Efektivitas Katalis Asam-Basa

Pada Sintesis Trans-1,3-difenil-2-

propen-1-on
Melalui Reaksi Kondensasi
Claisen-Schmidt
OLEH :
ILYAS RASYID A (15307141003)
HERLAMBANG HADI W (153071440..)
SINTANI CHOIRIN (153071410..)
PENGERTIAN

Jun Akizaki
The Power of PowerPoint – thepopp.com
PENDAHULUAN
Trans-1,3-difenil-2-propen-1-on merupakan senyawa jenis
kalkon (flavonoid). Struktur trans-1,3-difenil- 2-propen-1-
on terdiri atas dua cincin aromatik (cincin A dan B) yang
keduanya dihubungkan oleh gugus karbonil serta ikatan
α,β-tak jenuh dengan elektrofilisitas yang tinggi.
Senyawa jenis kalkon memiliki beragam bioaktivitas syang
bersifat antikanker (IC50 5,7 𝜇M) [2] dan antioksidan (IC50
0,03 mM) [3]. Keterbatasan organisme dalam
PENDAHULUAN

 Memproduksi senyawa metabolit sekunder menyebabkan

ketersediaan kelompok senyawa kalkon di alam sangat
kecil. Oleh karena itu, diperlukan senyawa sintetis yang
merujuk pada struktur senyawa bahan alam, yang mana
jalur sintesisnya dirancang melalui analisis retrosintesis.
Metode sintesis relatif mampu memproduksi senyawa
dalam kuantitas yang tinggi.
PROSEDUR KERJA

Jun Akizaki
The Power of PowerPoint – thepopp.com
Reaksi basa
Refluks (30menit)
Asetofenon dan 40ml etanol 0,005 mol NaOH
benzaldehida (0,01M)
Diaduk,dingin

Diaduk suhu
kamar 2 Jam

Direkristalisasi
Reaksi Asam Refluks (3 Jam)
Asetofenon dan 40ml etanol 0,005 mol H2SO4
benzaldehida (0,01M)
Diaduk, 60˚C

Dicuci dengan evaporasi

Dipartisi dengan 3x
aquades
25ml etil asetat

Difaksinasi dengan
n-
Dikeringkan dengan Kesimpulan
evaporasi heksan:CH2Cl2:ChCl
Na2SO4
3 (9:2:1)
PEMBAHASAN

Jun Akizaki
The Power of PowerPoint – thepopp.com
 O
analisis O OH

I
GF

Trans-1,3-difenil-2-propen-1-on
b-hiroksikarbonil

1
,
2C-
C
O O O
O H

+ H
+

Asetofenon Benzaldehida
Sintesis
O O O H
O

H K
a
t
a
l
i
s
+

Asetofenon Benzaldehida
-H 2 O

Trans-1,3-difenil-2-propen-1-on
Reaksi terkatalis basa
Reaksi terkatalis asam
Aldol
KESIMPULAN

Jun Akizaki
The Power of PowerPoint – thepopp.com
 Senyawa Trans-1,3-Difenil-2-Propen-1-On dapat disintesis
dengan pendekatan diskoneksi 1,2 C-C dalam satu langkah analisis
akan didapatkan sinton R kation dan R anion ion enolat, dengan
melibatkan reaksi kondensasi Claisen-Schmith. Sintesis dapat
diperoleh dari bahan dasar Asetofenon dengan katalis asam atau basa
akan terbentuk enolat dan dikondensasi oleh asam benzoate,
kemudian dilanjutkan dengan dehidrasi oleh basa atau asam dan
akan didapatkan senyawa Trans-1,3-Difenil-2-Propen-1-On.