KARBOHIDRAT

Karbohidrat merupakan seny. Karbon,

hidrogen, dan oksigen.

Karbohidrat adalah polihidroksi dari

aldehid atau keton

Rumus empiris CH2O

contoh: glukosa = C6H12O6 (6 x CH2O)
Berdasarkan ukuran molekulnya
karbohidrat dapat digolongkan menjadi
- Monosakarida : satuan karbohidrat
tersederhana yang tidak terikat pd
karbohidrat lain
- Oligosakarida : karbohidrat yang
tersusun dari dua sampai delapan
satuan monosakarida
- Polisakarida : karbohidrat yang
tersusun lebih dari delapan satuan
monosakarida
Ciri nama gula dan turunannya adalah
diberi akhiran –osa.
- Golongan gula yang mengandung fungsi
aldehid (-CHO) disebut aldosa
- Golongan gula yang mengandung fungsi
keton (-CO-) disebut ketosa

Penggolongan gula berdasarkan jumlah

atom karbon & gugus fungsi dlm gula:
- Gula dgn 3 atom karbon dan fungsi
aldehid dinamakan aldotriosa, 4 atom
karbon = aldotetrosa,dst
- Gula dgn 3 atom karbon dan fungsi
keton dinamakan ketotriosa, 4 atom
karbon ketotetrosa, dst.
Gula paling sederhana di alam :
Gliseraldehida
1
CHO

2
H C OH

3
CH2 OH

Suatu aldotriosa

Karena terdiri dari 1 unit,

gliseraldehid di atas termasuk
monosakarida
 Stereoisomer
Karbon tetrahedral dengan 4 gugus yg
berlainan disebut asimetri.
Molekul yang mpy satu karbon asimetri
bersifat kiral

Contoh karbon-2 pd gliseraldehida

melekat 4 gugus yg berlainan yaitu –
CHO, -OH, -H, dan CH2OH.
Dalam salah satu susunan dinamakan
D-gliseraldehida, dan bayangan
cerminnya adalah L-gliseraldehida
 Cermin

CHO CHO

C C

CH2OH CH2OH
H OH OH H

D-Gliseraldehida L-Gliseraldehida

D- dan L-Gliseraldehida adl contoh

stereoisomer: dua molekul yg sama
struktur molekulnya ttp berbeda dalam
penyusunan gugusnya di dalam ruang
Proyeksi Fischer
Memungkinkan penggambaran struktur
molekul organik tiga dimensi mjd dua
dimensi
Rumus Proyeksi Fischer

CHO CHO CHO CHO

H C OH H OH OH H OH C H

CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH

D-Gliseraldehida L-Gliseraldehida
 Monosakarida
Ő Gula berkarbon empat
Rumus Proyeksi Fischer

CHO CHO CHO CHO

HO *C H HO H H OH H *C OH

H *C OH H OH HO H HO *C H

CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH

D-Treosa L-Treosa

Bagaimana membedakan D dan L?

- cari karbon asimetri (kiral) terakhir
- jk gugus hidroksil pd C* tsb di kanan
berarti tmsk keluarga D, jk dikiri
tmsk keluarga L
Karena memiliki 2 karbon asimetri dlm
gula berkarbon empat, msh ada sepasang
stereoisomer dapat dibentuk yaitu
stereoisomer D dan L-eritrosa
CHO CHO

H OH HO H

H OH HO H

CH2OH CH2OH

D-Eritrosa L-Eritrosa

Jumlah stereoisomer gula yg terdiri dr

n karbon asimetri adalah 2n; n adl
jumlah karbon asimetri
Untuk menghemat waktu dan
menyederhanakan tata stereokimia
disarankan menggunakan notasi di bawah
ini selama m’pelajari karbohidrat

-CHO Contoh:

