ASAM KARBOKSILAT

& ESTER
 Asam karboksilat biasa disebut golongan asam alkanoat
sedangkan Ester termasuk golongan alkil alkanoat

 Asam karboksilat dan ester berisomer fungsi karena

mempunyai rumus yang sama yaitu 𝑪𝒏𝑯𝟐𝒏𝑶𝟐 tetapi
berbeda gugus fungsinya

• As. Karboksilat (-COOH)

• Ester (-COOR’)
 Senyawa yg mempunyai satu
gugus karbonil yg berikatan
dengan satu gugus hidroksil
dan disebut sbg GUGUS
KARBOKSIL O
R C
OH
Formula/struktur IUPAC Trivial

HCO2H Asm metanoat Asam formiat

CH3CO2H Asam etanoat Asam asetat

CH3(CH2)2CO2H Asam butanoat Asam butirat

CH3(CH2)2CO2H Asam pentanoat Asam valerat

CH3(CH2)4CO2H Asam heksanoat Asam kaproat

CH3(CH2)5CO2H Asam heptanoat Asam enantat

HO2CCO2H Asam etandioat Asam oksalat

HO2CCH2CO2H Asam propandioat Asam malonat

HO2(CH2)2CO2H Asam butandioat Asam suksinat

 Sifat-sifat Asam Karboksilat
• Mempunyai 3 ikatan kovalen polar (senyawa polar )
-

O
+
C+ - H
H3C  O

• Mampu membentuk ikatan hidrogen melalui gugus

C O dan O H
-
 +

O H
O
CH 3 C C C CH 3
O H O-
+ 
• Ikatan hidrogen yang terbentuk > ikatan hidrogen pada alkohol
(TD as. Karboksilat > TD alkohol dengan Mr yang sama)

O
CH 3 CH 2 C > CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 OH
OH
td td

• As. Karboksilat mampu membentuk ikatan hidrogen dengan

air sgh mudah larut dalam air
O
R C
OH
rantai C non polar gugus polar
• Wujud
Pada T kamar as. Karboksilat
bersuku rendah adalag zat
cair encer, suku tengah
berupa xat cair kental, dan
suku tinggi berupa zat padat
yg tidak larut dalam air
• Kelarutan
As. Karboksilat suku rendah
dapat larut dalam air tetapi suku
tinggi sukar larut dalam air
• Titik didih dan Titik Leleh
TD dan TL asam karboksilat
relatif tinggi karena kuatnya
tarik menarik antar molekul
bahkan lebih tinggi dari alkohol
yg bersesuaian
• Daya hantar listrik
As. Karboksilat dapat
terionisasi sebagian (elektrolit
lemah)
Keasaman Asam Karboksilat

• Asam karboksilat terionisasi didalam air membentuk

larutan yang bersifat sedikit asam
• Keasaman as. Karboksilat TIDAK sama dengan asam
anorganik lain (as. Karboksilat termasuk asam lemah
sehingga hanya terionisasi sebagian)

O
O
CH3 CH2 C CH3 C O- + H+
OH

 
Ka  
[CH
3 2CO ] [H ] 5
1.8 x10
[CH3CO2 H]
• Asam Karboksilat dapat bereaksi dengan basa (NaOH)
membentuk garam karboksilat

O O
1 C OH + NaOH C O- Na+ + H 2O

asam benzoat

O O
2 CH3 C OH + Na2 CO3 O- Na+ + H2CO3
CH3 C
asam asetat Na - asetat
CO2 H2O
 Tata Nama IUPAC

 Dimulai dengan ASAM + Rantai Karbon terpanjang yg

mengandung gugus karboksilat (𝑪𝑶𝟐𝑯) + akhiran oat

O O
O
H C CH3 C CH3 CH2 CH2 C
OH OH OH

asam metanoat asam etanoat asam butanoat

CH3
O O O
CH3 CH CH2 C H3C C C CH3 CH CH2 C
OH OH OH
CH3 CH3 OH
  Jika mengandung rantai cabang, maka atom C dari
gugus karboksilat dengan rantai terpanjang diberi
nomor 1

5 4 3 2 1
CH 3 CH 2 CH CH 2 COOH CH 3 CH CH 2 CH COOH
5 3 2 1
4
CH 3 OH CH3
asam 3 - metil pentanoat asam 4 - hidroksil - 2 - metil pentanoat
  Jika terdapat lebih dari satu cabang atau gugus cabang
maka penulisan rantai atau gugus cabang menurut abjad

