ASAM AMINO

YUHERNITA, SSi, MSi

BAGIAN BIOKIMIA
FAKULTAS KEDOKTERAN UNIVERSITAS YARSI
Asam amino unit terkecil pembentuk protein

• Protein : molekul yang paling komplek pada

makluk hidup.
• Berperan penting dalam sistem biologi.
• Bila dihidrolisis akan menghasilkan monomer
yang dikenal dengan asam amino.
• Sekuen atau urutan asam amino dalam suatu
protein akan menentukan sifat dari protein ybs
 ASAM AMINO
=> BUILDING BLOCK Unit terkecil pembentuk protein

Fungsi :
Membangun sel baru
Memperbaiki jaringan yang rusak
Membentuk enzim dan hormon
Membentuk antibodi untuk melawan serangan bakteri & virus
Membangun nukleoprotein (RNA dan DNA)

Berperan pada :
Aktivitas metabolisme
Proses transport oksigen ke seluruh tubuh
Membentuk sistem kekebalan
Aktivitas otot
dll
Struktur Asam Amino
Secara umum asam amino
mempunyai kerangka gugus asam
karboksilat dan gugus amino yang
terikat kepada atom karbon jenuh
 Rantai Samping (Substituen = R)

Substituen pada atom karbon alfa dapat berupa:

• alkil rantai lurus/bercabang atau aromatik.
• alkil amina/amina aromatik
• alkil alkohol/alkohol aromatik
• tiol (belerang)

• Rantai samping ada yang bersifat

asam, basa, netral
• Menentukan kepolaran asam amino
Aspartic acid
 asam -amino
 Gugus amino terikat
pada posisi 

Contoh lain :
 ISOMER ASAM AMINO
• Semua AA yang terdapat dalam protein,
kecuali glysin, adalah senyawa optik aktif.
– Optik aktif = senyawa yang dapat memutar bidang
polarisasi cahaya.
– Ciri khas : punya atom C khiral (atom C yang
mengikat 4 gugus atom/molekul yang berbeda
– AA pada protein : L-family
– Isomernya (D-family) ditemukan di alam namun
tidak ditemukan dalam protein
 Muatan pada Asam Amino
Adanya gugus karboksilat, gugus amino dan rantai
samping pada asam amino memberi muatan secara
parsial
• Gugus karboksilat (-COOH) :
– Mudah terdissosiasi : muatan (-)
• Gugus amino (-NH2) :
– Mudah terprotonasi : muatan (+)
• Rantai samping :
– muatan tergantung gugus fungsi yang dimilikinya
Gugus rantai samping berbeda-beda pada
setiap asam amino.
Gugus rantai samping yang berbeda-beda,
menentukan:
• Struktur
• Ukuran
• Muatan elektrik
• Sifat kelarutan di dalam air
 Penggolongan asam amino
Berdasarkan gugus fungsinya:
• Asam amino dg gugus NH2 dan COOH
• Asam amino dg gugus –OH
• Asam amino dg rantai R mengandung –S-
• Asam amino dg gugus amina sekunder
• Asam amino dg cincin aromatis
• Asam amino dg 2 gugus COOH
• Asam amino dg gugus amida
• Asam amino dg 2 gugus basa
 Asam amino mengandung hanya gugus NH2 dan COOH

+ + NH 3+
NH 3 NH 3

H CH COO- CH3 CH COO- H 3C CH CH COO-

CH3
glysin (gly) L - alanin (ala)

NH 3+ NH 3+

H 3C HC CH2 CH COO - H3C H2C CH CH COO-

CH3 CH3
Isoleusin (Ile)
Leusin (Leu)
Asam amino yang mengandung gugus -OH

NH 3+ OH NH 3+

HO CH2 CH COO- CH3 CH CH COO-

L - serine (Ser) L - threonina (Thr)
Asam amino yang rantai R mengandung Sulfur

NH 3+

HS CH2 CH COO-

L - systein (Cys)

NH 3+

CH3 S CH2 CH3 CH COO-

L - methionin (Met)
 Asam amino dengan
gugus amino sekunder, siklis

N + -
COO
H2
L-prolin (pro)
Asam amino yang rantai R mengandung cincin
aromatis

NH 3+
NH 3+
- CH2 CH COO-
HO CH2 CH COO

L - tyrosin (Tyr) L-fenilalanin (Phe)

NH 3+

CH2 CH COO-

N
H
L - tryptofan (Trp)
Asam amino mengandung gugus NH2 dan 2 gugus
COOH

NH 3+

HOOC CH2 CH2 CH COO-

asam L - glutamat (Glu)

NH 3+

HOOC CH2 CH COO-

asam L - aspartat (Asp)

