Penataan Ulang Fries

Nama : Ahmad Muklis (160332605 )

Amonius Regino W (130332 )
Andhika Meigarda (130332 )
Satriyo Setyo H (160332605857)
Kelompok : 2
Penataan Ulang Fries

Penataan ulang Fries merupakan penataan ulang asam lewis yang telah
dikatalisasikan dengan ester fenil menjadi o atau p-asilfenol.
Diperkenalkan oleh Karl Fries pada tahun 1908 ketika memanaskan fenil ester
dengan adanya katalis asam lewis menghasilkan hidroksi keton.
Mekanisme reaksi Fries
Dalam reaksi tersebut terbentuk senyawa kompleks antara fenil ester dan asam Lewis yang diikuti
dengan lepasnya ion asilium dan ion klorida menghasilkan senyawa fenil alumunium diklorida. Fenil
aluminium diklorida dapat mengalami resonansi seperti pada gambar.

Struktur resonansi dari fenil aluminium klorida

Adanya ion asilium (R-C=O)+ dapat menyerang cincin aromatik pada posisi orto dan para yang dapat
dilihat pada gambar.

Serangan orto dan para pada cincin aromatik

Produk orto dan para tersebut dengan adanya air akan menghasilkan o-hidroksiketon dan p-
hidroksiketon. Produk penataan ulang Fries tersaji pada gambar.

o-hidroksiketon dan p-hidroksiketon hasil penataan ulang Fries