 Jika senyawa mempunyai 2 gugus karboksilat penamaan

rantai utama diberi akhiran dioat

O O
C CH 2 C asam propandioat (asam malonat)
HO OH

O O

HO C C OH asam etandioat (asam oksalat)

O O

HO C CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 C OH asam heksandioat (asam adipat)

 Tata Nama TRIVIAL
 Tidak mempunyai sistematika
O
H C asam formiat
OH

O
CH3 CH2 CH2 C
OH asam butirat

 Letak substituen dinyatakan dengan , , ,  dan seterusnya

    O
CH3 CH2 CH2 CH2 C
5 4 3 2 1 OH
Cl

CH3 CH COOH asam  - kloroproponoat

 
 ALKIL KARBOKSILAT

CH3 CH2 COOH CH3 CH COOH

asam etil karboksilat CH3

asam isopropil karboksilat
1. Reaksi dengan basa (penyabunan)

2. Reaksi esterifikasi

3. Reaksi dengan 𝑵𝑯𝟑

4. Reaksi dengan 𝑪𝒍𝟐

5. Reaksi dengan 𝑷𝑪𝒍𝟓

 Kegunaan Asam Karboksilat
 Asam Asetat

• Dalam industri sbg bahan baku sintesis serat dan plastik

• Dalam laboratorium sbg pelarut dan pereaksi
• Larutan asam asetat dgn kadar 3-6% disebut cuka makan

 Asam Oksalat

• Terdapat dalam daun bayam dan buah-buahan, bentuk

senyawa sbg garam narium atau kalsium

• Menghilangkan karat dan bahan baku pembuatan zat warna

• Mengasamkan minuman, permen, dan makanan lain
• Digunakan sbg fotografi, kernaik, penyamak, dan proses
produksi lainnya
 ESTER

Rumus : RCOOR’
(dimana gugus karbonil
terikat pada gugus alkoksi)
Berdasarkan susunannya,
ester dibagi mejadi 3
golongan:

1. buah-buahan
2. lemak atau minyak
3. lilin
1. Sari buah-
buahan yaitu
No. Ester Aroma
ester dari alkohol
1. Isoamil asetat Pisang
suku rendah atau
2. Etil asetat Penghapus cat kuku
tengah 3. Metil salisilat Tanaman wintergreen
4. Etil butirat Nanas
5. Benzil butirat Ceri
6. Etil propionat Buah-buahan
7. Etil benzoat Rum
8. Benzyl asetat Buah persik
9. Metil butirat Apel
10. Oktil asetat Jeruk
11. n-propil asetat Buah pir
12. Etil fenilasetat Madu
• Lemak dan minyak yaitu ester dari gliserol dan asam
karboksilat suku tengah atau tinggi.
• Lemak adalah ester yg terbentuk dari gliserol yg
asam karboksilatnya jenuh (memiliki ikatan
tunggal) sedangkan minyak asam karboksilatnya
tak jenuh (memiliki ikatan rangkap)

• Lilin atau waxes yaitu ester dari alkohol suku tinggi

dan as. Karboksilat suku tinggi
 Tata Nama Ester
• Diturunkan dari penamaan alkohol (akhiran –il) dan
asam (berakhiran –oat)

• Penulisannya menjadi alkil alkanoat

 Sifat Fisik
 Wujud
• Ester bersuku rendah berwujud cair encer, ester bersuku
tengah berwujud cair kental, dan suku tinggi berwujud padat

 Kelarutan
• Ester bersuku rendah sedikit larut dan suku tinggi semakin
mudah larut

 Titik didih dan titik leleh

• TD dan TL rendah karena tidak memiliki ikatan H

 Daya hantar

• Merupakan senyawa non elektrolit

 Reaksi-reaksi Ester

 Proses hidrolisis dalam suasana asam

 Proses hidrolisis dalam suasana basa

 Kegunaan Ester

• Ester yg berasal dari buahan-buahan digunakan

untuk aroma (essence) pada makanan
• Ester lemak untuk membuat mentega, margarin,
dan sabun
• Ester lilin untuk mobil dan batik, dapat diperoleh
dari tawon, daun palma bracilia