WILLY ALKUSARI

NANDA SASTAMA
ANINDYTA MUANGGARAINI AMASIH
MIRANDA DWI CENDANI
TURUNAN ASAM KARBOKSILAT

Ester
Halida asam karboksilat
Anhidrida karboksilat
Amida
Nitril
ESTER
O

Struktur : R C
OR'
Tata Nama :
Diawali dengan nama gugus alkil
yang terikat pada atom oksigen.
Diikuti dengan nama asam karboksilat
dengan menghilangkan kata asam.
3. CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES
Tatanama turunan asam karboksilat yang lain

CH3COOH Asam benzoat Asam . at/oat

Asam
O etanoat O
C
Asam
Cl asetat
H C
NHO 2 OH
C
O
CH3COCl Benzoil klorida ..il klorida
Etanoil klorida O
Asetil klorida C
Cl

(CH3CO)2O Anhidrida benzoat Anhidrida

anhidrida etanoat O O
anhidrida asetat C C
O

CH3CONH2 benzamida .amida

C N
Etanamida
Asetamida
 O O

CH3 C CH3 C
O CH3 O

metil asetat fenil asetat

O

O CH2 C
O CH2 CH3
C
O CH CH3
O
CH3 CH2 C
O CH2 CH3

isopropil benzoat dietil butandioat

Sifat Fisik :
Polar
Tidak larut dalam air
Larut dalam pelarut organic polar
Misal : eter, aseton
Mr <, berbau harum spesifik : buah,
bunga.
Propil asetat : seperti buah pear
Etil butirat : seperti buah nanas
Metil salisilat : seperti gandapura
 Pembuatan Ester :

Ester dapat dibuat dari reaksi antara

asam karboksilat dan alcohol dengan
bantuan katalis yang disebut Reaksi
Esterifikasi.
O O
+
H
CH3 C OH + OH CH2 CH3 CH3 C O CH2 CH3 + H2O

etil asetat
asam asetat etanol
reversibel
 Beberapa Reaksi Ester :

1. Reduksi
O

C O CH2 CH3 CH2 OH

LiAlH 4 + CH3 CH2 OH
H 2O
etil benzoat benzil alkohol etanol
 2. Hidrolisis

hidrolisis
Ester asam karboksilat + alkohol
+
H
O

CH3 C O CH2 CH3 + H2O CH3 COOH + CH3 CH2 OH

 Pembuatan halida asam

Asam karboksilat + tionil klorida

R - COOH + SOCl2 RCOCl + HCl + SO2

Contoh:
 Pembuatan Anhidrida

Halida asam + garam karboksilat

R - CO-Cl + R' - CO-ONa RCO - O - CO-R' + NaCl

Contoh:
 Pembuatan amida

Halida asam + amina

R - COOCl + R'NH2 RCONH-R' + HCl

Contoh:
 Pembuatan Nitril

Alkil halida + Natrium

sianida
RCl + NaCN

R - Cl + NaCN RCN + NaCl

Contoh:
 HIDROLISIS TURUNAN AS KARBOKSILAT H+/OH-

ESTER : RCOOR + H2O RCO2H + HOR

AMIDA : RCONR2 + H2O RCO2H + HNR2

ANHIDRIDA : RCO-O-OCR + H2O RCO2H

+ RCO2H
HALIDA ASAM : RCOX + H2O RCO2H + X-

NITRIL : RCN + H2O RCO2H + NH3

 3. Ammonolisis
Reaksi antara ester dengan ammonia
menghasilkan suatu amida disebut
Amonolisis. Reaksi ammonolisis tidak
memerlukan katalis.
O OH
O
CH3C OCH2CH3 + NH3 CH3 C OCH2CH3 CH3 C + CH3CH2OH
NH 2
NH 2
asetamida
intermediet
 4. Transesterifikasi

Reaksi antara ester dengan alkohol menghasilkan

ester baru dengan gugus alkil (pada oksigen
karbonil) dari alkohol yang baru.
Pada reaksi ini terjadi substitusi gugus alkil pada
oksigen karbonil ester.

O H+ O
CH3 C + CH3 CH2 OH CH3 C + CH3 OH
OCH3 OCH2CH3

metil asetat etanol etil asetat metanol

 5. Reaksi dengan Grignard

Ester bereaksi dengan 2 molekul reagen

Grignard menghasilkan alkohol.
OH
O
+ 2CH3 CH2 MgBr CH3 C CH2CH3
CH3 C
OCH3
CH2CH3

alkohol 3o

Khusus untuk esterformiat alkohol 2

OH
O
+ 2CH3 CH2 MgBr CH CH2CH3
H C
OCH3
CH2CH3 alkohol 20