Aldehid Dan Keton

Aldehid

Aldehid adalah senyawa organik yang karbon

karbonilnya selalu berikatan dengan paling sedikit
satu atom hidrogen.
 Keton

adalah aseton yang dapat digunakan untuk

pembersih kuteks.
Gugus karbonil ialah satu atom karbon dan satu
atom oksigen yang dihubungkan dengan ikatan
ganda dua.
 Struktur Umum Aldehid

• Formaldehid
• Aldehid Alifatik
• Aldehid Aromatik
Tata Nama Aldehid IUPAC Alkana induk
dengan huruf akhir –a menjadi -al
note

 Aldehid tanpa rantai samping (substituen) tak

diperlukan “nomor” karena karbonil (C=O) selalu
nomor 1.
 Aldehid dengan rantai samping (substituen),
penomoran dimulai dari karbon aldehid (karbonil).
Example: 2-butenal
 Trivial Formaldehid Asetaldehid
Propionaldehid Benzaldehid

Menurut nama asam karboksilat induk dengan

mengubah “asam-oat” / “asam-at” menjadi aldehid:
 Formaldehid H – C = 0H
juga digunakan dalam pembuatan resin sintetik.
 Asetaldehid CH3 – C = 0H
adalah bahan baku penting dalam pembuatan asam
asetat, anhidrida asetat dan esternya, yaitu etil
asetat
KETON
 Struktur Umum Keton

Keton Alifatik

Alkil Aril Keton

Keton Aromatik

Keton Siklis
Tata Nama Keton Diberi akhiran –on
 IUPAC Penomoran dilakukan sehingga gugus
karbonil mendapat nomor kecil.
 TRIVIAL Gugus alkil / aril yang terikat gugus
karbonil ditambah keton
Example :

IUPAC Propanon 2-pentanon

TRIVIAL Aseton Metil propil keton
Contoh Senyawa Keton yang Sering Dijumpai
example:
 Sifat-sifat Aldehida dan Keton

 Gugus karbonil: satu atom C sp2 dan satu atom O

yang dihubungkan dgn satu ikatan s dan satu ikatan
p. Ikatan-ikatan s pada bidang datar, ikatan p di atas
dan di bawah bidang tsb. Bersifat polar, elektron
ikatan s dan (terutama) p tertarik ke O. O memiliki
dua pasang elektron bebas. Sifat-sifat struktural di
atas (kedataran, ikatan p, kepolaran, pasangan
elektron bebas) mempengaruhi sifat dan kereaktifan.
 Sifat fisik aldehid keton

 Aldehid+keton murni tak mengandung hidrogrn

yg terikat pada oksigen (tdk spt alkohol)
 Dapat membentuk ikatan hidrogen dengan atom
hidrogen dari air atau alkohol
 Konsekuensi kepolaran gugus karbonil:

 Terjadi asosiasi yang lemah diantara molekul-

molekul aldehida dan keton titik didih lebih tinggi
dari pada alkana yang setara. Tetapi aldehida dan
keton tidak dapat membentuk ikatan hidrogen
dengan sesamanya titik didih lebih rendah
dibanding alkohol yang setara.
 Konsekuensi kepolaran gugus karbonil:

 Aldehida dan keton dapat berikatan hidrogen

dengan molekul lain Aldehida dan keton BM
rendah larut dalam air.

 Secara terbatas aldehida dan keton dapat mensolvasi

ion.
Contoh: Nal larut dalam aseton.
Pembuatan aldehid dan keton
 Pembuatan Aldehid dan Keton

 Aldehid
ü Oksidasi Alkohol Primer
Oksidasi alkohol primer dengan katalis Ag/Cu, reaksi ini dalam
industri digunakan untuk membuat formaldehida/formalin.
RCH2OH à RC(OH)2 à RC=OH
ü Destilasi kering garam Na- karboksilat dengan garam
natrium format.
natrium karboksilat + asam format à alkanal + asam karbonat
RCOONa + HCOONa à RC=OH + Na2CO3
ü Dari alkilester format dengan pereaksi Grignard (R-
MgI)
HCOOR + R-MgI à RC=OH + RO-MgI
RC(OH)2 à RC=OH
 Lanjutan

Keton
 Oksidasi dari alkohol sekunder
 Pereaksi: Pereaksi Jones (CrO3/aq.H2SO4), PCC,
Natrium dikromat/aq. AcOH.

 Aril keton dibuat melalui reaksi asilasi Friedel-Crafts

cincin aromatik dengan klorida asam menggunakan
katalis AlCl3.
 Pemutusan oksidatif alkena yang salah satu/ kedua
karbon tak jenuhnya terdisubstitusi.
 Reaksi reaksi aldehid dan keton

 Reaksi asidi + - karboksil bersifat polar sehingga

dapat diserang oleh nukleufilik(Nu-) atau
elektrofilik(E+)
 Reaksi umum faktor faktoryang mempengaruhi
reaktivitas aldehid/ keton :
muatan(+) pada karbon karbonil
 Sifat Senyawa Aldehid Dan Keton

 Aldehid
Aldehid dengan berat molekul rendah memiliki bau
yang tajam. Misalnya, HCHO (metanal atau
formaldehid) dan CH3CHO (etanal atau
asetaldehid). Dengan meningkatnya massa molekul
aldehid, baunya menjadi lebih harum. Beberapa
aldehid dari hidrokarbon aromatis memiliki bau
khas yang menyegarkan.
 Sifat Senyawa Aldehid dan Keton

 Aldehid
Aldehid dengan berat molekul rendah memiliki bau yang tajam. Misalnya, HCHO
(metanal atau formaldehid) dan CH3CHO (etanal atau asetaldehid). Dengan
meningkatnya massa molekul aldehid, baunya menjadi lebih harum. Beberapa
aldehid dari hidrokarbon aromatis memiliki bau khas yang menyegarkan.

