AMINA

KIMIA
ORGANIK
 By :
Muh. Syafri Basir
Zikrullah Baharja
Zumratul Inayah
 Pengertian

Amina : Senyawa organik

yang mengandung atom
nitrogen, yang merupakan
turunan amonia dengan
satu atau lebih atom H nya
digantikan oleh alkil.
 Pengertian
Telah disebutkan bahwa amina dianggap sebagai
turunan amonia, NH3, dimana 1 atau 2 atau 3
atomnya diganti oleh gugus alkil menghasilkan
amina primer, sekunder dan tersier.

Rumus umumnya : CnH2n + 3N

 Penggolongan dan ikatan amina
Amina membentuk ikatan hidrogen. Ikatan hidrogen
N-HN lebih lemah daripada ikatan hidrogen O-HO
karena N kurang elektronegarif dibandingkan dengan
O dank arena itu ikatan NH kurang polar.
Ikatan dalam suatu amina beranalogi langsung denga
n ikatan dalam amonia, suatu atomnitrogen sp3 yang
terikat pada tiga atom atau gugus lain (H atau R) dan
dengan sepasang elektron
menyendiri dalam orbital sp3 yang tersisa.

 Penggolongan dan ikatan amina
Penggolongan amina didasarkan pada berapa atom H pada
amonia diganti dengan gugus alkil atau aril. Apabila satu H
pada amonia diganti gugus alkil disebut amina primer. Apabila
dua atom H pada amonia diganti gugus alkil disebut amina
sekunder dan apabila ketiga atom H pada amonia diganti gugus
alkil disebut amina tersier. Gugus alkil yang terikat pada amina
sekunder atau tersier dapat semua sama dan dapat pula
berbeda-beda.
STRUKTUR
H-NH RNH RNH RNR
H H R R
Amonia amina primer amina sekunder amina tersier
 Penggolongan dan ikatan amina
Amina primer : 1 atom H diganti
dengan alkil ( RNH2). *ingat saja :
jumlah H nya tinggal 2.
.
Contoh : CH3-CH3-NH2: etil amina
 Penggolongan dan ikatan amina
Amina sekunder : 2 atom H diganti
dengan alkil ( R2NH ). * jumlah H nya
tinggal 1.

Contoh : CH3- CH2-N-H : metiletilamina

CH3
 `
Amina tersier : semua aton H diganti dengan
alkil ( R3N ).* no H.

Contoh : CH3-N-CH3

CH3 : trimetil amina

* Ingat juga : N punya 3 tangan

 Penamaan
Amina Alifatik :
Rantai lurus
Semua gugus alkil yang menempel pada N
amina berdasarkan abjad
Gugus alkil dan diakhiri amina
Nama lengkap ditulis satukan
Contoh : metilamina, dll.
 Penamaan
Nama IUPAC dari amina adalah (ALKIL)+AMINO
+ ALKANA, akan tetapi amina lebih sering
dinamai dengan menyebutkan semua gugus
alkilnya dalam 1 kata kemudian diakhiri
dengan kata AMINA.

Contoh : C2H5NH2 = Aminoetana atau

Alkilamina.
( Amina Primer)
 Penamaan
CH3CH2-NH : Metilaminoetana atau metiletilamina
CH3
(amina sekunder).