H-C-OH

OH-C-H

L D
-CH2OH Treosa
Ő Gula berkarbon lima
Aldopentosa adl golongan gula berkarbon
lima yg memiliki gugus aldehid pada
salah satu ujung molekul dan satu gugus
–CH2OH pada ujung yg lain.
Gula berkarbon lima mpy 3 karbon
asimetri, karenanya memiliki jlh
stereoisomer 23 = 8
yaitu D- dan L-Ribosa; D- dan L-
Arabinosa; D- dan L-Xilosa; D- dan L-
Liksosa
D-Arabinosa dan D-Xilosa dijumpai
dlm tumbuhan, D-Arabinosa biasa
disebut gula pektin, sedang D-Xilosa
biasa disebut gula kayu

Aldopentosa yg paling penting adl D-

ribosa dan D-2-deoksiribosa, kedua gula
adl bagian dari RNA dan DNA.
CHO CHO

H OH H H

H OH H OH

H OH H OH

CH2OH CH2OH

D-Ribosa D-2-Deoksiribosa
Ő Gula berkarbon enam
Aldoheksosa yg muncul di alam hanya
ada 3 yaitu: D-manosa, D-glukosa, dan
D-galaktosa
CHO CHO CHO

HO H H OH H OH

HO H HO H HO H

H OH H OH HO H

H OH H OH H OH

CH2OH CH2OH CH2OH

D-Manosa D-Glukosa D-Galaktosa

D-Glukosa melimpah dalam tumbuhan dan
hewan, biasanya dinamakan gula anggur,
gula jagung, dan gula darah.

D-Manosa dan D-galaktosa selalu

dijumpai dlm bentuk polisakarida. Bisa
dijumpai dalam buah palem amerika

D-Fruktosa jg tergolong dlm heksosa

(ketoheksosa) pd struktur terdapat
gugus karbonil keton pd karbon 2. Beda
struktur D-glukosa dan D-fruktosa hanya
pada karbon 1 dan 2. pada karbon 1
melekat gugus –CH2OH
Struktur Siklik
Pd kenyataannya pentosa dan heksosa
terutama berbentuk siklik.
Cincin gula b’anggota 5 mpy nama umum
furanosa, dan yg b’anggota 6 piranosa

Gula dlm bentuk tertutup diberi nama dgn

m’buang akhiran –sa dan ditambah
furanosa atau piranosa.

Dalam menggambar struktur siklik, gugus

OH disebelah kanan pada posisi fischer
akan berada di bawah bidang cincin, dan
OH sebelah kiri berada diatas bdg cincin
 H O H OH
1C *
1C

H 2
C OH H C OH
2

HO C H HO C H O
3 3

H 4
C OH H C OH
4

H C OH H C
5 5

6 CH2OH 6 CH2OH

6
CH2OH H
6
CH2OH
5C O 5C O
H H
H . H H
*
H
C 4 1 C C 4 1 C
HO OH H OH H
O HO OH
3 2 3 2
C C C C
H OH H OH

Struktur rantai Struktur siklik

terbuka D-Glukosa D-Glukopiranosa
Proyeksi Haworth
Stereokimia gula siklik Proyeksi Haworth
menggambarkan kedudukan gugus –OH dalam
ruang, karena dr bentuk rantai terbuka
mjd siklik, terjadi karbon asimetri baru
yg m’nyebabkan ada 2 bentuk yg mungkin,
6 6
CH2OH CH2OH
O O Posisi
5 5
β
OH
4 1 4 1
OH OH OH
OH OH
3 2 3 2
Posisi
OH OH
α

α-D-Glukopiranosa β-D-Glukopiranosa
Latihan soal:
1. Gambarkan bentuk siklik dan proyeksi
Haworth dari D-ribosa
2. gambarkan proyeksi Haworth dari
α-D-fruktofuranosa
Glikosida
Alkohol brx dg gula rantai tertutup
menghasilkan ikatan glikosida
CH2OH CH2OH
O O
Ikatan glikosida
-H2O
+ CH3OH
HO OH OH HO OH OCH3
OH OH

Alkohol brx dg gula rantai tertutup

menghasilkan ikatan glikosida

unit sakarida saling melekat melalui

ikatan glikosida
Bila gugus –OH beta pada C-1 suatu
heksosa berhubungan melalui ikatan
glikosida dgn karbon 4 dari heksosa
lain mk ikatan ini dinamakan β(1 4)
6 CH2OH