 Keton
Sifat-sifat keton yaitu:
a) Keton dengan jumlah atom C rendah (C1 – C5) berwujud cair pada suhu
kamar.
b) Oleh karena keton memiliki gugus karbonil yang polar maka senyawa keton
larut dalam pelarut air maupun alkohol. Kelarutan senyawa keton berkurang
dengan bertambahnya rantai alkil.
c) Adanya kepolaran menimbulkan antaraksi antarmolekul keton sehingga
senyawa keton umumnya memiliki titik didih relatif tinggi dibandingkan dengan
senyawa non polar yang massa molekulnya relatif sama. Titik didih beberapa
senyawa keton ditunjukkan pada tabel berikut.
 Lanjutan

Keton
Sifat-sifat keton yaitu:
 a) Keton dengan jumlah atom C rendah (C1 – C5) berwujud
cair pada suhu kamar.
 b) Oleh karena keton memiliki gugus karbonil yang polar
maka senyawa keton larut dalam pelarut air maupun alkohol.
Kelarutan senyawa keton berkurang dengan bertambahnya
rantai alkil.
 c) Adanya kepolaran menimbulkan antaraksi antarmolekul
keton sehingga senyawa keton umumnya memiliki titik didih
relatif tinggi dibandingkan dengan senyawa non polar yang
massa molekulnya relatif sama. Titik didih beberapa senyawa
keton ditunjukkan pada tabel berikut.
 Reaksi-Reaksi Senyawa Aldehid dan
Keton

Aldehid
Aldehida adalah golongan senyawa organik yang memiliki
rumus umum R-CHO. Beberapa reaksi yang terjadi pada
aldehida antara lain:
 Oksidasi
Aldehida adalah reduktor kuat sehingga dapat mereduksi
oksidator-oksidator lemah. Perekasi Tollens dan pereaksi
Fehling adalah dua contoh oksidator lemah yang merupakan
pereaksi khusus untuk mengenali aldehida. Oksidasi aldehida
menghasilkan asam karboksilat.
 Adisi Hidrogen (Reduksi)
Ikatan rangkap –C=O dari gugus fungsi aldehida dapat diadisi
oleh gas hidrogen membentuk suatu alkohol primer.
 Lanjutan

Keton
Keton merupakan reduktor yang lebih lemah daripada
aldehid. Zat-zat pengoksidasi lemah seperti pereaksi
tollens dan pereaksi Fehling tidak dapat mengoksidasi
keton. Oleh karena itu, aldehid dan keton dapat
dibedakan dengan menggunakan pereaksi-pereaksi
tersebut.
 Aldehid + pereaksi Tollens à cermin perak
 Keton + pereaksi Tollens à tidak ada reaksi
 Aldehid + pereaksi Fehling à endapan merah bata
 Keton + pereaksi Fehling à tidak ada reaksi
 Perbedaan aldehid dan keton

Aldehid berbeda dengan keton karena memiliki sebuah atom

hidrogen yang terikat pada gugus karbonilnya. Ini
menyebabkan aldehid sangat mudah teroksidasi.
Sebagai contoh, etanal, CH3CHO, sangat mudah dioksiasi
baik menjadi asam etanoat, CH3COOH, atau ion etanoat,
CH3COO-.
Keton tidak memiliki atom hidrogen tersebut sehingga tidak
mudah dioksidasi. Keton hanya bisa dioksidasi dengan
menggunakan agen pengoksidasi kuat yang memiliki
kemampuan untuk memutus ikatan karbon-karbon.
Oksidasi aldehid dan keton juga dibahas dalam modul belajar
online ini pada sebuah halaman khusus di topik aldehid dan
keton.
 Contoh Aldehida dan Keton

a. Formalin
Yaitu aldehid yang paling sederhana, dibuat secara besar-besaran melalui oksidasi metanol.
Formalin digunakan sebagai disinfektan dan pengawet dan lain-lain.
b. Asetaldehida
Senyawa ini dibuat melalui oksidasi etilena dengan bantuan katalis paladium-tembaga,
setengah dari asetaldehid yang diproduksi dioksidasi menjadi asam asetat.
c. Aseton
Yaitu dengan oksidasi propena, oksidasi isopropil alkohol dan oksidasi isopropil benzena.
Aseton merupakan pelarut yang baik untuk banyak zat organik (resin, cat, zat warna dan cat
kuku).
d. Kuinon
Senyawa ini merupakan diketon terkonjugasi siklik. Contohnya benzokuinon. Semua kuinon
berwarna dan banyak diantaranya berupa pigmen alami yang digunakan sebagai zat pewarna.
e. Alizarin
ialah kuinon berwarna jingga-merah yang digunakan untuk mewarnai mantel seragam merah.
f. Vitamin K
Vitamin K adalah kuinon yang diperlukan untuk pembekuan darah secara normal.
 Manfaat dan Kegunaan

 Senyawa keton yang paling banyak digunakan dalam

kehidupan sehari-hari adalah aseton atau
propanon.Aseton banyak digunakan sebagai :
 Pelarut senyawa karbon, misalnya sebagai pembersih cat
kuku.
 Bahan baku pembuatan zat organic lain seperti
chlaroform yang digunakan sebagai obat bius.
 Selain aseton beberapa senyawa keton banyak yang
berbau harum sehingga digunakan sebagai campuran
parfum dan kosmetika lainnya.
 Sekian dan terima kasih