KELOMPOK 4

NAMA KELOMPOK :
NURINDAH PURNAMASARI RAIS
RINA ANGRIANI
SRI WAHYUNINSI MUCHTAR
AYU ASTRIA
RAHMADANI
TERPENOID
Terpenoid adalah komponen-
komponen tumbuhan yang mempunyai
bau dan dapat diisolasi dari bahan nabati
dengan penyulingan disebut sebagai
minyak atsiri.
 Terpenoid mempunyai kerangka karbon yang
dibangun oleh dua atau lebih unit C -5 yang disebut
unit isoprene. Unit C-5 ini dinamakan demikian karena
kerangka karbonnya sama seperti senyawa isoprene.
Secara umum biosintesa dari terpenoid terjadi
dengan tiga reaksi dasar yaitu:
 Pembentukan isoprene aktif berasal dari asam asetat
melalui asam mevalonat.
 Penggabungan kepala dan ekor dua unit isoprene akan
membentuk mono-, seskui-, di-, tri-, tetra-, dan poli-
terpenoid.
 Penggabungan ekor unit C-15 atau C-20 menghasilkan
triterpenoid dan steroid.
 Terpenoid yang tersusun atas dua isoprene
membentuk senyawa golongan monoterpenoid
(C10H16),seskuiterpen (C15H24) tersusun
atas tiga unit isoprene. Diterpenoid (C20H32)
tersusun atas empat unit isoprene,
triterpenoid (C30H42) tersusun atas enam
unit isoprene, dan tetraterpen (C40H64)
tersusun atas delapan isoprene.
SIFAT FISIKA DAN KIMIA
TERPENOID
SIFAT FISIKA KIMIA SENYAWA TERPENOID
1. Secara fisika terpenoid larut dalam lemak dan terdapat didalam sitoplasma
sel tumbuhan.Terpenoid memiliki titik didih dan titik leleh tinggi diantaranya :
 monoterpenoid memiliki titik didih 1400C-180OC.
 Dalam keadaan segar merupakan cairan tidak berwarna. Tetapi jika
teroksidasi warna, akan berubah menjadi gelap.
 Mempunyai bau khas.
 Indeks bias tinggi
 Kebanyakan optik aktif
 Kerapatan lebih kecil dari air
 Larut dalam pelarut organik eter dan alkohol
2. Sifat kimia :
 Senyawa tidak jenuh (rantai terbuka ataupun siklik)
 Isoprenoid kebanyakan bentuknya khiral dan terjadi dalam dua bentuk
enantiomer
 Contoh tumbuhan yang mengandung senyawa terpenoid
Contoh
Nama Sumber Nama Tumbuhan
Senyawa
Kamfer (Cinnamomum camphora)
Champor

Minyak Kayu putih (Melaleuca leucadendron)

Monoterpenoid Sineol
Atsiri
Thymus (Thymus vulgaris)
Thymol

Bunga Artemisia (Artemisia annua)

Artemisinin

Bunga Matricia (Matricia recutita)

Chamomil
Minyak
Sesquiterpenoid Daun TanamanFeverfew(Tanacetum
Atsiri
Feverfew parthenium)

Bungan Valerian (Valeriana officinalis)

Valerian

Tanaman Ginkgo (Ginkgo biloba)

Ginkgo
Resin
Diterpenoid
Pinus Tanaman Taxus (Taxus brevifolia)
Taxol

Tanaman Labu (Cucurbitafoetidissima)

Triterpenoid Cucurbitacins Cucurbitacins

Wortel (Daucus carota)

Tetraterpenoid Pigmen Karoten karotenoid

Karet (Ficus elastica)