6 CH2OH O
5
O
5 Ikatan glikosida
4 1
6 CH2OH
α(1 → 6)
4 1 OH
O 3 2 O
5
O
3 2
6 C H2
4 1
O
5
3 2

Ikatan glikosida 4 1 OH
β(1 → 4)
3 2

Ikatan eter kovalen diantara hidroksil

gula dg alkohol adl ikatan glikosida
 Disakarida
Ő Maltosa → Disakarida turunan dr
hidrolisis parsial dr pati. Terdiri
dari 2 molekul D-glukopiranosa yg
dihubungkan oleh ikatan glikosida
α(1→4)
Ő Selobiosa → Disakarida yg dihasilkan
dr hidrolisis parsial selulosa dlm
asam encer. Terdiri dr 2 molekul D-
glukosa yg dihubungkan oleh ikatan
glikosida β(1→4)
 CH2OH CH2OH CH2OH
O O O

OH OH
CH2OH
HO OH O OH O
O OH

OH OH
OH
Maltosa HO OH
Selobiosa
CH2OH
O OH

Unit glukosa
C H2OH
O Unit glukosa
HO OH
Unit galaktosa
OH CH2OH OH
O
O
O OH
HOCH2 O HO

Unit fruktosa OH

HO OH
CH2OH

OH OH

sukrosa Laktosa
Ő Sukrosa → Disakarida yg terdiri dr
α-D-glukopiranosa dan β-D-fruktofuranosa.
Diperoleh dr sari atau getah tanaman
tebu, bit, dan pohon mapel

Ő Laktosa → tersusun dr satu molekul

β -D-galaktopiranosa dan satu α-D-
glukopiranosa yg dihubungkan oleh
ikatan glikosida β(1 →4). Menyusun 5%
dr susu sapi dan 7% dr susu ibu.
 Polisakarida
Polisakarida tersusun dr banyak unit
monosakarida yg saling berhubungan
melalui ikatan glikosida

unit sakarida berhubungan membentuk

polisakarida lurus, b’cabang, atau
melingkar

Polisakarida memenuhi 3 maksud dlm

sistem kehidupan: sbg arsitektural,
nutrisi, dan sbg zat spesifik
Polisakarida arsitektural (bahan
pembangun)
∞ Selulosa, terdiri dr unit D-glukosa
yg berkisar 300 – 15.000 yg
dihubungkan melalui ikatan glikosida
β(1→4) ; memberikan kekuatan pd pokok
kayu dan dahan bg tumbuhan, kapas
terdiri dr 80%
∞ Kitin, tersusun dr unit ulangan
N-asetilglukosamina melalui ikatan
glikosida β(1→4); membentuk kulit
hewan crustacea a.l kepiting dan
udang, komponen struktur dr kerangka
luar serangga
 O O

O O

CH2OH
O O
O O

O CH2OH OH
O
O
NH
Selulosa
OH C
O O CH3
NH
C
O CH3

Kitin
Polisakarida nutrisional (bahan
makanan)
∞ Pati, terdiri dr 2 fraksi yaitu
amilosa dan amilopektin, amilosa
tdr dr molekul D-glukopiranosa
b’ikatan α(1→4), amilopektin tdr
D-glukopiranosa b’ikatan α(1→4) & jg
mngndung ikatan silang α(1→6);
biasanya terdapat dlm padi & kentang
∞ Glikogen, berstruktur spt amilopektin
hanya saja glikogen lebih bercabang;
banyak terdapat dlm hati
 O O O O

O O O O O

amilosa
Ikatan α(1→4)

O O

O O
O
Ikatan α(1→6)

O O O O

O O O O O

Ikatan α(1→4)
amilopektin
Polisakarida sbg zat spesifik yg
penting adl heparin yaitu polisakarida
yg mencegah koagulasi darah

Unit Sulfat asam Unit

glukoronat CO2H CH2OSO3H
Glukosamina sulfat
O O

OH OH
O O O
OSO3H NHSO3H

Heparin