan mengeliminasi
amonia yang tidak diinginkan.
Karnitin
asam amino yang tidak umum yang membawa
asam lemak kedalam mitokondria.
Struktur Kimia : L-Karnitin, Asetil-L-Karnitin dan Propionil L-Karnitin

KARNITIN (Asam-Beta-hidroksi-gama-trimetil-amino-butirat)
 PROTOLISIS ASAM AMINO

Dalam larutannya, asam amino mengalami REAKSI PROTOLISIS

(=reaksi perpindahan proton (H+))
Reaksinya dapat ditulis sbb :

H2NCH2COOH +
H3NCH2COO-
Bentuk molekul Bentuk ion dipolar
(ION ZWITTER)
Adanya gugus asam (karboksil) dan gugus basa
(amino), menyebabkan AA :
dapat bertindak sebagai asam maupun basa
(amfoter)
Merupakan buffer yang efektif dalam larutan
Salah satu fungsi penting protein dalam darah
adalah sebagai buffer yang menjaga pH darah
dalam rentang normal (pH 7,35 7,45)
Pada asam amino yang gugus R (rantai samping)
bermuatan menyebabkan asam amino-asam
amino ini pada pH 7,4 berada dalam bentuk ionik

L - aspartat
bermuatan - 1
L - glutamat

L - lysin
bermuatan + 1
L - arginin
 Muatan total asam amino dalam
larutan akan menentukan
kelarutannya, sebagai fungsi pH.
pH dimana masing-masing asam
amino mempunyai jumlah muatan
positif dan negatif yang sama
(sehingga secara keseluruhan molekul
secara elektrikal tidak bermuatan
(netral)) disebut pH isoelektrik (pI).
Karena asam amino memiliki beragam
gugus samping
(-R) dengan berbagai gugus fungsi, maka
setiap asam amino memiliki titik Isoelektrik
masing-masing
Fungsi pH Isoelektrik (pI)
Untuk mengkristalkan asam
amino/protein pengendapan
isoeletrik
Dengan mengetahui titik isoelektrik
dapat meramalkan proses migrasi
protein dalam medan elektrikum
Dasar untuk pemisahan asam amino
dengan elektroforesis
 pH Titik Isoelektrik (pI)
Pada pI, kelarutan asam amino <<<,
oleh karena itu pada pI asam amino
akan mengendap.
Jika pH > pI maka :
muatan AA (-) dan akan bergerak ke
elektroda positif
pH < pI maka :
muatan AA (+) dan akan bergerak ke
elektroda negatif
ELEKTROFORESIS
Titrasi Asam amino
 IKATAN PEPTIDA
Ikatan yang menghubungkan 2 asam amino
melalui gugus karboksil dari satu asam
amino dengan gugus amino dari asam
amino yang lain
Karakterisasi ikatan peptida

Atom yang terlibat dalam

ikatan membentuk satu
bidang planar yang kaku
tidak bebas berotasi
stabil
dibutuhkan enzim
proteolitik untuk
menghidrolisanya
Reaksi Kondensasi dan Hidrolisis pada
peptida

Figure 6.3
 O O
+H3N CH2 C O- + +H3N CH C
O
CH3
glysin alanin O
O
H
+H3N C C N C C O- + H2O
H2
CH3 C-terminal
N-terminal ikatan peptida
gly - ala
(glysinalanin)

N terminal
= asam amino yang gugus aminonya bebas/tidak terikat
C terminal
= asam amino yang gugus karboksilnya bebas/tidak terikat
Berdasarkan jumlah asam amino yang
berikatan pada rantai polipeptida, dikenal
istilah:
Dipeptida : 2 asam amino
Tripeptida : 3 asam amino
Oligopeptida : < 20 asam amino
Polypeptida : > 20 asam amino
Proteins : >50 asam amino
Jenis asam amino yang membangun rantai
peptida biasanya dikodekan dengan 3 huruf atau
1 huruf
Contoh :
Kode 3 huruf : Met-Gly-Glu-Thr-Arg-His
Kode 1 huruf : M-G-E-T-R-H
 Beberapa peptida penting
Glutamine
Molekul tripeptida 3 AA (glucys-gly)
Terdistribusi luas di alam
Fungsi :
Sebagai koenzim
Mencegah oksidasi gugus SH menjadi SSH
Berperan membentukan ikatan disulfida pada beebrapa
protein bersama dengan glutation reduktase
Dalam eritrosit :
Menjaga struktur dan integritas membran sel
Menjaga hemoglobin agar tidak teroksidasi oleh peroksida seperti
H 2O 2
terlibat dalam proses detoksifikasi
terlibat dalam transport asam amino di tubulus ginjal
melalui siklus delta-glutamil (Meister cycle)
 Thyrotropin Releasing Hormone (TRH)
tripeptide yang disekresikan oleh hypothalamus
Fungsi : menstimulasi kelenjar pituitary untuk
melepaskan hormon thyrotropik
Oxytocin
oligomer : 9 AA (nonapeptida)
Hormon yang disekresi oleh kelenjar pituitary
posterior
Fungsi: menyebabkan kontraksi uterus
Vasopressin (ADH antidiuretic hormone)
Oligomer nonapeptida (9 AA)
Diproduksi oleh kelenjar pituitary posterior
Fungsi: menstimulasi ginjal untuk menahan air
dan demikian meningkatkan tekanan darah
Oxytocin dan vasopressin mempunyai urutan
asam amino yang hampir sama, perbedaan dua
asam amino diantara keduanya menyebabkan
fungsinya berbeda.
 Angiotensins
Angiotensin 1 oligomer decapeptida
(10AA) yang dikonversi menjadi
angiotensin II (8AA)
Function: melepaskan aldosteron dari
kelenjar adrenal
Methionine Enkephalin
Oligomer pentapeptida yang ditemukan di
otak.
Function: menghambat rasa sakit.
Bradykinin and Kallidin
Oligomer nonapeptida and decapeptida
Diproduksi dari protein plasma enzim racun
ular
Function: vasodilator yang sangat kuat
8. Peptide Antibiotics
Antibiotik seperti Gramicidin, Bacitracin,
tyrocidin and Actinomysin
peptida yang ditemukan di alam

9. Substance P
Oligomer : dekapeptida
Bertindak sebagai neurotransmitter

10. Gastrointestinal Hormones

Gastrin, Secretin, dll.
Merupakan peptida pada pencernaan
yang berperan sebagai hormon