Asam amino mengandung gugus amida

O NH 3+

H 2N C CH2 CH COO-

L - asparagin (Asn)
O NH 3+

H 2N C CH2 CH2 CH COO-

L - glutamin (Gln)
 Asam amino mengandung dua gugus basa

NH 3+
H2
NH 3 + HC C C CH COO-

H 2N (CH2)4 CH COO- N NH

L - lysin (lys)
L - histidin (His)
NH
NH 3+

H 2N C NH (CH2)3 CH COO-

L - arginin (arg)
 Klasifikasi Asam Amino
Secara garis besar asam amino dapat
diklasifikasikan berdasarkan :
• Gugus Rantai Samping yang dimiliki (-R)
• Dapat – tidaknya asam amino disentesis
di dalam tubuh manusia atau hewan
 Klasifikasi berdasarkan sifat rantai samping:

1. Asam Amino Polar (R mengutub tak bermuatan)→

mudah larut dalam air: Asn, Gln, Tyr, Ser, Thr

2. Asam amino nonpolar /Hidrofobik ( R tak mengutup)

→kurang dapat larut dalam air : Gly, Ala, Val, Leu,Isoleu
Trp, Pro, Phe, Cys, Met.

3. Asam Amino dengan R bermuatan negatif pada Ph 7

(bersifat asam) :Asp dan Glu.

4. Asam Amino dengan R bermuatan positif pada Ph 7

(bersifat basa) :Lys, Arg, His
Klasifikasi berdasarkan bisa/tidak disintesis
• Esensial: Asam amino yang diperlukan oleh tubuh dan
harus diperoleh dari makanan sehari-hari (tidak
disintesis tubuh)
Contohnya : Arginin, Fenilalanin, Histidin, Isoleusin,
Leusin, Lisin, Metionin, Treonin, Triptofan, Valin
• Non esensial: Asam amino yang diperlukan oleh
tubuh tetapi tubuh dapat mensintesa sendiri dalam
jumlah yang diperlukan

Protein yang pecah pada proses pencernaan akan

menghasilkan 20 asam amino standar. Sebagian
diantaranya adalah esensial dan lainnya non- esensial.
20 Asam Amino
 Asam amino non standar
• Merupakan asam amino diluar
20 macam asam amino standar
• Terbentuk karena modifikasi
yang terjadi setelah suatu asam
amino standar menjadi protein
• Kurang lebih 300 macam asam
amino non standar dijumpai
pada sel
Modifikasi serin yang
mengalami fosforilasi
oleh protein kinase
• modifikasi prolin dalam proses
modifikasi posttranslasi oleh
prokolagen prolin hidroksilase
• ditemukan pada kolagen untuk
menstabilkan struktur

• Dari modifikasi Glu oleh vit K

• G karboksi glutamat mampu
mengikat Ca penting dalam
pengentalan darah
• Ditemukan pada protein
promtombin
Beberapa contoh asam amino lainnya :

Hidroksilisin
modifikasi lisin, terdapat pada kolagen dan miosin
(protein kontraksi pada otot)
Taurin
asam amino yang mengandung mercaptan terlibat
secara biokimia pada asam empedu

Taurin adalah sisa produk dari metabolisme sistein.

Taurin terkonyugasi pada asam kolat membentuk
taurokolat, yaitu garam empedu.
Ornitin
- merupakan senyawa antara dalam metabolisme
- salah satu anggota dari asam amino pada siklus urea.
Sitrulin
suatu asam amino yang
bekerja untuk menghilangkan
racun dan mengeliminasi
amonia yang tidak diinginkan.
Karnitin
asam amino yang tidak umum yang membawa
asam lemak kedalam mitokondria.
 Struktur Kimia : L-Karnitin, Asetil-L-Karnitin dan Propionil L-Karnitin

KARNITIN (Asam-Beta-hidroksi-gama-trimetil-amino-butirat)
 PROTOLISIS ASAM AMINO

Dalam larutannya, asam amino mengalami REAKSI PROTOLISIS

(=reaksi perpindahan proton (H+))
Reaksinya dapat ditulis sbb :

H2N–CH2–COOH +H N–CH –COO-

3 2

Bentuk molekul Bentuk ion dipolar

(ION ZWITTER)
Adanya gugus asam (karboksil) dan gugus basa (amino),
menyebabkan AA :
• dapat bertindak sebagai asam maupun basa (amfoter)
• Merupakan buffer yang efektif dalam larutan
Salah satu fungsi penting protein dalam darah adalah
sebagai buffer yang menjaga pH darah dalam rentang
normal (pH 7,35 – 7,45)
Pada asam amino yang gugus R (rantai samping)
bermuatan menyebabkan asam amino-asam
amino ini pada pH 7,4 berada dalam bentuk ionik