Politerpenoid Karet Alam Karet Alam
MANFAAT TERPENOID
 Sebagai pengatur pertumbuhan (seskuiterpenoid abisin dan diterpenoid giberellin)
tumbuhan.
 Sebagai antiseptic, ekspektoran, spasmolitik, anestetik, dan sedative, sebagai bahan
pemberi aroma makan dan parfum (monoterpenoid)
 Sebagai tumbuhan obat untuk penyakit diabetes, gangguan menstruasi, patukan ular,
gangguan kulit, kerusakan hati dan malaria (triterpenoid)
 Sebagai hormon pertumbuhan tanaman, podolakton inhibitor pertumbuhan
tanaman, antifeedant serang, inhibitor tumor, senyawa pemanis, anti fouling dan anti
karsinogen (diterpenoid)
 Sebagai anti feedant, hormon, antimikroba, antibiotik dan toksin serta regulator
pertumbuhan tanaman dan pemanis (seskuiterpen)
 Penghasil karet (politerpenoid)
 Karotenoid memberikan sumbangan terhadap warna tumbuhan dan juga diketahui
sebagai pigmen dalam fotosintesis
 Monoterpen dan seskuiterpen juga memberikan bau tertentu pada tumbuhan
 Terpenoid memegang peranan dalam interaksi tumbuhan dan hewan misalnya
sebagai alat komunikasi dan pertahanan pada serangga.
 Beberapa terpenoid tertentu yang tidak menguap juga diduga berperan sebagai
hormon seks pada fungus.
 METODE EKSTRAKSI
 Ekstraksi merupakan proses pemisahan senyawa campuran dengan
menggunakan pelarut yang sesuai.
1. Ekstraksi Herba Meniran
 Ekstraksi senyawa terpenoid dilakukan dengan dua cara yaitu :
 Maserasi
Maserasi adalah salah satu metode pemisahan senyawa dengan cara
perendaman menggunakan pelarut organik pada tempertatur ruangan.
 Seberat 1000 g serbuk kering herba meniran dimaserasi
menggunakan pelarut metanol. Ekstrak metanol dipekatkan lalu
dihidrolisis dalam 100 mL HCl 4 M. Hasil hidrolisis diekstraksi
dengan 5 x 50 mL n–heksana. Ekstrak n-heksana dipekatkan lalu
disabunkan dalam 10 mL KOH 10%. Ekstrak n-heksana dikentalkan
lalu diuji fitokimia dan uji aktivitas antibakteri
 Sokhletasi
 Seberat 1000 g serbuk kering herba meniran disokletasi dengan 5 L
pelarut n –heksana. Ekstrak n-heksana dipekatkan lalu disabunkan
dalam 50 mL KOH 10%. Ekstrak n-heksana dikentalkan lalu diuji
fitokimia dan uji aktivitas antibakteri.
3. Ekstraksi RIMPANG Cyperus scariosus
 diperoleh yang dipisahkan dengan penyaringan .
masing-masing fraksi yang bekerja secara terpisah .
 Rimpang dikeringkan dan ditumbuk halus (5kg)
 Cyperus scariosus diekstraksi dengan menggunakan
ethanol di bawah refluks dalam labu alas bulat
 Ekstrak ethanol (700ml) dengan penurunan tekanan
dalam rotary evaporator dan dimasukkan ke dalam
larutan benzen dengan pengadukan konstan.
 Didapatkan benzen coklat gelap larutan terlarut
(fraksi 1) dan residu coklat muda (fraksi 2) yang
diperoleh atau dipisahkan dengan penyarigan. Masing-
masing fraksi bekerja secara terpisah.
 4. Ekstraksi menthol (Mentha
arvensis)
 Isolasi minyak mint dari daun M.
arvensis dapat dilakukan dengan berbagai
metode distilasi seperti distilasi air,
distilasi uap dan disitlasi uap-air.
5. Analisis kualitatif menthol (mentha
arvensis)
 Gas Chromatography Mass Spectrometry
 GC-FID(Gas Cromatography- Flame
Ionization Detector/ detektor ionisasi
nyala).
 KLT (Kromatografi Lapis Tipis)
 Uji Lieberman-Burchard
 Gas Chromatography Mass Spectrometry
(analisis kuantitatif dan kualitatif)
 Identifikasi menggunakan GC-MS diperoleh data
komposisi beberapa senyawa yang terkandung
dalam minyak atsiri mint
 GC-FID(Gas Cromatography- Flame
Ionization Detector/ detektor ionisasi
nyala)(analisis kuantitatif dan kualitatif)
 Berdasarkan perbandingan antara waktu retensi
tiap puncak yang dihasilkan dari kromatogram
menggunakan GC-MS dengan kromatogram
 Kromatografi Lapis Tipis
 Minyak atsiri mint diidentifikasi menggunakan Kromatografi
Lapis Tipis (KLT) dengan pelat aluminium berlapis silika gel
sebagai fasa diam dan campuran pelarut etil asetat: n-heksana
dengan beberapa perbandingan. Hasil kromatografi
divisualisasi menggunakan lampu UV dan larutan vanilin
sebagai penampak noda.
 Uji Liberman-Burchard
 Pada identifikasi terpenodi lapisan kloroform yang diperoleh
pada uji alkaloid ditempatkan pada plat tetes dan dikeringkan.
Kemudian ditambah 3 tetes H2SO4 pekat. Setelah
penambahan, ternyata diperoleh warna ungu dari larutan yang
ada pada plat tetes.
6. Uji Kuantitatif Senyawa Terpenoid
Rimpang Temu Putih (Curcuma zedoaria)
 UV spectroscopy
 Spektrofotometri IR (FT-IR)
 High resolution Mass spektrum
 Proton NMR spektrum (Nuclear Magnetic
Resonance)
 Carbon NMR spektrum (Nuclear Magnetic
Resonance)

 Spektrofotometri IR (FT-IR)
 Spektrum serapan spektrofotometri IR
dari isolat triterpenoid menggunakan
pelet KBr. Data spektrum inframerah
isolat triterpenoid (fraksi F1)
menunjukkan adanya pita serapan melebar
dengan intensitas kuat pada daerah
bilangan gelombang 3425,58 cm-1 yang
diduga serapan dari gugus –OH terikat