TURUNAN ASAM KARBOKSILAT

 Ester
 Halida asam karboksilat
 Anhidrida karboksilat
 Amida
 Nitril
ESTER
O

 Struktur : R C
OR'
Tata Nama :
 Diawali dengan nama gugus alkil
yang terikat pada atom oksigen.
 Diikuti dengan nama asam karboksilat
dengan menghilangkan kata asam.
3. CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES
Tatanama turunan asam karboksilat yang lain

CH3COOH Asam benzoat Asam …. –at/oat

O etanoat
 Asam O
C
 Asam
Cl asetat
H C
NHO 2 OH
C
O
CH3COCl Benzoil klorida …..il klorida
Etanoil klorida O
Asetil klorida C
Cl

(CH3CO)2O Anhidrida benzoat Anhidrida

anhidrida etanoat O O
anhidrida asetat C C
O

CH3CONH2 benzamida ….amida

C N
Etanamida
Asetamida
 O O

CH3 C CH3 C
O CH3 O

metil asetat fenil asetat

O

O CH2 C
O CH2 CH3
C
O CH CH3
O
CH3 CH2 C
O CH2 CH3

isopropil benzoat dietil butandioat

Sifat Fisik :
 Polar
 Tidak larut dalam air
 Larut dalam pelarut organic polar
 Misal : eter, aseton
 Mr <, berbau harum  spesifik : buah,
bunga.
Propil asetat : seperti buah pear
Etil butirat : seperti buah nanas
Metil salisilat : seperti gandapura
 Pembuatan Ester :

 Ester dapat dibuat dari reaksi antara

asam karboksilat dan alcohol dengan
bantuan katalis yang disebut Reaksi
Esterifikasi.
O O
+
H
CH3 C OH + OH CH2 CH3 CH3 C O CH2 CH3 + H2O

etil asetat
asam asetat etanol
reversibel
 Beberapa Reaksi Ester :

1. Reduksi
O

C O CH2 CH3 CH2 OH

LiAlH4 + CH3 CH2 OH
H 2O
etil benzoat benzil alkohol etanol
 2. Hidrolisis

hidrolisis
Ester asam karboksilat + alkohol
+
H
O

CH3 C O CH2 CH3 + H2O CH3 COOH + CH3 CH2 OH

 Pembuatan halida asam

Asam karboksilat + tionil klorida

R - COOH + SOCl2 RCOCl + HCl + SO2

Contoh:
 Pembuatan Anhidrida

Halida asam + garam karboksilat

R - CO-Cl + R' - CO-ONa RCO - O - CO-R' + NaCl

Contoh:
 Pembuatan amida

Halida asam + amina

R - COOCl + R'NH2 RCONH-R' + HCl

Contoh:
 Pembuatan Nitril

 Alkil halida + Natrium

sianida
 RCl + NaCN

R - Cl + NaCN RCN + NaCl

Contoh:
 HIDROLISIS TURUNAN AS KARBOKSILAT H+/OH-

ESTER : RCOOR’ + H2O RCO2H + HOR’

 AMIDA : RCONR’2 + H2O RCO2H + HNR’2

 ANHIDRIDA : RCO-O-OCR’ + H2O RCO2H

 + RCO2H
 HALIDA ASAM : RCOX + H2O RCO2H + X-

 NITRIL : RC≡N + H2O RCO2H + NH3

Latihan

 Berilah namanya:
 1. CH3-CH2-CH2 –CO-Br
 2. Ar – CO – I

 3. Buatlah senyawa tersebut

4
Latihan

 Beri nama
 5. CH3-CH2-CH2-CO-O-CO-CH2-CH3
 6. Ar- CO-O-CO-CH3
 7. Buatlah senyawa tersebut
8
Latihan

 Berilah nama senyawa:

 9. CH3-CH2-CO-NH(CH3)
 10. Ar- CO-N(CH3)2
 11. Buatlah senyawa tersebut
 13. CH3-CH2-CH2-CN
 14. CH3-CH2-CH2-CH2-CN
 Buatlah senyawa tersebut
 15.
 16.
 3. Ammonolisis
 Reaksi antara ester dengan ammonia
menghasilkan suatu amida disebut
Amonolisis. Reaksi ammonolisis tidak
memerlukan katalis.
O OH
O
CH3C OCH2CH3 + NH3 CH3 C OCH 2CH3 CH3 C + CH3CH2OH
NH2
NH2
asetamida
intermediet
 4. Transesterifikasi

 Reaksi antara ester dengan alkohol menghasilkan

ester baru dengan gugus alkil (pada oksigen
karbonil) dari alkohol yang baru.
 Pada reaksi ini terjadi substitusi gugus alkil pada
oksigen karbonil ester.

O H+ O
CH3 C + CH3 CH2 OH CH3 C + CH3 OH
OCH3 OCH2CH3

metil asetat etanol etil asetat metanol

 5. Reaksi dengan Grignard

 Ester bereaksi dengan 2 molekul reagen

Grignard menghasilkan alkohol.
OH
O
+ 2CH3 CH2 MgBr CH3 C CH2CH3
CH3 C
OCH3
CH2CH3

alkohol 3o

 “ Khusus untuk esterformiat “  alkohol 2

OH
O
+ 2CH3 CH2 MgBr CH CH2CH3
H C
OCH 3
CH2CH3 alkohol 20