L - aspartat
bermuatan - 1
L - glutamat

L - lysin
bermuatan + 1
L - arginin
• Muatan total asam amino dalam larutan akan
menentukan kelarutannya, sebagai fungsi pH.
• pH dimana masing-masing asam amino
mempunyai jumlah muatan positif dan negatif
yang sama (sehingga secara keseluruhan
molekul secara elektrikal tidak bermuatan
(netral)) disebut pH isoelektrik (pI).
Karena asam amino memiliki beragam gugus samping
(-R) dengan berbagai gugus fungsi, maka setiap asam
amino memiliki titik Isoelektrik masing-masing
 Fungsi pH Isoelektrik (pI)
– Untuk mengkristalkan asam amino/protein 
pengendapan isoeletrik
– Dengan mengetahui titik isoelektrik dapat
meramalkan proses migrasi protein dalam
medan elektrikum  Dasar untuk pemisahan
asam amino dengan elektroforesis
 pH Titik Isoelektrik (pI)
• Pada pI, kelarutan asam amino <<<, oleh
karena itu pada pI asam amino akan
mengendap.
• Jika pH > pI maka :
– muatan AA (-) dan akan bergerak ke elektroda
positif
• pH < pI maka :
– muatan AA (+) dan akan bergerak ke elektroda
negatif
ELEKTROFORESIS
Titrasi Asam amino
 IKATAN PEPTIDA
Ikatan yang menghubungkan 2 asam amino melalui
gugus karboksil dari satu asam amino dengan gugus
amino dari asam amino yang lain
 Karakterisasi ikatan peptida

Atom yang terlibat dalam ikatan

membentuk satu bidang planar
yang kaku
– tidak bebas berotasi
– stabil
– dibutuhkan enzim
proteolitik untuk
menghidrolisanya
Reaksi Kondensasi dan Hidrolisis pada peptida

Figure 6.3
 O O
+H3N CH2 C O- + +H3N CH C
O
CH3
glysin alanin O
O
H
+H3N C C N C C O- + H2O
H2
CH3 C-terminal
N-terminal ikatan peptida
gly - ala
(glysinalanin)

N – terminal
= asam amino yang gugus aminonya bebas/tidak terikat
C – terminal
= asam amino yang gugus karboksilnya bebas/tidak terikat
Berdasarkan jumlah asam amino yang berikatan pada
rantai polipeptida, dikenal istilah:

• Dipeptida : 2 asam amino

• Tripeptida : 3 asam amino
• Oligopeptida : < 20 asam amino
• Polypeptida : > 20 asam amino
• Proteins : >50 asam amino
• Jenis asam amino yang membangun rantai peptida
biasanya dikodekan dengan 3 huruf atau 1 huruf
Contoh :
– Kode 3 huruf : Met-Gly-Glu-Thr-Arg-His
– Kode 1 huruf : M-G-E-T-R-H
 Beberapa peptida penting
• Glutamine
– Molekul tripeptida 3 AA (–glu–cys-gly)
– Terdistribusi luas di alam
– Fungsi :
• Sebagai koenzim
• Mencegah oksidasi gugus –SH menjadi –SSH
• Berperan membentukan ikatan disulfida pada beebrapa
protein bersama dengan glutation reduktase
• Dalam eritrosit :
– Menjaga struktur dan integritas membran sel
– Menjaga hemoglobin agar tidak teroksidasi oleh peroksida seperti
H2O2
– terlibat dalam proses detoksifikasi
• terlibat dalam transport asam amino di tubulus ginjal
melalui siklus delta-glutamil (Meister cycle)
• Thyrotropin Releasing Hormone (TRH)
– tripeptide yang disekresikan oleh hypothalamus
– Fungsi : menstimulasi kelenjar pituitary untuk
melepaskan hormon thyrotropik
• Oxytocin
– oligomer : 9 AA (nonapeptida)
– Hormon yang disekresi oleh kelenjar pituitary
posterior
– Fungsi: menyebabkan kontraksi uterus
• Vasopressin (ADH – antidiuretic hormone)
– Oligomer nonapeptida (9 AA)
– Diproduksi oleh kelenjar pituitary posterior
– Fungsi: menstimulasi ginjal untuk menahan air dan
demikian meningkatkan tekanan darah
Oxytocin dan vasopressin mempunyai urutan asam amino
yang hampir sama, perbedaan dua asam amino diantara
keduanya menyebabkan fungsinya berbeda.
• Angiotensins
– Angiotensin 1 – oligomer decapeptida (10AA) yang
dikonversi menjadi angiotensin II (8AA)
– Function: melepaskan aldosteron dari kelenjar
adrenal
• Methionine Enkephalin
– Oligomer pentapeptida yang ditemukan di otak.
– Function: menghambat rasa sakit.
• Bradykinin and Kallidin
– Oligomer nonapeptida and decapeptida
– Diproduksi dari protein plasma enzim racun ular
– Function: vasodilator yang sangat kuat
8. Peptide Antibiotics
– Antibiotik seperti Gramicidin, Bacitracin, tyrocidin
and Actinomysin
 peptida yang ditemukan di alam

9. Substance P
– Oligomer : dekapeptida
– Bertindak sebagai neurotransmitter

10. Gastrointestinal Hormones

– Gastrin, Secretin, dll.
– Merupakan peptida pada pencernaan yang
berperan sebagai hormon