C3H7-N-C2H5 : etilmetilaminopropana
CH3 (rantai terpanjang = induk = alkana)
atau metiletilpropilamina.
 SIFAT
Basa lemah
Dapat menjadi larutan penyangga
Amina dengan gugus carbon yang besar
cenderung tidak larut air.
Berbau anyir/merangsang.
 SIFAT
Amina atsiri mempunyai bau yang sangat khas dan
biasanya merangsang. Bau metilamina mirip dengan
bau amonia; trimetilamina berbau seperti ikan salem-
laut yang sudah mati, dan piperidina berbau seperti
ikan tawar mati. Arilamina tidak sebau busuk
alkilamina; tetapi arilamina seperti anilina bersifat
racun dan terutama berbahaya karena dapat terserap
menembus kulit. Beberapa, seperti -naftilamina
bersifat karsinogen. Garam amina dan garam
amonium kuaterner bersifat seperti garam anorganik
titik lebih tinggi, larut dalam air dan tidak berbau.
 KEBASAAN AMINA
Dibandingkan dengan amida dan asam karboksilat,
amina merupakan senyawa yang paling basa.
Sedangkan antara amida dengan asam karboksilat,
amida mempunyai tingkat ke asaman yang lebih
rendah (amida lebih basa). Hal ini dapat dilihat dari
struktur, konsep elektron dan resonansi.
Amina adalah suatu basa lemah, jauh lebih lemah
daripada ion hidroksida. Amina dapat memberikan
sepasang elktron sunyi dari nitrogennya dan
membentuk ikatan dengan sebuah proton. Amina
yang larut dalam air mengalami reaksi reversible
dengan air, yang membebaskan ion hidroksida.
 KEBASAAN AMINA
Sifat-sifat struktural yang sama yang
mempengaruhi kuat asam relatif dari asam
karboksilat dan fenol juga mempengaruhi kuat
basa relatif dari amina
Jika amina bebas terstabilkan relatif terhadap
kationnya, maka maka amina itu merupakan
basa yang lebih lemah
Jika kation itu terstabilkan relatif terhadap
amina bebasnya, maka amina itu adalah basa
yang lebih kuat.
 Reaksi
Amina bereaksi dengan asam kuat membentuk
garam alkil ammonium.
Amina bereaksi dengan asam karboksilat (
klorida asam dan anhirida asam membentuk :
amida.
Amina 3* bereaksi dengan amina 1* atau 2*
membentuk : garam amonium kuarterner.
Amina 2* dapat bereaksi dengan nitrit
menghasilkan nitrosamina.
 Cara Pembuatan
Untuk pembuatan amina primer, reaksi terjadi
dalam dua tahapan. Pada tahapan pertama,
terbentuk sebuah garam dalam hal
ini, etilamonuim bromida. Garam ini sangat mirip
dengan amonium bromida, kecuali bahwa salah
satu atom hidrogen dalam ion amonium telah
diganti oleh sebuah gugus etil.

Dengan demikian, ada kemungkinan untuk
terjadinya reaksi reversibel (dapat balik)antara garam
ini dengan amonia berlebih dalam campuran.

Amonia mengambil sebuah atom hidrogen dari ion

etilamonium sehingga menjadikannya amina primer,
yakni etilamina.
Semakin banyak amonia yang terdapat dalam
campuran, semakin besar kemungkinan terjadi reaksi
selanjutnya.
 Pembuatan amina sekunder
Reaksi di atas tidak berhenti setelah amina primer
terbentuk. Etilamina juga bereaksi dengan
bromoetana dalam dua tahapan yang sama seperti
reaksi sebelumnya.
Pada tahap pertama, terbentuk sebuah garam kali
ini, dietilamonium bromida. Anggap garam yang
terbentuk ini adalah amonium bromida dengan dua
atom hidrogen yang digantikan oleh gugus-gugus etil.
 Lagi-lagi terdapat kemungkinan terjadinya reaksi reversibel
(dapat balik) antara garam ini dengan amonia berlebih
dalam campuran tersebut, seperti diperlihatkan pada
gambar berikut:

Amonia mengambil sebuah ion hidrogen dari ion

dietilamonium sehingga menjadikannya amina sekunder,
yakni dietilamin. Amina sekunder adalah amina yang
memiliki dua gugus alkil terikat pada atom nitrogen.

 Pembuatan amina tersier
Setelah amina sekunder terbentuk, reaksi masih belum
berhenti. Dietilamina juga bereaksi dengan bromoetana
dalam dua tahapan yang sama seperti pada reaksi
sebelumnya.
Pada tahapan pertama, terbentuk trietilamonium bromida.
 Lagi-lagi ada kemungkinan terjadinya reaksi reversibel
(dapat balik) antara garam ini dengan amonia berlebih
dalam campuran tersebut, sebagaimana ditunjukkan
berikut:

Amonia mengambil sebuah ion hidrogen dari ion

trietilamonium sehingga menjadikannya amina tersier, yakni
trietilamin. Amina tersier adalah amina yang memiliki tiga
gugus alkil terikat pada nitrogen.

 Kegunaan
Mengobati gejala parkinson
Obat anti tekanan mental
Obat halusinogen
Obat penekan nafsu makan dan
perangsang saraf.
Sebagai pelembut pakaian
Anti iritasi pada shampo
Sebagai pelumas kendaraan
 THE END
N
Thank You