PENGANTAR KIMIA INDUSTRI

“HIDROGENASI”

DI SUSUN OLEH
ZULKIFLI
09220150078
FAKULTAS TEKNOLOGI INDUSTRI
 PENDAHULUAN

 Halogenasi diambil dari kata halogen yaitu anggota golongan unsur yang sangat

aktif, terdiri dari fluorin, bromin, iodin, klorin, atau astatin, yang mempunyai sifat kimia

sama. Sedangkan halogenasi tersebut merupakan prosesnya yaitu pemasukan

halogen ke dalam senyawa organik, baik secara penambahan (adisi) maupun

secara penggantian (substitusi).

 PENGERTIAN
Halogenasi yaitu proses memasukkan 1 gugus halogen atau lebih. Cara penggantian gugus
halogen ada beberapa cara, yaitu:

1. Mengganti H

Reaksi: RH + X2 →RX + HX

C5H12 + Cl2→C5H11Cl + HCl

2. Addisi

Reaksi: RCH = CHR’ + X2→RCHX – CHXR’

CH3 – CH = CH2 + Br2→CH3 – CHBr – CH2Br

3. Mengganti suatu gugus (substitusi)

Reaksi:

RCH2OH + HX→ RCH2X + H2O

Halogenasi terdapat dalam proses:

1.Pembuatan insektisida, misal DDT.

2.Pembuatan hasil akhir dengan hasil antaranya adalah halogen, misal C6H6Cl dan C5H11Cl

3.Pembuatan obat-obatan (banyak digunakan bromide dan iodida) dan zat warna.

4. Sebagai bahan pendingin (Freon 12) dan bahan bakar roket (sebab F stabil dan

pada suhu tinggi cepat terbakar dengan panas yang tinggi).

2.2 Reaksi-reaksi antara Alkena dengan Unsur-unsur Halogen
1. Etena dengan fluorin
Etena bereaksi ledakan (eksplosif) dengan fluorin menghasilkan karbon dan
gas hidrogen fluoride. Reaksi ini bukan merupakan reaksi yang bermanfaat, dan
jarang dibahas pada pembahasan tingkat dasar

2. Etena dengan klorin atau bromin atau iodin

Reaksi yang terjadi antara etena dengan klorin atau bromin atau iodin adalah
reaksi adisi.

Sebagai contoh, bromin ditambahkan membentuk 1,2-dibromoetana.

2.3 Reaksi-reaksi antara Alkana dengan Unsur-unsur Halogen

 Alkana dengan fluorin

Reaksi ini menimbulkan ledakan (eksplosif) bahkan pada suhu dingin dan
ruang gelap, dan cenderung dihasilkan karbon dan hidrogen

 Alkana dengan iodin

Iodin tidak bereaksi dengan alkana – sekurang-kurangnya pada kondisi

laboratorium yang normal.

 Alkana dengan klorin atau bromin

Tidak ada reaksi yang terjadi dalam kondisi gelap (tanpa cahaya).
2.5 CONTOH HALOGENASI DALAM INDUSTRI
Reaksi C5H12 + Cl2 Dalam Fase Gas
C5H12 + Cl2 dalam fase gas dimasukkan dalam suatu reaktor bentuk pipa yang
dibelok-belokan. C5H12 yang dipakai bisa normal atau iso.

C5H12 : Cl2 = 15 : 1
Kecepatan aliran gas-gas itu dalam reaktor bisa mencapai 90 km/jam. Tidak
o
diperlukan katalisator sebab reaksinya secara radikal bebas. Suhu reaksi 250 C–

o
300 C. C5H12 semula berupa zat cair, mengandung air sedikit. Dari bahan-bahan ini

dapat dibuat monokhlor pentana dan amil alkohol. Kemungkinan juga terjadi 5%
C5H10Cl2, walau sudah dipakai perbandingan 15 : 1. Ada juga yang tidak bereaksi
tetap sebagai C5H12. Air yang ada tidak boleh masuk. Kita harus

mempunyai alat penguap dan alat pemisah hasil (dengan mengetahui sifat-sifat dari
bahan dan hasilnya). Panas reaksi yang timbul besar dan reaksi berjalan cepat, maka
pengawasan suhu harus ketat. Dinding reaktor terbuat dari bahan yang mudah dilewati
panas.
 Pembuatan DDT (1,1,1 – trikhloro – 2,2 – bis p – khlorophenil etan)
DDT sudah lama dikenal sebagai insektisida organik yang sudah dikembangkan
puluhan tahun terakhir ini karena biaya produksinya rendah. DDT dihasilkan jika
khloral atau khloral hidrat direaksikan dengan monokhlorbenzen menggunakan
katalisator asam sulfat.

C6H4Cl

H2SO4
CCl3CHO +2C6H5Cl

CCl3CH +

H2O

C6H4Cl
Pembuatan Monokhlorbenzen (MCB)

Khlorinasi benzen umumnya dilakukan dalam tangki-tangki yang sempit dan tinggi,
dilengkapi jaket pendingin atau pendingin permukaan. Alat-alat ini juga dilengkapi
dengan kondensor refluk dan sirkulasi luar yang melalui pendingin. Cl2 dimasukkan
melalui pipa distributorn (dari besi) di dekat dasar reaktornya. Benzen tak berair masuk
ke khlorinator ditambah sejumlah kecil FeCl3 anhidrid (0,1-0,5%).
KESIMPULAN
Halogenasi yaitu proses memasukkan 1 gugus halogen atau lebih. Cara penggantian gugus
halogen ada beberapa cara, yaitu:
1. Mengganti H
2. Addisi
3. Mengganti suatu gugus (substitusi)
Zat-zat pereaksi untuk halogenasi:

1. Cl2, Br2, I2 dan F2

2. HX

- Tipe-tipe reaksi Halogenasi

1. Reaksi-reaksi antara Alkena dengan Unsur-unsur Halogen
2. Reaksi-reaksi antara Alkana dengan Unsur-unsur Halogen
3. Reaksi-reaksi antara Sikloalkana dengan Unsur-unsur Halogen
TERIMA KASIH